Organische chemie (collegenota's): leerboek. Organische chemie

5e druk, herzien. en extra - St. Petersburg: 2002 - 624 d.

Het leerboek schetst systematisch de fundamenten van de moderne organische chemie. Informatie over de kwantumchemische aard van enkelvoudige en meervoudige bindingen wordt gegeven in een toegankelijke vorm. Moderne opvattingen over de mechanismen van de belangrijkste reacties worden gepresenteerd. Er wordt veel aandacht besteed aan de praktische toepassing van de verworvenheden van de organische chemie. De vijfde druk is de afgelopen tijd ingrijpend herzien en aangevuld met nieuwe gegevens die in de organische chemie zijn verkregen. Bestemd voor studenten van chemisch-technologische universiteiten en faculteiten.

Formaat: pdf

De grootte: 26.5 MB

Bekijk, download:drive.google

INHOUDSOPGAVE
Voorwoord 3
Inleiding 5
1. Onderwerp en manieren van ontwikkeling van organische chemie 5
2. Ruwe bronnen van organische verbindingen
3. Analyse en bepaling van de structuur van organische verbindingen 14
4. Algemene vragen van de theorie van de chemische structuur 18
Grondbeginselen van de theorie van covalente chemische binding 19
De structuur van ionen en radicalen 32
Formules en modellen van moleculen van organische verbindingen 36
5. Grondbeginselen van de theorie van de reactie van organische verbindingen 41
6. Classificatie van organische verbindingen 50
DEEL EEN OPEN KETTINGVERBINDINGEN (ALIFATISCH, VETTE SERIE)
I. Koolwaterstoffen en hun derivaten met een of meer identieke functionele groepen
Hoofdstuk 1. Koolwaterstoffen 52
1. Limiet (methaan) koolwaterstoffen (alkanen, paraffinen) 52
isomerie. Nomenclatuur 53
Manieren om 56 . te krijgen
Fysische eigenschappen 58
Chemische eigenschappen 60
individuele vertegenwoordigers. Toepassing 70
2. Ethyleenkoolwaterstoffen (alkenen, olefinen) 72
isomerie. Nomenclatuur 72
Manieren om 74 . te krijgen
Fysische eigenschappen 76
Chemische eigenschappen 78
individuele vertegenwoordigers. Toepassing 89
3. Dieenkoolwaterstoffen (alkadiënen) 92
Methoden voor de bereiding van 1,3-alkadiënen 93
Fysische eigenschappen van 1,3-alkadiënen 94
Chemische eigenschappen van 1,3-alkadienen 95
Natuurlijk en synthetisch rubber! 101
4. Acetyleenkoolwaterstoffen (alkynen) 102
isomerie. Nomenclatuur 103
Manieren om 103 . te krijgen
Fysische eigenschappen 104
Chemische eigenschappen 105
individuele vertegenwoordigers. Software applicatie
Hoofdstuk 2. Mono- en polygehalogeneerde koolwaterstoffen 113
1. Enkelvoudig gehalogeneerde derivaten van verzadigde koolwaterstoffen FROM
isomerie. Nomenclatuur 113
Manieren om 113 . te krijgen
Fysische eigenschappen 115
Chemische eigenschappen 115
individuele vertegenwoordigers. Toepassing 121
2. Di- en volledig halogeenderivaten van verzadigde koolwaterstoffen 121
isomerie. Nomenclatuur 121
Manieren om 122 . te krijgen
Fysische en chemische eigenschappen 122
individuele vertegenwoordigers. Toepassing 123
3. Halogeenderivaten van onverzadigde koolwaterstoffen 126
Hoofdstuk 3. Een- en meerwaardige alcoholen 129
1. Beperk eenwaardige alcoholen 129
isomerie. Nomenclatuur 130
Manieren om 131 . te krijgen
Fysische eigenschappen 134
Chemische eigenschappen 135
individuele vertegenwoordigers. Toepassing 138
2. Onverzadigde eenwaardige alcoholen 142
3. Tweewaardige alcoholen (glycolen) 144
isomerie. Nomenclatuur 145
Manieren om 145 . te krijgen
Fysische en chemische eigenschappen 146
individuele vertegenwoordigers. Toepassing 148
4. Driewaardige alcoholen. Glycerine 150
Hoofdstuk 4 Ethers 153
1. Ethers (alkyloxiden) 153
2. Cyclische ethers (epoxyverbindingen) 156
3. Het concept van organische peroxideverbindingen 161
Hoofdstuk 5 Aldehyden en ketonen 162
1. Beperk aldehyden en ketonen 163
isomerie. Nomenclatuur 163
Manieren om 164 . te krijgen
Fysische eigenschappen 166
Chemische eigenschappen 166
individuele vertegenwoordigers. Toepassing 178
2. Onverzadigde aldehyden en ketonen 182
3. Keteny 184
4. Dialdehyden en diketonen 185
Hoofdstuk 6
1. Monobasische beperkende carbonzuren 190
isomerie. Nomenclatuur 190
Manieren om 191 . te krijgen
Fysische eigenschappen 192
Chemische eigenschappen. . . 193
individuele vertegenwoordigers. Toepassing 200
2. Gehalogeneerde monobasische zuren 203
isomerie. Nomenclatuur 204
Manieren om 204 . te krijgen
Fysische en chemische eigenschappen 205
individuele vertegenwoordigers. Toepassing 206
3. Onverzadigde monobasische zuren 207
4. Tweebasische verzadigde zuren 212
Manieren om 212 . te krijgen
Fysische eigenschappen en chemische eigenschappen 212
individuele vertegenwoordigers. Toepassing 215
5. Tweebasische onverzadigde zuren 216
Hoofdstuk 7. Zwavelhoudende organische verbindingen 218
1. Thioalcoholen (thiolen) en thioethers (sulfiden) 218
2. Organische sulfonzuren 220
Hoofdstuk 8. Stikstofhoudende organische verbindingen 222
1. Nitroverbindingen 222
2. Aminen 226
isomerie. Nomenclatuur 226
Manieren om 227 . te krijgen
Fysische eigenschappen 228
Chemische eigenschappen 228
Toepassing 231
Het concept van diaminen 232
3. Nitrillen en isocyaniden 233
isomerie. Nomenclatuur 234
Manieren om 234 . te krijgen
Fysische eigenschappen 235
Chemische eigenschappen 235
individuele vertegenwoordigers. Toepassing 236
Hoofdstuk 9. Organo-element verbindingen 237
Structuur. Nomenclatuur 237
Algemene methoden om 239 . te verkrijgen
Algemene reacties van organometaalverbindingen 240
Biologische eigenschappen van organo-elementverbindingen 242
1. Organische verbindingen van elementen van groep I 242
2. Organische verbindingen van elementen van groep II 243
Organomagnesiumverbindingen 243
Kwikverbindingen 244
3. Organische verbindingen van elementen van groep III 244
Boorverbindingen 245
Aluminium aansluitingen 245
4. Organische verbindingen van elementen van groep IV 246
Siliconenverbindingen 247
Tinverbindingen 251
Loodverbindingen 251
5. Organische verbindingen van elementen van groep V 252
Fosforverbindingen 252
6. Organische verbindingen van elementen van groep VI (hoofdsubgroep) 254
7. Organische verbindingen van overgangselementen 254
II. Gemengde functie aansluitingen
Hoofdstuk 10. Hydroxycarbonyl en hydroxycarbonzuurverbindingen 255
A. Hydroque en aldehyden, hydroxyketonen. 255
B. Hydroxische zuren 257
1. Monobasische tweewaardige hydroxyzuren 257
isomerie. Nomenclatuur 257
Manieren om 258 . te krijgen
Fysische en chemische eigenschappen 260
Individuele vertegenwoordigers 261
Optische isomerie 261
2. Tweebasische drie-atomige hydroxyzuren 266
3. Tweebasische tetrahydrische hydroxyzuren 267
4. Driebasische tetrahydrische hydroxyzuren 271
5. Hydroxymierenzuur of koolzuur 271
Hoofdstuk 11
Hoofdstuk 12. Aminoalcoholen 285
Hoofdstuk 13
isomerie. Nomenclatuur 287
Manieren om 288 . te krijgen
Fysische eigenschappen 290
Chemische eigenschappen 290
individuele vertegenwoordigers. Toepassing 292
Deel twee CARBOCYCLIC-VERBINDINGEN
I. Alicyclische reeks
Hoofdstuk 14. Alicyclische koolwaterstoffen en hun derivaten 294
Structuur. isomerie 295
Nomenclatuur 299
Manieren om 300 . te krijgen
Fysische eigenschappen 303
Chemische eigenschappen 304
individuele vertegenwoordigers. Toepassing 309
II. Aromatische serie
Hoofdstuk 15. Aromatische koolwaterstoffen met één benzeenring 314
De structuur van benzeen 314
isomerie. Nomenclatuur 320
Manieren om 321 . te krijgen
Fysische eigenschappen 323
Chemische eigenschappen 324
De theorie van substitutie in de aromatische kern 326
individuele vertegenwoordigers. Toepassing 331
Hoofdstuk 16
Hoofdstuk 17. Aromatische halogeenderivaten 344
Manieren om 345 . te krijgen
Fysische eigenschappen 347
Chemische eigenschappen 347
individuele vertegenwoordigers. Toepassing 351
Hoofdstuk 18. Aromatische sulfonzuren 352
Manieren om 352 . te krijgen
Fysische en chemische eigenschappen 354
Toepassing 356
Hoofdstuk 19. Aromatische nitroverbindingen 356
1. Nitroverbindingen met een nitrogroep in de kern 356
Manieren om 356 . te krijgen
Fysische eigenschappen 358
Chemische eigenschappen 358
individuele vertegenwoordigers. Toepassing 361
2. Nitroverbindingen met een nitrogroep in de zijketen 362
Hoofdstuk 20. Aromatische hydroxyverbindingen 363
A. Fenoly 364
1. Monoatomaire fenolen 364
Manieren om 364 . te krijgen
Fysische eigenschappen 366
Chemische eigenschappen 366
individuele vertegenwoordigers. Toepassing 373
2. Diatomische fenolen 374
3. Driewaardige fenolen 376
4. Polyhydroxenbenzenen 378
B. Gesubstitueerde fenolen 378
1. Halogeenfenolen 378
2. Fenolsulfonzuren 380
3. Nntrofenolen 380
B. Aromatische alcoholen 381
Hoofdstuk 21. Aromatische amines 384
A. Aminen met een aminogroep in de kern 384
Manieren om 384 . te krijgen
Fysische en chemische eigenschappen 386
individuele vertegenwoordigers. Toepassing 391
B. Gesubstitueerde aminen met een aminogroep in de kern 392
1. Halogeen-, nitro- en sulfo-gesubstitueerde aminen 392
2. Aminofenolen 393
B. Aminen met een saminogroep in de zijketen 395
Hoofdstuk 22
Gebouw 396
Manieren om 397 . te krijgen
Fysische en chemische eigenschappen 399
Hoofdstuk 23. Aromatische aldehyden en ketonen 404
1. Aromatische aldehyden 405
Manieren om 405 . te krijgen
Fysische en chemische eigenschappen 407
individuele vertegenwoordigers. Toepassing 411
2. Gesubstitueerde aromatische aldehyden. Hydroxyaldehyden 411
3. Aromatische ketonen 412
Manieren om 412 . te krijgen
Fysische en chemische eigenschappen 413
individuele vertegenwoordigers. Toepassing 416
4. Chinonen 417
Manieren om 417 . te krijgen
Fysische eigenschappen 418
Chemische eigenschappen 418
individuele vertegenwoordigers. Toepassing 420
Hoofdstuk 24. Aromatische carbonzuren 421
A. Monobasische aromatische zuren 421
Manieren om 421 . te krijgen
Fysische eigenschappen 423
Chemische eigenschappen 423
individuele vertegenwoordigers. Toepassing 425
B. Gesubstitueerde monobasische aromatische zuren 426
1. Halogeenbenzoëzuren 426
2. Nntrobenzoëzuren 426
3. Sulfobezoëzuren 427
4. Aromatische fenolische verbindingen 427
5. Aromatische aminozuren 430
B. Polybasische aromatische zuren 432
Hoofdstuk 25
1. Dnfenylgroep 435
2. Di- en polyfenylmethanen 437
Trinfemalemethaan kleurstoffen 439
3. Di- en polyfenylethanen 441
4. Di- en polyarylethylenen en acetylenen 442
Hoofdstuk 26
1. Naftaleen 444
De structuur van naftaleen 444
Manieren om 446 . te krijgen
Fysische en chemische eigenschappen 446
Oriëntatieregels in mottenballen 449
Naftaleenderivaten 451
2. Antraceen 457
Manieren om 457 . te krijgen
Fysische en chemische eigenschappen 458
individuele vertegenwoordigers. Toepassing 459
3. Fenantreen 461
4. Hogere polycyclische koolwaterstoffen 463
5. Aromatische koolwaterstoffen met gecondenseerde benzeen en vijfledige ringen 465
Hoofdstuk 27
1. Cyclopropenylkation 467
2. Cyclopentadienyl-anion. Metallocenen 467
3. Cycloheptatriënylkation. Tropiliumzouten Tropolonen. Azuleen 469
4. Aromatische systemen met meer dan zeven koolstofatomen 474
Deel drie HETEROCYCLIC VERBINDINGEN
Hoofdstuk 28
Structuur. Nomenclatuur 477
Algemene acquisitiemethoden 478
Algemene fysische en chemische eigenschappen 479
1. Furaan 485
2. Thiofeen 488
3. Pyrrool 489
4. Indool 493
5. Carbazool 499
Hoofdstuk 29
1. Pyrazool 500
2. Imidazol 503
3. Thiazol 504
Hoofdstuk 30
1. Pyridine 505
Manieren om 505 . te krijgen
Fysische eigenschappen 506
Chemische eigenschappen 506
individuele vertegenwoordigers. Toepassing 511
2. Chinoline 517
3. Isochinoline 521
4. Acridine 521
Hoofdstuk 31
1. Pyramidine 524
2. Tnazin 527
Deel vier ELEMENTEN VAN DE BIO-ORGANISCHE CHEMIE
Hoofdstuk 32 enzymen. Vitaminen 529
1. Eiwitten 529
Eiwitclassificatie 531
De structuur van eiwitten
Synthese van polypeptiden en eiwitten 538
Toepassing van eiwitten 539
2. Enzymen 540
3. Vitaminen als co-enzymen 541
Hoofdstuk 33
1. Monosachariden (monosen) 546
Gebouw 546
Manieren om 552 . te krijgen
Fysische en chemische eigenschappen 553
Individuele vertegenwoordigers 561
2. Oligosachariden. Disachariden (bioses) 567
3. Niet-suikerachtige polysachariden 570
Hoofdstuk 34 Nucleïnezuren 576
1. Deoxyribonucleïnezuren (DNA) 577
2. Ribonucleïnezuren (RNA) 580
Hoofdstuk 35
1. Carbonzuren 585
2. Triglyceriden, of neutrale vetten 585
3. Fosfolipiden 587
4. Was 588
5. Terpenen 588
6. Steroïden 594
Hoofdstuk 36
Literatuur 598
Index 599

VOORWOORD
Het leerboek dat de lezer wordt aangeboden is de vijfde (eerste postume) herziene editie van het leerboek van A.A. Petrov, A.T Troshchenko en X.V. Balyan over de cursus "Organische Chemie".
Het leerboek, in een toegankelijke vorm voor studenten van 2-3 cursussen, schetst de basisprincipes van organische chemie op het huidige ontwikkelingsniveau van theorie, experimentele technologie en prestaties in de industriële productie van organische stoffen. Theoretische vragen worden gesteld op basis van Butlers ideeën over de wederzijdse beïnvloeding van atomen in moleculen en moderne kwantumchemische opvattingen.
In het leerboek wordt een belangrijke plaats gegeven aan de beschrijving van de mechanismen van de belangrijkste reacties en het praktisch gebruik van de verworvenheden van de organische chemie. De uitzonderlijke rol van fysische onderzoeksmethoden in de moderne organische chemie wordt opgemerkt, maar alleen de essentie van de belangrijkste ervan wordt vermeld. Meer gedetailleerde informatie kan de student vinden in speciale monografieën, waarvan een lijst aan het einde van het boek wordt gegeven.
Het volume en de indeling van het materiaal komen overeen met het huidige programma in de organische chemie voor de chemische technologiespecialiteiten van universiteiten. De inhoud van het boek is gebaseerd op een cursus van lezingen over organische chemie gegeven aan het St. Petersburg Technologisch Instituut.
Bij het voorbereiden van de vijfde editie van het leerboek hebben de auteurs zichzelf tot taak gesteld om het feitelijke materiaal aanzienlijk bij te werken, rekening houdend met nieuwe prestaties in de organische chemie en technologie.
Alle onderdelen van het leerboek zijn herzien. Informatie over moderne methoden voor laboratorium- en industriële organische synthese, zoals vaste-fasesynthese, grensvlakkatalyse, synthese met behulp van kroonethers en metaalcomplexkatalyse, is aanzienlijk uitgebreid. Milieukwesties worden veel dieper en vollediger behandeld.
Kenmerkend voor het boek is de grotere aanpassing aan de omstandigheden en mogelijkheden van zelfstandig werk van studenten.
Naast het programmamateriaal bevat het leerboek ook materiaal voor meer diepgaande studie (getypt door petit), meestal inclusief de nieuwste gegevens in de ontwikkeling van de theorie en methoden van organische synthese.

Ministerie van Onderwijs en Wetenschappen van de Russische Federatie

Federaal Agentschap voor Onderwijs

SEI HPE "Ural State Technical University - UPI"

STOEL ORGANISCHE CHEMIE

ORGANISCHE CHEMIE

OPMERKINGEN VOOR DE LEZING

voor richting 240100 "Chemische technologie en biotechnologie"

Jekaterinenburg

Ponizovsky M.G., kandidaat in de chemische wetenschappen, universitair hoofddocent van de afdeling organische chemie

Rusinova L.I., Ph.D., universitair hoofddocent van de afdeling Organische Chemie

ANNOTATIE

Het leerboek maakt deel uit van het educatieve en methodologische complex van de discipline "Organische Chemie". Het bevat een samenvatting van 44 lezingen die alle onderdelen van de cursus bestrijken. De handleiding is bedoeld voor de organisatie van zelfstandig werk van studenten ter voorbereiding op hoorcolleges, practica, laboratoriumlessen, tussen-, eindcontrole en huiswerk en toetsen in het vak "Organische Chemie". De handleiding is een lesmateriaal voor studenten van het tweede jaar van de XTF, en kan ook nuttig zijn voor studenten van I-III cursussen van de FSM, FTF, MTF RTF.

Bibliografie 38 titels

Opgesteld door de afdeling Organische Chemie

Lezing #1

· Vak organische chemie. De redenen voor de scheiding in een onafhankelijke wetenschap en de belangrijkste ontwikkelingsstadia. De theorie van structuur en zijn rol in de ontwikkeling van organische synthese.

· Empirische, moleculaire en structurele formules. isomerie. structuur isomeren. homologe reeks. Belangrijkste functionele groepen en klassen van organische verbindingen.

· Basisprincipes van de nomenclatuur van organische stoffen. Substitutieve nomenclatuur, IUPAC. Basisregels voor het benoemen van organische verbindingen.

Onderwerp van organische chemie

Eerste keer concept organische chemie werd in 1808 geïntroduceerd door de Zweedse chemicus Berzelius. Hij geloofde dat het verschil tussen anorganische en organische stoffen is dat de eerste in het laboratorium kan worden verkregen met conventionele preparatieve methoden, terwijl de laatste uitsluitend kan worden gevormd als resultaat van vitale processen.

In 1828 zette de Duitse chemicus F. Wöhler de anorganische stof ammoniumcyanaat om in de bekende organische verbinding ureum:

Ontdekking door F. Wöhler organische synthese werd een krachtige impuls voor de ontwikkeling van de organische chemie in de tweede helft van de 19e eeuw. A. Kekule en A. Cooper hebben onafhankelijk van elkaar de tetravalentie van koolstof ontdekt. Cooper merkte het vermogen van koolstofatomen op om ketens te vormen en stelde voor om formules te gebruiken waarin de symbolen van atomen zijn verbonden door valentielijnen. In 1861 A.M. Butlerov bracht de theorie van de chemische structuur naar voren, volgens welke de eigenschappen van een stof worden bepaald door de aard, het aantal samenstellende atomen en de manier waarop ze aan elkaar binden. Het heette Butlerov de chemische structuur van materie. Daarnaast voerde Butlerov aan dat de studie van de eigenschappen van stoffen het mogelijk zou maken om hun structuur vast te stellen, en kennis van de structuur zou het mogelijk maken om eigenschappen te voorspellen. In 1874 suggereerden Van't Hoff en Le Bel tegelijkertijd dat sommige verschijnselen verklaard konden worden door de ruimtelijke oriëntatie van de valenties van het koolstofatoom. Volgens Van't Hoff zijn de vier valenties van koolstof identiek en gericht op de hoekpunten van een regelmatige tetraëder, met in het midden een koolstofatoom.

Van de elementen die samen met koolstof in de samenstelling van organische stoffen zijn opgenomen, behoort waterstof een uitzonderlijke rol toe, aangezien het aantal organische verbindingen die geen enkel waterstofatoom bevatten extreem klein is in vergelijking met het totale aantal stoffen dat tegenwoordig bekend is bij organische chemici .

De reeks eigenschappen die de unieke aard van organische verbindingen bepalen, behoort niet tot koolstof of waterstof afzonderlijk, maar tot stoffen gevormd door deze twee elementen - koolstofhydriden, of koolwaterstoffen. Koolwaterstoffen vormen de basis voor de classificatie van organische stoffen, aangezien alle organische verbindingen kunnen worden beschouwd als derivaten van koolwaterstoffen die worden gevormd wanneer waterstofatomen worden vervangen door atomen van andere elementen. Dus organische chemie - chemie van koolwaterstoffen en hun derivaten (K. Schorlemmer, 1889).

De term zelf "biologisch" blijft geldig vanwege het feit dat de chemie van koolwaterstoffen en hun derivaten belangrijker is voor het leven dan de chemie van andere elementen.

Empirische, moleculaire en structurele formules. isomerie.

Het object van studie van de chemie zijn individuele verbindingen, d.w.z. stoffen die uit dezelfde moleculen zijn opgebouwd. In het eenvoudigste geval wordt een stof als zuiver beschouwd als het smeltpunt (voor een vaste stof) of kookpunt (voor een vloeistof) niet verandert.

E empirische formule- een chemische formule die de kwalitatieve samenstelling weergeeft en het relatieve aantal atomen van elk element aangeeft in de hele steekproef (niet in één molecuul), met gehele getallen die geen gemeenschappelijk veelvoud hebben. CH is bijvoorbeeld de empirische formule voor benzeen.

Molecuulformule (bruto formule) toont de kwalitatieve en kwantitatieve samenstelling van het molecuul. De molecuulformule kan identiek zijn aan de empirische formule of er een geheel veelvoud van zijn. C 6 H 6 is de molecuulformule van benzeen.

Structurele Formule toont de onderlinge rangschikking van atomen en functionele groepen in een molecuul. Structuurformule van benzeen:

isomeren(isos - hetzelfde, meros - deel) - stoffen die dezelfde molecuulformule hebben, maar verschillen in structuur. Het fenomeen isomerie is te wijten aan het bestaan ​​van moleculen die dezelfde kwalitatieve en kwantitatieve samenstelling hebben, maar verschillende fysische en chemische eigenschappen hebben vanwege de verschillende rangschikking van atomen of functionele groepen of hun oriëntatie in de ruimte.

structurele isomerie- twee of meer verbindingen met dezelfde molecuulformule die van elkaar verschillen:

De structuur van het koolstofskelet, bijvoorbeeld voor C 5 H 12:

verschillende rangschikking van dezelfde functionele groepen (met hetzelfde koolstofskelet)

Andere vormen van isomerie zullen in latere colleges worden besproken.

homologe reeks- een reeks verbindingen waarin elk lid verschilt van het vorige door dezelfde structurele eenheid (homoloog verschil). homologen zijn leden van de homologe reeks.

Classificatie van organische stoffen.

De basis voor de classificatie van organische verbindingen is de structuurtheorie. Alle organische stoffen die verschillende radicalen R bevatten (waarbij R een organisch residu is) en dezelfde functionele groepen kunnen worden onderverdeeld in de overeenkomstige klassen. Hiermee kunt u stoffen indelen op basis van hun chemische en fysische eigenschappen die kenmerkend zijn voor een bepaalde structuur.

Rijst. 1.1. Indeling van organische stoffen (fragment)

Het leerboek schetst systematisch de fundamenten van de moderne organische chemie. Informatie over de kwantumchemische aard van enkelvoudige en meervoudige bindingen wordt gegeven in een toegankelijke vorm. Moderne opvattingen over de mechanismen van de belangrijkste reacties worden gepresenteerd. Er wordt veel aandacht besteed aan de praktische toepassing van de verworvenheden van de organische chemie. De vijfde druk is de afgelopen tijd ingrijpend herzien en aangevuld met nieuwe gegevens die in de organische chemie zijn verkregen. Bestemd voor studenten van chemisch-technologische universiteiten en faculteiten.

ONDERWERP EN MANIEREN VAN ONTWIKKELING VAN DE ORGANISCHE CHEMIE.
Organische chemie bestudeert koolstofverbindingen - koolwaterstoffen en hun derivaten, die bijna alle elementen van het periodiek systeem kunnen omvatten.

De scheiding van organische chemie in een onafhankelijke wetenschappelijke discipline is te wijten aan het grote aantal en de verscheidenheid aan koolstofverbindingen, de aanwezigheid van specifieke eigenschappen die hen onderscheiden van verbindingen van andere elementen, en ten slotte hun uitzonderlijke belang in het menselijk leven.
Momenteel zijn er meer dan 4,5 miljoen organische verbindingen bekend, terwijl er slechts ongeveer 700 duizend anorganische verbindingen zijn.

De transformaties van organische verbindingen worden beheerst door de algemene wetten van de chemie, evenals door specifieke wetten die alleen kenmerkend zijn voor organische verbindingen. Organische verbindingen zijn meestal minder stabiel dan anorganische, oxideren (verbranden) gemakkelijker, de overgrote meerderheid heeft alleen covalente bindingen tussen atomen.

De speciale positie van organische chemie in het systeem van wetenschappen is ook te danken aan het feit dat het een beter georganiseerde materie bestudeert dan anorganische chemie, en nauw verwant is aan biologie: organische stoffen verschenen later op aarde dan anorganische, ze zijn dragers van vitale activiteit.

INHOUDSOPGAVE
Voorwoord 3
Inleiding 5
1. Onderwerp en manieren van ontwikkeling van organische chemie 5
2. Ruwe bronnen van organische verbindingen
3. Analyse en bepaling van de structuur van organische verbindingen 14
4. Algemene vragen van de theorie van de chemische structuur 18
Grondbeginselen van de theorie van covalente chemische binding 19
De structuur van ionen en radicalen 32
Formules en modellen van moleculen van organische verbindingen 36
5. Grondbeginselen van de theorie van de reactie van organische verbindingen 41
6. Classificatie van organische verbindingen 50
DEEL EEN OPEN KETTINGVERBINDINGEN (ALIFATISCH, VETTE SERIE)
I. Koolwaterstoffen en hun derivaten met een of meer identieke functionele groepen
Hoofdstuk 1. Koolwaterstoffen 52
1. Limiet (methaan) koolwaterstoffen (alkanen, paraffinen) 52
isomerie. Nomenclatuur 53
Manieren om 56 . te krijgen
Fysische eigenschappen 58
Chemische eigenschappen 60
individuele vertegenwoordigers. Toepassing 70
2. Ethyleenkoolwaterstoffen (alkenen, olefinen) 72
isomerie. Nomenclatuur 72
Manieren om 74 . te krijgen
Fysische eigenschappen 76
Chemische eigenschappen 78
individuele vertegenwoordigers. Toepassing 89
3. Dieenkoolwaterstoffen (alkadiënen) 92
Methoden voor de bereiding van 1,3-alkadiënen 93
Fysische eigenschappen van 1,3-alkadiënen 94
Chemische eigenschappen van 1,3-alkadienen 95
Natuurlijke en synthetische rubbers 101
4. Acetyleenkoolwaterstoffen (alkynen) 102
isomerie. Nomenclatuur 103
Manieren om 103 . te krijgen
Fysische eigenschappen 104
Chemische eigenschappen 105
individuele vertegenwoordigers. Software applicatie
Hoofdstuk 2. Mono- en polyhalogeenderivaten van koolwaterstoffen 113
1. Enkelvoudig gehalogeneerde derivaten van verzadigde koolwaterstoffen FROM
isomerie. Nomenclatuur 113
Manieren om 113 . te krijgen
Fysische eigenschappen 115
Chemische eigenschappen 115
individuele vertegenwoordigers. Toepassing 121
2. Di- en volledig halogeenderivaten van verzadigde koolwaterstoffen 121
isomerie. Nomenclatuur 121
Manieren om 122 . te krijgen
Fysische en chemische eigenschappen 122
individuele vertegenwoordigers. Toepassing 123
3. Halogeenderivaten van onverzadigde koolwaterstoffen 126
Hoofdstuk 3. Een- en meerwaardige alcoholen 129
1. Beperk eenwaardige alcoholen 129
isomerie. Nomenclatuur 130
Manieren om 131 . te krijgen
Fysische eigenschappen 134
Chemische eigenschappen 135
individuele vertegenwoordigers. Toepassing 138
2. Onverzadigde eenwaardige alcoholen 142
3. Tweewaardige alcoholen (glycolen) 144
isomerie. Nomenclatuur 145
Manieren om 145 . te krijgen
Fysische en chemische eigenschappen 146
individuele vertegenwoordigers. Toepassing 148
4. Driewaardige alcoholen. Glycerine 150
Hoofdstuk 4 Ethers 153
1. Ethers (alkyloxiden) 153
2. Cyclische ethers (epoxyverbindingen) 156
3. Het concept van organische peroxideverbindingen 161
Hoofdstuk 5 Aldehyden en ketonen 162
1. Beperk aldehyden en ketonen 163
isomerie. Nomenclatuur 163
Manieren om 164 . te krijgen
Fysische eigenschappen 166
Chemische eigenschappen 166
individuele vertegenwoordigers. Toepassing 178
2. Onverzadigde aldehyden en ketonen 182
3. Keteny 184
4. Dialdehyden en diketonen 185
Hoofdstuk 6
1. Monobasische beperkende carbonzuren 190
isomerie. Nomenclatuur 190
Manieren om 191 . te krijgen
Fysische eigenschappen 192
Chemische eigenschappen 193
individuele vertegenwoordigers. Toepassing 200
2. Gehalogeneerde monobasische zuren 203
isomerie. Nomenclatuur 204
Manieren om 204 . te krijgen
Fysische en chemische eigenschappen 205
individuele vertegenwoordigers. Toepassing 206
3. Onverzadigde monobasische zuren 207
4. Tweebasische verzadigde zuren 212
Manieren om 212 . te krijgen
Fysische eigenschappen en chemische eigenschappen 212
individuele vertegenwoordigers. Toepassing 215
5. Tweebasische onverzadigde zuren 216
Hoofdstuk 7. Zwavelhoudende organische verbindingen 218
1. Thioalcoholen (thiolen) en thioethers (sulfiden) 218
2. Organische sulfonzuren 220
Hoofdstuk 8. Stikstofhoudende organische verbindingen 222
1. Nitroverbindingen 222
2. Aminen 226
isomerie. Nomenclatuur 226
Manieren om 227 . te krijgen
Fysische eigenschappen 228
Chemische eigenschappen 228
Toepassing 231
Het concept van diaminen 232
3. Nitrillen en isocyaniden 233
isomerie. Nomenclatuur 234
Manieren om 234 . te krijgen
Fysische eigenschappen 235
Chemische eigenschappen 235
individuele vertegenwoordigers. Toepassing 236
Hoofdstuk 9. Organo-element verbindingen 237
Structuur. Nomenclatuur 237
Algemene methoden om 239 . te verkrijgen
Algemene reacties van organometaalverbindingen 240
Biologische eigenschappen van organo-elementverbindingen 242
1. Organische verbindingen van elementen van groep I 242
2. Organische verbindingen van elementen van groep II 243
Organomagnesiumverbindingen 243
Kwik organische verbindingen 244
3. Organische verbindingen van elementen van groep III 244
Boorverbindingen 245
Aluminium aansluitingen 245
4. Organische verbindingen van elementen van groep IV 246
Siliconenverbindingen 247
Tinverbindingen 251
Loodverbindingen 251
5. Organische verbindingen van elementen van groep V 252
Fosforverbindingen 252
6. Organische verbindingen van elementen van groep VI (hoofdsubgroep) 254
7. Organische verbindingen van overgangselementen 254
II. Gemengde functie aansluitingen
Hoofdstuk 10. Hydroxycarbonyl en hydroxycarbonzuurverbindingen 255
A. Hydroxyaldehyden, hydroxyketonen 255
B. Hydroxyzuren 257
1. Monobasische tweewaardige hydroxyzuren 257
isomerie. Nomenclatuur 257
Manieren om 258 . te krijgen
Fysische en chemische eigenschappen 260
Individuele vertegenwoordigers 261
Optische isomerie 261
2. Tweebasische drie-atomige hydroxyzuren 266
3. Tweebasische tetrahydrische hydroxyzuren 267
4. Driebasische tetrahydrische hydroxyzuren 271
5. Hydroxymierenzuur of koolzuur 271
Hoofdstuk 11
Hoofdstuk 12. Aminoalcoholen 285
Hoofdstuk 13
isomerie. Nomenclatuur 287
Manieren om 288 . te krijgen
Fysische eigenschappen 290
Chemische eigenschappen 290
individuele vertegenwoordigers. Toepassing 292
Deel twee CARBOCYCLIC-VERBINDINGEN
I. Alicyclische reeks
Hoofdstuk 14. Alicyclische koolwaterstoffen en hun derivaten 294
Structuur. isomerie 295
Nomenclatuur 299
Manieren om 300 . te krijgen
Fysische eigenschappen 303
Chemische eigenschappen 304
individuele vertegenwoordigers. Toepassing 309
II. Aromatische serie
Hoofdstuk 15. Aromatische koolwaterstoffen met één benzeenring 314
De structuur van benzeen 314
isomerie. Nomenclatuur 320
Manieren om 321 . te krijgen
Fysische eigenschappen 323
Chemische eigenschappen 324
De theorie van substitutie in de aromatische kern 326
individuele vertegenwoordigers. Toepassing 331
Hoofdstuk 16
Hoofdstuk 17. Aromatische halogeenderivaten 344
Manieren om 345 . te krijgen
Fysische eigenschappen 347
Chemische eigenschappen 347
individuele vertegenwoordigers. Toepassing 351
Hoofdstuk 18. Aromatische sulfonzuren 352
Manieren om 352 . te krijgen
Fysische en chemische eigenschappen 354
Toepassing 356
Hoofdstuk 19. Aromatische nitroverbindingen 356
1. Nitroverbindingen met een nitrogroep in de kern 356
Manieren om 356 . te krijgen
Fysische eigenschappen 358
Chemische eigenschappen 358
individuele vertegenwoordigers. Toepassing 361
2. Nitroverbindingen met een nitrogroep in de zijketen 362
Hoofdstuk 20. Aromatische hydroxyverbindingen 363
A. Fenoly 364
1. Monoatomaire fenolen 364
Manieren om 364 . te krijgen
Fysische eigenschappen 366
Chemische eigenschappen 366
individuele vertegenwoordigers. Toepassing 373
2. Diatomische fenolen 374
3. Driewaardige fenolen 376
4. Polyhydroxybenzenen 378
B. Gesubstitueerde fenolen 378
1. Halogeenfenolen 378
2. Fenolsulfonzuren 380
3. Nitrofenolen 380
B. Aromatische alcoholen 381
Hoofdstuk 21. Aromatische amines 384
A. Aminen met een aminogroep in de kern 384
Manieren om 384 . te krijgen
Fysische en chemische eigenschappen 386
individuele vertegenwoordigers. Toepassing 391
B. Gesubstitueerde aminen met een aminogroep in de kern 392
1. Halogeen-, nitro- en sulfo-gesubstitueerde aminen 392
2. Aminofenolen 393
B. Aminen met een saminogroep in de zijketen 395
Hoofdstuk 22
Gebouw 396
Manieren om 397 . te krijgen
Fysische en chemische eigenschappen 399
Hoofdstuk 23. Aromatische aldehyden en ketonen 404
1. Aromatische aldehyden 405
Manieren om 405 . te krijgen
Fysische en chemische eigenschappen 407
individuele vertegenwoordigers. Toepassing 411
2. Gesubstitueerde aromatische aldehyden. Hydroxyaldehyden 411
3. Aromatische ketonen 412
Manieren om 412 . te krijgen
Fysische en chemische eigenschappen 413
individuele vertegenwoordigers. Toepassing 416
4. Chinonen 417
Manieren om 417 . te krijgen
Fysische eigenschappen 418
Chemische eigenschappen 418
individuele vertegenwoordigers. Toepassing 420
Hoofdstuk 24. Aromatische carbonzuren 421
A. Monobasische aromatische zuren 421
Manieren om 421 . te krijgen
Fysische eigenschappen 423
Chemische eigenschappen 423
individuele vertegenwoordigers. Toepassing 425
B. Gesubstitueerde monobasische aromatische zuren 426
1. Halogeenbenzoëzuren 426
2. Nitrobenzoëzuur 426
3. Sulfobezoëzuren 427
4. Aromatische fenolzuren 427
5. Aromatische aminozuren 430
B. Polybasische aromatische zuren 432
Hoofdstuk 25
1. Dnfenylgroep 435
2. Di- en polyfenylmethanen 437
Trifenylmethaankleurstoffen 439
3. Di- en polyfenylethanen 441
4. Di- en polyarylethylenen en acetylenen 442
Hoofdstuk 26
1. Naftaleen 444
De structuur van naftaleen 444
Manieren om 446 . te krijgen
Fysische en chemische eigenschappen 446
Oriëntatieregels in mottenballen 449
Naftaleenderivaten 451
2. Antraceen 457
Manieren om 457 . te krijgen
Fysische en chemische eigenschappen 458
individuele vertegenwoordigers. Toepassing 459
3. Fenantreen 461
4. Hogere polycyclische koolwaterstoffen 463
5. Aromatische koolwaterstoffen met gecondenseerde benzeen en vijfledige ringen 465
Hoofdstuk 27
1. Cyclopropenylkation 467
2. Cyclopentadienyl-anion. Metallocenen 467
3. Cycloheptatriënylkation. Tropilium zouten. Tropolonen. Azuleen 469
4. Aromatische systemen met meer dan zeven koolstofatomen 474
Deel drie HETEROCYCLIC VERBINDINGEN
Hoofdstuk 28
Structuur. Nomenclatuur 477
Algemene acquisitiemethoden 478
Algemene fysische en chemische eigenschappen 479
1. Furaan 485
2. Thiofeen 488
3. Pyrrool 489
4. Indool 493
5. Carbazool 499
Hoofdstuk 29
1. Pyrazool 500
2. Imidazol 503
3. Thiazol 504
Hoofdstuk 30
1. Pyridine 505
Manieren om 505 . te krijgen
Fysische eigenschappen 506
Chemische eigenschappen 506
individuele vertegenwoordigers. Toepassing 511
2. Chinoline 517
3. Isochinoline 521
4. Acridine 521
Hoofdstuk 31
1. Pyramidine 524
2. Tnazin 527
Deel vier ELEMENTEN VAN DE BIO-ORGANISCHE CHEMIE
Hoofdstuk 32 enzymen. Vitaminen 529
1. Eiwitten 529
Eiwitclassificatie 531
De structuur van eiwitten
Synthese van polypeptiden en eiwitten 538
Toepassing van eiwitten 539
2. Enzymen 540
3. Vitaminen als co-enzymen 541
Hoofdstuk 33
1. Monosachariden (monosen) 546
Gebouw 546
Manieren om 552 . te krijgen
Fysische en chemische eigenschappen 553
Individuele vertegenwoordigers 561
2. Oligosachariden. Disachariden (bioses) 567
3. Niet-suikerachtige polysachariden 570
Hoofdstuk 34 Nucleïnezuren 576
1. Deoxyribonucleïnezuren (DNA) 577
2. Ribonucleïnezuren (RNA) 580
Hoofdstuk 35
1. Carbonzuren 585
2. Triglyceriden, of neutrale vetten 585
3. Fosfolipiden 587
4. Was 588
5. Terpenen 588
6. Steroïden 594
Hoofdstuk 36
Literatuur 598
Onderwerpindex 599.

1. Definitie van het begrip "Organische chemie"

Van alle verschillende chemische verbindingen bevatten de meeste (meer dan vier miljoen) koolstof. Bijna allemaal zijn ze biologisch. Organische verbindingen komen in de natuur voor, zoals koolhydraten, eiwitten, vitamines, ze spelen een belangrijke rol in het leven van dieren en planten. Veel organische stoffen en hun mengsels (kunststoffen, rubber, olie, aardgas en andere) zijn van groot belang voor de ontwikkeling van de nationale economie van het land.

De chemie van koolstofverbindingen wordt organische chemie genoemd. Dit is hoe de grote Russische organisch chemicus A.M. Butlerov. Niet alle koolstofverbindingen worden echter gewoonlijk als organisch geclassificeerd. Dergelijke eenvoudige stoffen als koolmonoxide (II) CO, kooldioxide CO2, koolzuur H2CO3 en zijn zouten, bijvoorbeeld CaCO3, K2CO3, worden geclassificeerd als anorganische verbindingen. De samenstelling van organische stoffen naast koolstof kan andere elementen bevatten. De meest voorkomende zijn waterstof, halogenen, zuurstof, stikstof, zwavel en fosfor. Er zijn ook organische stoffen die andere elementen bevatten, waaronder metalen.

2. De structuur van het koolstofatoom (C), de structuur van zijn elektronenschil

2.1 De waarde van het koolstofatoom (C) in de chemische structuur van organische verbindingen

CARBON (lat. Carboneum), C, een chemisch element van subgroep IVa van het periodiek systeem; atoomnummer 6, atoommassa 12.0107, verwijst naar niet-metalen. Natuurlijke koolstof bestaat uit twee stabiele nucliden - 12C (98,892 massa%) en 13C (1,108%) en één onstabiele - C met een halfwaardetijd van 5730 jaar.

verspreiding in de natuur. Koolstof is goed voor 0,48% van de massa van de aardkorst, waarin het qua inhoud onder andere de 17e plaats inneemt. De belangrijkste koolstofhoudende rotsen zijn natuurlijke carbonaten (kalksteen en dolomieten); de hoeveelheid koolstof daarin is ongeveer 9.610 ton.

In de vrije staat komt koolstof in de natuur voor in de vorm van fossiele brandstoffen, maar ook in de vorm van mineralen - diamant en grafiet. Ongeveer 1013 ton koolstof is geconcentreerd in fossiele brandstoffen zoals hard- en bruinkool, turf, schalie, bitumen, die krachtige ophopingen vormen in de ingewanden van de aarde, evenals in natuurlijke brandbare gassen. Diamanten zijn uiterst zeldzaam. Zelfs diamanthoudende gesteenten (kimberlieten) bevatten niet meer dan 9-10% diamanten met een gewicht van in de regel niet meer dan 0,4 g. Grote gevonden diamanten krijgen meestal een speciale naam. De grootste Cullinan-diamant met een gewicht van 621,2 g (3106 karaat) werd gevonden in Zuid-Afrika (Transvaal) in 1905, en de grootste Russische Orlov-diamant met een gewicht van 37,92 g (190 karaat) werd gevonden in Siberië in het midden van de 17e eeuw

Zwartgrijs ondoorzichtig, vettig aanvoelend met een metaalachtige glans, grafiet is een opeenhoping van platte polymere moleculen van koolstofatomen, losjes op elkaar gelaagd. In dit geval zijn de atomen binnen de laag sterker met elkaar verbonden dan de atomen tussen de lagen.

Diamant is een andere zaak. In zijn kleurloze, transparante en sterk brekende kristal is elk koolstofatoom chemisch gebonden aan vier van dezelfde atomen die zich op de hoekpunten van de tetraëder bevinden. Alle bindingen zijn even lang en zeer sterk. Ze vormen een doorlopend driedimensionaal kader in de ruimte. Het hele diamantkristal is als het ware één gigantisch polymeermolecuul dat geen "zwakke" plekken heeft, want de sterkte van alle bindingen is hetzelfde.

De dichtheid van diamant bij 20°C is 3,51 g/cm 3 , grafiet - 2,26 g/cm 3 . De fysische eigenschappen van diamant (hardheid, elektrische geleidbaarheid, thermische uitzettingscoëfficiënt) zijn praktisch in alle richtingen hetzelfde; het is de moeilijkste van alle stoffen die in de natuur voorkomen. In grafiet verschillen deze eigenschappen in verschillende richtingen - loodrecht of evenwijdig aan de lagen koolstofatomen - sterk: bij kleine zijkrachten verschuiven de parallelle lagen grafiet ten opzichte van elkaar en delamineert het in afzonderlijke vlokken die een markering op het papier achterlaten . Volgens zijn elektrische eigenschappen is diamant een diëlektricum, terwijl grafiet elektriciteit geleidt.

Diamant verandert bij verhitting zonder luchttoegang boven 1000 ° C in grafiet. Grafiet onder constante verwarming onder dezelfde omstandigheden verandert niet tot 3000 ° C, wanneer het sublimeert zonder te smelten. De directe overgang van grafiet naar diamant vindt alleen plaats bij temperaturen boven 3000°C en een enorme druk - ongeveer 12 GPa.

De derde allotrope modificatie van koolstof - karabijn - werd kunstmatig verkregen. Het is een fijn kristallijn zwart poeder; in zijn structuur zijn lange ketens van koolstofatomen evenwijdig aan elkaar. Elke keten heeft de structuur van (-C=C) L of (=C=C=) L. De gemiddelde dichtheid van karabijn tussen grafiet en diamant is 2,68-3,30 g/cm 3 . Een van de belangrijkste kenmerken van karabijn is de compatibiliteit met de weefsels van het menselijk lichaam, waardoor het bijvoorbeeld kan worden gebruikt bij de vervaardiging van kunstmatige bloedvaten die niet door het lichaam worden afgestoten (figuur 1).

Fullerenen kregen hun naam niet ter ere van de scheikundige, maar ter ere van de Amerikaanse architect R. Fuller, die voorstelde om hangars en andere constructies te bouwen in de vorm van koepels, waarvan het oppervlak wordt gevormd door vijf- en zeshoeken (een dergelijke koepel was gebouwd, bijvoorbeeld in het Sokolniki-park in Moskou).

Koolstof wordt ook gekenmerkt door een toestand met een ongeordende structuur - dit is de zogenaamde. amorfe koolstof (roet, cokes, houtskool) fig. 2. Het verkrijgen van koolstof (C):

De meeste stoffen om ons heen zijn organische verbindingen. Dit zijn de weefsels van dieren en planten, ons voedsel, medicijnen, kleding (katoen, wol en synthetische vezels), brandstoffen (olie en aardgas), rubber en plastic, wasmiddelen. Momenteel zijn er meer dan 10 miljoen van dergelijke stoffen bekend en hun aantal neemt elk jaar aanzienlijk toe vanwege het feit dat wetenschappers onbekende stoffen isoleren van natuurlijke objecten en nieuwe verbindingen maken die niet in de natuur voorkomen.

Een dergelijke verscheidenheid aan organische verbindingen wordt geassocieerd met het unieke kenmerk van koolstofatomen om sterke covalente bindingen te vormen, zowel onderling als met andere atomen. Koolstofatomen, die met elkaar verbonden zijn met zowel enkele als meervoudige bindingen, kunnen ketens vormen van bijna elke lengte en cycli. Een grote verscheidenheid aan organische verbindingen wordt ook geassocieerd met het bestaan ​​van het fenomeen isomerie.

Bijna alle organische verbindingen bevatten ook waterstof, vaak bevatten ze atomen van zuurstof, stikstof, minder vaak - zwavel, fosfor, halogenen. Verbindingen die atomen van alle elementen bevatten (met uitzondering van O, N, S en halogenen) die direct aan koolstof zijn gebonden, worden gegroepeerd onder de naam organo-elementverbindingen; de hoofdgroep van dergelijke verbindingen zijn organometaalverbindingen (Fig. 3).

Een groot aantal organische verbindingen vereisen hun duidelijke classificatie. De basis van een organische verbinding is het skelet van een molecuul. Het skelet kan een open (niet-gesloten) structuur hebben, dan heet de verbinding acyclisch (alifatisch; alifatische verbindingen worden ook wel vetverbindingen genoemd, aangezien ze eerst uit vetten werden geïsoleerd), en een gesloten structuur, dan heet het cyclisch. Het skelet kan koolstof zijn (alleen uit koolstofatomen bestaan) of andere atomen dan koolstof bevatten - de zogenaamde. heteroatomen, meestal zuurstof, stikstof en zwavel. Cyclische verbindingen worden onderverdeeld in carbocyclisch (koolstof), dat aromatisch en alicyclisch kan zijn (met een of meer ringen), en heterocyclisch.

Waterstof- en halogeenatomen maken geen deel uit van het skelet en heteroatomen worden alleen in het skelet opgenomen als ze ten minste twee koolstofbindingen hebben. Dus in ethylalcohol CH3CH2OH is het zuurstofatoom niet opgenomen in het skelet van het molecuul, maar in dimethylether is CH3OCH3 erin opgenomen.

Bovendien kan het acyclische skelet onvertakt (alle atomen staan ​​in één rij) en vertakt zijn. Soms wordt een onvertakt skelet lineair genoemd, maar er moet aan worden herinnerd dat de structuurformules die we het vaakst gebruiken alleen de bindingsvolgorde weergeven, en niet de feitelijke rangschikking van atomen. Zo heeft een "lineaire" koolstofketen een zigzagvorm en kan op verschillende manieren in de ruimte draaien.

Er zijn vier soorten koolstofatomen in het skelet van een molecuul. Een koolstofatoom wordt primair genoemd als het slechts één binding vormt met een ander koolstofatoom. Het secundaire atoom is gebonden aan twee andere koolstofatomen, het tertiaire atoom aan drie, en het quaternaire gebruikt alle vier zijn bindingen om bindingen met koolstofatomen te vormen.

Het volgende classificatiekenmerk is de aanwezigheid van meerdere bindingen. Organische verbindingen die alleen eenvoudige bindingen bevatten, worden verzadigd (beperkend) genoemd. Verbindingen met dubbele of driedubbele bindingen worden onverzadigd (onverzadigd) genoemd. In hun moleculen zijn er minder waterstofatomen per koolstofatoom dan in de beperkende. Cyclische onverzadigde koolwaterstoffen van de benzeenreeks worden geïsoleerd in een aparte klasse van aromatische verbindingen.

Het derde classificatiekenmerk is de aanwezigheid van functionele groepen, groepen atomen, kenmerkend voor deze klasse van verbindingen en het bepalen van de chemische eigenschappen ervan. Volgens het aantal functionele groepen worden organische verbindingen onderverdeeld in monofunctioneel - bevatten één functionele groep, polyfunctioneel - bevatten verschillende functionele groepen, zoals glycerol, en heterofunctioneel - in één molecuul meerdere verschillende groepen, zoals aminozuren.

Afhankelijk van welk koolstofatoom een ​​functionele groep heeft, worden de verbindingen onderverdeeld in primair, bijvoorbeeld ethylchloride CH 3 CH 2 C1, secundair - isopropylchloride (CH3) 2CHC1 en tertiair - butylchloride (CH 8) 8 CCl.

De functionele groep bepaalt of een organische verbinding tot een bepaalde klasse behoort (zie tabel).

Organische verbindingen hebben een breed scala aan eigenschappen. Hoe verschillend zijn aardgas, suiker en bijvoorbeeld polyethyleen! Organische verbindingen hebben echter hun eigen specifieke kenmerken. Het eerste kenmerk houdt verband met de moleculaire structuur van deze stoffen. In vergelijking met ionische verbindingen hebben ze een lager smelt- en kookpunt, zijn hun reacties vaak langzamer dan die van ionische verbindingen en is het gebruik van een katalysator vereist. En de tweede eigenschap die de meeste van deze verbindingen gemeen hebben, is het vermogen om te oxideren, en het oxidatieproces is thermodynamisch gunstig. De meeste organische verbindingen worden geoxideerd in een zuurstofhoudende atmosfeer waarbij een grote hoeveelheid energie vrijkomt. Dankzij deze reacties krijgen we niet alleen energie voor de verwarming van onze huizen en het verkeer (hout, kolen, olie), maar ook voor de vitale activiteit van ons lichaam (fig. 4).

De koolstofatomen waaruit organische verbindingen bestaan, zijn altijd vierwaardig, hebben de elektronische configuratie 1s2s22p2 en kunnen zich in drie valentietoestanden bevinden

De eerste valentietoestand (naar het voorbeeld van methaan CH4). Wanneer een methaanmolecuul wordt gevormd, gaat het koolstofatoom in een aangeslagen toestand:

Vier ongepaarde elektronen (2s en 2p) zijn betrokken bij de vorming van vier b-bindingen. Hierdoor ontstaan ​​hybride orbitalen. Hybridisatie van orbitalen is het proces waarbij ze worden uitgelijnd in vorm en energie. Het aantal hybride orbitalen is gelijk aan het aantal originele orbitalen. In een methaanmolecuul en in alle moleculen van organische stoffen, op de plaats van een enkele binding, zullen koolstofatomen zich in de staat van s3-hybridisatie bevinden, d.w.z. bij het koolstofatoom ondergingen de orbitalen van één s - en drie p - elektronen hybridisatie en werden 4 identieke hybride orbitalen gevormd.

sp3 - hybride wolken bevinden zich onder een hoek van 109°28`.

De tweede valentietoestand van het koolstofatoom op het voorbeeld van ethyleen (C2H4)

In het ethyleenmolecuul is elk koolstofatoom verbonden met drie andere atomen, daarom gaan 3 orbitalen hybridisatie aan: één s en twee p, d.w.z. sp2-hybridisatie optreedt.

Deze orbitalen staan ​​onder een hoek van 120° met elkaar.

Twee niet-hybride orbitalen overlappen elkaar loodrecht op het vlak en vormen een binding.

De derde valentietoestand van het koolstofatoom (bijvoorbeeld acetyleen C2H2). In het acetyleenmolecuul is het koolstofatoom verbonden met twee andere atomen; daarom gaan twee orbitalen hybridisatie aan: één s en één p, d.w.z. sp hybridisatie optreedt.

Deze orbitalen staan ​​onder een hoek van 180º ten opzichte van elkaar.

Twee p-bouncers die niet in hybridisatie zijn gegaan, vormen twee π-bindingen die zich tijdens zijdelingse overlap in onderling loodrechte vlakken bevinden.

3. Koolwaterstoffen

KOOLWATERSTOFFEN, organische verbindingen waarvan de moleculen alleen uit koolstof- en waterstofatomen bestaan.

De eenvoudigste vertegenwoordiger is methaan CH 4 . Koolwaterstoffen zijn de voorlopers van alle andere organische verbindingen, waarvan een enorme verscheidenheid kan worden verkregen door functionele groepen in het koolwaterstofmolecuul te introduceren; daarom wordt organische chemie vaak gedefinieerd als de chemie van koolwaterstoffen en hun derivaten.

Koolwaterstoffen kunnen, afhankelijk van het molecuulgewicht, gasvormige, vloeibare of vaste (maar plastische) stoffen zijn. Verbindingen met maximaal vier koolstofatomen in een molecuul, onder normale omstandigheden - gassen, zoals methaan, ethaan, propaan, butaan, isobutaan; deze koolwaterstoffen maken deel uit van de brandbare natuurlijke en bijbehorende petroleumgassen. Vloeibare koolwaterstoffen maken deel uit van olie en olieproducten; ze bevatten doorgaans tot zestien koolstofatomen. Sommige wassen, paraffine, asfalt, bitumen en teer bevatten nog zwaardere koolwaterstoffen; Zo omvat de samenstelling van paraffine vaste koolwaterstoffen die 16 tot 30 koolstofatomen bevatten.

Koolwaterstoffen worden onderverdeeld in verbindingen met een open keten - alifatische of niet-cyclische verbindingen met een gesloten cyclische structuur - alicyclisch (hebben niet de eigenschap aromaticiteit) en aromatisch (hun moleculen bevatten een benzeenring of fragmenten die zijn opgebouwd uit gefuseerde benzeenringen). Aromatische koolwaterstoffen worden in een aparte klasse ingedeeld, omdat ze door de aanwezigheid van een gesloten geconjugeerd systeem van r-bindingen specifieke eigenschappen hebben.

Niet-cyclische koolwaterstoffen kunnen een niet-vertakte keten van koolstofatomen (normale structuurmoleculen) en vertakte ketens (isostructuurmoleculen) hebben.Afhankelijk van het type bindingen tussen koolstofatomen, worden zowel alifatische als cyclische koolwaterstoffen onderverdeeld in verzadigde, die alleen eenvoudige bindingen bevatten (alkanen, cycloalkanen) en onverzadigd, die samen met eenvoudige meervoudige bindingen (alkenen, cycloalkenen, dienen, alkynen, cyclo-alkynen) bevatten.

De classificatie van koolwaterstoffen wordt weergegeven in het diagram (zie p. 590), dat ook voorbeelden geeft van de structuren van vertegenwoordigers van elke klasse van koolwaterstoffen.

Koolwaterstoffen zijn onmisbaar als energiebron, aangezien de belangrijkste gemeenschappelijke eigenschap van al deze verbindingen het vrijkomen van een aanzienlijke hoeveelheid warmte is tijdens de verbranding (de calorische waarde van methaan is bijvoorbeeld 890 kJ / mol). Mengsels van koolwaterstoffen worden gebruikt als brandstof in thermische stations en ketelhuizen (aardgas, stookolie, ketelbrandstof), als brandstof voor motoren van auto's, vliegtuigen en andere voertuigen (benzine, kerosine en dieselbrandstof). Bij volledige verbranding van koolwaterstoffen ontstaan ​​water en koolstofdioxide.

Wat betreft reactiviteit verschillen verschillende klassen koolwaterstoffen sterk van elkaar: verzadigde verbindingen zijn relatief inert, voor onverzadigde verbindingen zijn additiereacties door meervoudige bindingen kenmerkend, voor aromatische verbindingen substitutiereacties (bijvoorbeeld nitrering, sulfonering).

Koolwaterstoffen worden gebruikt als uitgangs- en tussenproducten in de organische synthese. In de chemische en petrochemische industrie worden niet alleen koolwaterstoffen van natuurlijke oorsprong gebruikt, maar ook synthetische. Methoden om dit laatste te verkrijgen zijn gebaseerd op de verwerking van aardgas (productie en gebruik van synthesegas - een mengsel van CO en H2), olie (kraken), steenkool (hydrogenering), en meer recentelijk biomassa, in het bijzonder landbouwafval, hout verwerking en andere producties.

3.1 Beperk koolwaterstoffen. Alkanen CnH2n+2

Belangrijkste fysische en chemische eigenschappen:

CH4-gas, kleur- en geurloos, lichter dan lucht, onoplosbaar in water

С-С4 - gas;

C5-C16 - vloeistof;

C16 en meer - solide

Voorbeelden van koolwaterstoffen die worden gebruikt in cosmetica, hun samenstelling en eigenschappen (paraffine, vaseline).

In cosmetica worden koolwaterstoffen gebruikt om een ​​film te creëren die een glijdend effect geeft (bijvoorbeeld in massagecrèmes) en als structuurvormende componenten van verschillende preparaten.

Gasvormige koolwaterstoffen

Methaan en ethaan zijn bestanddelen van aardgas. Propaan en butaan (in vloeibare vorm) - brandstof voor transport.

Vloeibare koolwaterstoffen

Benzine. Transparante, brandbare vloeistof met een typische geur, gemakkelijk oplosbaar in organische oplosmiddelen (alcohol, ether, tetrachloorkoolstof). Een mengsel van benzine en lucht is een sterk explosief. Speciale benzine wordt soms gebruikt om de huid te ontvetten en te reinigen, bijvoorbeeld van de resten van de pleister.

Vaseline olie. Vloeibare, viskeuze koolwaterstof met een hoog kookpunt en een lage viscositeit. In cosmetica wordt het gebruikt als haarolie, huidolie en maakt het deel uit van crèmes. Petroleum. Transparante, kleurloze, kleurloze, geurloze, dikke, olieachtige substantie, hoge viscositeit, onoplosbaar in water, bijna onoplosbaar in ethanol, oplosbaar in ether en andere organische oplosmiddelen. Vaste koolwaterstoffen

Paraffine. Een mengsel van vaste koolwaterstoffen verkregen door destillatie van de paraffinefractie van olie. Paraffine is een kristallijne massa met een specifieke geur en een neutrale reactie. Paraffine wordt gebruikt in thermotherapie. Gesmolten paraffine, die een hoge warmtecapaciteit heeft, koelt langzaam af en handhaaft, geleidelijk aan warmte afgevend, een gelijkmatige opwarming van het lichaam gedurende een lange tijd. Afkoelend gaat de paraffine van een vloeibare toestand naar een vaste toestand en, in volume afnemend, comprimeert de paraffine de onderliggende weefsels. Voorkomen van hyperemie van oppervlakkige bloedvaten, gesmolten paraffine verhoogt de temperatuur van weefsels en verhoogt het zweten sterk. Indicaties voor paraffinetherapie zijn seborroe in het gezicht, acne, vooral verharde acne, geïnfiltreerd chronisch eczeem. Het is raadzaam om de gezichtshuidreiniging voor te schrijven na een paraffinemasker.

Ceresin. Een mengsel van koolwaterstoffen verkregen tijdens de verwerking van ozoceriet. Het wordt gebruikt in decoratieve cosmetica als verdikkingsmiddel, omdat koken goed mengt met vetten.

Vaseline is een mengsel van koolwaterstoffen. Het is een goede basis voor zalven, ontleedt de geneeskrachtige stoffen waaruit hun samenstelling bestaat niet, vermengt zich met oliën en vetten in welke hoeveelheden dan ook. Alle koolwaterstoffen zijn niet verzeept, ze kunnen niet rechtstreeks door de huid dringen, daarom worden ze in cosmetica gebruikt als oppervlaktebeschermend middel. Alle vloeibare, halfvaste en vaste koolwaterstoffen zijn niet-ranzig (niet aangetast door micro-organismen).

De beschouwde koolwaterstoffen worden acyclisch genoemd. Ze staan ​​in contrast met cyclische (met een benzeenring in het molecuul) koolwaterstoffen die worden verkregen door destillatie van koolteer - benzeen (oplosmiddel), naftaleen, dat eerder werd gebruikt als een anti-motmiddel, antraceen en andere stoffen.

3.2 Onverzadigde koolwaterstoffen

Alkenen (ethyleenkoolwaterstoffen) - onverzadigde koolwaterstoffen, in de moleculen waarvan er één dubbele binding is

Kenmerken van de chemische structuur

Met 2 H 4 is ethyleen een kleurloos gas met een vage zoete geur, lichter dan lucht, enigszins oplosbaar in water.

Principes voor het benoemen van koolwaterstoffen:

Koolwaterstoffen met een dubbele binding eindigen in -een.

Ethaan C 2 H 6 ®etheen C 2 H 4

3.3 Cyclische en aromatische koolwaterstoffen, principes van chemische structuur, voorbeelden

Arenes (aromatische koolwaterstoffen), waarvan de moleculen stabiele cyclische structuren bevatten - benzeenkernen, met een speciale aard van bindingen.

Er zijn geen enkele (C - O en dubbele (C \u003d C)) bindingen in het benzeenmolecuul. Alle bindingen zijn equivalent, hun lengtes zijn gelijk. Dit is een speciaal type binding - circulaire p-conjugatie.

Hybridisatie - ;sp 2 Valentiehoek -120°

Zes niet-hybride bindingen vormen een enkel p-elektronensysteem (aromatische kern), dat loodrecht op het vlak van de benzeenring staat.

Chemische eigenschappen:

Benzeen neemt namelijk een tussenpositie in tussen verzadigde en onverzadigde koolwaterstoffen. gaat een substitutiereactie aan (het verloopt gemakkelijk) en toevoeging (het verloopt moeilijk).

Azuleen. Dit is een cyclische koolwaterstof die synthetisch wordt verkregen (de natuurlijke analoog van chamazuleen wordt verkregen uit kamille- en duizendbladbloemen). Azuleen heeft anti-allergische en ontstekingsremmende eigenschappen, verlicht spasmen van gladde spieren, versnelt de processen van weefselregeneratie en genezing, evenals in harsen voor biomechanische ontharing.

4. Alcoholen

4.1 Definitie

Alcoholen zijn organische verbindingen waarin één waterstofatoom (H) is vervangen door een hydroxylgroep (OH).

4.2 Functionele groepen. Indeling van alcoholen in eenwaardige en meerwaardige alcoholen, voorbeelden. Principes voor het benoemen van alcoholen

Overeenkomstig het aantal OH-groepen worden een- en meerwaardige alcoholen onderscheiden.

Afhankelijk van de locatie van de OH-groep, worden alcoholen onderverdeeld in primair, secundair en tertiair. In tegenstelling tot paraffinekoolwaterstoffen hebben ze een relatief hoog kookpunt. Alle meerwaardige alcoholen hebben een zoete nasmaak.

Alcoholen met een korte keten zijn hydrofiel, d.w.z. ze zijn mengbaar met water en lossen gemakkelijk hydrofiele stoffen op.Eenwaardige alcoholen met lange ketens zijn bijna of volledig onoplosbaar in water, d.w.z. hydrofoob.

Alcoholen met een grote massa moleculen (vetalcoholen) zijn vast bij kamertemperatuur (bijvoorbeeld myristyl- of cetylalcohol). Alcohol met meer dan 24 koolstofatomen wordt wasalcohol genoemd.

Met een toename van het aantal hydroxylgroepen neemt de zoete smaak en de oplosbaarheid van alcohol in water toe. Daarom lost glycerol (3-atomaire alcohol), vergelijkbaar met olie, goed op in water. Vaste 6-atomige alcoholsorbitol wordt gebruikt als suikervervanger voor diabetespatiënten.

4.3 Chemische en fysische basiseigenschappen van alcoholen, hun gebruik in cosmetica (methanol, ethanol, isopropanol, glycerine)

eenwaardige alcoholen

Methanol (methylalcohol, houtalcohol) is een heldere, kleurloze vloeistof, gemakkelijk mengbaar met water, alcohol en ether. Deze zeer giftige stof wordt niet gebruikt in cosmetica.

Ethanol (ethylalcohol, wijnalcohol, voedselalcohol) is een transparante, kleurloze, vluchtige vloeistof, kan worden gemengd met water en organische oplosmiddelen, is veel minder toxisch dan methanol, wordt veel gebruikt in de geneeskunde en cosmetica als oplosmiddel voor biologisch actieve stoffen (etherische oliën). , harsen, jodium, enz.). Ethanol wordt verkregen door de fermentatie van stoffen die suiker en zetmeel bevatten. Het fermentatieproces vindt plaats door gistenzymen. Na de fermentatie wordt alcohol geïsoleerd door distillatie. Vervolgens wordt de zuivering van ongewenste onzuiverheden (rectificatie) uitgevoerd. Ethanol komt vooral in apotheken binnen met een sterkte van 96°. Andere mengsels van ethanol met water bevatten 90, 80, 70, 40% alcohol. Bijna pure alcohol (met zeer kleine hoeveelheden water) wordt absolute alcohol genoemd.

Afhankelijk van het doel van het gebruik van alcohol, wordt het op smaak gebracht met verschillende additieven (etherische oliën, kamfer). Ethanol bevordert de uitzetting van onderhuidse haarvaten, heeft een desinfecterende werking.

Eau de toilette voor het gezicht kan 0 tot 30% alcohol bevatten, haarlotion - ongeveer 50%, eau de cologne - ten minste 70%. Lavendelwater bevat ongeveer 3% etherische olie. Parfums bevatten 12 tot 20% essentiële oliën en een fixeermiddel, colognes bevatten ongeveer 9% essentiële oliën en een beetje fixeermiddel. Isopropanol (isopropylalcohol) - een compleet en goedkoop alternatief voor ethanol, verwijst naar secundaire alcoholen. Zelfs gezuiverde isopropylalcohol heeft een karakteristieke geur die niet kan worden geëlimineerd. De desinfecterende en ontvettende eigenschappen van isopropanol zijn sterker dan die van ethylalcohol. Het wordt alleen uitwendig gebruikt, als onderdeel van eau de toilette voor haar, in fixeermiddelen, enz. Wodka mag geen isopropanol bevatten en een kleine hoeveelheid ervan is toegestaan ​​in alcoholtinctuur op naaldnaalden (naaldconcentraat).

Polyhydrische alcoholen

Tweewaardige alcoholen hebben de standaarduitgang van de naam - glycol. In cosmetische preparaten wordt propyleenglycol, dat een lage toxiciteit heeft, gebruikt als oplosmiddel en vochtinbrengende crème. Tweewaardige alcoholen of glycolen worden volgens de substitutienomenclatuur diolen genoemd. Driewaardige alcohol - glycerol - wordt veel gebruikt in medicijnen en farmaceutische producten. De consistentie van glycerine is vergelijkbaar met siroop, bijna geurloos, hygroscopisch, heeft een zoete nasmaak, oplosbaar in alle andere stoffen die een OH-groep bevatten, onoplosbaar in ether, benzine, chloroform, vet en essentiële oliën. 86 - 88% glycerine en gedehydrateerde 98% glycerine komen op de markt. In verdunde vorm wordt glycerine aangetroffen in huidcrèmes, gezichtstoiletwater, tandpasta's, scheerzepen en handgels. Verdund in de juiste verhouding, verzacht het de huid, maakt het soepel en vervangt de natuurlijke vochtfactor van de huid. In zijn pure vorm wordt het niet gebruikt in huidverzorgingsproducten, omdat het uitdroogt.

Sorbitol is een soort druivensuiker die met water wordt gecombineerd tot een zoetige, stroperige vloeistof die kan worden gebruikt als vervanging voor glycerine. Sorbitol heeft het vermogen om vocht in de huid vast te houden, daarom wordt het gebruikt in vochtinbrengende crèmes, scheercrèmes, tandpasta's en andere cosmetische preparaten.

5. Derivaten van alcoholen - ethers en ketonen:

KETONS, organische verbindingen met een carbonylgroep in hun moleculen

Geassocieerd met twee identieke of verschillende koolwaterstofradicalen. De algemene formule van ketonen is: waarbij R en R "koolwaterstofradicalen zijn. Het eenvoudigste alifatische keton is aceton een van de aromatische ketonen is acetofenon en een voorbeeld van een cyclisch keton is cyclohexanon

De meeste ketonen zijn kleurloze vloeistoffen met een aangename geur. Ketonmoleculen zijn niet in staat waterstofbruggen te vormen, dus de kook- en smeltpunten van ketonen zijn veel lager dan die van de overeenkomstige secundaire alcoholen. Lagere ketonen lossen op in water.

Ketonen zijn chemisch vergelijkbaar met aldehyden, maar minder reactief.

De C = O dubbele binding in ketonen is gepolariseerd (de elektronendichtheid wordt verschoven naar het zuurstofatoom vanwege de grotere elektronegativiteit), daarom worden ketonen gekenmerkt door additiereacties aan de carbonylgroep. Door bijvoorbeeld waterstof toe te voegen, worden ketonen gereduceerd tot alcoholen volgens het schema:

En de additiereactie van blauwzuur, leidend tot nitrillen, is belangrijk in de organische chemie, omdat je hiermee het koolstofskelet van het molecuul kunt veranderen

Door de polarisatie van de dubbele binding in het ketonmolecuul, polariseert ook de CH-binding in de methyleengroep van de SC, die direct aan de carbonylgroep is gebonden; de mobiliteit van het proton van de methyleengroep neemt toe. Het resultaat hiervan is het vermogen van ketonen tot keto-enol tautomerisme, wat leidt tot een keton-enol-evenwicht, bijvoorbeeld:

De mobiliteit van protonen bepaalt ook de mogelijkheid van condensatiereacties waarbij ketonen betrokken zijn.

De oxidatie van isopropanol produceert een bekend oplosmiddel, aceton, dat wordt gebruikt bij de vervaardiging van nagellakken en verwijderaars. In cosmetica worden vaak ketonvervangers gebruikt, omdat het geen ontvettende werking heeft. Wanneer het tweede C-atoom van glycerol wordt geoxideerd, wordt een geoxideerd keton (dihydroxyaceton) verkregen:

Dihydroxyaceton reageert met de eiwitten en aminozuren van het stratum corneum van de epidermis, waardoor een bruinachtige verkleuring van de huid ontstaat. Er is geen toename van de vorming van melaninepigment. Deze kleur is bestand tegen water en komt volledig overeen met een natuurlijke kleur. Het is absoluut niet gevaarlijk! 5% dihydroxyaceton (DHA) wordt geïntroduceerd in olie- en wateremulsies van DND. Kan niet worden gebruikt als zonnebrandcrème omdat het niet filtert tegen ultraviolette stralen.

ethers

Dit zijn organische stoffen waarvan de moleculen bestaan ​​uit koolwaterstofradicalen verbonden door een zuurstofatoom R - O - R.

Esters

Dit zijn stoffen met de algemene formule: O

R - C - OR, waarbij R en R" koolwaterstofradicalen zijn.

Een ester wordt gevormd uit een alcohol of fenol en carbonzuren onder afgifte van water in aanwezigheid van zwavelzuur. De naam bevat een deel van de naam van de alcohol en een deel van de naam van het zuur (bijvoorbeeld een ester van azijnzuur en amylalcohol - amylacetaat). Een bekende fenolester is aspirine (fenol + acetylsalicylzuur). De eenvoudigste esters zijn fruitesters, of essences, zo genoemd vanwege hun licht fruitige geur. Ze worden gebruikt bij de vervaardiging van nagellak en nagellakremover, als oplosmiddel in de technologie en als smaakstof in de voedselproductie.

Natuurlijke dierlijke en plantaardige vetten zijn esters van de driewaardige alcohol glycerol met verschillende vetzuren. Maïsolie bevat bijvoorbeeld triglyceriden van onverzadigd linolzuur (tot 48%), cacaoboter bevat triglyceriden van verzadigde stearinezuur (tot 25%) en palmitinezuur (34%). Esters van vetzuren en macromoleculaire alcoholen zijn semi-synthetische vetachtige stoffen (isopropylmyristaat, diisopropyladipaat, butylstearaat, isopropylpalmitaat), die gemakkelijk kunnen worden geëmulgeerd, waardoor emulsies met een lage viscositeit kunnen worden verkregen. Ze worden gemakkelijk door de huid opgenomen zonder een plakkerig of vettig gevoel achter te laten. Wordt gebruikt om dierlijke en plantaardige oliën in huid- en haarverzorgingsproducten geheel of gedeeltelijk te vervangen, als oplosmiddelen of verzachtende middelen in nagellakken. Andere esters van vetzuren zijn bekende emulgatoren - dragil, cetiol, cremophor.

Lecithine. Lecithine (fosfatidylcholine) is een fosfolipide, een ester van glycerol met fosforylcholine en twee vetzuurresten, waarvan er één onverzadigd is. Het wordt in alle cellen aangetroffen, voornamelijk in biologische membranen. Lecithine wordt gewonnen uit soja, bonen en pinda's. In eigeel zit veel lecithine. Dierlijke en plantaardige lecithine worden gebruikt als additieven in crèmes (als emulgator) voor de huid, in toiletwater, medische preparaten en haarsprays, etc.

Purcelin. Het is een olieachtige of vaste, wasachtige ester die wordt gevormd door vet uit de klieren van watervogels te halen. Het heeft een hoge responsgraad, wordt goed door de huid verdragen en wordt gebruikt in cosmetische preparaten.

6. Organische zuren

Carbonzuur is een vertegenwoordiger van verzadigde monobasische zuren.

Carbonzuren worden organische stoffen genoemd, die een carboxylgroep of, in een vereenvoudigde notatie, COOH bevatten. De carboxylgroep bestaat uit de gecombineerde carbonyl- en hydroxylgroepen, die de naam bepaalden.

In carbonzuren is de carboxylgroep verbonden met de koolwaterstofrest R, daarom kan de formule van een carbonzuur in het algemeen als volgt worden geschreven: R-COOH.

In carbonzuren kan de carboxylgroep worden gecombineerd met verschillende koolwaterstofradicalen - verzadigd, onverzadigd, aromatisch. Hierbij worden beperkende, onverzadigde en aromatische carbonzuren onderscheiden, bijvoorbeeld:

Afhankelijk van het aantal carboxylgroepen in de moleculen van carbonzuren, worden monobasische en dibasische zuren onderscheiden, bijvoorbeeld:

koolstofatoom zuur alcohol lipiden

Monobasische zuren worden ook wel monocarbonzuren genoemd, en dibasische zuren worden ook dicarbonzuren genoemd.

De algemene formule voor leden van de homologe reeks beperkende monobasische carbonzuren CnH2n-1COOH, waarbij n = 0, 1, 2, 3..

Nomenclatuur.

De namen van carbonzuren volgens de substitutienomenclatuur zijn opgebouwd uit de naam van het overeenkomstige alkaan met de toevoeging van de uitgang -ovaya en het woord "zuur". Als de koolstofketen vertakt is, wordt aan het begin van de naam van het zuur een substituent geschreven, waarmee de positie in de keten wordt aangegeven.De nummering van koolstofatomen in de keten begint met het koolstofatoom van de carboxylgroep.

Enkele verzadigde monobasische zuren:

Voor sommige leden van de homologe reeks van verzadigde carbonzuren worden triviale namen gebruikt, de formules van sommige verzadigde monobasische zuren en hun namen volgens vervangende nomenclatuur en triviale namen.

isomeren. Beginnend met butaanzuur C3H7COOH9 hebben leden van de homologe reeks van verzadigde monobasische zuren isomeren. Hun isomerie is te wijten aan de vertakking van de koolstofketen van koolwaterstofradicalen. Butaanzuur heeft dus de volgende twee isomeren (de triviale naam staat tussen haakjes).

De formule C 4 H 9 COOH komt overeen met vier isomere carbonzuren:

Eigenschappen, Zuren van de homologe reeks met een normale -v-structuur van mierenzuur tot> C 8 H 17 COOH (nonaanzuur) onder normale omstandigheden ~ kleurloze vloeistoffen met een penetrante geur. De hogere leden van de reeks, te beginnen met C. 9 H 19 COOH, zijn vaste stoffen. Mierenzuur, azijnzuur en prodizuur zijn zeer goed oplosbaar in water en kunnen er in elke verhouding mee worden gemengd. Andere vloeibare zuren zijn slecht oplosbaar in water. Vaste zuren zijn praktisch onoplosbaar in water.

Kenmerken van de chemische eigenschappen van carbonzuren zijn te wijten aan de sterke wederzijdse invloed van de carbonyl-C-O- en hydroxyl-O-H-groepen.

In de carboxylgroep is de binding tussen koolstof en carbonylzuurstof zeer polair, maar door de elektronenaantrekking van het zuurstofatoom van de hydroxylgroep wordt de positieve lading op het koolstofatoom gedeeltelijk verminderd. Daarom is in carbonzuren de carbonylkoolstof minder vatbaar voor interactie met nucleofiele deeltjes dan in aldehyden en ketonen.

Anderzijds neemt onder invloed van de carbonylgroep de polariteit van de О-Н-binding toe door de verschuiving van de elektronendichtheid van zuurstof naar het koolstofatoom. Al deze kenmerken * van de carboxylgroep kunnen worden geïllustreerd door het volgende schema:

De weloverwogen aard van de elektronische structuur van de carboxylgroep bepaalt het relatieve gemak van abstractie van de waterstof van deze groep. Daarom hebben carbonzuren goed gedefinieerde zure eigenschappen. Watervrije toestand en vooral in waterige oplossingen, carbonzuren dissociëren in ionen;

De zure aard van oplossingen van carbonzuren kan worden vastgesteld met behulp van indicatoren. Carbonzuren zijn zwakke elektrolyten en de sterkte van carbonzuren neemt af met toenemend molecuulgewicht van het zuur.

De meest voorkomende vetzuren zijn:

palmitine CH 3 (CH 2) 14COOH,

stearine CH 3 (CH 2) 16COOH,

Oliezuur CH 3 (CH 2) 7 CH \u003d CH (CH 2) 7COOH,

linolzuur CH3 (CH2) 4 (CH = CHCH2) 2 (CH2) 6 COOH,

Linoleenzuur CH 3 CH 2 (CH = CHCH 2) 3 (CH2) 6COOH,

arachidonisch CH 3 (CH 2) 4 (CH \u003d CHCH 2) 4 (CH 2) 2 COOH,

· arachide CH 3 (CH 2) 18COOH en enkele andere zuren.

Mierenzuur. Het is een zeer mobiele, kleurloze vloeistof met een uitzonderlijk scherpe geur, mengbaar met water in elke verhouding, zeer bijtend en blaarvorming op de huid. Het wordt gebruikt als conserveermiddel. Azijnzuur. Het heeft dezelfde eigenschappen als de mier. Geconcentreerd azijnzuur stolt bij 17°C en verandert in een ijsachtige massa. Het wordt gebruikt bij de vervaardiging van azijnzuuraluminiumoxide, als additief in scheerlotion, evenals bij de productie van aromaten en oplosmiddelen (vernisverwijderaar - amylacetaat). Benzoëzuur. Het heeft kristallijne naalden, kleurloos en geurloos. Het is slecht oplosbaar in water en gemakkelijk oplosbaar in ethanol en ether. Dit is een bekend conserveermiddel. Meestal gebruikt in de vorm van natriumzout als een antimicrobieel en fungicide middel.

Melkzuur. In geconcentreerde vorm heeft het een keratolytisch effect. Vochtinbrengende crèmes gebruiken melkzuur-natriumzout, dat vanwege zijn hygroscopische eigenschappen een goed hydraterend effect heeft en ook de huid witter maakt. Wijn zuur. Bestaat uit kleurloze transparante kristallen of is een kristallijn poeder met een aangename zure smaak. Het is gemakkelijk oplosbaar in water en ethanol. Het wordt gebruikt in badzout, maar ook in haarspoelingen na het aanbrengen van vernis.

Thiomelkzuur. Het is melkzuur waarin één zuurstofatoom is vervangen door een zwavelatoom.

Boterzuur. Het is een kleur- en geurloze vloeistof, die alleen oplosbaar is in organische oplosmiddelen (benzine, benzeen, tetrachloorkoolstof). In vrije vorm wordt boterzuur niet gebruikt in cosmetica; het is een bestanddeel van zepen en shampoos.

Sorbinezuur. Dit vaste, witte, meervoudig onverzadigde vetzuur is slecht oplosbaar in koud water en gemakkelijk oplosbaar in alcohol of ether. De zouten en esters zijn volledig niet-toxisch en worden gebruikt als conserveermiddel in voedsel en cosmetica. Linolzuur, linoleenzuur, arachidonzuren. Essentiële (essentiële) onverzadigde vetzuren die niet in het lichaam worden gesynthetiseerd. Het complex van deze zuren wordt vitamine G genoemd. Hun fysiologische rol is als volgt: - normalisering van het cholesterolgehalte in het bloed; - deelname aan de synthese van prostaglandinen; - optimalisatie van de functies van biologische membranen; - deelname aan het lipidenmetabolisme van de huid. Ze maken deel uit van epidermale lipiden en vormen strikt georganiseerde lipidestructuren (lagen) in het stratum corneum van de epidermis, die voor de barrièrefuncties zorgen. Bij een gebrek aan essentiële vetzuren worden ze vervangen door verzadigde. De vervanging van linolzuur door palmitinezuur leidt bijvoorbeeld tot desorganisatie van lipidelagen, in de epidermis worden gebieden gevormd die verstoken zijn van lipiden en daarom doorlaatbaar zijn voor microarganismen en chemische middelen. Essentiële vetzuren zijn te vinden in maïs, tarwe, soja, vlas, sesam, pinda, amandel, zonnebloemolie.

7. Zepen

SOAPS, zouten van hogere vetzuren met een aantal koolstofatomen van 12 tot 18, met oppervlakte-actieve eigenschappen. Maak onderscheid tussen in water oplosbare en onoplosbare zepen. Oplosbare zepen bevatten een alkalimetaalkation: natrium, zelden kalium. Daarom worden ze alkalische zepen genoemd. Deze zepen worden verkregen door alkalische hydrolyse van vetten, bijvoorbeeld:

In water oplosbare zepen hebben de sterkste reinigende werking en worden het meest gebruikt.

Zepen met calcium, magnesium, aluminiumkationen, enz. lossen niet op in water; noem ze "metal" zepen. Deze zepen worden gewoonlijk verkregen door een uitwisselingsreactie tussen alkalizepen en zouten van de overeenkomstige metalen. Metaalzepen worden gebruikt als verdikkingsmiddel voor plastic smeermiddelen, droogversnellers voor verven en vernissen, enz.

In de industrie worden dierlijke vetten (laagwaardige reuzel), plantaardige oliën (katoen, palm, kokos, enz.), gehydrogeneerde vetten en vetvervangers (bijvoorbeeld synthetische vetzuren, hars) gebruikt als uitgangsmateriaal voor de productie van natrium alkalische zeep. Wanneer grondstoffen worden verwarmd met natriumhydroxide, wordt een dikke oplossing gevormd - "zeeplijm" die glycerine en zouten van vetzuren bevat. Bij afkoeling hardt de oplossing uit en verandert in de zogenaamde. lijmzeep gebruikt voor huishoudelijke en technische behoeften (belangrijkste stofgehalte - 40-55%).

Zepen worden ook verkregen met behulp van de hogere koolwaterstoffen van olie - paraffine. Paraffine wordt geoxideerd tot carbonzuren (mengsel), de gewenste zuren worden uit het mengsel geïsoleerd en door inwerking van Na2CO3 soda omgezet in natriumzout.

Als zouten van sterke basen en zwakke zuren ondergaan zepen in waterige oplossingen hydrolyse, bijvoorbeeld:

daarom zijn zeepoplossingen alkalisch.

Zepen hebben speciale oppervlakte-actieve eigenschappen, waardoor ze in oplossingen een reinigend effect hebben. In hard water is het waseffect van zeep zwak. Dit komt door hun interactie met calciumionen, wat leidt tot de vorming van slecht oplosbare zouten:

In een zure omgeving ontleden zepen om hogere carbonzuren te vormen.

Zepen worden niet alleen als wasmiddel gebruikt. Het zijn componenten van smeermiddelen, reagentia voor flotatie.

Zepen wassen niet goed in hard water. Daarom is de productie van synthetische wasmiddelen (SMC) in ontwikkeling. SMS - zouten van zure esters van hogere alcoholen en zwavelzuur:

De hardheid van het water wordt meestal bepaald door titratie met een alkalische oplossing van de verbinding Trilon B. Op basis van het kwantitatieve gehalte aan Ca2+- en Mg2+-ionen wordt natuurlijk water onderscheiden als zeer zacht (de concentratie van deze ionen kan oplopen tot 30 mg/l). , zacht (30-80 mg/l), gemiddelde hardheid (80 -150 mg/l), hard (150-250 mg/l) en zeer hard (meer dan 250 mg/l). Het water van de zeeën en oceanen is bijzonder hard. In de oceanen is de gemiddelde concentratie van calciumionen in water 450 mg/l, magnesium - 1290 mg/l en totaal - 1740 mg/l. Integendeel, veel wateren van noordelijke rivieren en rivieren die gevoed worden door gletsjers zijn erg zacht. Water voor huishoudelijke behoeften en om te drinken - kraanwater - heeft een concentratie van Ca- en Mg-ionen van niet meer dan 170 mg / l.

In hard water vormen de daarin opgeloste zouten bij verhitting en verdamping een kalklaag in stoomketels, verwarmingstoestellen en op de wanden van metalen keukengerei, die de warmte slecht geleidt. Om kalkaanslag te verwijderen, moet u speciale stoffen gebruiken - antikalk - Ch. arr. organische zuren, zoals adipine HOOS (CH 2) 4 COOH en oxaalzuur HOOSCOOH, die kalk oplossen.

Bij wassen of wassen in hard water is een verhoogd zeepverbruik vereist, aangezien een deel van de zeep (en dit is het kaliumzout van stearinezuur С47Н35СООК) wordt besteed aan het binden van Ca2+- en Mg2+-ionen en neerslaat in de vorm van onoplosbare zouten:

2C 17 H 35 COO + Ca2 + - (C 17 H 35 COO) 2Ca 2C 17 H 35 SOSG + Mg 2 + \u003d (C 17 H 35 COO) 2Mg

Zeepschuim wordt pas gevormd na de volledige precipitatie van deze ionen.

Groenten en vlees worden slecht gekookt in water met een hoge calciumhardheid, aangezien Ca2+-kationen onoplosbare verbindingen vormen met voedingseiwitten. Hoge magnesiumhardheid (zoals in zeewater) geeft het water een bittere smaak en heeft een laxerend effect op de darmen.

Zeer hard water wordt voor gebruik onthard door het bijvoorbeeld te behandelen met een mengsel van gebluste kalk en soda. Tegelijkertijd elimineert kalk de carbonaathardheid:

Ca (HCO 3) 2 + Ca (OH) 2 \u003d 2CaCO 3 + 2H 2 O

Mg (HCO3) 2 + 2Ca (OH) 2 \u003d Mg (OH) 2 + 2CaCO 3 + 2H 2 O,

en soda - niet-carbonaathardheid, bijvoorbeeld:

CaSO 4 + Na 2 CO 3 \u003d CaCO 3 + Na 2 SO 4

Naast zeep zijn er andere wasmiddelen ontwikkeld - synthetische wasmiddelen. Ze worden geproduceerd zonder het gebruik van belangrijke voedselgrondstoffen als vetten.

Zeepgebruik

Zepen zijn typische oppervlakteactieve stoffen en al hun nuttige eigenschappen voor mensen zijn het gevolg van hun oppervlakteactiviteit. Het vuil wordt op de stof vastgehouden door een dun laagje vetten en oliën dat moet worden verwijderd. Zepen hebben reinigende eigenschappen, omdat ze vetten en oliën kunnen emulgeren, d.w.z. ze kunnen omzetten in kleine druppeltjes die met water worden bevochtigd. De emulgerende eigenschappen van detergentia houden verband met de aanwezigheid in hun moleculen van zowel hydrofiele (met een affiniteit voor water) als hydrofobe (met een affiniteit voor een niet-polaire fase, bijvoorbeeld lipiden, vetten en oliën) groepen. Het polaire fragment COO~ heeft hydrofiele eigenschappen en de koolwaterstofketen is een hydrofobe groep. Bij het wassen van een vuile stof worden zeepmoleculen omgeven door druppels vet of olie, zodat de hydrofobe groepen in de olie "opgelost" worden, en de hydrofiele groepen in het water. Er wordt een micel gevormd, die met de stroming van het water wordt meegevoerd (figuur). Omdat de oppervlakken van alle micellen negatief geladen zijn, plakken de micellen niet aan elkaar.

8. Lipiden (vetten)

8.1 Definitie, kenmerken van de chemische structuur

LIPIDEN, een grote groep natuurlijke organische verbindingen, zijn praktisch onoplosbaar! in water, maar zeer goed oplosbaar in niet-polaire organische oplosmiddelen (bijvoorbeeld x-vorm, ether, benzeen). Met behulp van dergelijke oplosmiddelen worden lipiden geëxtraheerd uit de cellen van dieren, planten en micro-organismen. De naam komt uit het Grieks. de woorden lipos - vet, omdat vetten de bekendste en meest voorkomende lipiden in de natuur zijn.

De structurele diversiteit van lipiden is te wijten aan de aanwezigheid van vetzuurresiduen in hun samenstelling, en de vetzuren van lipiden van hogere planten en dieren hebben in de regel een even aantal koolstofatomen - 16, 18 of 20.

Vetten worden verkregen door de veresteringsreactie:

8.2 Chemische eigenschappen van vetten

bepaald door hun behoren tot de klasse van esters. Daarom is de hydrolysereactie het meest kenmerkend voor hen:

De hydrolyse van vetten in een alkalisch milieu wordt verzeping genoemd:

Vetten ondergaan hydrogenering:

De verbindende schakel tussen de hydrofiele en hydrofobe gebieden zijn gewoonlijk de resten van meerwaardige alifatische alcoholen die twee of drie hydroxylgroepen bevatten. Meer dan de helft van de lipiden die in de natuur worden aangetroffen, zijn bijvoorbeeld derivaten van de driewaardige alcohol glycerol.

Volgens een van de mogelijke classificaties worden alle lipiden onderverdeeld in eenvoudige lipiden, complexe lipiden en lipidenderivaten. De eerste omvatten esters van vetzuren en alcoholen, zoals vetten en wassen. Het lipidemolecuul van de tweede groep omvat, naast de residuen van vetzuren en alcoholen, andere fragmenten. In fosfolipiden, de belangrijkste structurele componenten van biologische membranen, wordt bijvoorbeeld een van de vetzuurresten vervangen door een fosfaatgroep. De derde groep omvat alle verbindingen die niet aan de eerste twee kunnen worden toegeschreven, bijvoorbeeld steroïden, vitamines met een lipidenkarakter, enz.

In levende organismen zijn er ook stoffen in wiens moleculen lipiden zijn geassocieerd met verbindingen van andere klassen, bijvoorbeeld met eiwitten (de zogenaamde lipoproteïnen), koolhydraten (glycolipiden), enz. De structurele diversiteit van lipiden, evenals een breed scala aan specifieke functies die door hen in het lichaam worden uitgevoerd, dienen als een van de fundamenten van de diversiteit van natuurlijke systemen.

8.3 Belang van vetten voor het menselijk lichaam

Deze klasse van verbindingen speelt een belangrijke rol in levensprocessen. Ze dienen als energiereserve van cellen, fungeren als beschermende barrières die levende organismen beschermen tegen thermische, elektrische en fysieke invloeden, maken deel uit van de membranen die beschermen tegen infecties en overmatig verlies of ophoping van water, kunnen voorlopers zijn in de biosynthese van andere belangrijke verbindingen, zijn actieve componenten van biologische membranen. Sommige vitamines en hormonen behoren ook tot de klasse van lipiden.

VETTEN EN OLIN VAN PLANTAARDIGE EN DIERLIJKE OORSPRONG

Alle vetten en oliën van plantaardige en dierlijke oorsprong worden gevormd uit de elementen C, H en O. Het zijn esters van glycerol, lossen alleen op in organische oplosmiddelen (benzine, benzeen, tetrachloorkoolstof, tri- en perchloorethyleen), ontleden niet bij verhitting tot 250°C. Onder invloed van licht, lucht, water kunnen vetten worden afgebroken tot vetzuren en glycerine, terwijl ze van kleur en geur veranderen. Ranzige vetten kunnen niet in cosmetica worden gebruikt. Alle vetten, oliën en zalven zijn lichter dan water, hun dichtheid ligt tussen 0,8 en 0,94.

Plantaardige vetten komen vooral voor in zaden en fruit. Dierlijke vetten worden voornamelijk verkregen door destructie of extracten, plantaardige vetten - door persen of extraheren. De eerste persing wordt als de beste beschouwd, het wordt ook wel koude persing genoemd. Bij het extraheren kun je meer olie krijgen. In dit geval wordt de olie geëxtraheerd met oplosmiddelen; benzine, benzeen, enz. Alle plantaardige en dierlijke vetten bevatten lipoïden, de zogenaamde begeleidende vetten.

Dit zijn stoffen die qua chemische structuur en fysische en fysiologische eigenschappen vergelijkbaar zijn met vetten. Bovendien zijn het emulgatoren, zoals cholesterol, ergosterol, lecithine, enz.

Plantaardige vetten en oliën

Plantaardige vetten en oliën worden steeds vaker gebruikt in cosmetica. Waardevolle plantaardige oliën zijn opgenomen in hoogwaardige emulsies en vetsamenstellingen om de huid te verzachten.

Plantaardige vetten spelen een belangrijke rol in de voeding. De verdienste van Dr. Felix Grandel is het creëren van een "schoonheidsdieet", dat graankiemoliën omvat. Ze bevatten vitamines, fytohormonen en vitale (essentiële) onverzadigde vetzuren.

Avocado-olie. Een hoogwaardige olie afgeleid van avocado's uit Mexico en Guatemala. Het is gelig van kleur, droogt niet uit, wordt lang bewaard en dringt goed in de huid. Bevat lecithine, evenals vitamine A en provitamine D, sporenelementen. Kan worden gebruikt in alle hoogwaardige huidverzorgingsproducten.

Calendula-olie. Verkregen uit verse calendulabloemen door olie-extractie. Elke plantaardige olie wordt gebruikt voor het extraheren. Calendula-olie heeft een geelrode kleur met een scherp aroma. Bevat een hoge concentratie aan carotenoïden (caroteen, lycopeen, flavochroom), organische zuren, etherische oliën!. Het heeft hoge ontstekingsremmende en antioxiderende eigenschappen. Het wordt geïntroduceerd in preparaten voor de verzorging van een gebarsten, ruwe, verweerde en gevoelige huid.

Pindakaas of pindakaas. Verkregen uit een pinda als resultaat van persen. Het bevat 40 - 80% triglyceriden. Geel, niet uitdrogend, met een milde afdronk. In de cosmetische industrie wordt het gebruikt in emulsies, zepen, lichaams- en gezichtsverzorgingsproducten.

Japanse was. Volgens de chemische samenstelling, puur vet, omdat het voornamelijk triglyceriden bevat. Het wordt in Japan verkregen door sumakfruit te koken of te persen. Het wordt gebruikt als vervanging voor bijenwas.

Hypericum olie. Verkregen uit de bloemen van sint-janskruid door oliewinning. Verse bloemen worden eerst geplet en vervolgens in olijfolie geplaatst. Het mengsel in een glazen pot wordt enkele weken in de zon bewaard totdat de olie donkerrood wordt. Sint-janskruidolie heeft een typische geur en wordt verwerkt in speciale crèmes voor de overgevoelige, allergische huid. Verhoogt de gevoeligheid van de huid voor ultraviolet licht.

Cacao boter. Verkregen uit de zaden van cacaovruchten, eerder geroosterd en geschild. Het is een vast vet, van geelachtig tot wit, met een aangename geur, die al zachter wordt bij lichaamstemperatuur. Het wordt gebruikt in lippenstift, zalven en crèmes, in vettige gezichtsmaskers, maar ook in composities voor een bijzonder gevoelige huid als middel om deze te beschermen tegen ongunstige weersinvloeden. Wortel olie. Geformuleerd met wortelolie-extract. Het bevat caroteen - provitamine A, wordt geïntroduceerd in preparaten voor de verzorging van een droge, schilferige huid.

Kokosnootolie. Verkregen uit het eetbare weefsel van de kokosnoot, de vrucht van de kokospalm. Kokosolie in vaste vorm wordt voornamelijk gebruikt in zepen.

Lijnzaadolie - Verkregen uit lijnzaad. Het is rijk aan onverzadigde vetzuren - linolzuur en linoleenzuur. Na een goede reiniging wordt de zaadhuid verwijderd en gekneusd. Vervolgens wordt de olie geperst bij een temperatuur van 65 - 70 ° C. De resulterende ruwe olie wordt gezuiverd, gefiltreerd en geklaard. Na koude persing heeft lijnolie een goudgele kleur, zacht, aangename smaak en geur. Na heet persen - kleur van amber licht tot bruinachtige, penetrante geur. Lijnzaadolie droogt snel bij blootstelling aan zuurstof. In cosmetica wordt alleen lijnolie na koude persing gebruikt, voornamelijk in lichaams- en haarverzorgingsproducten.

Amandel olie. Verkregen uit zoetzure amandelen. Het is lichtgeel van kleur, geurloos, heeft een delicate, milde smaak, kan snel ranzig worden. Het wordt beschouwd als een van de beste oliën voor cosmetische doeleinden. Het heeft geen uitdrogend effect en wordt gebruikt in medische en cosmetische zalven en crèmes. Amandelzemelen worden na het persen verkregen uit het afvallen.

Olijfolie. Ontvangen als resultaat van koude persing van vruchtvlees van een olijfboom, bevatten ze tot 50% olijfolie. Het is lichtgeel of groenachtig van kleur met een typische smaak en geur, wordt troebel bij een temperatuur van +10° en verhardt bij een temperatuur lager dan +]0°, wordt niet ranzig. Het wordt voornamelijk gebruikt in oliesamenstellingen, oliebaden voor de huid, voor massage van de gevoelige huid, voor de productie van zeep en voor de vervaardiging van olie-water- en water-olie-emulsies.

Rijstkiemolie. Deze olie wordt gewonnen uit de korrels van rijstzaden. Rijstzaadkorrels bevatten tot 25% olie, rijstzemelen - tot 14%. Het is een groengele of bruinachtige, aangenaam ruikende olie. Brandt snel op. Het wordt op dezelfde manier gebruikt als tarwekiemolie, bovendien bij de productie van hoogwaardige zepen.

Rijst olie. Het wordt verkregen uit rijstzaden, die er tot 60% van bevatten. Het is bijna kleurloos, met een lichte geur en smaak, lost met moeite transparant op in pure alcohol en azijnzuur, in ether en benzine. Deze stroperige, niet uitdrogende olie is lang houdbaar. Het rijstboterzuur dat het bevat, werkt als een antioxidant. Vanwege de goede oplosbaarheid in koude alcohol, werd het eerder gebruikt als ingrediënt in haar eau de toilette. Bevordert de haargroei en wordt daarom gebruikt in wimper- en wenkbrauwverzorgingsproducten.

Roggekiemolie. Deze olie wordt gevonden in de korrels van roggezaden. Ze bevatten ongeveer 8-10% olie. Het resulterende product is vergelijkbaar met tarwezaadolie. Deze olie is geelbruin of lichtgeel van kleur, dik en heeft een lichte geur van vers brood. Het wordt op dezelfde manier gebruikt als tarweolie, maar heeft een lager percentage vitamines.

Sesamolie. Verkregen uit gepelde en gemalen sesamzaadjes. De geboorteplaats van sesam is India, maar het wordt ook verbouwd in andere tropische en subtropische landen, zoals Italië. De zaden bevatten tot 50% olie. Sesamolie heeft een lichtgele kleur, aangename smaak, bijna geurloos, bij een temperatuur van 20° verandert het in een zalf. Het wordt niet lang ranzig en kan daarom met succes worden gebruikt in bereidingen met een lange houdbaarheid. Het speelt een bijzondere rol als extractieolie bij de productie van aromaten.

Shea boter. Een extract van de kariténoot die in Afrika groeit. Het wordt gebruikt als vervangingsmiddel voor cacaoboter in de zoetwarenindustrie bij de vervaardiging van chocolade en als vet in lichaamsverzorgingsproducten. Karitéboter beschermt de huid tegen temperatuurinvloeden en de zon.In cosmetica wordt het gebruikt als een concentraat van onverzeepbare additieven.

Walnootolie - Een vette olie die wordt verkregen door het persen van walnoten. Het is volledig geurloos, kleurloos en een van de beste oliën in cosmetica. Tarwekiem olie. Het wordt verkregen uit de kiem (pit) van tarwe tijdens koude persing en daaropvolgende reiniging. Tarwekorrels bevatten 6 - 10% olie. Het heeft een gele kleur en een vage, originele geur. Bevat provitamine A, vitamine E, meervoudig onverzadigde vetzuren en fytohormonen, evenals fytosterol en lecithine. Het wordt verwerkt tot een hoogwaardig product voor gebruik in huidverzorgingsproducten en in de voedingsindustrie. Olie van komkommergrind (bernagie). Bevat slijmstoffen, vitamines, linolzuur tot 24%. Het heeft ontstekingsremmende, verzachtende en hydraterende eigenschappen.

Frambozenzaadolie. Bevat een hoge concentratie aan linolzuur, lenoleenzuur en arachnoïdonzuur. Normaliseert het lipidenmetabolisme in de huid, herstelt de barrièrefuncties, elimineert peeling en irritatie. Gebruikt in huid- en haarverzorgingsproducten. Duindoornolie. Dit is een olieachtig extract van duindoornfruit. Bevat carotenoïden (tot 60 mg%), vitamine C, groep B, tannines, organische zuren. Vermindert ontstekingsprocessen.

Rozenbottel olie. Het is een olie-extract van rozenbottels. Bevat een hoge concentratie aan carotenoïden, vitamine C, organische zuren, micro-elementen. Bevordert de genezing van wonden, vermindert ontstekingen Teunisbloemolie. Olie-extract van bloemen, bevat een hoge concentratie meervoudig onverzadigde vetzuren, draagt ​​bij tot de normalisatie van het lipidenmetabolisme in de huid, herstelt de barrièrefuncties.

PLANTAARDIGE WASSEN

Wassen zijn esters van vetzuren en alcoholen met een lange keten (hoog molecuulgewicht).

Olie (was) jojoba. Jojoba is een struikplant die behoort tot de beukenfamilie die groeit in Midden-Amerika. De jojoba-struik is een groenblijvende, langzaam groeiende plant met wortels diep in de grond. In het wild groeiende struiken bereiken de leeftijd van 100 - 150 jaar. De vrucht is ingesloten in een schaal en heeft een gewicht van 0,5 tot 0,8 kg. De fruitpit bevat 44% tot 59% jojoba-olie. Hoewel jojoba gewoonlijk een olie wordt genoemd, is het een vloeibare was. Jojoba-olie wordt in India gebruikt als haar- en huidverzorgingsproduct en als baard- en snorolie. Jojoba heeft een uitzonderlijke weerstand tegen ranzigheid. Op de huid vertoont het een zeer goede respons. Nieuw onderzoek heeft aangetoond dat jojoba-olie diep in de huid kan doordringen.

Carnaubawas. De hardste plantaardige was, wordt gevormd op de bladeren van de Braziliaanse waspalm (tot 7 gram per blad). Tijdens het droogproces krullen de bladeren en scheidt de was zich af. Het wordt gesmolten, schoongemaakt en zo mogelijk geklaard. Was die in cosmetica wordt gebruikt, moet licht en gelig van kleur zijn. Het smelt bij ongeveer 85°C. Het wordt veel gebruikt in decoratieve cosmetica (mascara, lippenstift, enz.). Geeft cosmetische preparaten de gewenste consistentie en hittebestendigheid.

Candelillawas. Qua eigenschappen en sterkte lijkt het op carnauba. Ontvangen van de cactussen die groeien in de staten Texas, Arizona en in Mexico. Bij verhitting ontstaat er een lichte geur van benzoëzuur.

DIERLIJKE VETTEN EN OLIN (triglyceriden)

Ei olie. Het wordt gemaakt van de dooier van een vers vogelei. De dooier wordt verwarmd en na coagulatie wordt de olie onder druk eruit geperst. Het is een dikke geelachtige tot roodgele olie met een milde geur. Eigeel bevat lecithine, cholesterol, provitamine A, vrije vetzuren, palmitinezuur en stearinezuur en wordt gebruikt in crèmes en shampoos. Lebertaans. Het wordt voornamelijk gewonnen uit de lever van kabeljauw. Het bevat vitamine A, D, E, verzadigde en onverzadigde vetzuren, ijzer, broom, cholesterol, een kleine hoeveelheid jodium en fosforverbindingen. Het heeft een mild antiseptisch effect en verzacht het stratum corneum van de huid. Het wordt gebruikt in medicinale zalven. Omdat coke lebertan een specifieke geur heeft, wordt in cosmetica in plaats daarvan vaak sint-janskruidolie, verzadigd met vitamine A, gebruikt.

Groundhog-olie. De olie wordt gewonnen uit het onderhuidse vet van de marmot. Dit dure medicijn wordt goed verdragen door de huid, wordt opgenomen zonder een vette glans achter te laten en normaliseert het lipidenmetabolisme in de huid. Tot nu toe heeft het geen brede toepassing gevonden in de cosmetologie.

Vet van vee. Wit dicht vet, kan een gelige tint hebben. Bestaat uit triglyceriden van boterzuur, palmitinezuur, stearinezuur en lanolinezuur. Aangenaam van smaak en geur, maar kan snel ranzig worden. Het wordt voornamelijk gebruikt voor de productie van geluidszeep.

Varkens olie. Verkregen uit varkensvet. De consistentie is als een zalf; fijnsmeltend 35 - 40°C. Aangezien reuzel snel ranzig kan worden, wordt het alleen in ingeblikte vorm gebruikt voor langdurige bereidingen. Varkensvet wordt zeer goed verdragen door de huid, maar wordt niet veel gebruikt in de geneeskunde en cosmetica. Schildpad olie. Verkregen uit schildpadvet. Deze hoogwaardige gele olie heeft een zalfachtige consistentie. Bevat vitamine A, D, K, H en onverzadigde vetzuren. Het wordt gebruikt in vochtinbrengende crèmes, oliën en dure anti-rimpelpreparaten. Het bevordert de penetratie van biologisch actieve stoffen door de huid. Nerts vet. Verkregen uit het inwendige vet van nerts. Door eigenschappen benadert het groundhog-vet. Het trekt goed in de huid, geeft geen plakkerig en vettig gevoel dankzij triglyceriden van onverzadigde vetzuren. Bevat vetoplosbare vitamines. Verwijdert het gevoel van droogheid en peeling, activeert de vetstofwisseling in de huid.

Stearine. Een mengsel van stearinezuur en palmitinezuur verkregen uit verschillende dierlijke vetten. Heeft een stevige structuur. Het materiaal dat in cosmetica wordt gebruikt, is puur wit, bijna geurloos, onverzadigd met vetten. Het is gemakkelijk te verzepen, daarom wordt het in combinatie met kokosvet gebruikt bij de productie van scheerzeep, in water-olie en olie-water emulsies, maar ook voor de bereiding van make-up, zoals lippenstift.

Purceline olie. Dit is de vetlaag van watervogels (olie van de inwendige klieren). Purceline-olie is een lichte vloeistof, geurloos, goed verneveld. Bestand tegen oxidatie en enzymen. Het gebruik van Purceline Moss vergemakkelijkt de gelijkmatige verdeling van emulsies op het huidoppervlak. Het maakt de huid zacht en glad. De synthetische versie van Purceline-olie is qua kwaliteit vergelijkbaar met de natuurlijke.

DIERLIJKE WASSEN

Was en vetten lijken qua uiterlijk en de aard van het effect op de huid op elkaar. Volgens de chemische structuur is was een ester van alcoholen met een hoog molecuulgewicht, vetten zijn esters van glycerol. In tegenstelling tot vetten en oliën kan was niet ranzig worden.

lanoline. Heel vaak wordt in cosmetica wolwas of lanoline, verkregen uit schapenwol, gebruikt. Ruwe schapenwol bevat ongeveer 5-10% was. Na reiniging wordt een schone, gedehydrateerde wolwas verkregen. Het is geelachtig van kleur, stevig van consistentie, heeft een lichte geur en wordt niet ranzig. Lanoline, gebruikt in cosmetica, is lichtgeel van kleur, stroperig, bijna geurloos, heeft de consistentie van een zalf. Lanoline is een ideale basis voor crèmes, vooral crèmes die water-olie-emulsies zijn, omdat lanoline het vermogen heeft om 100% water te absorberen zonder toevoeging van emulgatoren. In crèmes wordt lanoline geïntroduceerd met water, oliën en andere biologisch actieve stoffen. Het bevat cholesterol en ergosterol - provitamine D, wordt goed opgenomen en vervangt maximaal huidvet. Een allergische reactie op lanoline is uiterst zeldzaam. Met de toevoeging van bismut en kwikzuren wordt lanoline gebruikt in bleekcrèmes.

Eycerine. Een mengsel van alcoholen van wolwas en paraffine. Het heeft het vermogen om een ​​aanzienlijke hoeveelheid water vast te houden en vormt tegelijkertijd een niet-irriterende basis voor crèmes. Het wordt veel gebruikt in de geneeskunde en cosmetica, omdat het de huid zacht kan aantasten.

Bijenwas. Een product dat door bijen wordt afgescheiden om honingraten te bouwen. Koude bijenwas is een poreuze substantie, fijnkorrelig bij een pauze, met een specifieke honinggeur, het is goed geëmulgeerd. In samenstelling vergelijkbaar met leerwas. Onbehandelde bijenwas heeft een bruinachtige kleur. Door opheldering wordt witte bijenwas verkregen, die in cosmetica wordt gebruikt. Bijenwas vormt een lichte film op het huidoppervlak; gebruikt bij de vervaardiging van crèmes en lippenstiften, daarnaast in composities voor het gezicht (waxcomposities), evenals wax voor ontharingsapparaten.

9. Koolhydraten

9.1 Definitie

Koolhydraten of sacchariden zijn verbindingen die koolstof-, waterstof- en zuurstofatomen bevatten. De samenstelling van koolhydraten wordt meestal uitgedrukt door de formule Cx(H2O), waarbij de parameters x en y groter of gelijk zijn aan drie. De naam "koolhydraten" geeft aan dat waterstof en zuurstof in de moleculen van deze stoffen in dezelfde verhouding aanwezig zijn als in het watermolecuul. Alle koolhydraten zijn ofwel aldehyden of ketonen, hun moleculen bevatten verschillende hydroxylgroepen die de chemische eigenschappen van de stof bepalen. Koolhydraten zijn aanwezig in alle levende organismen in vrije vorm of in complexen met eiwitten en lipiden, ze zijn een van de belangrijkste energiebronnen.

9.2 Indeling, voorbeelden van enkelvoudige suikers, disachariden en polysachariden

Koolhydraten zijn onderverdeeld in 3 hoofdklassen: mono-, di- en polysachariden.

Monosachariden zijn enkelvoudige suikers. Afhankelijk van het aantal koolstofatomen worden ze onderverdeeld in: thyriosen (C3) - bijvoorbeeld dihydroxyaceton; tetrosen (C4) - gevonden in bacteriën; pentosen (C5) - bijvoorbeeld ribose; hexosen (C6) - bijvoorbeeld glucose, fructose, galactose, enz. De belangrijkste koolhydraten die worden gebruikt bij de vervaardiging van cosmetische preparaten zijn glucose en fructose. Deze suikers hebben dezelfde totaalformule: C6H12O6. Ze verschillen alleen in de ruimtelijke ordening van moleculaire groepen.

Afhankelijk van het aantal koolstofatomen in een koolhydraatmolecuul wordt onderscheid gemaakt tussen triosen, tetrosen, pentosen, hexosen, enz. Laten we voorbeelden geven van dergelijke monosachariden:

Glucose is een aldohexose met de samenstelling C6H12O6. Het wordt gevonden in plantaardige en dierlijke organismen. Er zit dus veel van in druivensap, daarom wordt het druivensuiker genoemd. Het wordt ook gevonden in ander fruit en bessen, in honing, in menselijk bloed.

Glucose is een kleurloze kristallijne stof die oplosbaar is in water. De studie van de chemische structuur en eigenschappen van dit monosacharide toonde aan dat het in verschillende vormen kan bestaan: aldehyde en twee cyclische, die gelijktijdig naast elkaar bestaan ​​en in elkaar kunnen transformeren:

Disachariden worden gevormd door een condensatiereactie tussen twee monosachariden. De meest voorkomende disachariden zijn:

maltose (glucose + glucose);

lactose (glucose + galactose);

sucrose (glucose + fructose).

Maltose komt voor in gekiemde zaden en bij dieren. Lactose komt alleen voor in melk. Sucrose - meestal te vinden in planten.

Polysachariden zijn polymeren van monosachariden. Ze worden door planten en dieren gebruikt als bouwstof (cellulose), maar ook als reserve aan voedsel en energie (glycogeen, zetmeel).

Zetmeel. Het is een polymeer van glucose. Opgeslagen in plantencellen in de vorm van granen. Het wordt niet gesynthetiseerd in dierlijke organismen. In het menselijk lichaam wordt zetmeel afgebroken tot moutsuiker (maltose) en druivensuiker (glucose).

Glycogeen. Dit is een reservepolysacharide uit glucoseresten die in het dierlijk lichaam worden gesynthetiseerd. Bij gewervelde dieren wordt het voornamelijk in de lever en spieren aangetroffen.

Cellulose. Glucosepolymeer is een bouwpolysacharide dat in planten wordt aangetroffen. Cellulose wordt niet afgebroken, maar onveranderd door het lichaam uitgescheiden. Cellulose-esters worden geïntroduceerd als condensatoren (verdikkingsmiddelen), hulpemulgatoren en gelvormende componenten in tandpasta's, nagellakken, compacte poeders, lippenstift en worden ook gebruikt voor de vervaardiging van vetvrije cosmetische producten. Alle polysachariden hebben een omhullende werking, net als slijmvliezen. Ze verbeteren het glijden van het medicijn op de huid, hebben het vermogen om gedurende enige tijd water vast te houden, bijvoorbeeld in maskers en composities, en in water oplosbare biologisch actieve stoffen met behulp van polysachariden dringen beter door de huid.

guar. Het ontleent zijn naam aan de zaden van de guarboom, afkomstig uit India. Dit polysacharide vormt een stroperige vloeistof. De verdikkingsgraad is 8 (groter dan die van zetmeel). Het wordt gebruikt als verdikkingsmiddel in crèmes, shampoos, maskers en huidverzorgingssamenstellingen, evenals als basis in rollondeodorants.

Tragont. Een polysacharide verkregen uit de bast van de tropische boom Astragalus, een 5% oplossing in water vormt een gel.

Gebruikt als smeermiddel en vulmiddel in tandpasta's.

Agar-agar. Zeewier polysacharide. Het wordt gebruikt als hulpemulgator en verdikkingsmiddel. Jelly wordt ook gemaakt van agar-agar.

Inuline. fructose polymeer. Het speelt de rol van reserve polysacharide in de wortels en knollen van planten van de Compositae-familie (dahlia's, aardpeer).

Verbindingen gerelateerd aan polysachariden

Mucopolysachariden. Deze stoffen zijn opgebouwd uit repeterende resten waarin een van de twee suikers een aminosuiker is, zoals glucosamine. Ze zijn van groot biologisch belang.

Chitine is qua structuur vergelijkbaar met cellulose. Het komt voor bij geleedpotigen als onderdeel van het uitwendige skelet. In cosmetica wordt het gebruikt als vochtvasthoudend middel.

Hyaluronzuur is opgebouwd uit afwisselende resten van suikerzuur en aminosuiker. Het hoofdbestanddeel van het bindweefsel van gewervelde dieren. Bevindt zich in de gewrichtsvloeistof, die als smeermiddel in de gewrichten, in het glasachtig lichaam en in de matrix van de dermis werkt. In cosmetica wordt het gebruikt als vochtinbrengende crème, geleermiddel en verdikkingsmiddel.

Chondroïtinesulfaat is qua samenstelling vergelijkbaar met hyaluronzuur. Het hoofdbestanddeel van kraakbeen, bot en ander bindweefsel.

pectines. Deze stoffen komen voor in de celwandmatrix van planten en bestaan ​​uit galactose en galacturonzuur (een derivaat van galactose). Vormt dichte gels. Ze worden gebruikt als geleeradditieven.

Gom en slijm. Ze bestaan ​​uit suikers (arabinose, galactose, xylose) en suikerzuren (glucuron en galacturon). Gevormd als reactie op schade in de vorm van dichte, glanzende exsudaten (bijvoorbeeld arabische gom in een acacia of rubber in een rubberboom). Ze zwellen op in water om gels of kleverige oplosmiddelen te vormen. Gebruikt in cosmetica als verdikkingsmiddel. Alle polysachariden en afvallen van plantaardige oorsprong vereisen de toevoeging van conserveermiddelen ter bescherming tegen bacteriën.

10. Eiwitten

10.1 Bepaling van eiwitten

Eiwitten zijn hoogmoleculaire natuurlijke polymeren, waarvan de moleculen zijn opgebouwd uit aminozuurresten die zijn verbonden door een amide (peptide) binding.

Eiwitten vervullen verschillende biologische functies:

katalytisch (enzymen);

Regelgevend (hormonen);

Structureel, motorisch, transport (hemoglobine);

beschermend enz.

Er zijn verschillende structuren van een eiwitmolecuul.

10.2 Vorming van peptidebindingen

De primaire structuur is de volgorde van aminozuurresten in de polypeptideketen.

Secundaire structuur is de ruimtelijke configuratie die een polypeptideketen aanneemt. Het wordt ondersteund door waterstofbruggen tussen de groepen - CO- en -NH- die zich op aangrenzende windingen van de helix bevinden.

De tertiaire structuur is de configuratie die een spiraalvormige polypeptideketen in de ruimte aanneemt. Ondersteund door de interactie tussen de functionele groepen van de radicalen van de polypeptideketen (-NH2, -OH, -COOH).

Er is ook een quaternaire structuur van het eiwit. Een belangrijke eigenschap van eiwitten is het vermogen om hydrolyse te ondergaan:

Onder invloed van chemicaliën (zuren, logen, alcoholen), worden verwarming, blootstelling aan straling, zouten van zware metalen, de secundaire en tertiaire structuren van het eiwit vernietigd tot de primaire - denaturatie.

Eekhoorns branden met een karakteristieke geur van verbrande veren. Kleurreacties worden gebruikt om eiwitten te herkennen:

xantoproteïne:

eiwitoplossing +HNO3 (geconc.) ® gele kleur;

biureet:

· eiwitoplossing +Cu(OH)2 ® roodviolette kleuring;

Complexe eiwitten:

· Fosfoproteïnen - maken deel uit van caseïne in melk.

Glycoproteïnen - gevonden in bloedplasma, speeksel (mucine).

Nucleoproteïnen maken deel uit van de chromosomen.

· Chromoproteïnen - maken deel uit van hemoglobine.

Lipoproteïnen - maken deel uit van de membranen, het transportsysteem van het bloed.

· Flavoproteïnen - een component voor de overdracht van elektronen tijdens de ademhaling.

10.3 Eigenschappen van aminozuren, kenmerken van de chemische structuur, niet-essentiële en onvervangbare aminozuren

De meeste natuurlijk voorkomende aminozuren zijn a-aminozuren. In hun algemene formule is R een fragment van verschillende samenstelling en structuur. In de eiwitten en weefsels van zoogdieren zitten residu's van ongeveer 30 verschillende a-aminozuren. Al deze aminozuren zijn geïsoleerd door eiwithydrolyse en zijn goed bestudeerd. Structuurformules, namen, geaccepteerde afkortingen voor enkele van de belangrijkste cc-aminozuren staan ​​in de tabel.

Afhankelijk van de structuur van de zijketen, alifatisch (bijvoorbeeld glycine, alanine, valine, leucine), aromatisch (fenylalanine, tyrosine, tryptofaan), hydroxylhoudend (serie, threonine), zwavelhoudend (cysteïne, methionine), zuur (asparaginezuur, glutaminezuur), basische aminozuren (histidine, lysine).

Enkele essentiële aminozuren:

Naam	Geaccepteerde afkorting	Formule
1	2	3
Alanine	helaas
arginine	april, Argo
Asparagine	Asn, Asn
Asparaginezuur	Acn, Aspi
Valine	vali
histidine	Zijn
Glycine	Gly
glutamine	Gln, Gini
glutaminezuur	Glu
1	2	3
isoleucine	Ile, niet
Leucine	Leu
Lysine	Liz
Metiokin	leerde kennen
Serie	ser
Tyrosine	Tyr, Tugh
Threonine	Thr
tryptofaan	Trp, Tgr
fenylalanine	Haardroger, Phe
cysteïne	Cys, Cys

10.4 Belangrijkste eiwitten die in cosmetica worden gebruikt

Collageen (kollageen) is het belangrijkste eiwit van bindweefsel, pezen, kraakbeen, botten en tegelijkertijd - het bouweiwit van alle dierlijke cellen, dat hun kracht levert. Het collageenmolecuul wordt gevormd uit drie polypeptiden die in een spiraal zijn gedraaid en nauw aan elkaar verwant zijn. Het molecuulgewicht is ongeveer 360.000 koolstofmassa-eenheden. Collageen wordt gesynthetiseerd door fibroblasten. Volgens de moderne classificatie zijn er 7 soorten van dit eiwit. Van het grootste belang voor de schoonheidsspecialist zijn type 1 en 3. Type] - ondersteunend collageen (de vezels hebben een maximale diameter). Type 3 is herstellend, met zijn tekort worden keloïde littekens gevormd en wordt ook de synthese van type 1 collageen verstoord. Naarmate we ouder worden, neemt de hoeveelheid type 3 collageen aanzienlijk af. In weefsels komt collageen voor in de vorm van lange filamenten (fibrillen), waarin de moleculen zijn gerangschikt in bundels die in één richting zijn gericht. Collageenfilamenten zijn flexibel en elastisch, individuele macromoleculen erin zijn met elkaar verbonden door chemische bindingen. Naarmate weefsels ouder worden, neemt het aantal bindingen tussen macromoleculen toe, wat de elasticiteit van de draden vermindert. Collageen wordt aanbevolen voor de verzorging van de droge en ouder wordende huid. De penetratie van een gigantisch collageenmolecuul in het haar of de huid is moeilijk, dus collageenhydrolysaten die aminozuren en peptiden bevatten, hebben een bredere toepassing gevonden. Op dit moment is uit de fibroblasten van jonge dieren een stof geïsoleerd die een activator is van collageensynthese type 3 en deel uitmaakt van liposomale complexen.

Het is een stof die lijkt op collageen. De draden die erdoor worden gevormd, zijn elastischer en rekbaarder. Het maakt deel uit van het bindweefsel, de wanden van bloedvaten. Elastine en collageen zijn onoplosbaar in water, hun polypeptideketens bevatten een grote hoeveelheid van de aminozuren glycine, proline, hydroxyproline. Elastine wordt geïntroduceerd in de samenstelling van vochtinbrengende preparaten en producten voor de verzorging van de ouder wordende huid.

Keratine. Sterk, hard eiwit. Onoplosbaar in water en lichaamsvloeistoffen. Het is een ideaal afdekmateriaal. Het maakt deel uit van het stratum corneum van de epidermis, de nagels en het haar. Het heeft het vermogen om te zwellen en te verzachten onder invloed van water. Een van de belangrijke structurele onderdelen van het keratinemolecuul is het zwavelhoudende aminozuur cysteïne.

Bereidingen op basis van eiwitten

Reparatiecomplex Het zogenaamde reparatiecomplex, een onverzadigde oplossing van ribonucleïnezuur en cellulosestoffen, wordt samen met collageen in cosmetica gebruikt.

Bibliografie

1. Glinka NL Algemene scheikunde: leerboek voor universiteiten. - 22e druk, ds. / red. Rabinovich V.A. – L.o. "Chemie", 1982.

2. Kukrasheva KK Chemie in tabellen en diagrammen. - M.: "Blad Nieuw". 2005.

3. Scheikunde en natuurkunde in cosmetologie. Cosmetische grondstoffen, hardware cosmetologie: leerboek, volume 5 / Ed. PhD AP Bezugly. - Uitgeverij CosmeticForum, 1998.

4. Khomchenko I.G. Algemene scheikunde. Leerboek. - 2e druk, ds. en extra - M.: New Wave Publishing LLC: Umerennikov Publisher, 2005.

5. Chemie: School Encyclopedia / Ch. red. Yu.A. Zolotov. - M.: Grote Russische Encyclopedie, 2003.