Äädikhappe aldehüüd. Meetodid atseetaldehüüdi saamiseks etüülalkoholist

ATSETEKALDEHÜÜD (atseetaldehüüd, etanaal) - alifaatne aldehüüd, CH3CHO; metaboliit, mis moodustub alkoholkäärimise, etüülalkoholi oksüdatsiooni käigus, sealhulgas inimkehas, ja muudes metaboolsetes reaktsioonides. W. a. kasutatakse erinevate ravimite (vt.), äädikhappe (vt), peräädikhappe CH 3 COOOH, äädikhappe anhüdriidi (CH 3 CO) 2 O, etüülatsetaadi, samuti sünteetiliste vaikude jms tootmisel. Asjaomastes tööstusharudes on tööalane oht.

W. a. on terava lõhnaga värvitu vedelik, t° pl -123,5°, t° kip 20,2°, suhteline tihedus 20° juures 0,783, murdumisnäitaja 20° juures 1,3316, kontsentratsioon plahvatuspiirid (CEF) 3, 97 - 57%. Vee, etüülalkoholi, eetri ja teiste orgaaniliste lahustitega U. a. segatakse mis tahes vahekorras.

W. a. osaleb kõigis aldehüüdidele iseloomulikes reaktsioonides (vt), eelkõige oksüdeerub äädikhappeks, läbib aldooli ja krotoni kondenseerumist, moodustab Tištšenko reaktsiooni järgi äädikhappe etüülestri ja karbonüülrühmas aldehüüdidele iseloomulikke derivaate. U. hapete ja. polümeriseerub metalldehüüdi või vedela paraldehüüdi tsükliliseks kristalseks tetrameeriks. Tööstuslikus mastaabis U. ja. saada atsetüleeni hüdraatimist (vt) katalüsaatorite - elavhõbeda soolade, etüülalkoholi oksüdeerimise (vt) ja kõige ökonoomsem viis - etüleeni oksüdatsiooni (vt Süsivesinikud) juuresolekul pallaadiumkatalüsaatori juuresolekul.

Kvalitatiivne tuvastamine U. ja. põhineb sinise värvumise ilmnemisel U. a. interaktsiooni tulemusena. naatriumnitroprussiidiga amiinide juuresolekul. Kvantitatiivne määratlus seisneb mis tahes tuletise At. ja vastuvõtmises. karbonüülrühma ja selle massi, mahu (vt titrimeetriline analüüs) või kolorimeetrilise määramise (vt kolorimeetria) järgi.

U. haridus ja. ainevahetuse vaheproduktina esineb nii taime- kui ka loomorganismides. Etüülalkoholi muundamise esimene etapp inimese ja looma kehas on selle oksüdeerimine U. a. alkoholdehüdrogenaasi juuresolekul (vt.). W. a. see tekib ka püruvaadi (vt. Püruviinhape) dekarboksüleerimisel (vt.) alkoholkäärimisel ja treoniini lagunemisel (vt) treoniini aldolaasi (EC 4.1.2.5) toimel. Inimkehas U. a. oksüdeeritud äädikhappeks Ch. arr. maksas NAD-sõltuva aldehüüdoksüdaasi (EC 1.2.3. 1), atseetaldehüüdoksüdaasi ja ksantokinaasi toimel. W. a. osaleb treoniini biosünteesis glütsiinist (vt.). Narkootikumides. Praktikas põhineb nende kasutamine (vt) selle ravimi võimel spetsiifiliselt blokeerida atseetaldehüüdoksüdaasi, mis viib U. a. veres akumuleerumiseni. ja selle tulemusena tugev vegetatiivne reaktsioon - perifeersete veresoonte laienemine, südamepekslemine, peavalu, lämbumine, iiveldus.

Äädikhappe aldehüüd töökeskkonna ohuna

Hroni juures. mõju inimesele madala kontsentratsiooniga aurud U. ja. tähele ülemiste hingamisteede ja sidekesta limaskestade mööduvat ärritust. Paarid U. a. sissehingatavas õhus suurtes kontsentratsioonides põhjustavad südame löögisageduse suurenemist, suurenenud higistamist; aurude terava ärritava toime tunnused U. a. nendel juhtudel need intensiivistuvad (eriti öösel) ja võivad kaasneda lämbumise, kuiva, valuliku köha ja peavaluga. Sellise mürgistuse tagajärjed on bronhiit ja kopsupõletik.

Kokkupuude vedelikuga nahaga U. a. võib põhjustada selle hüpereemiat ja infiltraatide ilmnemist.

Esmaabi ja kiirabi

U. paaridega mürgituse korral a. kannatanu tuleb viia värske õhu kätte, võimaldada vajadusel ammoniaagiga veeauru sissehingamist - niisutatud hapniku sissehingamine, südameravimid, hingamist stimulaatorid (lobeliin, tsütotoon), palderjanitinktuur, broomipreparaadid. Hingamisteede limaskestade terava ärrituse korral - leeliselised või õli sissehingamised. Valuliku köhaga - kodeiin, etüülmorfiinvesinikkloriid (dioniin), sinepiplaastrid, purgid. Kui sidekesta on ärritunud, peske silmi rohke vee või isotoonilise naatriumkloriidi lahusega. Mürgistuse korral suu kaudu - koheselt maoloputus veega, millele on lisatud ammoniaagilahust (ammoniaak), 3% naatriumvesinikkarbonaadi lahust. Edasine ravi on sümptomaatiline. Kell tabas U. ja. nahale - kahjustatud ala viivitamatu pesemine veega, kuid parem 5% ammoniaagi lahusega.

Ohver tuleb kahjulike ainetega töölt kõrvaldada kuni paranemiseni (vt Kutsehaigused).

Mürgistuse ennetamise meetmed U. a. seisnevad seadmete tihendamises, ventilatsiooni tõrgeteta töötamises (vt), täitmise ja transpordi tööde mehhaniseerimises ja automatiseerimises U. ja. Kauplus U. a. nõutav hermeetiliselt suletud mahutites. Tööstuses ja laborites, mis on seotud USA-ga kokkupuutumisega, tuleb rangelt järgida isikliku hügieeni meetmeid, kasutada spetsiaalseid riideid ja jalatseid, kaitseprille ja universaalseid respiraatoreid.

Aurude suurim lubatud kontsentratsioon U. a. tööpiirkonna õhus 5 mg / m 3.

Bibliograafia: Kahjulikud ained tööstuses, toim. N. V. Lazareva ja E. N. Levina, 1. kd, L., 1976; Lebedev N. N. Orgaanilise ja naftakeemilise põhisünteesi keemia ja tehnoloogia, M., 1981; White A. jt Biokeemia alused, tlk. inglise keelest, kd 1-3, M., 1981,

A. N. Klimov, D. V. Ioffe; N. G. Budkovskaja (hiiglane).,

MÄÄRATLUS

Aldehüüdid- karbonüülühendite klassi kuuluvad orgaanilised ained, mis sisaldavad oma koostises funktsionaalset rühma -CH \u003d O, mida nimetatakse karbonüüliks.

Aldehüüdide ja ketoonide piiramise üldvalem on C n H 2 n O. Aldehüüdide nimetuses esineb järelliide –al.

Aldehüüdide lihtsaimad esindajad on formaldehüüd (formaldehüüd) -CH 2 \u003d O, atseetaldehüüd (äädikhappe aldehüüd) - CH 3 -CH \u003d O. On tsüklilisi aldehüüde, näiteks tsükloheksaan-karbaldehüüd; aromaatsetel aldehüüdidel on triviaalsed nimed - bensaldehüüd, vanilliin.

Karbonüülrühma süsinikuaatom on sp 2 hübridisatsiooni olekus ja moodustab 3σ sidet (kaks C-H sidet ja üks C-O side). π-side moodustavad süsiniku- ja hapnikuaatomite p-elektronid. Kaksikside C = O on σ- ja π-sidemete kombinatsioon. Elektroni tihedus nihkub hapnikuaatomi poole.

Aldehüüde iseloomustab süsinikskeleti isomeeria, samuti klassidevaheline isomeeria ketoonidega:

CH3-CH2-CH2-CH \u003d0 (butanaal);

CH3-CH(CH3)-CH = O (2-metüülpentanaal);

CH3-C (CH2-CH3) \u003d O (metüületüülketoon).

Aldehüüdide keemilised omadused

Aldehüüdi molekulides on mitu reaktsioonikeskust: elektrofiilne tsenter (karbonüüli süsinikuaatom), mis osaleb nukleofiilsetes liitumisreaktsioonides; põhikeskus on hapnikuaatom, millel on jagamata elektronpaarid; α-CH happekeskus, mis vastutab kondensatsioonireaktsioonide eest; C-H sideme purunemine oksüdatsioonireaktsioonides.

1. Lisamisreaktsioonid:

- kalliskivide dioolide moodustumisega vesi

R-CH = O + H2O ↔ R-CH (OH) -OH;

- alkoholid koos poolatsetaalide moodustumisega

CH3-CH \u003d O + C2H5OH ↔CH3-CH(OH)-O-C2H5;

- tioolid koos ditioatsetaalide moodustumisega (happelises keskkonnas)

CH3-CH \u003d O + C2H5SH↔ CH3-CH (SC2H5)-SC2H5 + H2O;

- naatriumvesiniksulfit koos naatrium-α-hüdroksüsulfonaatide moodustumisega

C2H5-CH \u003d O + NaHS03 ↔ C2H5-CH (OH) -SO3Na;

- amiinid N-asendatud imiinide moodustamiseks (Schiffi alused)

C 6 H 5 CH \u003d O + H 2 NC 6 H 5 ↔ C 6 H 5 CH \u003d NC 6 H 5 + H 2 O;

- hüdrasiinid koos hüdrasoonide moodustumisega

CH3-CH \u003d O + 2 HN-NH2 ↔ CH3-CH = N-NH2 + H2O;

- tsüaniidvesinikhape koos nitriilide moodustumisega

CH3-CH \u003d O + HCN ↔ CH3-CH(N)-OH;

- taastumine. Kui aldehüüdid reageerivad vesinikuga, saadakse primaarsed alkoholid:

R-CH \u003d O + H2 → R-CH2-OH;

2. Oksüdatsioon

- "hõbepeegli" reaktsioon - aldehüüdide oksüdeerimine hõbeoksiidi ammoniaagilahusega

R-CH = O + Ag2O → R-CO-OH + 2Ag ↓;

- aldehüüdide oksüdeerimine vask(II)hüdroksiidiga, mille tulemusena sadestub punase vask(I)oksiidi sade

CH 3 -CH \u003d O + 2Cu (OH) 2 → CH 3 -COOH + Cu 2 O ↓ + 2H 2 O;

Need reaktsioonid on aldehüüdide kvalitatiivsed reaktsioonid.

Aldehüüdide füüsikalised omadused

Aldehüüdide homoloogse seeria esimene esindaja - formaldehüüd (formaldehüüd) - gaasiline aine (n.o.), hargnemata struktuuri ja koostisega aldehüüdid C 2 -C 12 - vedelikud, C 13 ja pikemad - tahked ained. Mida rohkem süsinikuaatomeid sisaldab sirge ahelaga aldehüüd, seda kõrgem on selle keemispunkt. Aldehüüdide molekulmassi suurenemisega suurenevad nende viskoossuse, tiheduse ja murdumisnäitaja väärtused. Formaldehüüd ja atseetaldehüüd on võimelised segunema veega piiramatus koguses, kuid süsivesinike ahela kasvades see aldehüüdide võime väheneb. Madalamatel aldehüüdidel on terav lõhn.

Aldehüüdide saamine

Aldehüüdide saamise peamised meetodid:

- alkeenide hüdroformüülimine. See reaktsioon seisneb CO ja vesiniku lisamises alkeenile teatud VIII rühma metallide karbonüülide, näiteks oktakarbonüüldikoobalti (Co 2 (CO) 8) juuresolekul. Reaktsioon viiakse läbi kuumutades temperatuurini 130 °C ja rõhul 300 atm

CH3-CH \u003d CH2 + CO + H2 → CH3-CH2-CH2-CH = O + (CH3)2CHCH = O;

— alküünide hüdratsioon. Alküünide interaktsioon veega toimub elavhõbeda (II) soolade juuresolekul ja happelises keskkonnas:

HC≡CH + H20 → CH3-CH = O;

- primaarsete alkoholide oksüdatsioon (reaktsioon kulgeb kuumutamisel)

CH3-CH2-OH + CuO → CH3-CH \u003d O + Cu + H2O.

Aldehüüdide kasutamine

Aldehüüdid on leidnud laialdast rakendust erinevate toodete sünteesi toorainena. Niisiis toodab formaldehüüd (suurtootmine) mitmesuguseid vaiku (fenoolformaldehüüd jne), ravimeid (urotropiin); atseetaldehüüd on tooraine äädikhappe, etanooli, erinevate püridiini derivaatide jne sünteesiks. Parfümeerias kasutatakse koostisainetena palju aldehüüde (võihape, kaneel jne).

Näited probleemide lahendamisest

NÄIDE 1

Harjutus	Broomimine n H 2-ga n +2 andis 9,5 g monobromiidi, mis NaOH lahjendatud lahusega töödeldes muutus hapnikku sisaldavaks ühendiks. Selle aurud koos õhuga juhitakse üle punakuuma vaskvõre. Kui saadud uut gaasilist ainet töödeldi Ag20 ammoniaagilahuse liiaga, eraldus 43,2 g sadet. Millist süsivesinikku ja millises koguses võeti, kui broomimisetapi saagis on 50%, ülejäänud reaktsioonid kulgevad kvantitatiivselt.
Otsus	Kirjutame üles kõigi toimuvate reaktsioonide võrrandid: CnH2n+2 + Br2 = CnH2n+1Br + HBr; C n H 2n+1 Br + NaOH = C n H 2n+1 OH + NaBr; CnH2n+1OH → R-CH = O; R-CH \u003d O + Ag 2 O → R-CO-OH + 2Ag ↓. Viimases reaktsioonis eralduv sade on hõbe, seega leiate hõbeda vabanenud aine koguse: M(Ag) = 108 g/mol; v(Ag) \u003d m / M \u003d 43,2 / 108 \u003d 0,4 mol. Vastavalt probleemi seisukorrale tekkis reaktsioonis 2 saadud aine laskmisel üle kuuma metallvõre gaas, mille ainsaks gaasiks aldehüüdiks on metanaal, seega on lähteaineks metaan. CH 4 + Br 2 \u003d CH 3 Br + HBr. Bromometaani aine kogus: v (CH3Br) \u003d m / M \u003d 9,5/95 \u003d 0,1 mol. Seejärel on 50% bromometaani saagiseks vajalik metaani kogus 0,2 mol. M (CH4) \u003d 16 g/mol. Siit tuleneb metaani mass ja maht: m(CH4) = 0,2 × 16 = 3,2 g; V (CH 4) \u003d 0,2 × 22,4 \u003d 4,48 l.
Vastus	Metaani mass - mass 3,2 g, metaani maht - 4,48 l

NÄIDE 2

Harjutus

Kirjutage reaktsioonivõrrandid, mille abil saab läbi viia järgmisi teisendusi: buteen-1 → 1-bromobutaan + NaOH → A - H 2 → B + OH → C + HCl → D.

Otsus

1-bromobutaani saamiseks buteen-1-st on vaja läbi viia hüdrobroomimisreaktsioon peroksiidühendite R 2 O 2 juuresolekul (reaktsioon kulgeb Markovnikovi reegli kohaselt): CH3-CH2-CH \u003d CH2 + HBr → CH3-CH2-CH2-CH2Br. Leelise vesilahusega suhtlemisel hüdrolüüsub 1-bromobutaan, mille käigus moodustub butanool-1 (A): CH3-CH2-CH2-CH2Br + NaOH → CH3-CH2-CH2-CH2OH + NaBr. Butanool-1 moodustab dehüdrogeenimise ajal aldehüüdi - butanaali (B): CH3-CH2-CH2-CH2OH → CH3-CH2-CH2-CH \u003d O. Hõbeoksiidi ammoniaagilahus oksüdeerib butanaali ammooniumsoolaks - ammooniumbutüraadiks (C): CH3-CH2-CH2-CH \u003d O + OH → CH3-CH2-CH2-COONH4 + 3NH3 + 2Ag ↓ + H2O. Ammooniumbutüraat moodustab vesinikkloriidhappega suhtlemisel või(butaan)happe (D): CH3-CH2-CH2-COONH4 + HCl → CH3-CH2-CH2-COOH + NH4Cl.

Äädikhappe aldehüüdi keemiline valem on CH3COH. Välimuselt on see värvitu, läbipaistev, terava lõhnaga, võib keeda juba toatemperatuuril 20 ° C, lahustub kergesti vees ja orgaanilistes ühendites. Kuna teadus ei seisa paigal, on nüüd atseetaldehüüdi saamine etüülalkoholist üsna lihtne.

Kahe põhiaine olemus

Atsetaldehüüd (etanaal) on looduses levinud, seda leidub toiduainetes ja enamikes taimedes. Etanaal on ka autode heitgaaside ja sigaretisuitsu komponent, seega kuulub see tugevate mürgiste ainete kategooriasse. Seda saab kunstlikult sünteesida erinevatel viisidel. Kõige populaarsem meetod on atseetaldehüüdi saamine etüülalkoholist. Katalüsaatorina kasutatakse vaskoksiidi (või hõbedat). Reaktsiooni käigus tekib aldehüüd, vesinik ja vesi.

Etüülalkohol (etanool) on tavaline toiduainete C2H5OH. Seda kasutatakse laialdaselt alkohoolsete jookide valmistamisel, meditsiinis desinfitseerimiseks, kodukeemia, parfüümide, hügieenitoodete ja muude asjade tootmisel.

Etüülalkoholi looduses ei leidu, see tekib keemiliste reaktsioonide käigus. Peamised meetodid aine saamiseks on järgmised:

• Käärimine: teatud puu- või köögiviljad puutuvad kokku pärmiga.
• Tootmine tööstuslikes tingimustes (väävelhappe kasutamine).

Teine meetod annab suurema etanooli kontsentratsiooni. Esimest võimalust kasutades on võimalik saavutada ainult umbes 16% sellest ainest.

Meetodid atseetaldehüüdi saamiseks etanoolist

Etüülalkoholist atseetaldehüüdi saamise protsess toimub järgmise valemi järgi: C2H5OH + CuO = CH3CHO + Cu + H2O

Sel juhul kasutatakse etanooli ja vaskoksiidi, kõrge temperatuuri mõjul toimub oksüdatsioonireaktsioon ja saadakse atseetaldehüüd.

Aldehüüdi saamiseks on ka teine ​​meetod - alkoholi dehüdrogeenimine. See ilmus umbes 60 aastat tagasi ja on endiselt populaarne. Dehüdrogeenimisel on palju positiivseid omadusi:

• ei eraldu atmosfääri mürgitavaid mürgiseid toksiine;
• mugavad ja ohutud reaktsioonitingimused;
• reaktsiooni käigus eraldub vesinik, mida saab samuti kasutada;
• pole vaja kulutada raha lisakomponentidele - piisab ühest etüülalkoholist.

Aldehüüdi saamine sellel meetodil toimub järgmiselt: etanool kuumutatakse neljasaja kraadini ja vesinik väljub sellest katalüütiliselt. Protsessi valem näeb välja selline: C2H5OH ͢ CH3CHO + H2.

Vesiniku lõhenemine toimub kõrge temperatuuri ja madala rõhu tõttu. Niipea, kui temperatuur langeb ja rõhk tõuseb, naaseb H2 ja atseetaldehüüd muutub taas alkoholiks.

Dehüdratsioonimeetodi kasutamisel kasutatakse ka vase või tsingi katalüsaatorit. Vask on sel juhul väga aktiivne aine, mis võib reaktsiooni käigus aktiivsust kaotada. Seetõttu valmistatakse segu vasest, koobaltist ja kroomoksiidist ning kantakse seejärel asbestile. See võimaldab reaktsiooni läbi viia temperatuuril 270–300 °C. Sel juhul ulatub etanooli muundumine 34–50%.

Optimaalse meetodi määramine

Kui võrrelda alkoholi oksüdatsiooni meetodit dehüdratsioonimeetodiga, siis teisel on selge eelis, kuna see toodab palju vähem toksilisi aineid ja samal ajal registreeritakse kontaktgaasides kõrge etanaali kontsentratsioon. Need gaasid sisaldavad dehüdreerituna ainult atseetaldehüüdi ja vesinikku ning oksüdeerituna lämmastikuga lahjendatud etanooli. Seetõttu on atseetaldehüüdi lihtsam saada kontaktgaasidest ja selle kaod on palju väiksemad kui oksüdatiivsel protsessil.

Veel üks oluline dehüdratsioonimeetodi kvaliteet on see, et saadud ainet kasutatakse äädikhappe tootmiseks. Selleks võtke elavhõbesulfaat ja vesi. Reaktsioon saadakse järgmise skeemi järgi: CH3CHO + HgSO4 + H2O = CH3COOH + H2SO4 + Hg.

Reaktsiooni lõpuleviimiseks lisatakse raudsulfaati, mis elavhõbedat oksüdeerib. Äädikhappe eraldamiseks saadud lahus filtreeritakse ja lisatakse leeliseline lahus.

Kui valmis HgSO4 (anorgaaniline ühend metallisoolast ja väävelhappest) pole, siis valmistatakse see iseseisvalt. 4 osale väävelhappele on vaja lisada 1 osa elavhõbedaoksiidi.

Täiendav viis

Atsetaldehüüdi saamiseks on veel üks viis. Seda kasutatakse saadud alkoholi kvaliteedi määramiseks. Selle rakendamiseks vajate: fuksia väävelhapet, etüülalkoholi ja kroomisegu (K2Cr2O7 + H2SO4).

Kroomisegu (2 ml) valatakse kuiva kolbi, asetatakse keemiskivi ja lisatakse etüülalkohol (2 ml). Katseklaas kaetakse gaaside väljalaskmiseks mõeldud toruga ja teine ​​ots sisestatakse fuksia väävelhappega anumasse. Segu kuumutatakse, mille tulemusena muutub selle värvus roheliseks. Reaktsiooni käigus etanool oksüdeerub ja muutub atseetaldehüüdiks, mis läbib toru aurudena ja langedes koos fuksia väävelhappega katseklaasi, muudab selle karmiinpunaseks.

Äädikhappe aldehüüd kuulub orgaaniliste ühendite hulka ja kuulub aldehüüdide klassi. Millised omadused sellel ainel on ja milline näeb välja atseetaldehüüdi valem?

üldised omadused

Äädikhappe aldehüüdil on mitu nimetust: atseetaldehüüd, etanaal, metüülformaldehüüd. See ühend on äädikhappe ja etanooli aldehüüd. Selle struktuurivalem on järgmine: CH3-CHO.

Riis. 1. Atsetaldehüüdi keemiline valem.

Selle aldehüüdi eripäraks on see, et seda leidub nii looduses kui ka seda toodetakse kunstlikult. Tööstuses võib selle aine tootmismaht olla kuni 1 miljon tonni aastas.

Etanaali leidub toiduainetes nagu kohv, leib, samuti sünteesivad taimed seda ainevahetuse käigus.

Äädikhappe aldehüüd on terava lõhnaga värvitu vedelik. Vees, alkoholis ja eetris lahustuv. On mürgine.

Riis. 2. Äädikhappe aldehüüd.

Vedelik keeb üsna madalal temperatuuril - 20,2 kraadi Celsiuse järgi. Seetõttu on probleeme selle ladustamise ja transportimisega. Seetõttu säilitatakse ainet paraldehüüdina ja sellest saadakse vajadusel atseetaldehüüdi, kuumutades seda väävelhappega (või mõne muu mineraalhappega). Paraldehüüd on äädikhappe tsükliline trimeer.

Kuidas saada

Äädikhappe aldehüüdi võib saada mitmel viisil. Kõige tavalisem variant on etüleeni oksüdeerimine või, nagu seda meetodit nimetatakse ka, Wackeri protsess:

2CH2 = CH2 + O2-2CH3CHO

Selles reaktsioonis on oksüdeerijaks pallaadiumkloriid.

Atsetaldehüüdi võib saada ka atsetüleeni reageerimisel elavhõbedasooladega. See reaktsioon kannab vene teadlase nime ja seda nimetatakse Kutšerovi reaktsiooniks. Keemilise protsessi tulemusena tekib enool, mis isomeriseerub aldehüüdiks

C 2 H 2 + H 2 O \u003d CH 3 CHO

Riis. 3. M. G. Kucherovi portree.

ATSETALDEHÜÜD, atseetaldehüüd, etanaali, CH 3 CHO, leidub toorveini alkoholis (tekib etüülalkoholi oksüdeerimisel), samuti esimestes puidupiirituse destilleerimisel saadud õlarihmades. Varem saadi atseetaldehüüd etüülalkoholi oksüdeerimisel dikromaadiga, kuid nüüd mindi üle kontaktmeetodile: etüülalkoholi ja õhuaurude segu juhitakse läbi kuumutatud metallide (katalüsaatorite). Puidupiirituse destilleerimisel saadud atseetaldehüüd sisaldab umbes 4-5% erinevaid lisandeid. Teatud tehnilise tähtsusega on meetod atseetaldehüüdi saamiseks piimhappe lagundamisel selle kuumutamisel. Kõik need atseetaldehüüdi tootmise meetodid on järk-järgult kaotamas oma tähtsust seoses uute katalüütiliste meetodite väljatöötamisega atsetüleenist atseetaldehüüdi tootmiseks. Arenenud keemiatööstusega riikides (Saksamaa) saavutasid nad ülekaalu ja võimaldasid atseetaldehüüdi kasutada lähteainena teiste orgaaniliste ühendite tootmiseks: äädikhape, aldool jne. Katalüütilise meetodi aluseks on avastatud reaktsioon. Kucherovi poolt: atsetüleen seob elavhõbedaoksiidi soolade juuresolekul ühe veeosakese ja muutub atseetaldehüüdiks - CH: CH + H 2 O \u003d CH 3 · CHO. Atseetaldehüüdi saamiseks vastavalt Saksa patendile (Griesheim-Electroni keemiatehas Maini-äärses Frankfurdis) juhitakse atsetüleen tugevas segamises elavhõbeoksiidi lahusesse tugevas (45%) väävelhappes, mida kuumutatakse kuni 50 °C; tekkiv atseetaldehüüd ja paraldehüüd ühinevad perioodiliselt sifooniga või destilleeritakse vaakumis ära. Parim on aga Prantsuse patendis 455370 väidetud meetod, mille järgi töötab Nürnbergi elektritööstuse konsortsiumi tehas.

Seal juhitakse atsetüleen elavhõbeoksiidi sisaldava väävelhappe kuuma nõrga lahusega (mitte üle 6%); protsessi käigus tekkivat atseetaldehüüdi destilleeritakse ja kondenseeritakse pidevalt teatud vastuvõtjates. Grisheim-Electroni meetodi järgi läheb osa oksiidide osalise redutseerimise tulemusena tekkinud elavhõbedast kaduma, kuna see on emulgeeritud olekus ja seda ei saa taastada. Konsortsiumi meetod on selles osas suureks eeliseks, kuna siin on elavhõbe lahusest kergesti eraldatav ja seejärel elektrokeemiliselt oksiidiks muundatav. Saagis on peaaegu kvantitatiivne ja saadud atseetaldehüüd on väga puhas. Atsetaldehüüd on lenduv värvitu vedelik, keemistemperatuur 21°, erikaal 0,7951. See seguneb veega mis tahes vahekorras, see eraldub vesilahustest pärast kaltsiumkloriidi lisamist. Atsetaldehüüdi keemilistest omadustest on tehniliselt olulised järgmised omadused:

1) Tilga kontsentreeritud väävelhappe lisamine põhjustab polümerisatsiooni, moodustades paraldehüüdi:

Reaktsioon kulgeb suure soojuse vabanemisega. Paraldehüüd on vedelik, mis keeb temperatuuril 124 °C ja millel ei esine tüüpilisi aldehüüdi reaktsioone. Hapetega kuumutamisel toimub depolümerisatsioon ja atsetaldehüüd saadakse tagasi. Lisaks paraldehüüdile on olemas ka atseetaldehüüdi kristalne polümeer, nn metaldehüüd, mis on tõenäoliselt paraldehüüdi stereoisomeer.

2) Mõnede katalüsaatorite (vesinikkloriidhape, tsinkkloriid ja eriti nõrgad leelised) juuresolekul muudetakse atseetaldehüüd aldooliks. Tugevate söövitavate leeliste toimel moodustub aldehüüdvaik.

3) Alumiiniumalkoholaadi toimel muundatakse atseetaldehüüd äädikhappe etüüleetriks (Tištšenko reaktsioon): 2CH 3 CHO = CH 3 COO C 2 H 5. Seda protsessi kasutatakse etüülatsetaadi tootmiseks atsetüleenist.

4) Eriti olulised on liitumisreaktsioonid: a) atseetaldehüüd seob hapnikuaatomi, muutudes samal ajal äädikhappeks: 2CH 3 CHO + O 2 \u003d 2CH 3 COOH; oksüdatsioon kiireneb, kui atseetaldehüüdile lisada eelnevalt teatud kogus äädikhapet (Grisheim-Electron); katalüütilise oksüdatsiooni protsessid on suurima tähtsusega; katalüsaatorid on: raudoksiid, vanaadiumpentooksiid, uraanoksiid ja eriti mangaaniühendid; b) kahe vesinikuaatomi liitumisel muutub atseetaldehüüd etüülalkoholiks: CH 3 CHO + H 2 = CH 3 CH 2 OH; reaktsioon viiakse läbi aurustatud olekus katalüsaatori (nikli) juuresolekul; teatud tingimustel konkureerib sünteetiline etüülalkohol edukalt kääritamise teel toodetud alkoholiga; c) tsüaniidvesinikhape ühineb atseetaldehüüdiga, moodustades piimhappenitriili: CH 3 CHO + HCN = CH 3 CH (OH) CN, millest seebistamise teel saadakse piimhape.

Need mitmekesised muutused muudavad atseetaldehüüdi üheks oluliseks keemiatööstuse tooteks. Selle odav tootmine atsetüleenist on võimaldanud viimasel ajal teostada mitmeid uusi sünteetilisi tööstusharusid, millest äädikhappe tootmismeetod on tugev konkurent vanale puidu kuivdestilleerimise meetodile. Lisaks kasutatakse atseetaldehüüdi redutseerijana peeglite valmistamisel ja sellest valmistatakse kinaldiini, ainet, mida kasutatakse värvide saamiseks: kinoliinkollane ja punane jne; lisaks valmistab see paraldehüüdi, mida kasutatakse meditsiinis uinutina.