Etüleeni omaduste struktuur, tootmine ja kasutamine. Etüleeni avastamise ajalugu

Entsüklopeediline YouTube

1 / 5
Etüleeni hakati monomeerina laialdaselt kasutama enne II maailmasõda, kuna oli vaja saada kvaliteetne isoleermaterjal, mis võiks asendada polüvinüülkloriidi. Pärast meetodi väljatöötamist etüleeni polümeriseerimiseks kõrge rõhu all ja uurimist dielektrilised omadused Saadud polüetüleeni tootmine algas kõigepealt Ühendkuningriigis ja hiljem ka teistes riikides.
Peamine tööstuslik meetod etüleeni tootmiseks on vedelate naftadestillaatide või madalamate küllastunud süsivesinike pürolüüs. Reaktsioon viiakse läbi toruahjudes temperatuuril +800-950 °C ja rõhul 0,3 MPa. Otsedestillatsiooniga bensiini kasutamisel toorainena on etüleeni saagis ligikaudu 30%. Samaaegselt etüleeniga tekib ka märkimisväärne kogus vedelaid süsivesinikke, sealhulgas aromaatseid. Gaasiõli pürolüüsimisel on etüleeni saagis ligikaudu 15-25%. Suurim etüleeni saagis - kuni 50% - saavutatakse, kui kasutatakse toorainena küllastunud süsivesinikke: etaani, propaani ja butaani. Nende pürolüüs viiakse läbi veeauru juuresolekul.
Tootmisest väljumisel, kaubaarvestuse toimingute ajal, kontrollides selle vastavust regulatiivsele ja tehnilisele dokumentatsioonile, võetakse etüleeniproovid vastavalt standardis GOST 24975.0-89 “Etüleen ja propüleen” kirjeldatud protseduurile. Proovivõtumeetodid." Etüleeni proove saab võtta nii gaasilises kui ka veeldatud kujul, kasutades spetsiaalseid proovivõtjaid vastavalt standardile GOST 14921.
Venemaal tööstuslikult toodetud etüleen peab vastama standardis GOST 25070-2013 „Etüleen. Tehnilised tingimused".

Tootmise struktuur

Praegu tuleb etüleeni tootmise struktuuris 64% suuremahulistest pürolüüsiseadmetest, ~17% väikesemahulistest gaaspürolüüsi agregaatidest, ~11% bensiini pürolüüsist ja 8% etaanpürolüüsist.

Rakendus

Etüleen on põhilise orgaanilise sünteesi juhtiv toode ja seda kasutatakse järgmiste ühendite saamiseks (loetletud tähestikulises järjekorras):
- Dikloroetaan / vinüülkloriid (3. koht, 12% kogumahust);
- Etüleenoksiid (2. koht, 14-15% kogumahust);
- Polüetüleen (1. koht, kuni 60% kogumahust);
Hapnikuga segatud etüleeni kasutati meditsiinis anesteesiaks kuni 1980. aastate keskpaigani NSV Liidus ja Lähis-Idas. Etüleen on fütohormoon peaaegu kõigis taimedes, muu hulgas vastutab okaspuude langemise eest.

Molekuli elektrooniline ja ruumiline struktuur

Süsinikuaatomid on teises valents olek(sp 2 hübridisatsioon). Selle tulemusena tekib tasapinnal 120° nurga all kolm hübriidpilve, mis moodustavad süsiniku- ja kahe vesinikuaatomiga kolm σ sidet; p-elektron, mis ei osalenud hübridisatsioonis, moodustub tasapinnaga ristiπ side naabersüsiniku aatomi p-elektroniga. See loob süsinikuaatomite vahel kaksiksideme. Molekulil on tasapinnaline struktuur.
CH2 = CH2
Põhilised keemilised omadused

Etüleen – keemiliselt toimeaine. Kuna molekulis on süsinikuaatomite vahel kaksikside, siis üks neist, mis on vähem tugev, puruneb kergesti ja sideme katkemise kohas toimub molekulide kinnitumine, oksüdeerumine ja polümerisatsioon.
- Halogeenimine:
CH 2 =CH 2 + Br 2 → CH 2 Br-CH 2 Br Toimub värvimuutus broomi vesi. See on kvalitatiivne reaktsioon küllastumata ühenditele.
- Hüdrogeenimine:
CH 2 = CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (Ni mõjul)
- Hüdrohalogeenimine:
CH2 =CH2 + HBr → CH3 - CH2Br
- Niisutus:
CH2 =CH2 + HOH → CH3CH2OH (katalüsaatori mõjul) Selle reaktsiooni avastas A.M. Butlerov, ja seda kasutatakse tööstuslik tootmine etüülalkohol.
- Oksüdatsioon:
Etüleen oksüdeerub kergesti. Kui etüleen lastakse läbi kaaliumpermanganaadi lahuse, muutub see värvituks. Seda reaktsiooni kasutatakse küllastunud ja küllastumata ühendite eristamiseks. Tulemuseks on etüleenglükool. Reaktsioonivõrrand: 3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3HOH 2 C - CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH
- Põlemine:
C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O
- Polümerisatsioon (polüetüleeni tootmine):
nCH2 =CH2 → (-CH2-CH2-) n
- Dimerisatsioon (V. Sh. Feldblyum. Olefiinide dimerisatsioon ja disproportsioon. M.: Khimiya, 1978)
2CH2 =CH2 →CH2 =CH-CH2-CH3
Bioloogiline roll

Etüleen on esimene avastatud gaasiline taimne hormoon, millel on väga lai valik bioloogilisi toimeid. Etüleen esineb eluring Taimedel on mitmesuguseid funktsioone, sealhulgas seemikute arengu kontrollimine, viljade (eriti viljade) valmimine, pungade avamine (õitsemisprotsess), lehtede ja lillede vananemine ning langemine. Etüleeni nimetatakse ka stressihormooniks, kuna see osaleb taimede reaktsioonis biootilisele ja abiootilisele stressile ning selle süntees taimeorganites suureneb vastusena mitmesugused kahju. Lisaks on etüleen lenduva gaasilise ainena kiire side erinevate taimeorganite ja populatsiooni taimede vahel, mis on oluline. eelkõige stressiresistentsuse kujunemisega.
Kõige rohkemate hulgas tuntud funktsioonid etüleen viitab nn kolmikreaktsiooni tekkele etioleeritud (pimedas kasvanud) seemikute puhul, kui neid selle hormooniga töödeldakse. Kolmikvastus sisaldab kolme reaktsiooni: hüpokotüüli lühenemine ja paksenemine, juure lühenemine ja apikaalse konksu tugevdamine (hüpokotüüli ülemise osa terav painutamine). Seemikute reaktsioon etüleenile on nende arengu esimestel etappidel äärmiselt oluline, kuna see soodustab seemikute tungimist valguse poole.
Puu- ja köögiviljade kaubanduslikul koristamisel kasutatakse puuviljade valmimiseks spetsiaalseid ruume või kambreid, mille atmosfääri juhitakse etüleen spetsiaalsetest katalüütilistest generaatoritest, mis toodavad vedelast etanoolist etüleengaasi. Tavaliselt kasutatakse puuviljade küpsemise stimuleerimiseks 24-48 tunni jooksul kambri atmosfääris gaasi etüleeni kontsentratsiooni 500–2000 ppm. Rohkemaga kõrge temperatuurõhk ja palju muud kõrge kontsentratsioonÕhus leiduv etüleen paneb viljad kiiremini küpsema. Siiski on oluline tagada kontroll kambri atmosfääri süsinikdioksiidi sisalduse üle, kuna kõrgel temperatuuril küpsemine (temperatuuril üle 20 kraadi Celsiuse järgi) või küpsemine kõrge etüleeni kontsentratsiooniga kambri õhus põhjustab süsihappegaasi eraldumise järsk suurenemine viljade kiire valmimise tõttu, mõnikord kuni 10% õhus 24 tundi pärast valmimise algust, mis võib põhjustada nii juba valminud puuvilju kui ka vilju koristavate töötajate süsihappegaasimürgituse. ise.
Etüleeni on kasutatud viljade küpsemise stimuleerimiseks alates aastast Iidne Egiptus. Vanad egiptlased kriimustasid või purustasid kergelt datleid, viigimarju ja muid puuvilju, et stimuleerida nende valmimist (koekahjustused stimuleerivad etüleeni tootmist taimekudede poolt). Vanad hiinlased põletasid siseruumides puidust viirukipulki või lõhnaküünlaid, et stimuleerida virsikute küpsemist (põlevad küünlad või puit ei vabasta mitte ainult süsinikdioksiid, aga ka alaoksüdeeritud vahepealsed põlemisproduktid, sealhulgas etüleen). 1864. aastal avastati, et leke maagaas alates tänavavalgustid põhjustab lähedalasuvate taimede pikkuse kasvu pärssimist, nende keerdumist, varte ja juurte ebanormaalset paksenemist ning viljade kiirendatud valmimist. 1901. aastal näitas vene teadlane Dmitri Neljubov, et maagaasi aktiivne komponent, mis neid muutusi põhjustab, ei ole selle põhikomponent metaan, vaid väikestes kogustes esinev etüleen. Hiljem 1917. aastal tõestas Sarah Dubt, et etüleen stimuleerib lehtede enneaegset kadumist. Kuid alles 1934. aastal avastas Hein, et taimed ise sünteesivad endogeenset etüleeni. 1935. aastal tegi Crocker ettepaneku, et etüleen on taimne hormoon, mis vastutab puuviljade valmimise füsioloogilise regulatsiooni, samuti taimede vegetatiivsete kudede vananemise, lehtede langemise ja kasvu pärssimise eest.

Etüleeni biosünteesi tsükkel algab aminohappe metioniini muundamisega S-adenosüülmetioniiniks (SAMe) ensüümi metioniini adenosüültransferaasi toimel. S-adenosüül-metioniin muundatakse seejärel 1-aminotsüklopropaan-1-karboksüülhappeks (ACC, ACC), kasutades ensüümi 1-aminotsüklopropaan-1-karboksülaadi süntetaas (ACC süntetaas). ACC süntetaasi aktiivsus piirab kogu tsükli kiirust, seetõttu on selle ensüümi aktiivsuse reguleerimine võtmetähtsusega etüleeni biosünteesi reguleerimisel taimedes. Etüleeni biosünteesi viimane etapp nõuab hapniku olemasolu ja see toimub ensüümi aminotsüklopropaankarboksülaatoksüdaasi (ACC oksüdaasi) toimel, mida varem tunti etüleeni moodustava ensüümina. Etüleeni biosünteesi taimedes indutseerib nii eksogeenne kui ka endogeenne etüleen (positiivne Tagasiside). ACC süntetaasi aktiivsus ja vastavalt etüleeni moodustumine suureneb ka siis, kui kõrgel tasemel auksiinid, eriti indool äädikhape ja tsütokiniinid.
Etüleeni signaali taimedes tajuvad vähemalt viis erinevat transmembraansete retseptorite perekonda, mis on valgu dimeerid. Eelkõige on Arabidopsises tuntud etüleeni retseptor ETR 1 ( Arabidopsis). Etüleeni retseptoreid kodeerivad geenid klooniti Arabidopsisest ja seejärel tomatist. Etüleeni retseptoreid kodeerivad mitmed geenid nii Arabidopsise kui ka tomati genoomis. Mutatsioonid mis tahes geeniperekonnas, mis koosneb viit tüüpi etüleeni retseptoritest Arabidopsisel ja vähemalt kuut tüüpi retseptoritest tomatitel, võivad põhjustada taimede tundlikkust etüleeni suhtes ning häireid küpsemis-, kasvu- ja närbumisprotsessides. Etüleeni retseptori geenidele iseloomulikke DNA järjestusi on leitud ka paljudest teistest taimeliikidest. Veelgi enam, etüleeni siduvat valku on leitud isegi tsüanobakteritest.
Ebasoodne välised tegurid, nagu ebapiisav hapnikusisaldus atmosfääris, üleujutus, põud, külm, taime mehaaniline kahjustus (haav), rünnak patogeensed mikroorganismid, seened või putukad, võivad suurendada etüleeni tootmist taimekudedes. Näiteks üleujutuse ajal kannatavad taimede juured liigse vee ja hapnikupuuduse (hüpoksia) all, mis viib neis 1-aminotsüklopropaan-1-karboksüülhappe biosünteesini. Seejärel transporditakse ACC mööda radu vartes kuni lehtedeni ja lehtedes oksüdeeritakse see etüleeniks. Saadud etüleen soodustab epinastilisi liigutusi, mis põhjustab vee mehaanilist raputamist lehtedest, aga ka lehtede, õie kroonlehtede ja viljade närbumist ja kukkumist, mis võimaldab taimel üheaegselt vabaneda liigsest veest kehas ja vähendada vajadust. hapnikku redutseerides kogumass kangad
Väikeses koguses endogeenset etüleeni toodetakse ka loomarakkudes, sealhulgas inimeses, lipiidide peroksüdatsiooni käigus. Seejärel oksüdeeritakse osa endogeensest etüleenist etüleenoksiidiks, millel on võime alküülida DNA-d ja valke, sealhulgas hemoglobiini (moodustab spetsiifilise adukti hemoglobiini N-terminaalse valiiniga - N-hüdroksüetüülvaliiniga). Endogeenne etüleenoksiid võib alküülida ka DNA guaniini aluseid, mis viib 7-(2-hüdroksüetüül)-guaniini adukti moodustumiseni ja on üks endogeense kantserogeneesi ohu põhjusi kõigis elusolendites. Endogeenne etüleenoksiid on samuti mutageen. Teisest küljest on hüpotees, et kui kehas ei tekiks väikeses koguses endogeenset etüleeni ja vastavalt etüleenoksiidi, oleks spontaansete mutatsioonide kiirus ja vastavalt ka evolutsiooni kiirus palju väiksem. .

Märkmed
1. Devanny Michael T. Etüleen (inglise). SRI Consulting (september 2009). Arhiveeritud originaalist 21. augustil 2011.
2. Etüleen (inglise). WP aruanne. SRI Consulting (jaanuar 2010). Arhiveeritud originaalist 21. augustil 2011.
3. Süsivesinike massikontsentratsioonide gaasikromatograafiline mõõtmine: metaan, etaan, etüleen, propaan, propüleen, butaan, alfa-butüleen, isopentaan tööpiirkonna õhus. Metoodilised juhised. MUK 4.1.1306-03 (kinnitatud RF riigi peasanitaararsti poolt 30.03.2003)
4. "Taimede kasv ja areng" V.V
5. "Jõulupuu nõela kadumise edasilükkamine"
6. Khomchenko G.P. §16.6. Etüleen ja selle homoloogid// Keemia ülikoolidesse astujatele. - 2. väljaanne - M.: Kõrgkool, 1993. - Lk 345. - 447 lk. - ISBN 5-06-002965-4.
7. Lin, Z.; Zhong, S.; Grierson, D. (2009). "Hiljutised edusammud etüleeniuuringutes". J. Exp. Bot. 60 (12): 3311-36. DOI: 10.1093/jxb/erp204. PMID.
8. Etüleen ja puuviljad valmivad / J Plant Growth Regul (2007) 26:143–159 doi:10.1007/s00344-007-9002-y (inglise)
9. Lutova L.A. Taimede arengu geneetika / toim. S.G. Inge-Vetštomov. - 2. väljaanne - Peterburi: N-L, 2010. - Lk 432.
10. . ne-postharvest.com (link pole saadaval alates 06-06-2015)
11. Neljubov D. (1901). "Uber die horizontale Nutation der Stengel von Pisum sativum und einiger anderen Pflanzen." Beih Bot Zentralbl. 10 : 128-139.
12. Kahtlus, Sarah L. (1917). "Taimede reaktsioon valgustavale gaasile". Botaanika Ajakiri. 63 (3): 209-224.
Füüsikalised omadused
Ethan all n. y on värvitu lõhnatu gaas. Molaarmass - 30,07. Sulamistemperatuur -182,81 °C, keemistemperatuur -88,63 °C. . Tihedus ρ gaas. =0,001342 g/cm³ või 1,342 kg/m³ (nr), ρ vedelik. = 0,561 g/cm3 (T = -100 °C). Dissotsiatsioonikonstant 42 (vees, standard) [ allikas?] . Aururõhk 0 °C juures - 2,379 MPa.
Keemilised omadused
Keemiline valem C 2 H 6 (ratsionaalne CH 3 CH 3). Kõige tüüpilisemad reaktsioonid on vesiniku asendamine halogeenidega, mis toimuvad vabade radikaalide mehhanismi kaudu. Etaani termiline dehüdrogeenimine temperatuuril 550-650 °C toob kaasa keteeni, temperatuuril üle 800 °C - atsetüleeni (tekib ka bensolüsaat). Otsene kloorimine 300-450 °C juures - etüülkloriid, nitreerimine gaasifaasis annab nitroetaani ja trometaani segu (3:1).
Kviitung
Tööstuses
Tööstuses saadakse seda naftast ja maagaasidest, kus see moodustab kuni 10% mahust. Venemaal on naftagaasides etaani sisaldus väga madal. USA-s ja Kanadas (kus selle nafta ja maagaaside sisaldus on kõrge) on see eteeni tootmise peamine tooraine.
IN laboratoorsed tingimused
Saadakse jodometaanist Wurtzi reaktsiooniga, naatriumatsetaadist elektrolüüsi teel Kolbe reaktsiooniga, naatriumpropionaadi liitmisel leelisega, etüülbromiidist Grignardi reaktsiooniga, eteeni (Pd kohal) või atsetüleeni (Raney juuresolekul) hüdrogeenimisel Nikkel).
Rakendus
Etaani peamine tööstuslik kasutusala on etüleeni tootmine.
butaan(C 4 H 10) - klassi orgaaniline ühend alkaanid. Keemias kasutatakse seda nimetust peamiselt n-butaani tähistamiseks. N-butaani ja selle segu isomeer isobutaan CH(CH3)3. Nimi pärineb tüvest "but-" (ingliskeelne nimi võihape - võihape) ja järelliide “-an” (kuulub alkaanidele). Suurtes kontsentratsioonides on butaani sissehingamine mürgine; Sisaldub maagaas, tekib siis, kui pragunemine naftasaadused, möödumise jagamisel naftagaas, "rasv" maagaas. Süsivesinikgaaside esindajana on see tule- ja plahvatusohtlik, vähetoksiline, spetsiifilise iseloomuliku lõhnaga ja narkootiliste omadustega. Kehale avalduva mõju astme poolest kuulub gaas vastavalt standardile GOST 12.1.007-76 4. ohuklassi (madala ohuga) ainetesse. Kahjulik mõju närvisüsteem .
Isomerism
Butaanil on kaks isomeer:
Füüsikalised omadused
Butaan on värvitu, spetsiifilise lõhnaga süttiv gaas, mis vedeldub kergesti (alla 0 °C ja normaalrõhul või kõrgendatud rõhul ja normaaltemperatuuril – väga lenduv vedelik). Külmumispunkt -138°C (tavarõhul). Lahustuvus vees - 6,1 mg 100 ml vees (n-butaani puhul 20 °C, lahustub palju paremini orgaanilistes lahustites ). Võib moodustada aseotroopne segu veega temperatuuril umbes 100 °C ja rõhul 10 atm.
Leidmine ja vastuvõtmine
Sisaldub gaasikondensaadis ja naftagaasis (kuni 12%). See on katalüütilise ja hüdrokatalüütilise produkt pragunemineõli fraktsioonid. Laboris on võimalik saada Wurtzi reaktsioonid.
2 C2H5Br + 2Na → CH3-CH2-CH2-CH3 + 2NaBr
Butaani fraktsiooni väävlitustamine (demerkaptaniseerimine).
Otsedestillatsiooniga butaanifraktsioon tuleb puhastada väävliühenditest, mida esindavad peamiselt metüül- ja etüülmerkaptaanid. Merkaptaanidest butaanifraktsiooni puhastamise meetod seisneb merkaptaanide leeliselises ekstraheerimises süsivesinike fraktsioonist ja sellele järgnevas leelise regenereerimises homogeensete või heterogeensete katalüsaatorite juuresolekul atmosfäärihapnikuga koos disulfiidõli vabanemisega.
Rakendused ja reaktsioonid
Vabade radikaalide kloorimisel moodustub 1-kloro- ja 2-klorobutaani segu. Nende suhet seletab hästi erinevus tugevus S-N sidemed positsioonides 1 ja 2 (425 ja 411 kJ/mol). Täielikul põlemisel õhus moodustub süsinikdioksiid ja vesi. Butaani kasutatakse segus koos propaan tulemasinates, veeldatud olekus gaasiballoonides, kus sellel on lõhn, kuna see sisaldab spetsiaalselt lisatud lõhnaained. Sel juhul kasutatakse erineva koostisega "talviseid" ja "suviseid" segusid. Põlemissoojus 1 kg - 45,7 MJ (12,72 kWh).
2C 4 H 10 + 13 O 2 → 8 CO 2 + 10 H 2 O
Hapnikupuuduse korral tekib see tahma või vingugaas või mõlemad koos.
2C 4 H 10 + 5 O 2 → 8 C + 10 H 2 O
2C 4 H 10 + 9 O 2 → 8 CO + 10 H 2 O
Ettevõtte järgi DuPont saamiseks on välja töötatud meetod maleiinanhüdriid n-butaanist katalüütilise oksüdatsiooni teel.
2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 7 O 2 → 2 C 2 H 2 (CO) 2 O + 8 H 2 O
n-butaan – tooraine tootmiseks buteen, 1,3-butadieen, kõrge oktaanarvuga bensiini komponent. Kõrge puhtusastmega butaani ja eriti isobutaani saab kasutada külmutusagensina külmutusseadmetes. Selliste süsteemide jõudlus on veidi madalam kui freoonsüsteemidel. Butaan on keskkonnasõbralik, erinevalt freoonkülmaainetest.
Toiduainetööstuses on butaan registreeritud kui toidulisandid E943a ja isobutaan - E943b, Kuidas raketikütus, näiteks sisse deodorandid.
Etüleen(Kõrval IUPAC: eteen) - orgaaniline keemiline ühend, mida kirjeldatakse valemiga C2H4. Kas kõige lihtsam alkeen (olefiin). Etüleeni looduses praktiliselt ei esine. See on värvitu, nõrga lõhnaga tuleohtlik gaas. Osaliselt lahustuv vees (25,6 ml 100 ml vees temperatuuril 0 °C), etanoolis (359 ml samadel tingimustel). See lahustub hästi dietüüleetris ja süsivesinikes. Sisaldab kaksiksidet ja on seetõttu klassifitseeritud küllastumata või küllastumata süsivesinikud. Mängib ülimalt oluline roll tööstuses ja on ka fütohormoon. Etüleen on maailmas enim toodetud orgaaniline ühend ; aastal kogu maailma etüleenitoodang 2008 ulatus 113 miljoni tonnini ja jätkab kasvu 2-3% aastas .
Rakendus
Etüleen on juhtiv toode põhiline orgaaniline süntees ja seda kasutatakse järgmiste ühendite tootmiseks (loetletud tähestikulises järjekorras):
Hapnikuga segatud etüleeni on kasutatud meditsiinis anesteesia 20. sajandi 80. aastate keskpaigani NSV Liidus ja Lähis-Idas. Etüleen on fütohormoon peaaegu kõigis taimedes , muuhulgas vastutab okaspuude langemise eest.
Põhilised keemilised omadused
Etüleen on keemiliselt aktiivne aine. Kuna molekulis on süsinikuaatomite vahel kaksikside, siis üks neist, mis on vähem tugev, puruneb kergesti ja sideme katkemise kohas toimub molekulide kinnitumine, oksüdeerumine ja polümerisatsioon.
CH2 =CH2 + Cl2 → CH2Cl-CH2CI
Broomivesi muutub värvituks. See on kvalitatiivne reaktsioon küllastumata ühenditele.
CH 2 = CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (Ni mõjul)
CH2 =CH2 + HBr → CH3 - CH2Br
CH 2 =CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (katalüsaatori mõjul)
Selle reaktsiooni avastas A.M. Butlerov ja seda kasutatakse etüülalkoholi tööstuslikuks tootmiseks.
Etüleen oksüdeerub kergesti. Kui etüleen lastakse läbi kaaliumpermanganaadi lahuse, muutub see värvituks. Seda reaktsiooni kasutatakse küllastunud ja küllastumata ühendite eristamiseks.
Etüleenoksiid on habras aine, mis puruneb ja vesi liitub, mille tulemusena moodustub etüleenglükool:
C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O
nCH2 =CH2 → (-CH2-CH2-) n
Isopreen CH2 =C(CH3)-CH=CH2, 2-metüülbutadieen-1,3 - küllastumata süsivesinik dieeni seeria (C n H 2n−2 ) . IN normaalsetes tingimustes värvitu vedelik. Ta on monomeer Sest looduslik kumm Ja struktuuriüksus paljude teiste looduslike ühendite molekulide jaoks - isoprenoidid või terpenoidid. . Lahustub sisse alkohol. Isopreen polümeriseerub, saades isopreeni kummid. Reageerib ka isopreen polümerisatsioon vinüülühenditega.
Leidmine ja vastuvõtmine
Looduslik kautšuk on isopreeni polümeer – kõige sagedamini cis-1,4-polüisopreen, mille molekulmass on 100 000 kuni 1 000 000. Sisaldab lisanditena mitu protsenti muid materjale, nt oravad, rasvhape, vaigud ja anorgaanilised ained. Mõningaid loodusliku kautšuki allikaid nimetatakse gutapertš ja koosneb trans-1,4-polüisopreenist, struktuurne isomeer, millel on sarnased, kuid mitte identsed omadused. Isopreeni toodavad ja eraldavad atmosfääri mitut tüüpi puud (peamine on tamm) Taimkatte aastane isopreenitoodang on umbes 600 miljonit tonni, millest poole toodavad troopilised lehtpuud, ülejäänud põõsad. Pärast atmosfääri sattumist muundatakse isopreen vabade radikaalide (nagu hüdroksüül- (OH) radikaalid) ja vähemal määral osooni poolt. V erinevaid aineid, nagu näiteks aldehüüdid, hüdroksüperoksiidid, orgaanilised nitraadid ja epoksiidid, mis segunevad veepiiskadega, moodustades aerosoole või hägune. Puud kasutavad seda mehhanismi mitte ainult selleks, et vältida lehtede ülekuumenemist päikese poolt, vaid ka kaitseks vabade radikaalide eest, eriti osoon. Isopreen saadi esmakordselt loodusliku kautšuki kuumtöötlemisel. Enamik tööstuslikult saadaval termotootena pragunemine tööstusbensiin või õlid ja ka tootmise kõrvalsaadusena etüleen. Aastas toodetakse umbes 20 000 tonni. Umbes 95% isopreeni toodangust kasutatakse cis-1,4-polüisopreeni, loodusliku kautšuki sünteetilise versiooni valmistamiseks.
Butadieen-1,3(divinüül) CH2 =CH-CH=CH2 - küllastumata süsivesinik, lihtsaim esindaja dieeni süsivesinikud.
Füüsikalised omadused
Butadieen - värvitu gaas iseloomuliku lõhnaga, keemistemperatuur−4,5 °C, sulamistemperatuur−108,9 °C, leekpunkt–40 °C, maksimaalne lubatud kontsentratsioonõhus (maksimaalne lubatud kontsentratsioon) 0,1 g/m³, tihedus 0,650 g/cm³ temperatuuril –6 °C.
Vees vähelahustuv, alkoholis hästi lahustuv, õhuga petrooleum koguses 1,6-10,8%.
Keemilised omadused
Butadieenil on kalduvus polümerisatsioon, oksüdeerub kergesti õhku haridusega peroksiid polümerisatsiooni kiirendavad ühendid.
Kviitung
Reaktsiooni käigus toodetakse butadieeni Lebedeva edasikandumine etüülalkohol läbi katalüsaator:
2CH3CH2OH → C4H6 + 2H2O + H2
Või normaalse dehüdrogeenimine butüleen:
CH2 =CH-CH2-CH3 → CH2 =CH-CH=CH2 + H2
Rakendus
Butadieeni polümerisatsioonil saadakse sünteetiline kumm. Kopolümerisatsioon koos akrüülnitriil Ja stüreen saada ABS plastik.
Benseen (C 6 H 6 , Ph H) - orgaaniline keemiline ühend, värvitu vedel meeldiva magusaga lõhn. kõige lihtsam aromaatne süsivesinik. Benseen sisaldub bensiin, kasutatakse laialdaselt tööstusele, on tootmise tooraine ravimid, mitmesugused plastid, sünteetiline kumm, värvained. Kuigi benseen on kaasas toornafta, V tööstuslikus mastaabis see sünteesitakse selle teistest komponentidest. Mürgine, kantserogeenne.
Füüsikalised omadused
Värvitu vedelik, millel on omapärane terav lõhn. Sulamistemperatuur = 5,5 °C, keemistemperatuur = 80,1 °C, tihedus = 0,879 g/cm³, molaarmass= 78,11 g/mol. Nagu kõik süsivesinikud, põleb benseen ja tekitab palju tahma. Moodustab õhuga plahvatusohtlikke segusid, seguneb hästi eetrid, bensiin ja muud orgaanilised lahustid, moodustab veega aseotroopse segu, mille keemistemperatuur on 69,25 °C (91% benseen). Vees lahustuvus 1,79 g/l (25 °C juures).
Keemilised omadused
Benseeni iseloomustavad asendusreaktsioonid – benseen reageerib alkeenid, kloor alkaanid, halogeenid, lämmastik Ja väävelhapped. Benseenitsükli lõhustamisreaktsioonid toimuvad karmides tingimustes (temperatuur, rõhk).
6 H 6 + Cl 2 -(FeCl 3) → 6 H 5 Cl + HCl-st moodustub klorobenseen
Katalüsaatorid soodustavad aktiivsete elektrofiilsete liikide teket halogeeniaatomite vahelise polarisatsiooni kaudu.
Cl-Cl + FeCl 3 → Cl ઠ - ઠ +
C 6 H 6 + Cl ઠ - -Cl ઠ + + FeCl 3 → [C 6 H 5 Cl + FeCl 4 ] → C 6 H 5 Cl + FeCl 3 + HCl
Katalüsaatori puudumisel toimub kuumutamisel või valgustamisel radikaalse asendusreaktsioon.
6 H 6 + 3Cl 2 - (valgustus) → C 6 H 6 Cl 6 abil moodustub heksaklorotsükloheksaani isomeeride segu video
Moodustub C 6 H 6 + C 2 H 5 Cl -(AlCl 3) → C 6 H 5 C 2 H 5 + HCl etüülbenseen
C6H6 + HNO3-(H2SO4) → C6H5NO2 + H2O
Struktuur
Benseen on koostiselt küllastumata. süsivesinikud(homoloogne seeria C n H 2n-6), kuid erinevalt seeria süsivesinikest etüleen C 2 H 4 avaldab küllastumata süsivesinikele omaseid omadusi (neid iseloomustavad liitumisreaktsioonid) ainult karmides tingimustes, kuid benseen on asendusreaktsioonidele vastuvõtlikum. Benseeni selline "käitumine" on seletatav selle erilise struktuuriga: kõigi sidemete ja molekulide paiknemine samal tasapinnal ning konjugeeritud 6π-elektronpilve olemasolu struktuuris. Kaasaegne arusaam benseeni sidemete elektroonilisest olemusest põhineb hüpoteesil Linus Pauling, kes tegi ettepaneku kujutada benseeni molekuli sisse kirjutatud ringiga kuusnurgana, rõhutades sellega fikseeritud kaksiksideme puudumist ja ühe elektronpilve olemasolu, mis katab tsükli kõiki kuut süsinikuaatomit.
Tootmine
Tänapäeval on benseeni tootmiseks kolm põhimõtteliselt erinevat meetodit.
Pürolüüs bensiin ja raskemad naftafraktsioonid. Selle meetodiga toodetakse kuni 50% benseenist. Koos benseeniga moodustuvad tolueen ja ksüleenid. Mõnel juhul saadetakse kogu see fraktsioon dealküleerimisetappi, kus nii tolueen kui ka ksüleenid muudetakse benseeniks.
Rakendus
Benseen on keemiatööstuses üks kümnest kõige olulisemast ainest. [ allikat pole täpsustatud 232 päeva ] Suurem osa toodetud benseenist kasutatakse teiste toodete sünteesiks:
- umbes 50% benseenist muundatakse etüülbenseen (alküülimine benseen etüleen);
  umbes 25% benseenist muundatakse kumeen (alküülimine benseen propüleen);
  umbes 10-15% benseeni hüdrogeenida V tsükloheksaan;
  umbes 10% benseenist kulub tootmiseks nitrobenseen;
  2-3% benseeni muundatakse lineaarsed alküülbenseenid;
  sünteesiks kasutatakse ligikaudu 1% benseeni klorobenseen.
Mõnede teiste ühendite sünteesiks kasutatakse benseeni oluliselt väiksemates kogustes. Aeg-ajalt ja äärmuslikel juhtudel kasutatakse benseeni selle kõrge toksilisuse tõttu kui lahusti. Lisaks on benseen osa bensiin. Selle kõrge toksilisuse tõttu on selle sisaldus uute standarditega piiratud 1% -ni.
Tolueen(alates hispaania keel Tolu, Tolu balsam) - metüülbenseen, iseloomuliku lõhnaga värvitu vedelik, kuulub areenide hulka.
P. Peltier sai tolueeni esmakordselt 1835. aastal männivaigu destilleerimisel. 1838. aastal eraldas A. Deville selle Kolumbiast Tolu linnast toodud palsamist, mille järgi see oma nime sai.
üldised omadused
Värvitu, liikuv, terava lõhnaga lenduv vedelik, millel on nõrk narkootiline toime. Seguneb piiramatult süsivesinikega, paljudega alkoholid Ja eetrid, ei segune veega. Murdumisnäitaja valgus 1,4969 temperatuuril 20 °C. See on tuleohtlik ja põleb suitsuse leegiga.
Keemilised omadused
Tolueeni iseloomustavad elektrofiilsed asendusreaktsioonid aromaatses ringis ja asendus metüülrühmas vastavalt radikaalmehhanismile.
Elektrofiilne asendus aromaatses ringis esineb see metüülrühma suhtes valdavalt orto- ja para-asendis.
Lisaks asendusreaktsioonidele läbib tolueen liitumisreaktsioonid (hüdrogeenimine) ja osonolüüsi. Mõned oksüdeerivad ained (kaaliumpermanganaadi leeliseline lahus, lahjendatud lämmastikhape) oksüdeerivad metüülrühma karboksüülrühmaks. Isesüttimistemperatuur 535 °C. Leegi leviku kontsentratsioonipiir, mahuprotsent. Leegi leviku temperatuuripiirang, °C. Leekpunkt 4 °C.
5C 6 H 5 CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O bensoehappe moodustumine
Ettevalmistus ja puhastamine
Toode katalüütiline reformimine bensiin fraktsioonid õli. Eraldatud selektiivse ekstraheerimise ja järgnevaga parandamine.Katalüütilise dehüdrogeenimisega saavutatakse ka head saagid heptaan läbi metüültsükloheksaan. Tolueen puhastatakse samal viisil benseen, ainult siis, kui seda kasutatakse keskendunud väävelhape Me ei tohi seda tolueeni unustada sulfoneeritud kergem kui benseen, mis tähendab, et on vaja hoida madalamat temperatuuri reaktsioonisegu(alla 30 °C). Tolueen moodustab ka veega aseotroopi .
Tolueeni saab benseenist saada Friedeli-Craftsi reaktsioonid:
Rakendus
Tooraine tootmiseks benseen, bensoehape, nitrotolueenid(kaasa arvatud trinitrotolueen), tolueeni diisotsüanaadid(dinitrotolueeni ja tolueendiamiini kaudu) bensüülkloriid ja jne. orgaaniline aine.
On lahusti paljudele polümeerid, on osa erinevatest kaubanduslikest lahustitest lakid Ja värvid. Sisaldub lahustites: R-40, R-4, 645, 646 , 647 , 648. Kasutatakse lahustina keemilises sünteesis.
Naftaleen- C10H8 tahke aine kristalne aine iseloomulikuga lõhn. See ei lahustu vees, kuid lahustub hästi benseen, õhus, alkohol, kloroform.

Keemilised omadused
Naftaleen on keemiliste omaduste poolest sarnane benseen: lihtsalt nitraadid, sulfoneeritud, suhtleb halogeenid. See erineb benseenist selle poolest, et reageerib veelgi kergemini.
Füüsikalised omadused
Tihedus 1,14 g/cm³, sulamistemperatuur 80,26 °C, keemistemperatuur 218 °C, lahustuvus vees ligikaudu 30 mg/l, leekpunkt 79 - 87 °C, isesüttimistemperatuur 525 °C, molaarmass 128,17052 g/mol.
Kviitung
Naftaleeni saadakse kivisöetõrv. Naftaleeni saab eraldada ka raskest pürolüüsivaigust (kustutusõli), mida kasutatakse pürolüüsiprotsessis etüleenitehastes.
Termiidid toodavad ka naftaleeni. Coptotermes formosanus nende pesade eest kaitsmiseks sipelgad, seened ja nematoodid .
Rakendus
Keemiatööstuse oluline tooraine: kasutatakse sünteesiks ftaalanhüdriid, tetraliin, dekaliin, mitmesugused naftaleeni derivaadid.
Tootmiseks kasutatakse naftaleeni derivaate värvained Ja lõhkeained, V ravim, Kuidas insektitsiid.

TÖÖSTUSLIK MEETOD KRAKANEVATE ALKAANIDE TOOTMISEKS ALKAAN ALKAAN + ALKEEN PIKEMALT VÄHEMMA PIKKUSEGA PIKEMA VÄHEMMA PIKKUSEGA SÜSINIK SÜSINIKKETT NÄIDE: C‐22′′′ H′ 22′′ t. C 5 H 10 C 10 H 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 dekaan pentaan pentaan dekaan pentaan penteen

DEHÜDROHALOGEENISE SAAMISE LABORATOORMEETOD EEMALDA VESINIK HALOGEEN TOIMING EEMALDA VESINIK HALOGEEN TOIMING NÄIDE: alkohol alkohol H H lahus H H lahus H-C–CH+KOHH 2 C=CH 2 +KCl+H 2 O H Cl etheneen (kloroeteen) ene)

POLÜMERISEERIMISREAKTSIOON See on identsete molekulide ühendamise protsess suuremateks molekulideks. NÄIDE: n CH 2 =CH 2 (-CH 2 -CH 2 -)n etüleen polüetüleen (monomeer) (polümeer) n - polümerisatsiooniaste, näitab reageerinud molekulide arvu -CH 2 -CH 2 - struktuuriüksus

Etüleeni kasutamine OmadusedKasutusnäide 1. Polümerisatsioon Polüetüleeni, plastide tootmine 2. Halogeenimine Lahustite tootmine 3. Hüdrohalogeenimine: Kohalik tuimestus, lahustite tootmine, põllumajanduses viljasalvede desinfitseerimiseks

OmadusKasutusnäide 4. Hüdrateerimine Etüülalkoholi tootmine, mida kasutatakse lahustina, antiseptikuna meditsiinis, sünteetilise kummi tootmisel 5. Oksüdeerimine KMnO 4 lahusega Antifriisi tootmine, pidurivedelikud, plastide tootmisel 6. Eriline vara etüleen: etüleen kiirendab viljade valmimist

Särav esindaja küllastunud süsivesinikud- eteen (etüleen). Füüsikalised omadused: värvitu tuleohtlik gaas, hapniku ja õhuga segamisel plahvatusohtlik. Etüleeni saadakse märkimisväärses koguses õlist väärtuslike orgaaniliste ainete (mono- ja kaheaatomilised alkoholid, polümeerid, äädikhape ja muud ühendid) järgnevaks sünteesiks.

etüleen, sp 2 hübridisatsioon

Eteeniga struktuurilt ja omadustelt sarnaseid süsivesinikke nimetatakse alkeenideks. Ajalooliselt on selle rühma jaoks loodud veel üks termin - olefiinid. Üldvalem C n H 2n peegeldab kogu ainete klassi koostist. Selle esimene esindaja on etüleen, mille molekulis ei moodusta süsinikuaatomid vesinikuga mitte kolme, vaid ainult kaks x-sidet. Alkeenid on küllastumata või küllastumata ühendid, nende valem on C2H4. Süsiniku aatomist segunevad kokku vaid 2 p- ja 1 s-elektroni pilve, kokku tekib kolm õ-sidet; Seda seisundit nimetatakse sp2 hübridisatsiooniks. Säilitatakse süsiniku neljas valents ja molekuli ilmub π-side. Struktuurne iseärasus kajastub struktuurivalemis. Aga sümbolid, mida esindada erinevad tüübidÜhendused diagrammidel on tavaliselt samad – kriipsud või punktid. Etüleeni struktuur määrab selle aktiivne suhtlus ainetega erinevad klassid. Vee ja muude osakeste lisandumine toimub nõrga π-sideme purunemise tõttu. Vabanenud valentsid küllastuvad hapniku, vesiniku ja halogeenide elektronidega.

Etüleen: aine füüsikalised omadused

Ethene juures normaalsetes tingimustes(tavaline atmosfääri rõhk ja temperatuur 18°C) on värvitu gaas. Sellel on magus (eeterlik) lõhn ja selle sissehingamisel on inimestele narkootiline toime. See kivistub -169,5°C juures ja sulab samadel temperatuuritingimustel. Eteen keeb temperatuuril -103,8 °C. Süttib temperatuurini 540°C kuumutamisel. Gaas põleb hästi, leek on helendav, nõrga tahmaga. Etüleen lahustub eetris ja atsetoonis, palju vähem vees ja alkoholis. Aine ümardatud molaarmass on 28 g/mol. Eteeni homoloogse seeria kolmas ja neljas esindaja on samuti gaasilised ained. Viienda ja järgnevate alkeenide füüsikalised omadused on vedelikud ja tahked ained.

Etüleeni valmistamine ja omadused

Saksa keemik Johann Becher kasutas seda kogemata katsetes kontsentreeritud väävelhappega. Nii saadi eteeni esmakordselt laboritingimustes (1680). IN 19. sajandi keskpaik sajandil eKr. Butlerov andis ühendile nimetuse etüleen. Füüsikalisi omadusi kirjeldas ka kuulus vene keemik. Butlerov pakkus välja aine struktuuri peegeldava struktuurivalemi. Meetodid selle saamiseks laboris:

Atsetüleeni katalüütiline hüdrogeenimine.
Kloroetaani dehüdrohalogeenimine reaktsioonil tugeva aluse (leelise) kontsentreeritud alkoholilahusega kuumutamisel.
Vee eemaldamine etüülmolekulidest Reaktsioon toimub väävelhappe juuresolekul. Selle võrrand: H2C-CH2-OH → H2C=CH2 + H2O

Tööstuslik tootmine:

nafta rafineerimine - süsivesinike krakkimine ja pürolüüs;
etaani dehüdrogeenimine katalüsaatori juuresolekul. H3C-CH3 → H2C=CH2 + H2

Etüleeni struktuur selgitab selle tüüpilist keemilised reaktsioonid— osakeste kinnitumine C-aatomitega, mis on mitmiksidemes:

Halogeenimine ja hüdrohalogeenimine. Nende reaktsioonide produktid on halogeeni derivaadid.
Hüdrogeenimine (etaaniga küllastumine.
Oksüdeerimine kahehüdroksüülseks alkoholiks etüleenglükooliks. Selle valem on: OH-H2C-CH2-OH.
Polümerisatsioon vastavalt skeemile: n(H2C=CH2) → n(-H2C-CH2-).

Etüleeni kasutusvaldkonnad

Suures koguses fraktsioneerimisel füüsikalised omadused, struktuur, keemiline olemus ained võimaldavad seda kasutada etüülalkoholi, halogeenderivaatide, alkoholide, oksiidide, äädikhappe ja muude ühendite tootmisel. Eteen on polüetüleeni monomeer ja ka polüstüreeni lähteühend.

Eteenist ja kloorist toodetav dikloroetaan on hea lahusti, mida kasutatakse polüvinüülkloriidi (PVC) tootmisel. Valmistatud madalast polüetüleenist ja kõrgsurve Nad valmistavad polüstüreenist kilet, torusid, nõusid ja ümbriseid CD-de ja muude osade jaoks. PVC on linoleumi ja veekindlate vihmamantlite alus. IN põllumajandus Vilju töödeldakse enne koristamist eteeniga, et kiirendada valmimist.

Küllastumata süsivesinikud topelt keemiline side molekulides kuuluvad alkeenide rühma. Homoloogilise seeria esimene esindaja on eteen ehk etüleen, mille valem on: C 2 H 4. Alkeene nimetatakse sageli olefiinideks. Nimi on ajalooline ja tekkis 18. sajandil pärast etüleeni ja kloori reaktsiooniprodukti - etüülkloriidi saamist, mis näeb välja nagu õline vedelik. Siis nimetati eteeni naftagaasiks. Meie artiklis uurime selle keemilisi omadusi, samuti selle tootmist ja kasutamist tööstuses.

Seos molekuli struktuuri ja aine omaduste vahel

M. Butlerovi pakutud orgaaniliste ainete struktuuri teooria kohaselt sõltuvad ühendi omadused täielikult struktuurvalem ja selle molekuli sidemete tüüp. Keemilised omadused etüleeni määrab ka aatomite ruumiline konfiguratsioon, elektronpilvede hübridisatsioon ja pi-sideme olemasolu selle molekulis. Süsinikuaatomite kaks hübridiseerimata p-elektroni kattuvad tasapinnal, mis on risti molekuli enda tasapinnaga. Tekib kaksikside, mille purunemine määrab alkeenide võime läbida liitumis- ja polümerisatsioonireaktsioone.

Füüsikalised omadused

Eteen on gaasiline aine, peene omapärase lõhnaga. See lahustub vees halvasti, kuid lahustub benseenis, süsiniktetrakloriidis, bensiinis ja muudes orgaanilistes lahustites. Etüleeni C 2 H 4 valemi alusel on see molekulmass võrdne 28-ga, see tähendab, et eteen on õhust veidi kergem. Alkeenide homoloogses seerias muutub nende massi suurenemisega ainete agregatsiooni olek vastavalt skeemile: gaas - vedelik - tahke ühend.

Gaasi tootmine laboris ja tööstuses

Kuumutades etüülalkoholi kontsentreeritud väävelhappe juuresolekul temperatuurini 140 °C, saab laboris etüleeni. Teine meetod on vesinikuaatomite eraldamine alkaanide molekulidest. Näitlemine naatriumhüdroksiid või kasutades kaaliumi halogeeniga asendatud küllastunud süsivesinike ühendeid, näiteks kloroetaani, saadakse etüleen. Tööstuses on kõige lootustandvam viis selle saamiseks maagaasi töötlemine, samuti nafta pürolüüs ja krakkimine. Kõik etüleeni keemilised omadused - hüdratatsiooni-, polümerisatsiooni-, lisamis-, oksüdatsioonireaktsioonid - on seletatavad kaksiksideme olemasoluga selle molekulis.

Olefiinide koostoime seitsmenda rühma peamise alarühma elementidega

Kõik eteeni homoloogse seeria liikmed seovad oma molekulis pi-sideme lõhustumise kohas halogeeniaatomeid. Niisiis, vesilahus punakaspruun broom muutub värvituks, mille tulemuseks on etüleen-dibromoetaan võrrand:

C2H4 + Br2 = C2H4Br2

Reaktsioon kloori ja joodiga kulgeb sarnaselt, kus kaksiksideme hävimise kohas toimub ka halogeeniaatomite lisamine. Vesinikhalogeniididega võivad reageerida kõik olefiinühendid: vesinikkloriid, vesinikfluoriid jne. Ioonmehhanismi järgi kulgeva liitmisreaktsiooni tulemusena tekivad ained - küllastunud süsivesinike halogeenderivaadid: kloroetaan, fluoroetaan.

Tööstuslik etanooli tootmine

Etüleeni keemilisi omadusi kasutatakse sageli tööstuses ja igapäevaelus laialdaselt kasutatavate oluliste ainete saamiseks. Näiteks eteeni kuumutamisel veega ortofosfor- või väävelhappe juuresolekul katalüsaatori mõjul toimub hüdratatsiooniprotsess. See käib koos etüülalkoholi moodustumisega - orgaanilise sünteesi keemiatehastes saadava suuremahulise tootega. Hüdratsioonireaktsiooni mehhanism kulgeb analoogselt teiste liitumisreaktsioonidega. Lisaks toimub pi-sideme lõhustumise tagajärjel ka etüleeni interaktsioon veega. Eteeni süsinikuaatomite vabad valentsid on ühendatud vesinikuaatomite ja hüdroksorühmaga, mis on osa veemolekulist.

Etüleeni hüdrogeenimine ja põletamine

Vaatamata kõigele ülaltoodule ei ole vesiniku ühendamise reaktsioonil palju praktiline tähtsus. Siiski ta näitab geneetiline seos erinevate klasside vahel orgaanilised ühendid, V sel juhul alkaanid ja olefiinid. Vesiniku lisamisel muutub etaan etaaniks. Vastupidine protsess - vesinikuaatomite eemaldamine küllastunud süsivesinikest viib alkeenide esindaja - eteeni - moodustumiseni. Olefiinide tõsine oksüdatsioon, mida nimetatakse põlemiseks, kaasneb vabanemisega suured hulgad soojus, reaktsioon on eksotermiline. Põlemissaadused on samad kõikide süsivesinike klasside ainete puhul: alkaanid, etüleeni ja atsetüleeni seeria küllastumata ühendid, aromaatsed ained. Nende hulka kuuluvad süsinikdioksiid ja vesi. Õhk reageerib etüleeniga, moodustades plahvatusohtliku segu.

Oksüdatsioonireaktsioonid

Eteeni saab oksüdeerida kaaliumpermanganaadi lahusega. See on üks kvalitatiivsed reaktsioonid, mille abil nad tõestavad kaksiksideme olemasolu määratava aine koostises. Lilla värvimine lahus kaob kaksiksideme purunemise ja kahehüdroksüülse küllastunud alkoholi - etüleenglükooli moodustumise tõttu. Reaktsiooniproduktil on lai valik tööstuslikke rakendusi sünteetiliste kiudude, näiteks lavsani, tootmise toorainena, lõhkeained ja antifriis. Nagu näete, kasutatakse väärtuslike ühendite ja materjalide saamiseks etüleeni keemilisi omadusi.

Olefiinide polümerisatsioon

Temperatuuri tõstmine, rõhu tõstmine ja katalüsaatorite kasutamine on vajalikud tingimused polümerisatsiooniprotsessi läbiviimiseks. Selle mehhanism erineb liitumis- või oksüdatsioonireaktsioonidest. See tähistab paljude etüleeni molekulide järjestikust seondumist kohtades, kus kaksiksidemed on katkenud. Reaktsiooniprodukt on polüetüleen, füüsilised omadused mis sõltuvad n väärtusest - polümerisatsiooniaste. Kui see on väike, siis on aine vedelikus agregatsiooni olek. Kui indikaator läheneb 1000 lülile, on sellisest polümeerist valmistatud polüetüleenkile ja painduvad voolikud. Kui polümerisatsiooniaste ületab ahelas 1500 lüli, siis materjal on tahke valge, katsudes rasvane.

Seda kasutatakse tahke valatud toodete ja plasttorude tootmiseks. Etüleeni halogeenderivaadil teflonil on mittenakkuvad omadused ja see on laialdaselt kasutatav polümeer, mida nõutakse multikeetjate, praepannide ja praepannide valmistamisel. Tema kõrge võimekus vastupidav hõõrdumisele, mida kasutatakse automootorite määrdeainete tootmisel, ning madal toksilisus ja kudede taluvus Inimkeha lubas kirurgias kasutada teflonproteesi.

Oma artiklis uurisime selliseid olefiinide keemilisi omadusi nagu etüleeni põlemine, liitumisreaktsioonid, oksüdatsioon ja polümerisatsioon.