Alkani su primjeri tvari. Ograničite ugljikovodike

S kemijskog gledišta, alkani su ugljikovodici, odnosno opća formula alkana uključuje samo atome ugljika i vodika. Osim što ovi spojevi ne sadrže nikakve funkcionalne skupine, tvore ih samo jednostruke veze. Takvi ugljikovodici nazivaju se zasićeni.

Vrste alkana

Svi alkani se mogu podijeliti u dvije velike skupine:

alifatski spojevi. Njihova struktura ima oblik linearnog lanca, opća formula alifatskih alkana je C n H 2n+2, gdje je n broj ugljikovih atoma u lancu.
Cikloalkani. Ovi spojevi imaju cikličku strukturu, što uzrokuje značajnu razliku u njihovim kemijskim svojstvima od linearnih spojeva. Konkretno, strukturna formula ove vrste alkana određuje sličnost njihovih svojstava s alkinima, odnosno ugljikovodicima s trostrukom vezom između ugljikovih atoma.

Elektronička struktura alifatskih spojeva

Ova skupina alkana može imati linearni ili razgranati lanac ugljikovodika. Njihova kemijska aktivnost je niska u usporedbi s drugim organskim spojevima, jer su sve veze unutar molekule zasićene.

Molekularna formula alkana alifatskog tipa pokazuje da njihova kemijska veza ima sp 3 hibridizaciju. To znači da su sve četiri kovalentne veze oko ugljikovog atoma apsolutno jednake po svojim karakteristikama (geometrijskim i energetskim). Kod ove vrste hibridizacije, elektronske ljuske s i p razine ugljikovih atoma imaju isti oblik izdužene bučice.

Između atoma ugljika veza u lancu je kovalentna, a između ugljika i vodika je djelomično polarizirana, dok je elektronska gustoća privučena ugljiku, kao elektronegativnijem elementu.

Iz toga slijedi da u njihovim molekulama postoje samo C-C i C-H veze. Prvi nastaju kao rezultat preklapanja dviju elektroničkih hibridiziranih sp 3 orbitala dva atoma ugljika, a drugi nastaju kao rezultat preklapanja s orbitale vodika i sp 3 orbitale ugljika. Duljina C-C veze je 1,54 angstrema, a duljina C-H veze je 1,09 angstrema.

Geometrija molekule metana

Metan je najjednostavniji alkan koji se sastoji od samo jednog atoma ugljika i četiri atoma vodika.

Zbog energetske jednakosti njegove tri 2p i jedne 2s orbitale, dobivene kao rezultat sp 3 hibridizacije, sve orbitale u prostoru nalaze se pod istim kutom jedna prema drugoj. Jednako je 109,47°. Kao rezultat takve molekularne strukture, u prostoru se formira sličnost trokutaste jednakostrane piramide.

Jednostavni alkani

Najjednostavniji alkan je metan, koji se sastoji od jednog atoma ugljika i četiri atoma vodika. Nakon metana u nizu alkana, propan, etan i butan formiraju tri, dva odnosno četiri ugljikova atoma. Počevši od pet ugljika u lancu, spojevi se imenuju prema IUPAC-ovoj nomenklaturi.

Dolje je navedena tablica s formulama alkana i njihovim nazivima:

Gubitkom jednog atoma vodika, molekula alkana stvara aktivni radikal, čiji se kraj mijenja iz "an" u "il", na primjer, etan C 2 H 6 - etil C 2 H 5. Strukturna formula etan alkana prikazana je na fotografiji.

Nomenklatura organskih spojeva

Pravila za određivanje naziva alkana i spojeva koji se temelje na njima utvrđuje međunarodna nomenklatura IUPAC. Za organske spojeve vrijede sljedeća pravila:

Naziv kemijskog spoja temelji se na nazivu njegovog najduljeg lanca ugljikovih atoma.
Numeriranje atoma ugljika treba početi od kraja, bliže kojem počinje grananje lanca.
Ako u spoju postoje dva ili više ugljikovih lanaca iste duljine, tada se kao glavni bira onaj koji ima najmanje radikala, a oni imaju jednostavniju strukturu.
Ako u molekuli postoje dvije ili više identičnih skupina radikala, tada se u nazivu spoja koriste odgovarajući prefiksi koji udvostručuju, utrostručuju i tako dalje imena tih radikala. Na primjer, "3,5-dimetil" se koristi umjesto "3-metil-5-metil".
Svi se radikali pišu abecednim redom u zajedničkom nazivu spoja, a prefiksi se ne uzimaju u obzir. Posljednji radikal se piše zajedno s nazivom samog lanca.
Brojevi koji odražavaju brojeve radikala u lancu odvojeni su od naziva crticom, a sami brojevi pišu se odvojeni zarezima.

Usklađenost s pravilima IUPAC-ove nomenklature olakšava određivanje molekularne formule alkana tako što, na primjer, 2,3-dimetilbutan ima sljedeći oblik.

Fizička svojstva

Fizička svojstva alkana uvelike ovise o duljini ugljikovog lanca koji tvori određeni spoj. Glavna svojstva su sljedeća:

Prva četiri predstavnika, prema općoj formuli alkana, u normalnim su uvjetima u plinovitom stanju, odnosno to su butan, metan, propan i etan. Što se tiče pentana i heksana, oni već postoje u obliku tekućina, a počevši od sedam ugljikovih atoma, alkani su krutine.
Povećanjem duljine ugljikovog lanca raste i gustoća spoja, kao i njegove temperature faznog prijelaza prvog reda, odnosno tališta i vrelišta.
Budući da je polaritet kemijske veze u formuli tvari alkana beznačajan, oni se ne otapaju u polarnim tekućinama, na primjer, u vodi.
U skladu s tim, mogu se koristiti kao dobra otapala za spojeve kao što su nepolarne masti, ulja i voskovi.
Kućni plinski štednjak koristi mješavinu alkana bogatu trećim članom niza kemikalija - propanom.
Izgaranjem alkana kisikom oslobađa se velika količina energije u obliku topline, pa se ti spojevi koriste kao zapaljivo gorivo.

Kemijska svojstva

Zbog prisutnosti stabilnih veza u molekulama alkana njihova je reaktivnost u usporedbi s drugim organskim spojevima niska.

Alkani praktički ne reagiraju s ionskim i polarnim kemijskim spojevima. Inertno se ponašaju u otopinama kiselina i baza. Alkani reagiraju samo s kisikom i halogenima: u prvom slučaju govorimo o procesima oksidacije, u drugom o procesima supstitucije. Također pokazuju određenu kemijsku aktivnost u reakcijama s prijelaznim metalima.

U svim tim kemijskim reakcijama važnu ulogu ima grananje ugljikovog lanca alkana, odnosno prisutnost radikalnih skupina u njima. Što ih je više, to je jača promjena idealnog kuta između veza 109,47° u prostornoj strukturi molekule, što dovodi do stvaranja naprezanja unutar nje i, kao rezultat toga, povećava kemijsku aktivnost takvog spoja.

Reakcija jednostavnih alkana s kisikom odvija se prema sljedećoj shemi: C n H 2n+2 + (1,5n+0,5)O 2 → (n+l)H 2O+ nCO 2 .

Primjer reakcije s klorom prikazan je na slici ispod.

Opasnost alkana za prirodu i čovjeka

Heptan, pentan i heksan su vrlo zapaljive tekućine i opasne su za okoliš i ljudsko zdravlje jer su otrovne.

DEFINICIJA

alkani- zasićeni (alifatski) ugljikovodici, čiji se sastav izražava formulom C n H 2 n +2.

Alkani tvore homologni niz, od kojih se svaki kemijski spoj razlikuje po sastavu od sljedećeg i prethodnog po istom broju atoma ugljika i vodika - CH 2, a tvari uključene u homologni niz nazivaju se homolozi. Homologni niz alkana prikazan je u tablici 1.

Tablica 1. Homologni nizovi alkana.

U molekulama alkana razlikuju se primarni (tj. povezani jednom vezom), sekundarni (tj. povezani dvjema vezama), tercijarni (tj. povezani trima vezama) i kvaternarni (tj. povezani četirima vezama) atomi ugljika.

C 1 H3 - C 2 H 2 - C 1 H 3 (1 - primarni, 2 - sekundarni atomi ugljika)

CH 3 -C 3 H (CH 3) - CH 3 (3-tercijarni atom ugljika)

CH 3 - C 4 (CH 3) 3 - CH 3 (4-kvaterni atom ugljika)

Alkane karakterizira strukturna izomerija (izomerija ugljikovog skeleta). Dakle, pentan ima sljedeće izomere:

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (pentan)

CH 3 -CH (CH 3) -CH 2 -CH 3 (2-metilbutan)

CH 3 -C (CH 3) 2 -CH 3 (2,2 - dimetilpropan)

Za alkane, počevši od heptana, karakteristična je optička izomerija.

Atomi ugljika u zasićenim ugljikovodicima su u sp 3 hibridizaciji. Kutovi između veza u molekulama alkana iznose 109,5.

Kemijska svojstva alkana

U normalnim uvjetima alkani su kemijski inertni - ne reagiraju ni s kiselinama ni s alkalijama. To je zbog velike čvrstoće C-C i C-H veza. Nepolarne C-C i C-H veze mogu se samo homolitički odcijepiti aktivnim slobodnim radikalima. Stoga alkani stupaju u reakcije koje se odvijaju prema mehanizmu supstitucije radikala. U radikalskoj reakciji najprije dolazi do zamjene atoma vodika na tercijarnim, zatim na sekundarnim i primarnim atomima ugljika.

Reakcije radikalne supstitucije imaju lančani karakter. Glavne faze: nukleacija (pokretanje) lanca (1) - nastaje pod djelovanjem UV zračenja i dovodi do stvaranja slobodnih radikala, rast lanca (2) - nastaje zbog odvajanja atoma vodika iz molekule alkana; prekid lanca (3) nastaje kada se sudare dva identična ili različita radikala.

X:X → 2X . (1)

R:H+X . → HX+R . (2)

R . + X:X → R:X + X . (2)

R . + R . → R:R (3)

R . + X . → R:X (3)

x . + X . → X:X (3)

Halogeniranje. Kada alkani međudjeluju s klorom i bromom pod djelovanjem UV zračenja ili visoke temperature, nastaje smjesa produkata mono- do polihalo-supstituiranih alkana:

CH 3 Cl + Cl 2 = CH 2 Cl 2 + HCl (diklormetan)

CH 2 Cl 2 + Cl 2 = CHCl 3 + HCl (triklorometan)

CHCl 3 + Cl 2 = CCl 4 + HCl (tetraklormetan)

Nitracija (Konovalovljeva reakcija). Pod djelovanjem razrijeđene dušične kiseline na alkane pri 140C i niskom tlaku dolazi do radikalne reakcije:

CH 3 -CH 3 + HNO 3 \u003d CH 3 -CH 2 -NO 2 (nitroetan) + H 2 O

Sulfokloriranje i sulfoksidacija. Izravno sulfoniranje alkana je teško i najčešće je praćeno oksidacijom, što rezultira stvaranjem alkansulfonil klorida:

R-H + SO 2 + Cl 2 → R-SO 3 Cl + HCl

Reakcija sulfoksidacije odvija se slično, samo u ovom slučaju nastaju alkan sulfonske kiseline:

R-H + SO 2 + ½ O 2 → R-SO 3 H

Pucanje- radikalno kidanje C-C veza. Nastaje pri zagrijavanju iu prisutnosti katalizatora. Kada se krekiraju viši alkani, nastaju alkeni; kada se krekiraju metan i etan, nastaje acetilen:

C 8 H 18 \u003d C 4 H 10 (butan) + C 3 H 8 (propan)

2CH4 \u003d C2H2 (acetilen) + 3H2

Oksidacija. Blaga oksidacija metana s atmosferskim kisikom može proizvesti metanol, mravlja aldehid ili mravlja kiselina. U zraku alkani izgaraju u ugljikov dioksid i vodu:

C n H 2 n + 2 + (3n + 1) / 2 O 2 \u003d nCO 2 + (n + 1) H 2 O

Fizikalna svojstva alkana

U normalnim uvjetima, C 1 -C 4 - plinovi, C 5 -C 17 - tekućine, počevši od C 18 - čvrste tvari. Alkani su praktički netopljivi u vodi, ali su vrlo topljivi u nepolarnim otapalima, poput benzena. Dakle, metan CH 4 (močvarni, rudnički plin) je plin bez boje i mirisa, visoko topiv u etanolu, eteru, ugljikovodicima, ali slabo topiv u vodi. Metan se koristi kao visokokalorično gorivo u sastavu prirodnog plina, kao sirovina za proizvodnju vodika, acetilena, kloroforma i drugih organskih tvari u industrijskim razmjerima.

Propan C 3 H 8 i butan C 4 H 10 su plinovi koji se koriste u svakodnevnom životu kao balonski plinovi zbog lakog ukapljivanja. Propan se koristi kao gorivo za automobile jer je ekološki prihvatljiviji od benzina. Butan je sirovina za proizvodnju 1,3-butadiena koji se koristi u proizvodnji sintetičkog kaučuka.

Dobivanje alkana

Alkani se dobivaju iz prirodnih izvora - prirodnog plina (80-90% - metan, 2-3% - etan i drugi zasićeni ugljikovodici), ugljena, treseta, drva, nafte i planinskog voska.

Izdvojiti laboratorijske i industrijske metode za dobivanje alkana. U industriji se alkani dobivaju iz bitumenskog ugljena (1) ili Fischer-Tropschovom reakcijom (2):

nC + (n+1)H 2 = C n H 2 n +2 (1)

nCO + (2n+1)H 2 = C n H 2 n +2 + H 2 O (2)

Laboratorijske metode za dobivanje alkana uključuju: hidrogenaciju nezasićenih ugljikovodika pri zagrijavanju i u prisutnosti katalizatora (Ni, Pt, Pd) (1), interakciju vode s organometalnim spojevima (2), elektrolizu karboksilnih kiselina (3), reakcije dekarboksilacije. (4) i Wurtz (5) i na druge načine.

R 1 -C≡C-R 2 (alkin) → R 1 -CH \u003d CH-R 2 (alken) → R 1 -CH 2 - CH 2 -R 2 (alkan) (1)

R-Cl + Mg → R-Mg-Cl + H 2 O → R-H (alkan) + Mg(OH)Cl (2)

CH 3 COONa ↔ CH 3 COO - + Na +

2CH 3 COO - → 2CO 2 + C 2 H 6 (etan) (3)

CH 3 COONa + NaOH → CH 4 + Na 2 CO 3 (4)

R 1 -Cl + 2Na + Cl-R 2 → 2NaCl + R 1 -R 2 (5)

Primjeri rješavanja problema

PRIMJER 1

Vježbajte

Odredi masu klora potrebnog za kloriranje u prvom stupnju 11,2 litara metana.

Riješenje

Napišimo jednadžbu reakcije za prvi stupanj kloriranja metana (tj. u reakciji halogeniranja zamjenjuje se samo jedan atom vodika, što rezultira stvaranjem derivata monoklora):

CH 4 + Cl 2 \u003d CH 3 Cl + HCl (klorometan)

Odredite količinu tvari metana:

v (CH 4) \u003d V (CH 4) / V m

v (CH 4) \u003d 11,2 / 22,4 \u003d 0,5 mol

Prema jednadžbi reakcije, broj molova klora i broj molova metana jednaki su 1 molu, stoga će praktični broj molova klora i metana također biti isti i bit će jednak:

v (Cl 2) \u003d v (CH 4) \u003d 0,5 mol

Znajući količinu tvari klora, možete pronaći njegovu masu (koja je postavljena u pitanju problema). Masa klora izračunava se kao umnožak količine klorne tvari i njegove molarne mase (molekulska težina je 1 mol klora; molekularna težina izračunava se pomoću tablice kemijskih elemenata D.I. Mendeljejeva). Masa klora bit će jednaka:

m (Cl 2) \u003d v (Cl 2) × M (Cl 2)

m(Cl 2) \u003d 0,5 × 71 \u003d 35,5 g

Odgovor

Masa klora je 35,5 g

I. ALKANI (zasićeni ugljikovodici, parafini)

Alkani su alifatski (aciklički) zasićeni ugljikovodici u kojima su ugljikovi atomi međusobno povezani jednostavnim (jednostrukim) vezama u nerazgranate ili razgranate lance.

alkani- naziv zasićenih ugljikovodika prema međunarodnoj nomenklaturi.
Parafini- povijesno utvrđen naziv koji odražava svojstva ovih spojeva (od lat. parrum affinis- s malim afinitetom, neaktivan).
ograničavajući, ili bogati, ovi ugljikovodici su nazvani u vezi s potpunom zasićenošću ugljikovog lanca atomima vodika.

Najjednostavniji predstavnici alkana:

Uspoređujući ove spojeve, jasno je da se međusobno razlikuju po skupini -CH 2 - (metilen). Dodavanje druge skupine propanu -CH 2 -, dobivamo butan C 4 H 10, zatim alkani C 5 H 12, C 6 H 14 itd.

Sada možete izvesti opću formulu za alkane. Uzet će se broj ugljikovih atoma u nizu alkana n , tada će broj vodikovih atoma biti 2n+2 . Prema tome, sastav alkana odgovara općoj formuli CnH2n+2.
Stoga se često koristi sljedeća definicija:

alkani- ugljikovodici, čiji je sastav izražen općom formulom CnH2n+2, gdje n je broj ugljikovih atoma.

II. Struktura alkana

Kemijska struktura(redoslijed veza atoma u molekule) najjednostavnijih alkana - metana, etana i propana - pokazati njihove strukturne formule. Iz ovih formula može se vidjeti da postoje dvije vrste kemijskih veza u alkanima:
S–J i S N.
C–C veza je kovalentna nepolarna. C–H veza je kovalentna, slabo polarna, jer ugljik i vodik su bliski po elektronegativnosti (2,5 za ugljik i 2,1 za vodik). Stvaranje kovalentnih veza u alkanima zbog zajedničkih elektronskih parova atoma ugljika i vodika može se prikazati elektroničkim formulama:

Elektroničke i strukturne formule odražavaju kemijska struktura, ali nema pojma prostorna struktura molekula, što značajno utječe na svojstva tvari.
Prostorna struktura, tj. međusobni raspored atoma molekule u prostoru ovisi o smjeru atomskih orbitala (AO) tih atoma. U ugljikovodicima glavnu ulogu igra prostorna orijentacija atomskih orbitala ugljika, budući da je sferni 1s-AO atoma vodika lišen određene orijentacije.
Prostorni raspored ugljikovih AO ovisi pak o vrsti njegove hibridizacije. Zasićeni atom ugljika u alkanima vezan je za četiri druga atoma. Stoga njegovo stanje odgovara sp 3 hibridizaciji. U ovom slučaju, svaki od četiri sp 3 -hibridna ugljikova AO sudjeluje u aksijalnom (σ-) preklapanju sa s-AO vodika ili sa sp 3 -AO drugog ugljikovog atoma, tvoreći σ-veze S-N ili S -S.

Četiri σ-veze ugljika usmjerene su u prostoru pod kutom od 109 oko 28 ", što odgovara najmanjem odbijanju elektrona. Stoga molekula najjednostavnijeg predstavnika alkana - metana CH 4 - ima oblik tetraedra, u čijem se središtu nalazi atom ugljika, a na vrhovima - atomi vodika:

Vezni kut H-C-H je 109 o 28". Prostorna struktura metana može se prikazati pomoću volumetrijskih (ljestvica) i modela kuglice i štapića.

Za snimanje je zgodno koristiti prostornu (stereokemijsku) formulu.

U molekuli sljedećeg homologa - etana C 2 H 6 - dva tetraedra sp 3 atoma ugljika tvore složeniju prostornu strukturu:

2. Ako je u molekulama istog sastava i iste kemijske strukture moguć različit međusobni raspored atoma u prostoru, tada postoji prostorna izomerija (stereoizomerija). U ovom slučaju nije dovoljna uporaba strukturnih formula, već treba koristiti molekularne modele ili posebne formule - stereokemijske (prostorne) ili projekcijske.
Alkani, počevši od etana H 3 C–CH 3, postoje u različitim prostornim oblicima ( konformacije) uzrokovane intramolekulskom rotacijom duž C–C σ-veza i pokazuju tzv. rotacijska (konformacijska) izomerija.
Rotacijski izomeri molekule su njezina energetski nejednaka stanja. Njihova međusobna pretvorba odvija se brzo i stalno kao rezultat toplinskog gibanja. Stoga se rotacijski izomeri ne mogu pojedinačno izolirati, već je njihovo postojanje dokazano fizikalnim metodama. Neke su konformacije stabilnije (energetski povoljnije) i molekula u takvim stanjima ostaje dulje vrijeme.

3. Osim toga, ako postoji atom ugljika u molekuli povezan s 4 različita supstituenta, moguća je druga vrsta prostorne izomerije -optička izomerija.
Na primjer:

tada je moguće postojanje dvaju spojeva iste strukturne formule, ali različite prostorne strukture. Molekule takvih spojeva međusobno se odnose kao predmet i njegova zrcalna slika te su prostorni izomeri.
Izomerija ove vrste naziva se optička, izomeri - optički izomeri ili optički antipodi:

Molekule optičkih izomera su nekompatibilne u prostoru (kao lijeva i desna ruka), nedostaje im ravnina simetrije.
Na ovaj način,
Optički izomeri imaju ista fizikalna i kemijska svojstva, ali se razlikuju u odnosu prema polariziranoj svjetlosti. Takvi izomeri imaju optičku aktivnost (jedan od njih rotira ravninu polarizirane svjetlosti ulijevo, a drugi - pod istim kutom udesno). Razlike u kemijskim svojstvima uočavaju se samo u reakcijama s optički aktivnim reagensima.
Optička izomerija očituje se u organskim tvarima različitih klasa i igra vrlo važnu ulogu u kemiji prirodnih spojeva.

Jedna od prvih vrsta kemijskih spojeva koja se proučava u školskom kurikulumu iz organske kemije su alkani. Oni pripadaju skupini zasićenih (inače - alifatskih) ugljikovodika. Njihove molekule sadrže samo jednostruke veze. Atome ugljika karakterizira sp³ hibridizacija.

Homolozi su kemijske tvari koje imaju zajednička svojstva i kemijsku strukturu, ali se razlikuju po jednoj ili više CH2 skupina.

U slučaju metana CH4 može se dati opća formula za alkane: CnH (2n+2), gdje je n broj ugljikovih atoma u spoju.

Ovdje je tablica alkana u kojoj je n u rasponu od 1 do 10.

Izomerija alkana

Izomeri su one tvari čija je molekulska formula ista, ali je struktura ili struktura različita.

Klasu alkana karakteriziraju 2 vrste izomerije: ugljikov skelet i optička izomerija.

Navedimo primjer strukturnog izomera (tj. tvari koja se razlikuje samo u strukturi ugljikovog kostura) za butan C4H10.

Optički izomeri nazivaju se takve 2 tvari, čije molekule imaju sličnu strukturu, ali se ne mogu kombinirati u prostoru. Fenomen optičke ili zrcalne izomerije javlja se kod alkana, počevši od heptana C7H16.

Da biste alkanu dali ispravno ime, koristiti IUPAC nomenklaturu. Da biste to učinili, upotrijebite sljedeći niz radnji:

Prema gornjem planu, pokušajmo dati ime sljedećem alkanu.

U normalnim uvjetima, nerazgranati alkani od CH4 do C4H10 su plinovite tvari, od C5H12 do C13H28 su tekućine i imaju specifičan miris, svi sljedeći su čvrsti. Ispostavilo se da povećanjem duljine ugljikovog lanca povećavaju se vrelište i talište. Što je struktura alkana razgranata, to je niža temperatura na kojoj vrije i tali se.

Plinoviti alkani su bezbojni. Također se svi predstavnici ove klase ne mogu otopiti u vodi.

Alkani koji imaju agregatno stanje plina mogu gorjeti, dok će plamen biti ili bezbojan ili imati blijedoplavu nijansu.

Kemijska svojstva

U normalnim uvjetima, alkani su prilično neaktivni. To se objašnjava jakošću σ-veza između C-C i C-H atoma. Stoga je potrebno osigurati posebne uvjete (primjerice, prilično visoku temperaturu ili svjetlost) da bi kemijska reakcija bila moguća.

Supstitucijske reakcije

Reakcije ovog tipa uključuju halogeniranje i nitriranje. Halogeniranje (reakcija s Cl2 ili Br2) događa se zagrijavanjem ili pod utjecajem svjetla. Tijekom reakcije koja se odvija uzastopno, nastaju haloalkani.

Na primjer, možete napisati reakciju kloriranja etana.

Bromiranje će se odvijati na sličan način.

Nitracija je reakcija sa slabom (10%) otopinom HNO3 ili s dušikovim oksidom (IV) NO2. Uvjeti za odvijanje reakcija - temperatura 140 °C i tlak.

C3H8 + HNO3 = C3H7NO2 + H2O.

Kao rezultat, nastaju dva proizvoda - voda i aminokiselina.

Reakcije razgradnje

Reakcije razgradnje uvijek zahtijevaju visoku temperaturu. To je neophodno za prekid veza između atoma ugljika i vodika.

Dakle, kod pucanja potrebna temperatura između 700 i 1000 °C. Tijekom reakcije, -C-C- veze se uništavaju, nastaju novi alkan i alken:

C8H18 = C4H10 + C4H8

Izuzetak je krekiranje metana i etana. Kao rezultat tih reakcija oslobađa se vodik i nastaje alkin acetilen. Preduvjet je zagrijavanje do 1500 °C.

C2H4 = C2H2 + H2

Ako prijeđete temperaturu od 1000 ° C, možete postići pirolizu s potpunim kidanjem veza u spoju:

Tijekom pirolize propila dobiva se ugljik C, a oslobađa se i vodik H2.

Reakcije dehidrogenacije

Dehidrogenacija (eliminacija vodika) odvija se različito za različite alkane. Uvjeti reakcije su temperatura u rasponu od 400 do 600 ° C, kao i prisutnost katalizatora, koji može biti nikal ili platina.

Iz spoja s 2 ili 3 C atoma u ugljikovom skeletu nastaje alken:

C2H6 = C2H4 + H2.

Ako u lancu molekule ima 4-5 atoma ugljika, tada će se nakon dehidrogenacije dobiti alkadien i vodik.

C5H12 = C4H8 + 2H2.

Polazeći od heksana, tijekom reakcije nastaje benzen ili njegovi derivati.

C6H14 = C6H6 + 4H2

Treba spomenuti i reakciju pretvorbe metana na temperaturi od 800 °C i u prisutnosti nikla:

CH4 + H2O = CO + 3H2

Za ostale alkane pretvorba je nekarakteristična.

Oksidacija i izgaranje

Ako alkan zagrijan na temperaturu ne veću od 200 ° C komunicira s kisikom u prisutnosti katalizatora, tada će se dobiveni proizvodi razlikovati ovisno o drugim reakcijskim uvjetima: to mogu biti predstavnici klasa aldehida, karboksilnih kiselina, alkohola odnosno ketoni.

U slučaju potpune oksidacije, alkan izgara do konačnih proizvoda - vode i CO2:

C9H20 + 14O2 = 9CO2 + 10H2O

Ako tijekom oksidacije nema dovoljno kisika, krajnji proizvod bit će ugljen ili CO umjesto ugljičnog dioksida.

Provođenje izomerizacije

Ako se osigura temperatura od oko 100-200 stupnjeva, reakcija preraspodjele postaje moguća za nerazgranate alkane. Drugi obavezni uvjet za izomerizaciju je prisutnost AlCl3 katalizatora. U tom se slučaju mijenja struktura molekula tvari i nastaje njezin izomer.

Značajan udio alkana dobiva se izdvajanjem iz prirodnih sirovina. Najčešće se prerađuje prirodni plin, čija je glavna komponenta metan, ili se nafta podvrgava krekiranju i rektifikaciji.

Također biste se trebali sjetiti kemijskih svojstava alkena. U 10. razredu jedna od prvih laboratorijskih metoda koja se proučava na nastavi kemije je hidrogenacija nezasićenih ugljikovodika.

C3H6 + H2 = C3H8

Na primjer, kao rezultat dodavanja vodika u propilen, dobiva se jedan proizvod - propan.

Pomoću Wurtz-ove reakcije alkani se dobivaju iz monohaloalkana u čijem je strukturnom lancu broj ugljikovih atoma udvostručen:

2CH4H9Br + 2Na = C8H18 + 2NaBr.

Drugi način dobivanja je interakcija soli karboksilne kiseline s alkalijom kada se zagrijava:

C2H5COONa + NaOH = Na2CO3 + C2H6.

Osim toga, metan se ponekad proizvodi u električnom luku (C + 2H2 = CH4) ili reakcijom aluminijeva karbida s vodom:

Al4C3 + 12H2O = 3CH4 + 4Al(OH)3.

Alkani se široko koriste u industriji kao jeftino gorivo. Također se koriste kao sirovine za sintezu drugih organskih tvari. U tu svrhu obično se koristi metan koji je neophodan za i sintezni plin. Neki drugi zasićeni ugljikovodici koriste se za dobivanje sintetskih masti, a također i kao baza za maziva.

Za najbolje razumijevanje teme "Alkani" stvoreno je više od jedne video lekcije koja detaljno raspravlja o temama kao što su struktura tvari, izomeri i nomenklatura, a također pokazuje mehanizme kemijskih reakcija.

.
Alkani - naziv zasićenih ugljikovodika prema međunarodnoj nomenklaturi. Parafini su povijesno sačuvani naziv za zasićene ugljikovodike.

U molekulama ovih spojeva sve su valentne veze ugljika i vodika potpuno zasićene. Zbog toga ovi ugljikovodici nisu sposobni za reakcije adicije. U tom smislu, ova se klasa ugljikovodika može definirati na sljedeći način:
Ugljikovodici opće formule C n H 2n+2 koji ne dodaju vodik i druge elemente nazivaju se zasićeni ugljikovodici ili alkani (parafini).

Najjednostavniji predstavnik zasićenih ugljikovodika je metan.

Struktura molekule metana.

Molekulska formula metana je CH 4 .
Budući da je uključena hibridizacija s- elektron i tri str- elektron, onda se ova vrsta naziva sp 3 - hibridizacija.
Valentni kut: 109 stupnjeva.

Homolozi metana.

Postoje mnogi ugljikovodici slični metanu, tj. homolozi metana (grč. "homolog" - sličan). Molekule sadrže dva, tri, četiri ili više ugljikovih atoma. Svaki sljedeći ugljikovodik razlikuje se od prethodnog skupinom atoma CH 2. Na primjer, ako mentalno dodate CH 2 skupinu molekuli metana CH 4 (CH 2 skupina naziva se homološka razlika), tada se dobiva sljedeći ugljikovodik serije metana - etan C 2 H 6, itd.

Homologni rad metana.

CH 4 - Metan

C2H6 - Etan

C3H8 - propan

C4H10 - Butan

C5H12 - pentan

C6H14-heksan

C7H16 - heptan

C9H20 - Nonan

Izomerija i nomenklatura.

Da bi se sastavili nazivi zasićenih ugljikovodika razgranatog lanca, pretpostavlja se da su u svim molekulama atomi vodika zamijenjeni različitim radikalima. Za određivanje naziva određenog ugljikovodika slijedi određeni redoslijed:

U formuli je odabran najdulji ugljikov lanac i numerirani su simboli ugljikovih atoma, počevši od kraja lanca kojemu je grananje bliže.
Imenuju radikale (počevši od najjednostavnijih) i brojevima označavaju mjesto kod numeriranih ugljikovih atoma. Ako isti ugljikov atom ima dva identična radikala, tada se broj ponavlja dvaput. Broj identičnih radikala označen je brojevima na grčkom ("di" - dva, "tri" - tri, "tetra" - četiri, itd.)
Puni naziv ovog ugljikovodika dan je prema broju ugljikovih atoma u numeriranom lancu.

Nalaz u prirodi.

Najjednostavniji predstavnik zasićenih ugljikovodika je metan- nastaje u prirodi kao rezultat razgradnje ostataka biljnih i životinjskih organizama bez pristupa zraka. To objašnjava pojavu mjehurića plina u močvarnim vodenim tijelima. Ponekad se metan oslobađa iz slojeva ugljena i nakuplja u rudnicima. Metan čini najveći dio prirodnog plina ( 80 -97% ). Također se nalazi u plinovima koji se oslobađaju tijekom proizvodnje nafte. U sastav prirodnog plina i naftnih plinova ulaze i etan C 2 H 6 , propan C 3 H 8 , butan C 4 H 10 i neki drugi. Plinoviti, tekući i kruti zasićeni ugljikovodici sadržani su u nafti.

fizička svojstva.

Metan je plin bez boje i mirisa, gotovo 2 puta lakši od zraka, malo topiv u vodi. Etan, propan, butan u normalnim uvjetima su plinovi, od pentana do pentadekana su tekućine, a sljedeći homolozi su krutine.
S porastom relativnih molekularnih masa zasićenih ugljikovodika prirodno se povećavaju njihova vrelišta i tališta.