"Kemija. Razred 10". O.S. Gabrielyan (gdz)

Kvalitativna analiza organskih spojeva | Detekcija ugljika, vodika i halogena

Iskustvo 1. Dokazivanje ugljika i vodika u organskom spoju.
Uvjeti rada:
Uređaj je sastavljen kako je prikazano na sl. 44 udžbenika. U epruvetu uspite prstohvat šećera i malo bakrenog oksida (II) CuO. Stavili su mali pamučni štapić u epruvetu, negdje na razini dvije trećine, zatim ulili malo bezvodnog bakrenog sulfata CuSO 4 . Epruveta je zatvorena čepom s cijevi za odvod plina, tako da je njen donji kraj spušten u drugu epruvetu u koju je prethodno uliven kalcijev hidroksid Ca(OH) 2 . Zagrijati epruvetu u plamenu plamenika. Promatramo izlazak mjehurića plina iz cijevi, zamućenje vapnene vode i plavetnilo bijelog praha CuSO 4 .
C 12 H 22 O 11 + 24CuO → 12CO 2 + 11H 2 O + 24Cu
Ca(OH) 2 + CO 2 → CaCO 3 ↓ + H 2 O
CuSO 4 + 5H 2 O → CuSO 4 . 5H2O
Zaključak: Početna tvar sadrži ugljik i vodik, budući da su ugljikov dioksid i voda dobiveni oksidacijom, a nisu bili sadržani u CuO oksidatoru.

Iskustvo 2. Detekcija halogena
Uvjeti rada:
Uzeli su bakrenu žicu, savijenu na kraju omčom s kliještima, žarili je u plamenu dok se nije stvorio crni sloj bakrenog oksida (II) CuO. Zatim je ohlađena žica umočena u otopinu kloroforma i ponovno dovedena u plamen plamenika. Promatramo bojanje plamena u plavkasto-zelenu boju, budući da bakrene soli boje plamen.
5CuO + 2CHCl3 \u003d 3CuCl2 + 2CO2 + H2O + 2Cu

Većina lijekova koji se koriste u medicinskoj praksi su organske tvari.

Za potvrdu pripadnosti lijeka određenoj kemijskoj skupini potrebno je koristiti identifikacijske reakcije koje trebaju detektirati prisutnost određene funkcionalne skupine u njegovoj molekuli (primjerice, alkoholna ili fenolna hidroksilna skupina, primarna aromatska ili alifatska skupina itd.). .). Takva se analiza naziva analizom funkcionalne skupine.

Analiza po funkcionalnim skupinama temelji se na znanju koje su studenti stekli na studiju organske i analitičke kemije.

Informacija

Funkcionalne grupe - to su skupine atoma koje su vrlo reaktivne i lako stupaju u interakcije s različitim reagensima s vidljivim specifičnim analitičkim učinkom (promjena boje, mirisa, plina ili taloga itd.).

Moguća je i identifikacija preparata po strukturnim fragmentima.

Strukturni fragment - ovo je dio molekule lijeka koji stupa u interakciju s reagensom s vidljivim analitičkim učinkom (na primjer, anioni organskih kiselina, višestruke veze itd.).

Funkcionalne grupe

Funkcionalne skupine mogu se podijeliti u nekoliko tipova:

2.2.1. koji sadrže kisik:

a) hidroksilna skupina (alkoholna i fenolna hidroksilna):

b) aldehidna skupina:

c) keto skupina:

d) karboksilna skupina:

e) esterska skupina:

f) jednostavna eterska skupina:

2.2.2. Sadrži dušik:

a) primarne aromatske i alifatske amino skupine:

b) sekundarna amino skupina:

c) tercijarna amino skupina:

d) amidna skupina:

e) nitro skupina:

2.2.3. Sumpor koji sadrži:

a) tiolna skupina:

b) sulfamidna skupina:

2.2.4. Sadrži halogen:

2.3. Strukturni fragmenti:

a) dvostruka veza:

b) fenilni radikal:

2.4. Anioni organskih kiselina:

a) Acetatni ion:

b) tartaratni ion:

c) citratni ion:

d) benzoatni ion:

Ovaj metodološki priručnik daje teorijske osnove za kvalitativnu analizu strukturnih elemenata i funkcionalnih skupina najčešćih metoda analize ljekovitih tvari u praksi.

2.5. IDENTIFIKACIJA ALKOHOLNIH HIDROKSIL

Lijekovi koji sadrže alkohol hidroksil:

a) Etilni alkohol

b) Metiltestosteron

c) mentol

2.5.1. Reakcija stvaranja estera

Alkoholi u prisutnosti koncentrirane sumporne kiseline tvore estere s organskim kiselinama. Eteri niske molekularne težine imaju karakterističan miris, a oni visoke molekularne težine imaju određeno talište:

Alkoholni etil acetat

Etil (karakterističnog mirisa)

Metodologija: U 2 ml etilnog alkohola 95% doda se 0,5 ml octene kiseline, 1 ml koncentrirane sumporne kiseline i zagrije do vrenja - osjeća se karakterističan miris etil acetata.

2.5.2. Reakcije oksidacije

Alkoholi se dodatkom oksidansa (kalijev dikromat, jod) oksidiraju do aldehida.

Ukupna jednadžba reakcije:

jodoform

(žuti sediment)

Metodologija: 0,5 ml etilnog alkohola 95% pomiješa se s 5 ml otopine natrijevog hidroksida, doda se 2 ml 0,1 M otopine joda - postupno se taloži žuti talog jodoforma, koji također ima karakterističan miris.

2.5.3. Reakcije stvaranja kelatnih spojeva (polihidričnih alkohola)

Polihidrični alkoholi (glicerol, itd.) tvore spojeve plavog kelata s otopinom bakrenog sulfata i u alkalnom mediju:

glicerinsko plava intenzivno plava

precipitate color solution

Metodologija: U 5 ml otopine bakrenog sulfata dodaje se 1-2 ml otopine natrijevog hidroksida dok ne nastane talog bakrovog (II) hidroksida. Zatim dodajte otopinu glicerina dok se talog ne otopi. Otopina postaje intenzivno plava.

2.6 IDENTIFIKACIJA FENOLNIH HIDROKSILA

Lijekovi koji sadrže fenolni hidroksil:

a) fenol b) resorcinol

c) Sinestrol

d) Salicilna kiselina e) Paracetamol

2.6.1. Reakcija sa željezovim (III) kloridom

Fenoli u neutralnom mediju u vodenim ili alkoholnim otopinama tvore soli sa željeznim (III) kloridom, obojene plavoljubičasto (monatomski), plavo (rezorcinol), zeleno (pirokatehol) i crveno (floroglucinol). To je zbog stvaranja kationa C 6 H 5 OFe 2+, C 6 H 4 O 2 Fe + itd.

Metodologija: u 1 ml vodene ili alkoholne otopine ispitivane tvari (fenol 0,1:10, resorcinol 0,1:10, natrijev salicilat 0,01:10) dodajte od 1 do 5 kapi otopine željezovog (III) klorida. Uočava se karakteristična obojenost.

2.6.2. Reakcije oksidacije (indofenol test)

a) Reakcija s kloraminom

U interakciji fenola s kloraminom i amonijakom nastaje indofenol koji je obojen u različite boje: plavozeleno (fenol), smeđežuto (rezorcinol) itd.

Metodologija: 0,05 g ispitivane tvari (fenol, resorcinol) otopi se u 0,5 ml otopine kloramina, doda se 0,5 ml otopine amonijaka. Smjesa se zagrijava u kipućoj vodenoj kupelji. Primjećuje se bojenje.

b) Liebermanova nitrozoreakcija

Obojeni produkt (crveno, zeleno, crveno-smeđe) nastaje fenolima, u kojima orto- i par-namirnice nemaju zamjene.

Metodologija: zrno tvari (fenol, resorcinol, timol, salicilna kiselina) stavi se u porculansku šalicu i navlaži s 2-3 kapi 1% otopine natrijeva nitrita u koncentriranoj sumpornoj kiselini. Uočava se obojenje koje se mijenja dodatkom natrijevog hidroksida.

u) Reakcije supstitucije (s bromnom vodom i dušičnom kiselinom)

Reakcije se temelje na sposobnosti fenola da se bromiraju i nitriraju zbog zamjene mobilnog atoma vodika u orto- i par- odredbe. Bromo derivati ​​se talože kao bijeli talog, dok su nitro derivati ​​žuti.

resorcinol bijeli talog

žuto bojenje

Metodologija: bromna voda doda se kap po kap u 1 ml otopine tvari (fenol, resorcinol, timol). Nastaje bijeli talog. Dodavanjem 1-2 ml razrijeđene dušične kiseline postupno se pojavljuje žuta boja.

2.7. IDENTIFIKACIJA ALDEHIDNE SKUPINE

Ljekovite tvari koje sadrže aldehidnu skupinu

a) formaldehid b) glukoza

2.7.1. Redoks reakcije

Aldehidi se lako oksidiraju u kiseline i njihove soli (ako se reakcije odvijaju u alkalnom mediju). Ako se kao oksidansi koriste kompleksne soli teških metala (Ag, Cu, Hg), tada se kao rezultat reakcije taloži metalni (srebro, živa) ili metalni oksid (bakrov (I) oksid).

a) reakcija s amonijačnom otopinom srebrnog nitrata

Metodologija: 10-12 kapi otopine amonijaka i 2-3 kapi otopine tvari (formaldehid, glukoza) dodaju se u 2 ml otopine srebrnog nitrata, zagrijane u vodenoj kupelji na temperaturi od 50-60 ° C. Metalno srebro se oslobađa u obliku zrcala ili sivog taloga.

b) reakcija s Fehlingovim reagensom

crveni talog

Metodologija: 2 ml Fehlingovog reagensa doda se u 1 ml otopine aldehida (formaldehida, glukoze) koja sadrži 0,01-0,02 g tvari, zagrije se do vrenja, taloži se ciglastocrveni talog bakrenog oksida.

2.8. IDENTIFIKACIJA ESTERSKE SKUPINE

Ljekovite tvari koje sadrže estersku skupinu:

a) Acetilsalicilna kiselina b) Novokain

c) Anestezin d) Kortizon acetat

2.8.1. Reakcije kisele ili alkalne hidrolize

Ljekovite tvari koje u svojoj strukturi sadrže estersku skupinu podvrgavaju se kiseloj ili alkalnoj hidrolizi, nakon čega slijedi identifikacija kiselina (ili soli) i alkohola:

acetilsalicilna kiselina

octena kiselina

salicilna kiselina

(bijeli talog)

ljubičasto bojenje

Metodologija: 5 ml otopine natrijevog hidroksida doda se u 0,01 g salicilne kiseline i zagrije do vrenja. Nakon hlađenja, otopini se dodaje sumporna kiselina dok se ne formira talog. Zatim se dodaju 2-3 kapi otopine željeznog klorida, pojavljuje se ljubičasta boja.

2.8.2. hidroksamski test.

Reakcija se temelji na hidrolizi alkalnog estera. Tijekom hidrolize u alkalnom mediju u prisutnosti hidroksilamin hidroklorida nastaju hidroksamske kiseline koje sa željezovim (III) solima daju crvene ili crveno-ljubičaste željezove hidroksamate. Bakar(II) hidroksamati su zeleni talozi.

hidroksilamin hidroklorid

hidroksamska kiselina

željezo(III) hidroksamat

anestezin hidroksilamin hidroksamska kiselina

željezo(III) hidroksamat

Metodologija: 0,02 g tvari (acetilsalicilna kiselina, novokain, anestezin, itd.) Otopi se u 3 ml etilnog alkohola 95%, doda se 1 ml alkalne otopine hidroksilamina, protrese, zagrijava u kipućoj vodenoj kupelji 5 minuta. Zatim se doda 2 ml razrijeđene klorovodične kiseline, 0,5 ml 10% otopine željezovog (III) klorida. Pojavljuje se crvena ili crveno-ljubičasta boja.

2.9. OTKRIVANJE LAKTONA

Ljekovite tvari koje sadrže laktonsku skupinu:

a) Pilokarpin hidroklorid

Skupina laktona je unutarnji ester. Laktonsku skupinu moguće je odrediti hidroksamskim testom.

2.10. IDENTIFIKACIJA KETO GRUPE

Ljekovite tvari koje sadrže keto skupinu:

a) Kamfor b) Kortizon acetat

Ketoni su manje reaktivni od aldehida zbog nedostatka mobilnog atoma vodika, pa se oksidacija odvija u teškim uvjetima. Ketoni se lako kondenziraju s hidroksilamin hidrokloridom i hidrazinima. Nastaju oksimi ili hidrazoni (talozi ili obojeni spojevi).

kamfor oksim (bijeli talog)

fenilhidrazin sulfat fenilhidrazon

(žuta boja)

Metodologija: 0,1 g ljekovite tvari (kamfor, bromkamfor, testosteron) otopi se u 3 ml etilnog alkohola 95%, doda se 1 ml otopine fenilhidrazin sulfata ili alkalne otopine hidroksilamina. Uočava se pojava taloga ili obojene otopine.

2.11. IDENTIFIKACIJA KARBOKSI SKUPINE

Ljekovite tvari koje sadrže karboksilnu skupinu:

a) Benzoeva kiselina b) Salicilna kiselina

c) Nikotinska kiselina

Karboksilna skupina lako reagira zbog mobilnog atoma vodika. U osnovi postoje dvije vrste reakcija:

a) stvaranje estera s alkoholima(vidi odjeljak 5.1.5);

b) stvaranje kompleksnih soli ionima teških metala

(Fe, Ag, Cu, Co, Hg, itd.). Ovo stvara:

Srebrne soli, bijele

Soli sive žive

Soli željeza (III) ružičasto-žute boje,

Soli bakra (II) plave ili plave,

Lila ili ružičaste kobaltove soli.

Slijedi reakcija s bakrovim (II) acetatom:

nikotinska kiselina plavi talog

Metodologija: u 5 ml tople otopine nikotinske kiseline (1:100) doda se 1 ml otopine acetata ili bakrenog sulfata, nastaje plavi talog.

2.12. IDENTIFIKACIJA JEDNOSTAVNE ETERSKE SKUPINE

Ljekovite tvari koje sadrže jednostavnu etersku skupinu:

a) difenhidramin b) dietil eter

Eteri imaju sposobnost stvaranja oksonijevih soli s koncentriranom sumpornom kiselinom, koje su obojene narančasto.

Metodologija: Na satno staklo ili porculansku šalicu nakapaju se 3-4 kapi koncentrirane sumporne kiseline i doda se 0,05 g ljekovite tvari (difenhidramin i dr.). Pojavljuje se žuto-narančasta boja koja postupno prelazi u ciglastocrvenu. Kada se doda voda, boja nestaje.

Za dietil eter, reakcija sa sumpornom kiselinom neće se provesti zbog stvaranja eksplozivnih tvari.

2.13. IDENTIFIKACIJA PRIMARNIH AROMATA

AMINOSKUPINE

Ljekovite tvari koje sadrže primarnu aromatsku amino skupinu:

a) Anestezin

b) Novokain

Aromatski amini su slabe baze, budući da je slobodni elektronski par dušika pomaknut prema benzenskoj jezgri. Kao rezultat, smanjena je sposobnost atoma dušika da veže proton.

2.13.1. Reakcija stvaranja azo boje

Reakcija se temelji na sposobnosti primarne aromatske amino skupine da tvori diazonijeve soli u kiselom mediju. Kada se alkalnoj otopini β-naftola doda diazonijeva sol, pojavljuje se crveno-narančasta, crvena ili grimizna boja (azo boja). Ovu reakciju daju lokalni anestetici, sulfamidi itd.

diazonijeva sol

azo boja

Metodologija: 0,05 g tvari (anestezin, novokain, streptocid, itd.) Otopi se u 1 ml razrijeđene klorovodične kiseline, ohladi u ledu, doda se 2 ml 1% otopine natrijevog nitrita. Dobivena otopina doda se u 1 ml alkalne otopine β-naftola koja sadrži 0,5 g natrijeva acetata.

Pojavljuje se crveno-narančasta, crvena ili grimizna boja ili narančasti talog.

2.13.2. Reakcije oksidacije

Primarni aromatski amini lako se oksidiraju čak i atmosferskim kisikom, stvarajući obojene oksidacijske proizvode. Izbjeljivač, kloramin, vodikov peroksid, željezo (III) klorid, kalijev dikromat itd. također se koriste kao oksidansi.

Metodologija: 0,05-0,1 g tvari (anestezin, novokain, streptocid, itd.) Otopi se u 1 ml natrijevog hidroksida. U dobivenu otopinu dodajte 6-8 kapi kloramina i 6 kapi 1% otopine fenola. Dok se zagrijava u kipućoj vodenoj kupelji, pojavljuje se boja (plava, plavo-zelena, žuto-zelena, žuta, žuto-narančasta).

2.13.3. Test lignina

Ovo je tip reakcije kondenzacije primarne aromatske amino skupine s aldehidima u kiselom mediju. Izrađuje se na drvu ili novinskom papiru.

Aromatični aldehidi sadržani u ligninu ( P-hidroksi-bezaldehid, lila aldehid, vanilin - ovisno o vrsti lignina) stupaju u interakciju s primarnim aromatskim aminima. Formiranje Schiffovih baza.

Metodologija: nekoliko kristala tvari stavlja se na lignin (novinski papir), 1-2 kapi klorovodične kiseline, razrijeđeno. Pojavljuje se narančasto-žuta boja.

2.14. IDENTIFIKACIJA PRIMARNOG ALIFATSKOG

AMINOSKUPINE

Ljekovite tvari koje sadrže primarnu alifatsku amino skupinu:

a) Glutaminska kiselina b) γ-aminomaslačna kiselina

2.14.1. Ninhidrinski test

Primarni alifatski amini se zagrijavanjem oksidiraju ninhidrinom. Ninhidrin je stabilni hidrat 1,2,3-trioksihidrindana:

Oba ravnotežna oblika reagiraju:

Schiffova baza 2-amino-1,3-dioksoindan

plavo-ljubičasta obojenost

Metodologija: 0,02 g tvari (glutaminska kiselina, aminokapronska kiselina i druge aminokiseline i primarni alifatski amini) otopi se zagrijavanjem u 1 ml vode, doda se 5-6 kapi otopine ninhidrina i zagrije, pojavljuje se ljubičasta boja.

2.15. IDENTIFIKACIJA SEKUNDARNE AMINSKE SKUPINE

Ljekovite tvari koje sadrže sekundarnu amino skupinu:

a) Dikain b) Piperazin

Ljekovite tvari koje sadrže sekundarnu amino skupinu stvaraju precipitate bijele, zelenkastosmeđe boje kao rezultat reakcije s natrijevim nitritom u kiselom mediju:

nitrozamin

Metodologija: 0,02 g ljekovite tvari (dikain, piperazin) otopi se u 1 ml vode, doda se 1 ml otopine natrijevog nitrita pomiješanog s 3 kapi klorovodične kiseline. Ispada talog.

2.16. IDENTIFIKACIJA TERCIJARNE AMINOSKUPE

Ljekovite tvari koje sadrže tercijarnu amino skupinu:

a) Novokain

b) Difenhidramin

Ljekovite tvari koje u svojoj strukturi imaju tercijarnu amino skupinu imaju bazična svojstva, a pokazuju i jaka redukcijska svojstva. Stoga se lako oksidiraju u obojene proizvode. Za to se koriste sljedeći reagensi:

a) koncentrirana dušična kiselina;

b) koncentrirana sumporna kiselina;

c) Erdmannov reagens (mješavina koncentriranih kiselina – sumporne i dušične);

d) Mandelinov reagens (otopina (NH 4) 2 VO 3 u sumpornoj kiselini);

e) Fredeov reagens (otopina (NH 4) 2 MoO 3 u sumpornoj kiselini);

f) Brandov reagens (otopina formaldehida u sumpornoj kiselini).

Metodologija: 0,005 g tvari (papaverin hidroklorid, rezerpin i dr.) stavi se na Petrijevu zdjelicu u obliku praška i dodaju se 1-2 kapi reagensa. Promatrajte izgled odgovarajuće boje.

2.17. IDENTIFIKACIJA AMIDNE SKUPINE.

Ljekovite tvari koje sadrže amidnu i supstituiranu amidnu skupinu:

a) Nikotinamid b) Nikotinski dietilamid

2.17.1. Alkalna hidroliza

Ljekovite tvari koje sadrže amid (nikotinamid) i supstituiranu amidnu skupinu (ftivizid, ftalazol, purinski alkaloidi, dietilamid nikotinske kiseline) zagrijavanjem u alkalnom mediju hidroliziraju uz stvaranje amonijaka ili amina i kiselih soli:

Metodologija: 0,1 g tvari mućka se u vodi, doda se 0,5 ml 1 M otopine natrijevog hidroksida i zagrijava. Osjeća se miris oslobođenog amonijaka ili amina.

2.18. IDENTIFIKACIJA AROMATSKE NITRO SKUPINE

Ljekovite tvari koje sadrže aromatsku nitro skupinu:

a) Levomicetin b) Metronilazol

2.18.1. Reakcije oporavka

Pripravci koji sadrže aromatsku nitro skupinu (levomicetin, itd.) identificiraju se reakcijom redukcije nitro skupine u amino skupinu, zatim se provodi reakcija stvaranja azo boje:

Metodologija: na 0,01 g levomicetina dodajte 2 ml razrijeđene otopine klorovodične kiseline i 0,1 g cinkove prašine, zagrijavajte u kipućoj vodenoj kupelji 2-3 minute, filtrirajte nakon hlađenja. U filtrat dodajte 1 ml 0,1 M otopine natrijevog nitrata, dobro promiješajte i sadržaj epruvete ulijte u 1 ml svježe pripremljene otopine β-naftola. Pojavljuje se crvena boja.

2.19. IDENTIFIKACIJA SULFHIDRILNE SKUPINE

Ljekovite tvari koje sadrže sulfhidrilnu skupinu:

a) cistein b) merkazolil

Organske ljekovite tvari koje sadrže sulfhidrilnu (-SH) skupinu (cistein, merkasolil, merkaptopuril i dr.) stvaraju precipitate sa solima teških metala (Ag, Hg, Co, Cu) - merkaptidi (sive, bijele, zelene i dr. boje) . To je zbog prisutnosti mobilnog atoma vodika:

Metodologija: 0,01 g ljekovite tvari otopi se u 1 ml vode, dodaju se 2 kapi otopine srebrnog nitrata, nastaje bijeli talog, netopljiv u vodi i dušičnoj kiselini.

2.20. IDENTIFIKACIJA SULFAMIDNE SKUPINE

Ljekovite tvari koje sadrže sulfa skupinu:

a) Sulfacil natrij b) Sulfadimetoksin

c) Ftalazol

2.20.1. Reakcija stvaranja soli s teškim metalima

Velika skupina ljekovitih tvari koje u molekuli imaju sulfamidnu skupinu ispoljava kisela svojstva. U slabo alkalnom okruženju ove tvari stvaraju precipitate različitih boja sa solima željeza (III), bakra (II) i kobalta:

norsulfazol

Metodologija: 0,1 g natrijevog sulfacila otopi se u 3 ml vode, doda se 1 ml otopine bakrenog sulfata, nastaje plavkastozeleni talog koji se ne mijenja stajanjem (za razliku od drugih sulfonamida).

Metodologija: 0,1 g sulfadimezina mućka se 1-2 minute s 3 ml 0,1 M otopine natrijevog hidroksida i filtrira, a filtratu se doda 1 ml otopine bakrenog sulfata. Nastaje žućkastozeleni talog koji brzo postaje smeđi (za razliku od drugih sulfonamida).

Reakcije identifikacije drugih sulfonamida provode se na sličan način. Boja formiranog taloga u norsulfazolu je prljavo ljubičasta, u etazolu je travnato zelena, prelazi u crnu.

2.20.2. Reakcija mineralizacije

Tvari koje imaju sulfamidnu skupinu mineraliziraju se kuhanjem u koncentriranoj dušičnoj kiselini do sumporne kiseline, što se otkriva taloženjem bijelog taloga nakon dodavanja otopine barijevog klorida:

Metodologija: 0,1 g tvari (sulfanilamida) pažljivo (na propuhu) kuha se 5-10 minuta u 5 ml koncentrirane dušične kiseline. Zatim se otopina ohladi, oprezno ulije u 5 ml vode, promiješa i doda otopina barijevog klorida. Ispada bijeli talog.

2.21. IDENTIFIKACIJA ANIONA ORGANSKIH KISELINA

Ljekovite tvari koje sadrže acetatni ion:

a) Kalijev acetat b) Retinol acetat

c) Tokoferol acetat

d) Kortizon acetat

Ljekovite tvari koje su esteri alkohola i octene kiseline (retinol acetat, tokoferol acetat, kortizon acetat i dr.) zagrijavanjem u lužnatom ili kiselom mediju hidroliziraju u alkohol i octenu kiselinu ili natrijev acetat:

2.21.1. Reakcija stvaranja etil estera octene kiseline

Acetati i octena kiselina u interakciji s 95% etilnim alkoholom u prisutnosti koncentrirane sumporne kiseline stvaraju etil acetat:

Metodologija: Zagrije se 2 ml otopine octene kiseline s jednakom količinom koncentrirane sumporne kiseline i 0,5 ml 95 5 etilnog alkohola, osjeti se miris etilnog acetata.

2.21.2.

Acetati u neutralnom mediju stupaju u interakciju s otopinom željezovog (III) klorida i stvaraju kompleksnu crvenu sol.

Metodologija: U 2 ml neutralne otopine acetata doda se 0,2 ml otopine željezovog (III) klorida, pojavljuje se crveno-smeđa boja koja nestaje dodavanjem razrijeđenih mineralnih kiselina.

Ljekovite tvari koje sadrže benzoatni ion:

a) Benzojeva kiselina b) Natrijev benzoat

2.21.3. Reakcija stvaranja kompleksne soli željeza (III)

Ljekovite tvari koje sadrže benzoatni ion, benzojeva kiselina tvore kompleksnu sol s otopinom željezovog (III) klorida:

Metodologija: 0,2 ml otopine željezovog (III) klorida doda se u 2 ml neutralne otopine benzoata, nastaje ružičasto-žuti talog, topiv u eteru.

Značajna razlika u strukturi i svojstvima organskih spojeva od anorganskih, ujednačenost svojstava tvari iste klase, složen sastav i struktura mnogih organskih materijala određuju značajke kvalitativne analize organskih spojeva.

U analitičkoj kemiji organskih spojeva glavni su zadaci svrstavanje analiziranih tvari u određenu klasu organskih spojeva, razdvajanje smjesa i identifikacija izoliranih tvari.

Razlikovati organski elementarno analiza namijenjena otkrivanju elemenata u organskim spojevima, funkcionalni– za otkrivanje funkcionalnih skupina i molekularni- detektirati pojedinačne tvari posebnim svojstvima molekula ili kombinacijom podataka elementarne i funkcionalne analize i fizikalnih konstanti.

Kvalitativna elementarna analiza

Elementi koji se najčešće nalaze u organskim spojevima (C, N, O, H, P, S, Cl, I; rjeđe As, Sb, F, razni metali) obično se detektiraju pomoću redoks reakcija. Na primjer, ugljik se otkriva oksidacijom organskog spoja s molibden trioksidom kada se zagrijava. U prisutnosti ugljika, MoO 3 se reducira do nižih oksida molibdena i stvara molibdensko plavo (smjesa postaje plava).

Kvalitativna funkcionalna analiza

Većina reakcija za detekciju funkcionalnih skupina temelji se na oksidaciji, redukciji, stvaranju kompleksa i kondenzaciji. Tako se, na primjer, nezasićene skupine otkrivaju reakcijom bromiranja na mjestu dvostrukih veza. Otopina broma postaje bezbojna:

H 2 C \u003d CH 2 + Br 2 → CH 2 Br - CH 2 Br

Fenoli se otkrivaju kompleksiranjem sa solima željeza(III). Ovisno o vrsti fenola nastaju kompleksi raznih boja (od plave do crvene).

Kvalitativna molekularna analiza

Pri izvođenju kvalitativne analize organskih spojeva obično se rješavaju dvije vrste problema:

1. Otkriće poznatog organskog spoja.

2. Istraživanje nepoznatog organskog spoja.

U prvom slučaju, poznavajući strukturnu formulu organskog spoja, odabiru se kvalitativne reakcije na funkcionalne skupine sadržane u molekuli spoja kako bi se to otkrilo. Na primjer, fenil salicilat je fenil ester salicilne kiseline:

može se otkriti funkcionalnim skupinama: fenol hidroksil, fenil skupina, ester skupina i azo spajanje s bilo kojim diazo spojem. Konačni zaključak o identičnosti analiziranog spoja s poznatom tvari donosi se na temelju kvalitativnih reakcija, koje nužno uključuju podatke o nizu fizikalno-kemijskih konstanti – tališta, vrelišta, apsorpcijski spektri itd. Potreba za korištenjem ovih podataka se objašnjava činjenicom da iste funkcionalne skupine mogu imati različite organske spojeve.

Pri proučavanju nepoznatog organskog spoja provode se kvalitativne reakcije za pojedine elemente i prisutnost različitih funkcionalnih skupina u njemu. Dobivši ideju o skupu elemenata i funkcionalnih skupina, pitanje strukture spoja odlučuje se na temelju kvantitativni definicije elementarnog sastava i funkcionalnih skupina, molekulska težina, UV, IR, NMR maseni spektri.

>> Kemija: Praktični rad br. 1. Kvalitativna analiza organskih spojeva

Sadržaj lekcije sažetak lekcije okvir za podršku lekcija prezentacija akcelerativne metode interaktivne tehnologije Praksa zadaci i vježbe samoprovjera radionice, treninzi, slučajevi, potrage domaća zadaća pitanja za raspravu retorička pitanja učenika Ilustracije audio, video isječci i multimedija fotografije, slikovne grafike, tablice, sheme humor, anegdote, vicevi, stripovi parabole, izreke, križaljke, citati Dodaci sažetakačlanci čipovi za radoznale varalice udžbenici osnovni i dodatni rječnik pojmova ostalo Poboljšanje udžbenika i nastaveispravljanje grešaka u udžbeniku ažuriranje fragmenta u udžbeniku elementi inovacije u lekciji zamjena zastarjelih znanja novima Samo za učitelje savršene lekcije kalendarski plan za godinu metodološke preporuke programa rasprave Integrirane lekcije

MINISTARSTVO OBRAZOVANJA I ZNANOSTI RUSKE FEDERACIJE

ROSTOV DRŽAVNO GRAĐEVINSKO SVEUČILIŠTE

Odobreno na sastanku

Zavod za kemiju

METODIČKE UPUTE

na laboratorijski rad

"KVALITATIVNA ANALIZA ORGANSKIH SPOJEVA"

Rostov na Donu, 2004

UDK 543.257(07)

Upute za laboratorijski rad "Kvalitativna analiza organskih spojeva". – Rostov n/a: Rost. država gradi. un-t, 2004. - 8 str.

Upute pružaju informacije o značajkama analize organskih spojeva, metodama detekcije ugljika, vodika, dušika, sumpora i halogena.

Metodičke upute namijenjene su radu sa studentima specijalnosti 1207 redovitih i izvanrednih oblika obrazovanja.

Sastavio: E.S. Yagubyan

Urednik N.E. Gladkih

Templan 2004., pos.175

Potpisano za tisak 20. svibnja 2004. godine. Format 60x84/16

Papir za pisanje. Rizograf. Uč.- ur. l. 0,5. Naklada 50 primjeraka. Naredba 163.

__________________________________________________________________

Uredničko-izdavački centar

Rostov Državno građevinsko sveučilište.

344022, Rostov na Donu, ul. Socijalistička, 162

 Država Rostov

zgrada sveučilišta, 2004

Mjere opreza pri radu u laboratoriju organske kemije

1. Prije početka rada potrebno je upoznati se sa svojstvima korištenih i dobivenih tvari, razumjeti sve operacije eksperimenta.

2. S radom možete započeti samo uz dopuštenje učitelja.

3. Kada zagrijavate tekućine ili čvrste tvari, ne usmjeravajte otvor posuđa prema sebi ili svojim susjedima; ne gledajte u posuđe odozgo, jer može doći do nezgode u slučaju mogućeg izbacivanja zagrijane tvari.

4. Rukujte koncentriranim i dimećim kiselinama u napi.

5. Pažljivo dodajte koncentrirane kiseline i lužine u epruvetu, pazite da ih ne prolijete po rukama, odjeći, stolu. Ako vam kiselina ili lužina dospiju na kožu ili odjeću, brzo ih isperite s puno vode i obratite se učitelju za pomoć.

6. Ako nagrizajuće organske tvari dođu u dodir s kožom, tada je ispiranje vodom u većini slučajeva beskorisno. Isprati prikladnim otapalom (alkohol, aceton). Nanesite otapalo što je brže moguće iu velikim količinama.

7. Višak uzetog reagensa ne izlijevati i ne vraćati u bocu iz koje je uzet.

Kvalitativna analiza omogućuje vam da utvrdite koji su elementi dio ispitivane tvari. Organski spojevi uvijek sadrže ugljik i vodik. Mnogi organski spojevi sadrže kisik i dušik u svom sastavu, halogenidi, sumpor i fosfor su nešto rjeđi. Navedeni elementi čine skupinu elemenata - organogena, najčešće se nalaze u molekulama organskih tvari. Međutim, organski spojevi mogu sadržavati gotovo bilo koji element periodnog sustava. Tako, na primjer, u lecitinima i fosfatidima (komponentama stanične jezgre i živčanog tkiva) - fosfor; u hemoglobinu - željezo; u klorofilu - magnezij; u plavoj krvi nekih mekušaca – kompleksno vezan bakar.

Kvalitativna elementarna analiza sastoji se u kvalitativnom određivanju elemenata koji čine organski spoj. Da bi se to postiglo, organski spoj se prvo uništava, zatim se elementi koji se određuju pretvaraju u jednostavne anorganske spojeve, koji se mogu proučavati poznatim analitičkim metodama.

Elementi koji čine organske spojeve, tijekom kvalitativne analize, u pravilu prolaze kroz sljedeće transformacije:

S CO2; H H20; N-NH3; CI - CI -; S SO 4 2-; R RO 4 2-.

Prvi test proučavanja nepoznate tvari kako bi se provjerilo pripada li klasi organskih tvari je kalcinacija. Istodobno, vrlo mnogo organskih tvari pocrni, pougljeni se, otkrivajući tako ugljik koji je njihov dio. Pougljenje se ponekad opaža pod djelovanjem tvari koje uklanjaju vodu (na primjer, koncentrirana sumporna kiselina, itd.). Takvo pougljenje je posebno izraženo zagrijavanjem. Zadimljeni plamen svijeća, plamenika primjeri su karbonizacije organskih spojeva, dokazujući prisutnost ugljika.

Uz svu svoju jednostavnost, test pougljenje je samo pomoćna, indikativna tehnika i ima ograničenu primjenu: brojne tvari ne mogu se pougliti na uobičajeni način. Neke tvari, na primjer, alkohol i eter, čak i uz slabo zagrijavanje isparavaju prije nego što imaju vremena za ugljen; drugi, kao što su urea, naftalen, ftalni anhidrid, sublimiraju se prije ugljenisanja.

Univerzalni način otkrivanja ugljika u bilo kojem organskom spoju, ne samo u krutom, već iu tekućem i plinovitom agregatnom stanju, je izgaranje tvari s bakrenim oksidom (P). U tom slučaju dolazi do oksidacije ugljika uz stvaranje ugljičnog dioksida CO 2 koji se otkriva zamućenjem vapnene ili baritne vode.