Koja je opća formula za alkane? Kemijska svojstva alkana

Tablica 12.1.

Alkani aciklopske serije C n H2 n +2 .

Tablica 12.2.

Nazivi razgranatih radikala.

DEFINICIJA

alkani- zasićeni (alifatski) ugljikovodici, čiji se sastav izražava formulom C n H 2 n +2.

Alkani tvore homologni niz, od kojih se svaki kemijski spoj razlikuje po sastavu od sljedećeg i prethodnog po istom broju atoma ugljika i vodika - CH 2, a tvari uključene u homologni niz nazivaju se homolozi. Homologni niz alkana prikazan je u tablici 1.

Tablica 1. Homologni nizovi alkana.

U molekulama alkana razlikuju se primarni (tj. povezani jednom vezom), sekundarni (tj. povezani dvjema vezama), tercijarni (tj. povezani trima vezama) i kvaternarni (tj. povezani četirima vezama) atomi ugljika.

C 1 H3 - C 2 H 2 - C 1 H 3 (1 - primarni, 2 - sekundarni atomi ugljika)

CH 3 -C 3 H (CH 3) - CH 3 (3-tercijarni atom ugljika)

CH 3 - C 4 (CH 3) 3 - CH 3 (4-kvaterni atom ugljika)

Alkane karakterizira strukturna izomerija (izomerija ugljikovog skeleta). Dakle, pentan ima sljedeće izomere:

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (pentan)

CH 3 -CH (CH 3) -CH 2 -CH 3 (2-metilbutan)

CH 3 -C (CH 3) 2 -CH 3 (2,2 - dimetilpropan)

Za alkane, počevši od heptana, karakteristična je optička izomerija.

Atomi ugljika u zasićenim ugljikovodicima su u sp 3 hibridizaciji. Kutovi između veza u molekulama alkana iznose 109,5.

Kemijska svojstva alkana

U normalnim uvjetima alkani su kemijski inertni - ne reagiraju ni s kiselinama ni s alkalijama. To je zbog velike čvrstoće C-C i C-H veza. Nepolarne C-C i C-H veze mogu se samo homolitički odcijepiti aktivnim slobodnim radikalima. Stoga alkani stupaju u reakcije koje se odvijaju prema mehanizmu supstitucije radikala. U radikalskoj reakciji najprije dolazi do zamjene atoma vodika na tercijarnim, zatim na sekundarnim i primarnim atomima ugljika.

Reakcije radikalne supstitucije imaju lančani karakter. Glavne faze: nukleacija (pokretanje) lanca (1) - nastaje pod djelovanjem UV zračenja i dovodi do stvaranja slobodnih radikala, rast lanca (2) - nastaje zbog odvajanja atoma vodika iz molekule alkana; prekid lanca (3) nastaje kada se sudare dva identična ili različita radikala.

X:X → 2X . (1)

R:H+X . → HX+R . (2)

R . + X:X → R:X + X . (2)

R . + R . → R:R (3)

R . + X . → R:X (3)

x . + X . → X:X (3)

Halogeniranje. Kada alkani međudjeluju s klorom i bromom pod djelovanjem UV zračenja ili visoke temperature, nastaje smjesa produkata mono- do polihalo-supstituiranih alkana:

CH 3 Cl + Cl 2 = CH 2 Cl 2 + HCl (diklormetan)

CH 2 Cl 2 + Cl 2 = CHCl 3 + HCl (triklorometan)

CHCl 3 + Cl 2 = CCl 4 + HCl (tetraklormetan)

Nitracija (Konovalovljeva reakcija). Pod djelovanjem razrijeđene dušične kiseline na alkane pri 140C i niskom tlaku dolazi do radikalne reakcije:

CH 3 -CH 3 + HNO 3 \u003d CH 3 -CH 2 -NO 2 (nitroetan) + H 2 O

Sulfokloriranje i sulfoksidacija. Izravno sulfoniranje alkana je teško i najčešće je praćeno oksidacijom, što rezultira stvaranjem alkansulfonil klorida:

R-H + SO 2 + Cl 2 → R-SO 3 Cl + HCl

Reakcija sulfoksidacije odvija se slično, samo u ovom slučaju nastaju alkan sulfonske kiseline:

R-H + SO 2 + ½ O 2 → R-SO 3 H

Pucanje- radikalno kidanje C-C veza. Nastaje pri zagrijavanju iu prisutnosti katalizatora. Kada se krekiraju viši alkani, nastaju alkeni; kada se krekiraju metan i etan, nastaje acetilen:

C 8 H 18 \u003d C 4 H 10 (butan) + C 3 H 8 (propan)

2CH4 \u003d C2H2 (acetilen) + 3H2

Oksidacija. Blaga oksidacija metana s atmosferskim kisikom može proizvesti metanol, mravlja aldehid ili mravlja kiselina. U zraku alkani izgaraju u ugljikov dioksid i vodu:

C n H 2 n + 2 + (3n + 1) / 2 O 2 \u003d nCO 2 + (n + 1) H 2 O

Fizikalna svojstva alkana

U normalnim uvjetima, C 1 -C 4 - plinovi, C 5 -C 17 - tekućine, počevši od C 18 - čvrste tvari. Alkani su praktički netopljivi u vodi, ali su vrlo topljivi u nepolarnim otapalima, poput benzena. Dakle, metan CH 4 (močvarni, rudnički plin) je plin bez boje i mirisa, visoko topiv u etanolu, eteru, ugljikovodicima, ali slabo topiv u vodi. Metan se koristi kao visokokalorično gorivo u sastavu prirodnog plina, kao sirovina za proizvodnju vodika, acetilena, kloroforma i drugih organskih tvari u industrijskim razmjerima.

Propan C 3 H 8 i butan C 4 H 10 su plinovi koji se koriste u svakodnevnom životu kao balonski plinovi zbog lakog ukapljivanja. Propan se koristi kao gorivo za automobile jer je ekološki prihvatljiviji od benzina. Butan je sirovina za proizvodnju 1,3-butadiena koji se koristi u proizvodnji sintetičkog kaučuka.

Dobivanje alkana

Alkani se dobivaju iz prirodnih izvora - prirodnog plina (80-90% - metan, 2-3% - etan i drugi zasićeni ugljikovodici), ugljena, treseta, drva, nafte i planinskog voska.

Izdvojiti laboratorijske i industrijske metode za dobivanje alkana. U industriji se alkani dobivaju iz bitumenskog ugljena (1) ili Fischer-Tropschovom reakcijom (2):

nC + (n+1)H 2 = C n H 2 n +2 (1)

nCO + (2n+1)H 2 = C n H 2 n +2 + H 2 O (2)

Laboratorijske metode za dobivanje alkana uključuju: hidrogenaciju nezasićenih ugljikovodika pri zagrijavanju i u prisutnosti katalizatora (Ni, Pt, Pd) (1), interakciju vode s organometalnim spojevima (2), elektrolizu karboksilnih kiselina (3), reakcije dekarboksilacije. (4) i Wurtz (5) i na druge načine.

R 1 -C≡C-R 2 (alkin) → R 1 -CH \u003d CH-R 2 (alken) → R 1 -CH 2 - CH 2 -R 2 (alkan) (1)

R-Cl + Mg → R-Mg-Cl + H 2 O → R-H (alkan) + Mg(OH)Cl (2)

CH 3 COONa ↔ CH 3 COO - + Na +

2CH 3 COO - → 2CO 2 + C 2 H 6 (etan) (3)

CH 3 COONa + NaOH → CH 4 + Na 2 CO 3 (4)

R 1 -Cl + 2Na + Cl-R 2 → 2NaCl + R 1 -R 2 (5)

Primjeri rješavanja problema

PRIMJER 1

U tablici su prikazani neki predstavnici niza alkana i njihovi radikali.

Granični ugljikovodici su spojevi koji su molekule koje se sastoje od ugljikovih atoma u sp 3 hibridizacijskom stanju. Povezani su isključivo kovalentnim sigma vezama. Naziv "zasićeni" ili "zasićeni" ugljikovodici dolazi od činjenice da ovi spojevi nemaju sposobnost vezivanja atoma. Oni su ultimativni, potpuno zasićeni. Izuzetak su cikloalkani.

Što su alkani?

Alkani su zasićeni ugljikovodici, a njihov ugljikov lanac je otvoren i sastoji se od ugljikovih atoma međusobno povezanih jednostrukim vezama. Ne sadrži druge (tj. dvostruke, kao u alkenima, ili trostruke, kao u alkilima) veze. Alkani se nazivaju i parafini. Dobili su ovo ime, jer su dobro poznati parafini mješavina pretežno ovih zasićenih ugljikovodika C 18 -C 35 s posebnom inertnošću.

Općenito o alkanima i njihovim radikalima

Njihova formula: C n P 2 n +2, ovdje je n veći ili jednak 1. Molarna masa izračunava se formulom: M = 14n + 2. Karakteristična značajka: završeci u njihovim imenima su "-an" . Ostaci njihovih molekula, koji nastaju kao rezultat zamjene atoma vodika drugim atomima, nazivaju se alifatski radikali ili alkili. Označavaju se slovom R. Opća formula jednovalentnih alifatskih radikala: C n P 2 n +1, ovdje je n veći ili jednak 1. Molarna masa alifatskih radikala izračunava se po formuli: M = 14n + 1. Karakteristična značajka alifatskih radikala: završeci u imenima "- mulj". Molekule alkana imaju svoje strukturne značajke:

• C-C vezu karakterizira duljina od 0,154 nm;
• C-H veza karakterizirana je duljinom od 0,109 nm;
• vezni kut (kut između veza ugljik-ugljik) je 109 stupnjeva i 28 minuta.

Alkani započinju homologni niz: metan, etan, propan, butan i tako dalje.

Fizikalna svojstva alkana

Alkani su tvari koje su bezbojne i netopljive u vodi. Temperatura na kojoj se alkani počinju taliti i temperatura na kojoj vrije povećavaju se proporcionalno porastu molekulske mase i duljine lanca ugljikovodika. Od manje razgranatih prema više razgranatim alkanima, vrelište i talište se smanjuju. Plinoviti alkani mogu gorjeti blijedoplavim ili bezbojnim plamenom, pri čemu se oslobađa dosta topline. CH 4 -C 4 H 10 su plinovi koji također nemaju miris. C 5 H 12 -C 15 H 32 su tekućine specifičnog mirisa. C 15 H 32 i tako dalje su krutine koje su također bez mirisa.

Kemijska svojstva alkana

Ovi spojevi su kemijski neaktivni, što se može objasniti snagom teško raskidljivih sigma veza - C-C i C-H. Također je vrijedno uzeti u obzir da su C-C veze nepolarne, a C-H blago polarne. To su niskopolarizacijski tipovi veza koji se odnose na sigma-tip i prema tome najvjerojatnije će doći do kidanja po homolitičkom mehanizmu, pri čemu će nastati radikali. Stoga su kemijska svojstva alkana uglavnom ograničena na reakcije supstitucije radikala.

Reakcije nitracije

Alkani međusobno djeluju samo s dušičnom kiselinom u koncentraciji od 10 % ili s četverovalentnim dušikovim oksidom u plinovitom mediju na temperaturi od 140°C. Reakcija nitriranja alkana naziva se Konovalova reakcija. Kao rezultat, nastaju nitro spojevi i voda: CH 4 + dušična kiselina (razrijeđena) \u003d CH 3 - NO 2 (nitrometan) + voda.

Reakcije izgaranja

Ograničeni ugljikovodici vrlo se često koriste kao gorivo, što je opravdano njihovom sposobnošću sagorijevanja: C n P 2n + 2 + ((3n + 1) / 2) O 2 \u003d (n + 1) H 2 O + n CO 2 .

Reakcije oksidacije

Kemijska svojstva alkana također uključuju njihovu sposobnost oksidacije. Ovisno o tome koji uvjeti prate reakciju i kako se oni mijenjaju, moguće je iz iste tvari dobiti različite krajnje produkte. Blaga oksidacija metana s kisikom u prisutnosti katalizatora koji ubrzava reakciju i temperature od oko 200 °C može rezultirati sljedećim tvarima:

1) 2CH 4 (oksidacija kisika) = 2CH 3 OH (alkohol - metanol).

2) CH 4 (oksidacija s kisikom) \u003d CH 2 O (aldehid - metanal ili formaldehid) + H 2 O.

3) 2CH 4 (oksidacija s kisikom) \u003d 2HCOOH (karboksilna kiselina - metan ili mravlja) + 2H 2 O.

Također, oksidacija alkana može se provesti u plinovitom ili tekućem mediju sa zrakom. Takve reakcije dovode do stvaranja viših masnih alkohola i odgovarajućih kiselina.

Odnos prema toplini

Na temperaturama koje ne prelaze + 150-250 ° C, nužno u prisutnosti katalizatora, dolazi do strukturnog preuređivanja organskih tvari, što se sastoji u promjeni redoslijeda povezivanja atoma. Taj se proces naziva izomerizacija, a tvari dobivene tom reakcijom nazivaju se izomeri. Tako se iz normalnog butana dobiva njegov izomer, izobutan. Na temperaturama od 300-600 ° C i prisutnosti katalizatora, C-H veze se prekidaju stvaranjem molekula vodika (reakcije dehidrogenacije), molekule vodika zatvaranjem ugljikovog lanca u ciklusu (reakcije ciklizacije alkana ili aromatizacije):

1) 2CH4 \u003d C2H4 (eten) + 2H2.

2) 2CH4 \u003d C2H2 (etin) + 3H2.

3) C7H16 (normalni heptan) \u003d C6H5 - CH3 (toluen) + 4H2.

Reakcije halogeniranja

Takve reakcije sastoje se od uvođenja halogena (njihovih atoma) u molekulu organske tvari, uslijed čega nastaje C-halogen veza. Kada alkani reagiraju s halogenima, nastaju derivati ​​halogena. Ova reakcija ima svoje specifičnosti. Odvija se radikalnim mehanizmom, a da bi se pokrenuo potrebno je na smjesu halogena i alkana djelovati ultraljubičastim zračenjem ili je jednostavno zagrijati. Svojstva alkana omogućuju odvijanje reakcije halogeniranja dok se ne postigne potpuna supstitucija s atomima halogena. Odnosno, kloriranje metana neće završiti s jednom fazom i proizvodnjom metil klorida. Reakcija će ići dalje, nastat će svi mogući produkti supstitucije, počevši od klorometana i završavajući s ugljikovim tetrakloridom. Djelovanje klora pod tim uvjetima na druge alkane dovest će do stvaranja različitih produkata dobivenih kao rezultat supstitucije vodika na različitim atomima ugljika. Temperatura na kojoj se odvija reakcija odredit će omjer konačnih produkata i brzinu njihovog stvaranja. Što je dulji ugljikovodični lanac alkana, to će ova reakcija teći lakše. U halogenaciji će najprije biti zamijenjen najmanje hidrogenirani (tercijarni) atom ugljika. Primarni će reagirati nakon svih ostalih. Reakcija halogeniranja odvijat će se u fazama. U prvoj fazi zamjenjuje se samo jedan atom vodika. Alkani ne reagiraju s otopinama halogena (klorna i bromna voda).

Reakcije sulfokloriranja

Kemijska svojstva alkana dopunjuju se i reakcijom sulfokloriranja (naziva se Reedova reakcija). Kada su izloženi ultraljubičastom zračenju, alkani mogu reagirati s mješavinom klora i sumpornog dioksida. Kao rezultat, nastaje klorovodik, kao i alkilni radikal, koji na sebe veže sumporni dioksid. Rezultat je složeni spoj koji postaje stabilan zbog hvatanja atoma klora i razaranja njegove sljedeće molekule: R-H + SO 2 + Cl 2 + ultraljubičasto zračenje = R-SO 2 Cl + HCl. Sulfonil kloridi koji nastaju kao rezultat reakcije naširoko se koriste u proizvodnji površinski aktivnih tvari.

Aciklički ugljikovodici nazivaju se alkani. Ukupno ima 390 alkana. Nonacontatrictan (C 390 H 782) ima najdužu strukturu. Halogeni se mogu vezati za atome ugljika i formirati haloalkane.

Struktura i nomenklatura

Po definiciji, alkani su zasićeni ili zasićeni ugljikovodici koji imaju linearnu ili razgranatu strukturu. Nazivaju se i parafini. Alkani sadrže samo jednostruke kovalentne veze između ugljikovih atoma. Opća formula -

Da biste imenovali tvar, morate slijediti pravila. Prema međunarodnoj nomenklaturi imena se tvore pomoću sufiksa -an. Imena prva četiri alkana razvila su se kroz povijest. Počevši od petog predstavnika, imena se sastoje od prefiksa koji označava broj ugljikovih atoma i sufiksa -an. Na primjer, okta (osam) čini oktane.

Za razgranate lance nazivi se zbrajaju:

• od brojeva koji označavaju brojeve ugljikovih atoma oko kojih stoje radikali;
• od imena radikala;
• od naziva glavnog lanca.

Primjer: 4-metilpropan - četvrti ugljikov atom u propanskom lancu ima radikal (metil).

Riža. 1. Strukturne formule s nazivima alkana.

Svaki deseti alkan imenuje sljedećih devet alkana. Nakon dekana dolaze undekan, dodekan i tako dalje; nakon eikozana, geneikozan, dokosan, trikozan itd.

homologne serije

Prvi predstavnik je metan, stoga se alkani nazivaju i homolognim nizom metana. Tablica alkana prikazuje prvih 20 predstavnika.

Počevši od butana, svi alkani imaju strukturne izomere. Nazivu se dodaje prefiks izo-: izobutan, izopropan, izoheksan.

Riža. 2. Primjeri izomera.

Fizička svojstva

Agregatno stanje tvari mijenja se u popisu homologa odozgo prema dolje. Što je više atoma ugljika sadržano i, sukladno tome, što je veća molekularna težina spojeva, to je više vrelište i tvar je tvrđa.

Ostatak tvari koje sadrže više od 15 atoma ugljika su u krutom stanju.

Plinoviti alkani gore plavim ili bezbojnim plamenom.

Priznanica

Alkani se, kao i druge klase ugljikovodika, dobivaju iz nafte, plina i ugljena. Za to se koriste laboratorijske i industrijske metode:

• rasplinjavanje krutog goriva:

  C + 2H2 → CH4;

• hidrogeniranje ugljikovog monoksida (II):

  CO + 3H2 → CH4 + H2O;

• hidroliza aluminijeva karbida:

  Al 4 C 3 + 12H 2 O → 4Al (OH) 3 + 3CH 4;

• reakcija aluminijeva karbida s jakim kiselinama:

  Al 4 C 3 + H 2 Cl → CH 4 + AlCl 3;

• redukcija haloalkana (reakcija supstitucije):

  2CH3Cl + 2Na → CH3-CH3 + 2NaCl;

• hidrogeniranje haloalkana:

  CH3Cl + H2 → CH4 + HCl;

• fuzija soli octene kiseline s alkalijama (Dumasova reakcija):

  CH 3 COONa + NaOH → Na 2 CO 3 + CH 4.

Alkani se mogu dobiti hidrogenacijom alkena i alkina u prisutnosti katalizatora - platine, nikla, paladija.

Kemijska svojstva

Alkani reagiraju s anorganskim tvarima:

• izgaranje:

  CH4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O;

• halogeniranje:

  CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl;

• nitracija (Konovalovljeva reakcija):

  CH4 + HNO3 → CH3NO2 + H2O;

• veza:

Niste pronašli odgovor na svoje pitanje? Pogledajte ovdje

Ujak Vanja radnja predstave. „Stric Ivan. Odnos prema profesoru dr

Mali Tsakhes, nadimak Zinnober

Maikov, Apollon Nikolaevich - kratka biografija