Хімія. Тематичні випробування для підготовки до ЄДІ. Завдання високого рівняскладності (C1-С5). За ред. Доронькіна В.М.

3-тє вид. - Р. н /д: 2012. - 234 с. Р. н/Д: 2011. – 128 с.

Пропонований посібник складено відповідно до вимог нової специфікації ЄДІ та призначений для підготовки до єдиного державного іспитуз хімії. Книга містить завдання високого рівня складності (С1-С5). Кожен її розділ містить необхідні теоретичні відомості, Розібрані (демонстраційні) приклади виконання завдань, які дозволяють освоїти методику виконання завдань частини С, та групи тренувальних завдань за темами. Книга адресована учням 10-11-х класів загальноосвітніх установ, які готуються до ЄДІ та планують отримати високий результатна іспиті, а також вчителям та методистам, які організовують процес підготовки до іспиту з хімії. Посібник є частиною навчально-методичного комплексу Хімія. Підготовка до ЄДІ», що включає такі посібники, як «Хімія. Підготовка до ЄДІ-2013», «Хімія. 10-11 класи. Тематичні випробування для підготовки до ЄДІ. Базовий та підвищений рівні" та ін.

Формат: pdf (2012 , 3-тє вид., Випр. та дод., 234с.)

Розмір: 2,9 Мб

Дивитись, скачати: 14 .12.2018г, посилання видалені на вимогу видавництва "Легіон" (див. примітку)

ЗМІСТ
Вступ 3
Питання С1. Реакції окиснювально-відновні. Корозія металів та засоби захисту від неї 4
Завдання питання С1 12
Питання С2. Реакції, що підтверджують взаємозв'язок різних класів не органічних речовин 17
Завдання питання С2 28
Питання СЗ. Реакції, що підтверджують взаємозв'язок вуглеводнів та кисневмісних органічних сполук 54
Завдання питання СЗ 55
Питання С4. Розрахунки: маси (обсягу, кількості речовини) продуктів реакції, якщо одне з речовин дано у надлишку (має домішки), якщо одне з речовин дано у вигляді розчину з певною масовою часткоюрозчиненої речовини 68
Завдання питання С4 73
Питання С5. Знаходження молекулярної формулиречовини 83
Завдання питання С5 85
Відповіді 97
Додаток. Взаємозв'язок різних класів неорганічних речовин. Додаткові завдання 207
Завдання 209
Розв'язання завдань 218
Література 234

ВСТУП
Ця книга призначена для підготовки до виконання завдань високого рівня складності за загальною, неорганічною та органічної хімії(Завдання частини С).
По кожному із питань С1 - С5 наведено велика кількістьзавдань (загалом понад 500), що дозволить випускникам перевірити знання, удосконалити наявні навички, а за необхідності вивчити фактичний матеріал, що включається до перевірочних завдань частини С.
Зміст допомоги відображає особливості варіантів ЄДІ, що пропонувалися в Останніми роками, та відповідає актуальній специфікації. Запитання та відповіді відповідають формулюванням тестів ЄДІ.
Завдання частини С мають різний ступіньскладності. Максимальна оцінкаПравильно виконаного завдання становить від 3 до 5 балів (залежно від рівня складності завдання). Перевірка завдань цієї частини здійснюється на основі порівняння відповіді випускника з поелементним аналізом наведеного зразка відповіді, кожен правильно виконаний елемент оцінюється в 1 бал. Наприклад, у завдання СЗ необхідно скласти 5 рівнянь реакцій між органічними речовинами, що описують послідовне перетворення речовин, а ви можете скласти тільки 2 (припустимо, друге та п'яте рівняння). Обов'язково запишіть їх у бланк відповіді, ви отримаєте 2 бали за завдання СЗ та суттєво підвищите свій результат на іспиті.
Сподіваємось, що ця книга допоможе вам успішно здати ЄДІ.

У запропонованому посібнику представлена ​​система завдань підвищеного та високого рівнів складності, аналогічних завданням контрольних вимірювальних матеріалівЄДІ з хімії. Особлива увага приділяється розбору завдань, що викликали найбільші труднощі. Для тренування та самопідготовки до ЄДІ пропонуються завдання різного рівня складності за ключовими розділами курсу хімії.
Посібник адресовано старшокласникам, викладачам та батькам. Воно допоможе школярам перевірити свої знання та вміння з предмета, а вчителям – оцінити ступінь досягнення вимог освітніх стандартівокремими учнями та забезпечити їх цілеспрямовану підготовку до іспиту.

приклади.
При відновленні оксиду цинку чадним газом утворився метал. Метал прореагував із концентрованим розчином гідроксиду калію з утворенням комплексної солі. Через розчин солі пропустили надлишок сірководню, утворився осад. При нагріванні цього осаду з концентрованою азотною кислотоювиділився бурий газ. Напишіть рівняння чотирьохописаних реакцій.

Суміш оксиду азоту(IV) та кисню пропустили через розчин гідроксиду калію. Отриману при цьому сіль висушили та прожарили. Залишок, отриманий після прожарювання солі, розчинили у воді та змішали з розчином іодиду калію та сірчаною кислотою. Просте речовина, що утворилося в ході цієї реакції, прореагувало з алюмінієм. Напишіть рівняння чотирьох описаних реакцій.

ЗМІСТ
ВСТУП
ЧАСТИНА 1. СИСТЕМА ЗАВДАНЬ ПІДВИЩЕНОГО І ВИСОКОГО РІВНЯ СКЛАДНОСТІ З ВАЖЛИВИХ РОЗДІЛ/ТЕМ КУРСУ ХІМІЇ
Розділ 1. Окисно-відновні реакції, закономірності їх протікання. Електроліз розчинів та розплавів солей
1.1. Матеріал для повторення та систематизації знань
1.2. Завдання з коментарями та рішеннями
1.3. Завдання для самостійної роботи
2. Класифікація неорганічних речовин. Характерні хімічні властивості неорганічних речовин різних класів. Взаємозв'язок неорганічних речовин
2.1. Матеріал для повторення та систематизації знань
2.2. Завдання з коментарями та рішеннями
2.3. Завдання для самостійної роботи
3. Класифікація органічних речовин. Характерні властивостіорганічні речовини різних класів. Взаємозв'язок органічних речовин
3.1. Матеріал для повторення та систематизації знань
3.2. Завдання з коментарями та рішеннями
3.3. Завдання для самостійної роботи
Розділ 4. Розрахункові завдання
ЧАСТИНА 2. ТРЕНУВАЛЬНІ ВАРІАНТИ, ЩО ВКЛЮЧАЮТЬ ЗАВДАННЯ ПІДВИЩЕНОГО І ВИСОКОГО РІВНЯ СКЛАДНОСТІ
Варіант 1
Варіант 2
Варіант 3
Варіант 4
Варіант 5
ЧАСТИНА 3. ВІДПОВІДІ ДО ЗАВДАНЬ ДЛЯ САМОСТІЙНОЇ РОБОТИ І ЗАВДАНЬ ТРЕНУВАЛЬНИХ ВАРІАНТІВ.

Безкоштовно завантажити електронну книгуу зручному форматі, дивитися та читати:
Завантажити книгу Хімія, Вирішення завдань підвищеного та високого рівня складності, Як отримати максимальний бал на ЄДІ, Каверіна А.А., Молчанова Г.М., Свіріденкова Н.В., Стаханова С.В., 2015 - fileskachat.com, швидке та безкоштовне скачування.

Завантажити pdf
Нижче можна купити цю книгу за найкращою ціною зі знижкою з доставкою по всій Росії.

У курсі вивчення органічної хімії часто застосовуються завдання щодо виконання ланцюжків перетворень. Вони використовуються у 9 класі на першому етапі вивчення органічних речовин, у 10 класі при вивченні фактичного матеріалу в даному курсі та у 11 класі на заключному етапінавчання. Це питання входить у завдання третьої частини матеріалу іспиту з хімії у формі та матеріалам ЄДІ. Завдання щодо здійснення перетворень широко використовуються на узагальнюючих уроках

Ціль.

· сприяти формуванню у учнів вищого рівня складності підготовки з питання генетичний зв'язок між органічними сполуками;

· Створити умови для систематизації та поглиблення знань учнів про взаємозв'язок органічних речовин за схемою: склад – будова – властивості речовин

Завантажити:

Попередній перегляд:

Щоб користуватися попереднім переглядом презентацій, створіть собі обліковий запис Google і увійдіть до нього: https://accounts.google.com

Підписи до слайдів:

Теорія та практика вирішення завдань високого рівня складності у процесі навчання хімії (на матеріалі теми « Генетичний зв'язокорганічних сполук») Виконала: Видершпан І.П., вчитель хімії МБОУ «Ключівська ЗОШ №1», 2015 р. МБОУ «Ключівська середня загальноосвітня школа№1» Ключевського району, Алтайського краю

У курсі вивчення органічної хімії часто застосовуються завдання щодо виконання ланцюжків перетворень. Вони використовуються у 9 класі на першому етапі вивчення органічних речовин, у 10 класі при вивченні фактичного матеріалу в даному курсі у 11 класі на заключному етапі навчання. це питання входить у завданнях третьої частини матеріалу іспиту з хімії у формі та за матеріалами ЄДІ. Завдання щодо здійснення перетворень широко використовуються на узагальнюючих уроках.

Ціль. Сприяти формуванню у учнів вищого рівня складності загальної підготовкиз питання генетичний зв'язок між органічними сполуками; створити умови для систематизації та поглиблення знань учнів про взаємозв'язок органічних речовин за схемою: склад – будова – властивості речовин Завдання. розвивати в учнів логічне мислення(за допомогою встановлення генетичного зв'язку між різними класамивуглеводнів і похідних вуглеводнів, висунення гіпотез хімічних властивостейах незнайомих органічних речовин); розвивати в учнів здатність до порівняння (на прикладі порівняння хімічних властивостей органічних сполук); розвивати інформаційно-пізнавальну компетентність учнів.

Що означає поняття “генетичний зв'язок”? Генетичним зв'язком називається зв'язок між речовинами різних класівз'єднань, заснована на їх взаємних перетвореннях і відображає їхнє походження. Генетична зв'язок можна відбито у генетичних рядах. Генетичний рядскладається з речовин, що відображає перетворення речовин одного класу сполук на речовини інших класів, що містять однакову кількість атомів вуглецю. CH 4 → CH 3 NO 2 → CH 3 NH 2 → CH 3 NH 3 Cl → CH 3 NH 2 → N 2

Для того, щоб успішно виконувати завдання, що показують генетичні зв'язки між класами органічних речовин, на уроках хімії відпрацьовуються знання з номенклатури та класифікації речовин, вивчаються хімічні властивості сполук та способи їх отримання. Такий підхід простежується на всіх етапах вивчення цього питання, тільки щоразу теоретичний матеріалпоглиблюється та розширюється.

Номенклатура та класифікація У питанні вивчення номенклатури та класифікації органічних речовин можна створити карту формул сполук та використовувати для бесіди, роботи в групах, парах та індивідуальній. Це дозволить дуже швидко коригувати знання учнів. Вони, маючи перед собою формули, можуть швидко та якісно орієнтуватися в завданні, розмірковувати, відповідати на поставлені питання, набуваючи при цьому нових знань. Застосування даної карти формул сполук під час уроків хімії позначилося якості отриманих знань щодо номенклатури і класифікації органічних речовин.

Карта формул хімічних сполук(Карта формул надрукована в скороченні) 1) H - COOH метанова кислота, мурашина кислота 2) CH 3 – COOH етанова кислота, оцтова кислота 3) C 17 H 35 – COOH стеаринова кислота 4) CH 3 – CH 2 – OH етиловий спирт, етанол C 2 H 5 OH 5) CH 3 – OH метиловий спирт, метанол 6 ) H - COH метаналь, мурашиний альдегід, Формальдегід 7) CH 3 - COH; етаналь, оцтовий альдегід, ацетальдегід 8) CH 3 – COONa; ацетат натрію 9) CH 3 - O - CH 3 диметиловий ефір 10) CH 3 - COOCH 3 метилацетет, метиловий ефір оцтової кислоти. 1 1) CH 3 – COOC 2 H 5 етилацетат, етиловий ефір оцтової кислоти 1 2) HCOOCH 3 метилформіат, метиловий ефір мурашиної кислоти.

Вивчення хімічних властивостей та способів одержання органічних сполук. При вивченні цих питань під час уроків можна застосовувати опорні схеми. Опорні схеми дозволяють короткій формідати великий обсяг інформації. Учні із задоволенням їх використовують. Ці схеми допомагають їм упорядкувати знання та розвивати логіку мислення кожного. Таким чином, учні готуються до виконання вправ щодо здійснення перетворень. Схеми-конспекти учні виконують щодо кожної теми поетапно. Багаторазове звернення до схеми-конспекту дозволяє закласти міцну базу отриманих знаннях.

З 6 Н 12 О 6 → З 2 Н 5 ОН → CH 3 – CHO → CH 3 – COOH → Cl - CH 2 – COOH → Н 2 N – CH 2 – COOH Для закріплення навчального матеріалута активізації навчальної діяльностірекомендується звернути особливу увагувирішення завдань типу, пов'язані з взаємними перетвореннями речовин (ланцюжка перетворень).

Успішність у виконанні завдань залежатиме від кількості здійснених перетворень 1) CaC 2 → X 1 → X 2 → нітробензол [H] X 3 + HCl X 4 2) C 2 H 6 + Cl 2 , hN X 1 → X 2 → CH 2 = CH - CH = CH 2 + H 2 (1,4 приєднання) → X 3 + Cl 2 X 4 3) CH 4 1500 C X 1 +2 H 2 X 2 + Br 2 , hv X 3 → етилбензол + KMnO 4+ H 2 SO 4 X 4 4) Крохмаль гідроліз X 1 → C 2 H 5 OH → X 2 → X 3 C акт. Бензол 5) 1-хлорпропан + Na X 1 -4 H 2 X 2 → хлорбензол → X 3 + nH 2 CO X 4 6) 1-хлорбутан + NaOH, H 2 O X 1 → бутен-1 + HCl X 2 конц. спирт X 3 KMnO 4, H 2 O X 4 7) зтилен + Br 2(ад) X 1 + KOH ,спирт X 2 + H 2 O , Hg X 3 → X 4 → мітилацетат 8) етилацетат → ацетат натрію NaOH (сплавлення X 1 1500 C X 2 400 C X 3 C 2 H 5 Cl , AlCl 3 X 4 9) 1-бромпропан → гексан → бензол CH 3 Cl X 1 KMnO 4 , H 2 SO 4 X 2 CH 3 OH , H X 3 10 2 HCl X 1 KOH , C 2 H 5 OH X 2 KMnO 4 , H 2 SO 4 X 3 CH 3 OH , H X 4 → ацетат калію. 11) C 6 H 6 → C 6 H 5 – CH(CH 3) 2 KMnO4 X 1 HNO3 (1 моль.) X 2 Fe+HCl X 3 NaOH (поз) X 4 12) CH 3 - CH 2 – CHO Ag2 O X 1 +Cl2, hv X 2 NaOH X 3 CH3OH, H X 4 полімеризація X 5 13) CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 OH H2SO4 , t X 1 HBr X 2 NH3 X 3 14) циклогексен t,Kat X 1 →C 6 H 5 NO 2 +H2,t X 2 HCl X 3 AgNO3 X 4 15) CaC 2 H2O X 1 H2O, HgSO4 X 2 C4(OH)2, t X 3 CH3 OH, H2 SO4 X 4 16) CH 3 - CH 2 -CH (CH 3) - CH 3 Br2, світло. X 1 кін. спирт X 2 HBr X 1 Na X 3 → CO 2 17) CH 4 1000C X 1 C акт,t X 2 CH3 Cl , AlCl3 X 3 KMnO4 , t X 4 18) метан → X 1 → бензол CH3Cl,AlCl3 X 2 → бензойна кислота CH3OH, H X 3 19) CH 4 → CH 3 NO 2 → CH 3 NH 2 → CH 3 NH 3 Cl → CH 3 NH 2 → N 2 20) C 6 H 5 CH 3 KMnO4, H2SO4, t X 1 HNO3 (1 моль) X 2 Fe+HCl хат. X 3 NaOH хат. X 4

Найчастіше сутність завдання полягає в послідовному рішеннінаступних завдань: побудова (подовження або вкорочування) вуглецевого скелета; введення функціональних груп в аліфатичні та ароматичні сполуки; заміщення однієї функціональної групи на іншу; видалення багатофункціональних груп; зміна природи функціональних груп. Послідовність операцій може бути різною, залежно від будови та природи вихідних та одержуваних сполук.

Пам'ятка Уявіть факти та їх взаємозв'язок у наочному вигляді. Запишіть, наскільки можна докладніше, суть завдання як схеми. Подивіться на проблему якнайширше, прийміть до уваги навіть варіанти вирішення, які здаються немислимими. Зрештою, саме вони можуть виявитися правильними та привести Вас до вірному рішенню. Використовуйте метод спроб і помилок. Якщо є обмежений набір можливостей, спробуйте їх усі.

За допомогою яких реакцій можна зробити перетворення за схемою: СН 3 СОО Na → CH 3 – CH 3 → CH 2 = CH 2 → CH 2 Br – CH 2 Br → CH ≡ CH → KOOC – COOK Рішення. 1. Для отримання етану з ацетату натрію скористаємося синтезом Кольбе: ел-з 2СН 3 СОО Na + 2Н 2 Про → CH 3 – CH 3 +Н 2 +2 NaHCO 3 2. Для перетворення етану на етен здійснимо реакцію дегідрування: t,Ni CH 3 – CH 3 → CH 2 =CH 2 + Н 2 3. Для отримання дигалогеналкану з алкену скористаємося реакцією бромування: CH 2 =CH 2 +Br 2 → CH 2 Br– CH 2 Br 4. Для отримання етину з диброметану необхідно здійснити реакцію дегідрогалогенування, для цього використовують спиртовий розчин КОН: CH 2 Br - CH 2 Br +2 КОН спирт. р-р → CH ≡ CH +2 КВ r +2Н 2 Про Завдання 1

5. Етин знебарвлює водний розчин KMnO 4: 3 CH ≡ CH +8 KMnO 4 →3 KOOC – COOK + + 8 MnO 2 +2 КОН +2 Н 2 Введення в молекулу чотирьох атомів кисню відповідає втраті 8 ē , тому перед MnO 2 c тавімо коефіцієнт 8. M арганець змінює ступінь окислення від +7 до + 4, що відповідає придбанню 3 ē , тому перед органічною речовиною ставимо коефіцієнт 3. Зверніть увагу на рівняння реакцій 1 і 5: синтез Кольбе та окислення алкінів водним розчиномперманганату калію. В кислому середовищіперманганат-іон відновлюється до Mn 2+ , а етин окислюється до щавлевої кислоти: 5 CH ≡ CH +8 KMnO 4 +12 H 2 SO 4 → 5 HOOC – COOH +8 MnSO 4 +4 К 2 SO 4 +12 Н 2 О

Визначення ступеня окиснення вуглецю в алканах -4 -3 -3 CH 4 CH 3 -CH 3 CH 3 -CH 2 -CH 3 -3 -2 -3 CH 3 -CH-CH 3 | CH 3 -3 -1 -3 CH 3 0 | CH 3-C-CH 3 | CH 3

Визначення ступеня окиснення вуглецю в спиртах -2 -3 -1 0 CH 3 -OH CH 3 -CH 2 -OH CH 3 -CH-CH 3 | OH -1 -1 -3 0 0 -3 CH 2 - CH 2 CH 3 - CH - CH - CH 3 | | | | OH OH OH OH

K2Cr2O7 Окислювачі KMnO 4 Mn 2+ MnO 2 MnO 4 2+ Cr 3+ Cr 3

Процеси окиснення алкену залежать від його будови та середовища протікання реакції При окисненні алкенів до онцентрованих розчином перманганату калію KMnO4 у кислому середовищі (жорстке окиснення) відбувається розрив – σ та π -зв'язків з утворенням карбонових кислот, кетонів та оксиду вуглецю(IV) . Ця реакція використовується визначення положення подвійного зв'язку.

Якщо в молекулі алкену атом вуглецю при подвійному зв'язку містить два вуглецеві замісники (наприклад, в молекулі 2-метилбутена-2), то при його окисленні відбувається утворення кетону: CH 3 -C=CH -З H 3 | CH 3 + KMnO 4 + H 2 SO 4 = MnSO 4 + K 2 SO 4 + H 2 O + + CH 3 – C – CH 3 || O + CH 3 -COOH -3 0 -1 +2 +3 + 7 +2 0 +2 C - 2?→C -1 +3 C - 4?→C +7 +2 Mn +5?→Mn 6 3 0 5 6 процес окислення 0 - 1 C , С – відновники процес відновлення +7 Mn - окислювач 5 5 5 6 6 3 9 9

Способи розміщення коефіцієнтів в ОВР за участю органічних речовин. С 6 Н 5 СН 3 + KMnO 4 + H 2 SO 4  С 6 Н 5 СООН +K 2 SO 4 + MnSO 4 + H 2 O Підбираємо коефіцієнти методом електронного балансу: С -3 – 6е - → С +3 6 │ 5 Mn +7 + 5е - → Mn +2 5│6 5С 6 Н 5 СН 3 + 6К MnO 4 - + 9 H 2 SO 4  5С 6 Н 5 СООН+ + 6 MnSO 4 + 3 K 2 SO 4 + 14 H 2 O

Коефіцієнти можна підібрати методом електронно-іонного балансу (методом напівреакцій). С 6 Н 5 СН 3 + KMnO 4 + H 2 SO 4 →С 6 Н 5 СООН+ K 2 SO 4 + MnSO 4 + H 2 O З 6 Н 5 СН 3 +2 H 2 O – 6е - → С 6 Н 5 СООН+6Н + │ 5 відновник MnO 4 - +8Н + + 5е - → Mn 2+ +4 H 2 O │ 6 окислювач 5С 6 Н 5 СН 3 + 10 H 2 O +6 MnO 4 - + 48Н + →5С 6 Н 5 СООН+ 30Н + + + 6 Mn +2 + 24 H 2 O 6 К + 18 Н + 6SO 4 2- 14H 2 O 9SO 4 2- 6 К + + 3SO 4 2- 5С 6 Н 5 СН 3 + 6К MnO 4 - +9 H 2 SO 4 →5С 6 Н 5 СООН+6 MnSO 4 + + 3 K 2 SO 4 + 14 H 2 O

Напишіть рівняння реакції між пропіленом та перманганатом калію в нейтральному середовищі. Напишіть рівняння реакції між бутеном-2 та перманганатом калію в кислому середовищі. Порівняйте відношення до окислювачів всіх ізомерних спиртів складу С 4 Н 10 О. Для бутанолу-1 та бутанолу-2 напишіть рівняння реакцій із розчином дихромату калію в кислому середовищі. Напишіть рівняння реакції між етиловим спиртом розчином дихромату калію у кислому середовищі. Напишіть рівняння реакції між етилбензолом та перманганатом калію в кислому середовищі. Напишіть рівняння реакції між стиролом та перманганатом калію в нейтральному середовищі. Напишіть рівняння реакції відновлення 1,3-диметилнітробензолу сульфідом амонію у нейтральному середовищі (реакція Зініна). Завдання для самостійного вирішення.

Висновок Знання учнів у питаннях про взаємозв'язки органічних речовин за схемою: склад-будівля- властивості Складання окиснювально-відновних рівнянь реакцій в органічній хімії Підсумкова атестація випускників у формі та за матеріалами ЄДІ у 2012 р.: 6 учні успішно впоралися із завданнями частини А та В, а у завданні С 3 дві особи отримали по 5, решта чотирьох осіб по 3 – 4 бали із п'яти максимально можливих. в 2013р.: 4 учнів успішно впоралися із завданнями частини А, В екзаменаційного матеріалу, а в завданні З 3 три особи отримали по 5, одна людина отримала 4 бали у 2014 р. одна людина складала іспит і повністю впоралася з даними темами в завданнях частини А , В та С 3 екзаменаційного матеріалу.

1. О.С.Габрієлян, І.Г.Остроумов Хімія. Методичний посібник. 10 клас. Дрофа, 2001 2. О.С.Габрієлян, І.Г.Остроумов Хімія. Методичний посібник. 11 клас. Дрофа, 2004 3 І.Г. Норенко. Педагогічні поради. Досвід формування освітнього просторушколи. Випуск 6. Навчально-методичний посібник. Ірпінь. Вчитель2008 4. Л.І. Саляхова. Педагогічні поради. Технологія підготовки та практичні розробки. Навчально-методичний посібник. Глобус. 2006 5. cnit. ssau. ru › Титул › chem 2/ u 9. htm 6. http:// otvet . mail. ru/question/52521459 7. Л.Р.Кочулева. Методичний посібник з органічної хімії. Підготовка до ЄДІ. Оренбург 2011 8. Н.Є.Кузнєцова, А.Н.Льовкін Задачник з хімії: 10 клас: - М.: Вентана-Граф, 2011. - 144 с. література

Попередній перегляд:

МБОУ «Ключівська середня загальноосвітня школа №1»
Ключівського району, Алтайського краю

Теорія та практика вирішення завдань високого рівня складності у процесі навчання хімії

(на матеріалі теми «Генетичний зв'язок органічних сполук»)

Виконала: Відершпан Ірина Петрівна

Вчитель хімії

МБОУ «Ключівська ЗОШ №1»

с. Ключі 2015

1. Вступ (актуальність, важливість, значимість питання, мета, завдання)…………………………………………………..3
2. Основна частина

1. Генетичний зв'язок…………………………………………………..3
2. Робота з вивчення номенклатури та класифікації органічних речовин………………………………………………………………..5
3. Робота з вивчення хімічних властивостей органічних

з'єднань та способи їх отримання………………………………5

1. Організація роботипо розшифровці ланцюгів перетворень…….6
2. Послідовність дій у виконанні ланцюжків………..7
3. Пам'ятка……………………………………………………………… .8
4. Способи розміщення коефіцієнтів в ОВР за участю органічних речовин………………………………………………10

1. Висновок ……………………………………………………………14
2. Література……………………………………………………………...14
3. Додатки ……………………………………………………………15

1. Вступ

Важливість: В курсі вивчення органічної хімії часто застосовуються завдання щодо виконання ланцюжків перетворень. Вони використовуються у 9 класі на першому етапі вивчення органічних речовин, у 10 класі при вивченні фактичного матеріалу в даному курсі та у 11 класі на заключному етапі навчання. Це питання входить у завдання третьої частини матеріалу екзамену з хімії у формі та за матеріалами ЄДІ. Завдання щодо здійснення перетворень широко використовуються на узагальнюючих уроках.

Актуальність: Тому виконання завдань із генетичними зв'язками може створити проблемну ситуаціюу учні. Вони шукають, пропонуючи різні способи. У дітей є творчий підхіддо цього питання, оскільки вони пропонують свої ланцюжки перетворень, показуючи у своїй знання фактичного матеріалу та логіку свого мислення.

Ціль.

• Сприяти формуванню у учнів вищого рівня

складності підготовки з питання генетичний зв'язок між

органічними сполуками;

• створити умови для систематизації та поглиблення знань учнів про взаємозв'язок органічних речовин за схемою: склад – будова – властивості речовин

Завдання.

• розвивати в учнів логічне мислення (за допомогою встановлення генетичного зв'язку між різними класами вуглеводнів, висування гіпотез про хімічні властивості незнайомих органічних речовин);
• розвивати в учнів здатність до порівняння (на прикладі порівняння хімічних властивостей органічних сполук);
• розвивати інформаційно-пізнавальну компетентність учнів

2. Основна частина

2.1 Генетичний зв'язок

Матеріальний світ, в якому ми живемо і крихітною частинкою якого ми є, єдиний і водночас нескінченно різноманітний. Єдність та різноманітність хімічних речовинцього світу найяскравіше виявляється в генетичному зв'язку речовин, що відображається в так званих генетичних лавах.

Що означає поняття"генетичний зв'язок"?

Генетичним зв'язкомназивається зв'язок між речовинами різних класів сполук, заснований на їх взаємних перетвореннях і відображає їхнє походження. Генетичний зв'язок може бути відображена вгенетичних лавах.Генетичний ряд складається з речовин, що відображаєперетворення речовин одного класу сполук на речовини інших класів, що містять однакову кількість атомів вуглецю.

Генетичні зв'язки між речовинами слід розуміти як генетичну спорідненість речовин на підставі їх будови та властивостей, що показує єдність та взаємозв'язок усіх органічних сполук.
Генетичні зв'язку відбивають діалектику природи, показують, як йшов процес ускладнення, розвитку речовин, їх складу, будови, появи утворень, здатних до зародження життя.
В практичному планігенетичні зв'язку показують, із яких речовин і якими способами можна отримати корисні речовини. Кожен перехід – це одночасно і вираз хімічних властивостей речовини та можливих шляхівйого практичного використання. 1

Для того, щоб успішно виконувати завдання, що показують генетичні зв'язки між класами органічних речовин, на уроках хімії відпрацьовуються знання з номенклатури та класифікації речовин, вивчаються хімічні властивості сполук та способи їх отримання. Такий підхід простежується всіх етапах вивчення цього питання, щоразу теоретичний матеріал поглиблюється і розширюється.

2.2 Робота з вивчення номенклатури та класифікації органічних речовин

У питанні вивчення номенклатури та класифікації органічних речовин мною створено та апробовано карту формул сполук (див. додаток 1). Вона використовується для фронтальної бесіди, для роботи в групах, у парах та індивідуальній. Це дозволяє дуже швидко коригувати знання учнів. Вони, маючи перед собою формули, можуть швидко та якісно орієнтуватися в завданні, розмірковувати, відповідати на поставлені питання, набуваючи при цьому нових знань. Застосування даної карти формул сполук під час уроків хімії позначилося якості отриманих знань щодо номенклатури і класифікації органічних речовин.

2.3 Робота з вивчення хімічних властивостей органічних сполук та способи їх отримання.

Наступний етап – це вивчення хімічних властивостей органічних сполук та способи їх одержання. У вивченні цих питань під час уроків застосовую опорні схеми (див. додаток 2).

Вивчення будови, хімічних властивостей та способів одержання вуглеводнів різних группоказує, що вони генетично пов'язані між собою, тобто. можливі перетворення одних вуглеводнів на інші.

Опорні схеми дозволяють у короткій формі дати великий обсяг інформації. Учні із задоволенням їх використовують. Ці схеми допомагають їм упорядкувати знання та розвивати логіку мислення кожного. Таким чином, учні готуються до виконання вправ щодо здійснення перетворень.

Схеми-конспекти учні виконують щодо кожної теми поетапно. Багаторазове звернення до схеми-конспекту дозволяє закласти міцну базу отриманих знаннях.

2.4 Організація роботипо розшифровці ланцюгів перетворень

Для закріплення навчального матеріалу та активізації навчальної діяльності рекомендується звернути особливу увагу на вирішення завдань типу, пов'язані із взаємними перетвореннями речовин (ланцюжка перетворень).

Вправи з розшифровки ланцюгів перетворень допомагають краще зрозуміти генетичні зв'язки між органічними сполуками. Наприклад, після вивчення теми "Вуглеводні" слід звернути увагу на вирішення саме цього типу задач (див.приклад ).

Завдання 1. Назвіть проміжні продукти у наступній схемі перетворень: H 2 SO 4 (конц.), t HBr Na Cr 2 O 3 Al 2 O 3

Етиловий ефір → X → Y → Z → бутадієн-1,3
Рішення. У цьому ланцюгу перетворень, що включає 4 реакції, з етилового спиртуЗ 2 Н 5 ВІН повинен бути отриманий бутадієн-1,3

СН 2 = СН-СН = СН 2 .

1. При нагріванні спиртів із концентрованою сірчаною кислотою
   H 2 SO 4 (водовіднімний засіб) відбувається їхдегідратація з

освітою алкену. Відщеплення води від етилового спирту призводить до утворення етилену: H 2 SO 4 (конц), t

CH 3 - CH 2 -OH → CH 2 = CH 2 + H 2 O

Таким чином, речовина Х, що утворюється придегідратації етилового спирту та здатне прореагувати з НBr, є ​​етиленом СН 2 = СН 2 .

1. Етилен – представник алкенів. Будучи ненасиченим з'єднанням, він здатний вступати у реакції приєднання. В результатігідробромування етилену:

CH 2 = CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 -Br

утворюється брометан СН 3 -СН 2 -Br (речовина Y):

1. При нагріванні брометану у присутності металевого натрію(реакція Вюрца ), утворюється н-бутан (речовина Z):

2CH 3 - CH 2 -Br + 2Na → CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 3 + 2NaBr

1. Дегідрування н-бутану в присутності каталізатора – один із способів одержання бутадієну-1,3 СН 2 = СН-СН = СН 2 2

Успішність у виконанні завдань залежатиме від кількості здійснених перетворень. У роздавальних матеріалах для учнів зібрані індивідуальні завдання(відповідно для кожного класу та відповідно до рівня вивченого матеріалу). Розробила та апробувала роздатковий матеріалдля учнів 10 класів (див. додаток 3), для 11 класів (див. додаток 4), для підготовки до іспитів у формі та за матеріалами ЄДІ (див. додаток 5, 6).

Для створення «ситуації успіху» для учня на уроках використовується індивідуальний підхід. Добрано достатньо завдань, щоб не було їх повторень. Тому шляхи вирішення проблем у кожного свої, а мета досягнута одна, здійснено перетворення, що показує генетичний зв'язок між окремими класами органічних сполук.

2.5 Послідовність дій у виконанні ланцюжків.

Одним з найпоширеніших видів завдань з органічної хімії є ті, в яких потрібно здійснити перетворення за пропонованою схемою. При цьому в одних випадках необхідно вказати конкретні реагенти та умови протікання реакцій, що призводять до речовин, що становлять ланцюжок перетворень. В інших навпаки необхідно визначити, які речовини утворюються при дії зазначених реагентів на вихідні сполуки.

Зазвичай у таких випадках не потрібно вказівки тонких технічних деталей синтезу, точної концентрації реагентів, конкретних розчинників,

методів очищення та виділення тощо. проте обов'язково слід зазначати приблизні умови проведення реакцій.

Найчастіше сутність завдання полягає у послідовному вирішенні наступних завдань:

• побудова (подовження або вкорочування) вуглецевого скелета;

2 cnit.ssau.ru › Титул › chem2/u9.htm

• введення функціональних груп в аліфатичні та ароматичні сполуки;
• заміщення однієї функціональної групи на іншу;
• видалення багатофункціональних груп;
• зміна природи функціональних груп.

Послідовність операцій може бути різною, залежно від будови та природи вихідних та одержуваних сполук.

2.6 Пам'ятка

Уявіть факти та їх взаємозв'язки у наочному вигляді. Запишіть, наскільки можна докладніше, суть завдання як схеми.

Подивіться на проблему якнайширше, прийміть до уваги навіть варіанти вирішення, які здаються немислимими. Зрештою, саме вони можуть виявитися правильними та привести Вас до правильного рішення.

Використовуйте метод спроб і помилок. Якщо є обмежений набір можливостей, спробуйте їх усі.

Завдання 2. СН 4 → СН 3 Br → С 2 Н 6 → С 2 Н 5 Cl → С 2 Н 5 ОН →

→ СН 3 СОН → СН 3 СООН → СН 3 СООС 2 Н 5

Рішення.

1. Для введення атома галогену в молекулу вуглеводню можна скористатися реакцією радикального хлорування:

CH 4 + Br 2 → CH 3 Br + HBr

2. Один з варіантів, що призводять від галогенпохідного до граничному вуглеводнюз великою кількістювуглецевих атомів, реакція з металевим натрієм (реакція Вюрца):

2CH 3 Br + 2Na → H 3 C – CH 3 + 2NaBr

Світло

1. C 2 H 6 + Сl 2 → CH 3 CH 2 Cl + HCl

4. Для перетворення галогенпохідного на спирт необхідно замінити атом галогену в молекулі на гідроксильну групу, що можна зробити, здійснивши реакцію нуклеофільного заміщення (гідроліз у лужному середовищі): H 2 O

З 2 Н 5 Cl + KOH → C 2 H 5 OH + KCl

5. Для того щоб перетворити спирт на альдегід, потрібно збільшити ступінь окислення атома вуглецю при функціональній групі, тобто. діяти м'яким (не руйнуючим молекулу) окислювачем:

C 2 H 5 OH + CuO → CH 3 - CHO + Cu + H 2 O

6. Подальше окислення призведе до перетворення альдегідної групи в карбоксільну: t

CH 3 - CHO +2Cu(OН) 2 → CH 3 - COOH + Cu 2 O+2H 2 O

7. Реакції карбонових кислот із спиртами призводять до утворення складних ефірів: H+

CH 3 - COOH + HO - CH 2 - CH 3 → CH 3 - COO - CH 2 - CH 3 + H 2 O

Завдання 3. За допомогою яких реакцій можна здійснити перетворення за схемою:СН 3 СООН Na→CH 3 – CH 3 →CH 2 =CH 2 → CH 2 Br– CH 2 Br →

→ CH≡CH→KOOC – COOK

Рішення.

1. Для отримання етану з ацетату натрію скористаємося синтезом Кольбе:

Ел-з

2СН 3 СООNa + 2Н 2 О → CH 3 – CH 3 +Н 2 +2NaHCO 3

2. Для перетворення етану на етен здійснимо реакцію дегідрування:

t,Ni

CH 3 - CH 3 → CH 2 = CH 2 + Н 2

3. Для отримання дигалогеналкану з алкену скористаємося реакцією

Бромування:

CH 2 = CH 2 +Br 2 → CH 2 Br - CH 2 Br

4. Для отримання етину з диброметану необхідно здійснити реакцію

Дегідрогалогенування, для цього використовують спиртовий розчин КОН:

CH 2 Br - CH 2 Br +2 КОН спирт. р-р → CH≡CH +2 КВr +2Н 2 О

5. Етин знебарвлює водний розчин KMnO 4 :

3CH≡CH +8KMnO 4 →3KOOC – COOK +8MnO 2 +2КОН +2Н 2 О

Введення у молекулу чотирьох атомів кисню відповідає втраті 8 електронів, тому перед MnO 2 Ставимо коефіцієнт 8. Mn змінює ступінь окислення від +7 до +4, що відповідає придбання 3-х електронів, тому перед органічною речовиною ставимо коефіцієнт 3.

Зверніть увагу на рівняння реакцій 1 і 5: синтез Кольбе та окислення алкінів водним розчином перманганату калію.

Примітка : У кислому середовищі перманганат-іон відновлюється до Mn. 2+ , а етин окислюється до щавлевої кислоти:

5CH≡CH +8KMnO 4 +12H 2 SO 4 →5HOOC – COOH +8MnSO 4 +4К 2 SO 4 +12Н 2 Про 2.7 Способи розміщення коефіцієнтів в ОВР за участюорганічні речовини.

Для розташування коефіцієнтів зазвичай використовують метод електронного балансу, що вимагає знання ступеня окислення атома вуглецю, яка може приймати значення від -4 до +4 і залежить від відносних електронегативності атомів його безпосереднього оточення.

Ступінь окиснення атомів вуглецю визначається числом електронних пар, Зміщені до атома вуглецю, якщо його електронегативність вище, ніж у сусіднього атома, або зміщених від атома вуглецю, якщо його електронегативність нижче.

Наприклад, ступінь окиснення атома вуглецю в метильному радикалі молекули толуолу дорівнює "-3", т.к. електронна щільність зміщується від трьох атомів водню до більш електронегативного атома вуглецю за трьома зв'язками. У карбоксильній групі молекули бензойної кислотиступінь окиснення атома вуглецю дорівнює "+ 3", т.к. електронна щільність зміщується

від атома вуглецю до атомів кисню по двох σ- та одного π-зв'язку (всього за трьома зв'язками):

5 +6 KMnO 4 +9 H 2 SO 4 →5 + 3 K 2 SO 4 +6 MnSO 4 + 14H 2 O

З +3

Н→C -3 ←Н OH

толуол бензойна кислота

Підбираємо коефіцієнти методом електронного балансу:

З -3 - 6е - → З +3 5

Mn +7 + 5е - →Mn +2 6

Коефіцієнти можна підібрати методом електронно-іонного балансу (методом напівреакцій).

Толуол С 6 Н 5 СН 3 окислюється до бензойної кислоти 6 Н 5 СООН, перманганат-іон MnO 4 - відновлюється до катіону марганцю Mn+2 .

З 6 Н 5 СН 3 + KMnO 4 + H 2 SO 4 → С 6 Н 5 СООН+ K 2 SO 4 +MnSO 4 +H 2 O

З 6 Н 5 СН 3 +2H 2 O– 6е - → З 6 Н 5 СООН+6Н + 5

MnO 4 - +8Н + + 5е - →Mn 2+ +4 H 2 O 6

5С 6 Н 5 СН 3 + 10H 2 O +6MnO 4 - + 48Н + →5С 6 Н 5 СООН+ 30Н + + 6Mn +2 + 24H 2 O

6 К + 18Н + 6SO 4 2- 14H 2 O

9SO 4 2- 6 К + + 3SO 4 2-

5С 6 Н 5 СН 3 +6КMnO 4 - +9 H 2 SO 4 →5С 6 Н 5 СООН+6MnSO 4 +3K 2 SO 4 + 14H 2 O

Найчастіше окислювально-відновні реакції

органічні сполуки супроводжуються відщепленням або приєднанням атомів водню та кисню.

При окисленні: введення в молекулу органічної сполуки атома кисню еквівалентно втраті двох електронів, а відщеплення атома водню – втрати одного електрона. При відновленні: відщеплення атома кисню придбання двох електронів, приєднання атома водню придбання одного електрона.

На цьому принципі заснований спосіб розміщення коефіцієнтів, що не вимагає визначення ступеня окиснення вуглецю. Визначимо число атомів водню, втрачених толуолом, та число атомів кисню, введених у молекулу. Втрачено два атоми водню (-2e), введено два атоми кисню (-4e). Усього віддано 6e¯.

Розглянемо застосування різних способів розміщення коефіцієнтів на прикладі реакції між n-метилкумолом і перманганатом калію в кислому середовищі.

1. Окислення будь-яких алкільних замісників у похідних бензолу відбувається до карбоксильних груп:

СН 3 – СН – СН 3 СООН

KMnO 4 + H 2 SO 4 → + K 2 SO 4 + MnSO 4 + H 2 O + CO 2

CH 3 СООН

Два атоми вуглецю ізопропільного радикалу окислюються до вуглекислого газу.

2. Складемо схему електронного балансу без визначення ступенів окиснення атомів вуглецю. Визначимо число атомів водню, втрачених n-метилкумолом, та число атомів кисню, введених у молекулу. Втрачено вісім атомів водню (-8e), введено чотири атоми кисню (-8e). Крім того, чотири атоми кисню увійшли до складу вуглекислого газу (-8e). Усього віддано 24e¯. Марганець зі ступенем окиснення +7 відновився до +2, тоді схему електронного балансу можна записати:

СН 3 – СН – СН 3 СOOH

– 24e¯ → – 24e¯ 5

CH 3 СOOH 120

Mn +7 +5 e¯ → Mn +2 +5 e¯ 24

3. Складемо схему електронного балансу, визначивши ступеня окиснення

атомів вуглецю. Ступінь окислення атомів вуглецю в мітильних радикалах СН 3 дорівнює «+3», у метиновій групі СН – «+1», у карбоксильних групах – «-3».Зверніть увагу, що тільки α-вуглецеві атоми (безпосередньо пов'язані з бензольним кільцем) окислюються до карбоксильних груп, інші атоми вуглецю – до вуглекислого газу.

З -1 - 4е - →С +3

С -3 - 6е - →С +3 - 24е - 5

2С -3 - 14е - →2С +4

Mn +7 + 5е - → Mn +2 + 5е - 24

СН 3 – СН – СН 3 СOOH

5 +24KMnO 4 +36H 2 SO 4 →5 +12K 2 SO 4 +24MnSO 4 +56 H 2 O+10CO 2

CH 3 СOOH

4. Підберемо коефіцієнти методом електронно-іонного балансу.

У цьому випадку немає потреби зображати структурні формулиорганічних речовин, тому формули n-метилкумолу татере фталевої кислоти запишемо в молекулярному вигляді:

З 10 Н 14 +8H 2 O – 24е - → З 8 Н 6 Про 4 +2CO 2 +24Н + 5

MnO 4 - +8Н + + 5е - →Mn 2+ +4H 2 O 24

5С 9 Н 18 + 40H 2 O + 24MnO - 4 + 192Н + →5С 7 Н 6 О 2 +10CO 2 + 120Н + +24Мn 2 + + 96H 2 O

5С 9 Н 18 +24MnO - 4 +72Н + →5С 7 Н 6 Про 2 +10CO 2 +24Мn 2 + +56H 2 O

24К + 36SO 4 2- 24SO 4 2-

24К + + 12SO 4 2-

5С 10 Н 14 +24KMnO 4 + 36H 2 SO 4 →5С 7 Н 6 О 2 +10CO2 +12K2 SO4 + 24MnSO4 + 56 H2 O

Пропоную матеріал для учнів (див. додаток 7).

При підготовці до підсумкової атестаціїв формі ЄДІзастосовую вправи із задачника з хімії 10 клас Н.Є. Кузнєцова, А.М. Левкін і пропоную вправи для учнів (див. додаток 8, 9, 10)

13

3. Висновок

Такий підхід до вивчення даного питаннядав позитивний результат при підсумковій атестації випускників у формі та за матеріалами ЄДІ у 2012 році: 6 учні успішно впоралися з вище описаних тем у завданнях частини А та В екзаменаційного матеріалу, а у завданні С3 дві особи отримали по 5, решта чотирьох людей по 3 – 4 бали з п'яти максимально можливих. У 2014 році одна людина складала іспит і повністю впоралася з даними темами в завданнях частини А, В та С3 екзаменаційного матеріалу.

ЛІТЕРАТУРА

1. О.С.Габрієлян, І.Г.Остроумов Хімія. Методичний посібник. 10 клас.

Дрофа, 2001

2. О.С.Габрієлян, І.Г.Остроумов Хімія. Методичний посібник. 11 клас.

Дрофа, 2004

3 І.Г. Норенко. Педагогічні поради. Досвід формування

освітній простір школи. Випуск 6. Навчально-методичне

посібник. Ірпінь. Вчитель2008

4. Л.І. Саляхова. Педагогічні поради. Технологія підготовки та

практичні розробки. Навчально-методичний посібник. Глобус. 2006

5. cnit.ssau.ru › Титул › chem2/u9.htm

6. http://otvet.mail.ru/question/52521459

7. Л.Р.Кочулєва. Методичний посібник з органічної хімії. Підготовка

до ЄДІ. Оренбург 2011

8. Н.Є.Кузнєцова, А.Н.Левкін Задачник з хімії: 10 клас: − М.: Вентана-

Граф, с.2011. – 144

14

Додаток 1

КАРТА ФОРМУЛ ХІМІЧНИХ З'ЄДНАНЬ

(карта формул надрукована у скороченні)

1) CH3 - COOH; 2) CH2 = CH2 ; 3) CH3 - CH2 - OH; 4) CH CH; 5) CH3 - COH;

6) CH3 - COONa; 7) CH3 - CH3 ; 8) CH2 = CH - CH = CH2 ; 9) CH3 - O CH3 ; 10) CH3 OH; 11) CH C – CH3 ; 12) CH3 - COOCH3 ; 13) CH3 - COOC2 H5 ;

14) HCOOCH3 ; 15) HCOOH; 16) CH3 - CH2 Cl; 17) CH3 - CH2 - CH2 - CH3 ;

18) CH3 - CH2 - COOH; 19) CH3 - CH2 - COH; 21) C2 H5 OH;

21) CH3 - CH2 Cl; 20) C6 H6 ; 22) C6 H5 CH3 ; 23) C6 H5 COH; 24) C6 H5 COOH;

25) CH2 CH – COOH; 26) (CH3 - COO)2 Mg; 27) CH3 - NO2 ; 28) CH3 - NH2 ;

29) CH3 - NH - CH3 ; 30) C2 H5 - NO2 ; 31) CH3 - NH - C2 H5 ; 32) CH2 = CHCl

Додаток 2

ОПОРНА СХЕМА

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ граничних вуглеводнів (АЛКАНІВ)

15

Додаток 3

10 КЛАС.

1) CH2 = CH - CH3 → X→ CH3 - CHOH - CH3

2. Метан→ ацетилен→ бензол→ хлорбензол→ фенол.

3) З2 H6 → X→ C2 H5 OH

4) Етилен→ хлоретан→ бутан→ 2-хлорбутан→ бутанол – 2.

5) Етан→ Етен→ етанол→ брометан→ бутан.

6) C6 H6 → X→ C6 H5 OH

7) Ацетилен→ бензол→ бромбензол→ фенол→ пікринова кислота.

8) C2 H2 → X→ CH3 COOH

9) C2 H5 OH+CuO,tX1 +Ag2 O,tX2 +CH3 OH,H2 SO4X3

10) CH2 = CH - CH3 → X→ CH3 COCH3

11) C2 H2 H2 O,HgX1 +H2 , Ni , PtX2 +H2 SO4 , t≤ 140 CX3

12) C2 H5 OH→ X→ CH3 COOH

13) CH3 COONa+H2 SO4X1 +C2 H5 OH , H2 SO4X2 +H2 O , Na OHX3

14) CH3 COOC2 H5 → X→ C2 H4

15) CH2 Br – CH2 - CH3 +NaOHX1 +Cu OX2 +Ag2 O , tX3

16) C2 H5 Cl+NaOHX1 CuOX2

17) CaC2 +H2 OX1 +H2 O , HgX2

18) Ацетат натрію→ метан→ хлорметан→ метанол→ диметиловий ефір.

19) C2 H6 +Br2X1 +NaOHX2

20) Етилен→ етанол→ етаналь→ етанова кислота→ ацетат натрію.

21) C2 H4 +Cl2X1 +NaOHX2

22) Крохмаль→ етанол→ етилен→ 1, 2 – дихлоретан→ етиленгліколь.

23) Метанол→ Х→ метанова кислота.

16

Додаток 4

НАБІР СХЕМ, ЩО ВИКОРИСТОВУЮТЬСЯ ДЛЯ ЗДІЙСНЕННЯ ПЕРЕТВОРЕНЬ ПО ОРГАНІЧНІЙ ХІМІЇ

11 КЛАС.

1) CaC2 → X1 → X2 → нітробензол[H]X3 +HClX4

2) C2 H6 +Cl2, hNX1 → X2 → CH2 =CH-CH=CH2 +H2 (1,4 приєднання)→ X3 +Cl2X4

3) CH4 1500 CX1 +2 H2X2 +Br2 , hvX3 → етилбензол+KMnO4+H2SO4X4

4) КрохмальгідролізX1 → C2 H5 OH → X2 → X3 C акт.Бензол

5) 1-хлорпропан+NaX1 -4H2X2 → хлорбензол → X3 +nH2COX4

6) 1-хлорбутан+NaOH,H2OX1 → Бутен-1+HClX2 конц. спиртX3 KMnO4, H2OX4

7) зтілен+Br2(пекло)X1 +KOH,спиртX2 +H2O, HgX3 → X4 → мітилацетат

8) етилацетат → ацетат натріюNaOH(сплавленняX1 1500CX2 400CX3 C2H5Cl,AlCl3X4

9) 1-бромпропан → гексан → бензолCH3 ClX1 KMnO4, H2SO4X2 CH3OH, HX3

10) бутанол-2HClX1 KOH,C2H5OHX2 KMnO4, H2SO4X3 CH3OH,HX4 → ацетат калію.

11) C6 H6 → C6 H5 - CH(CH3 ) 2 KMnO4X1 HNO3 (1 моль)X2 Fe+HClX3 NaOH(ізб)X4

12) CH3 - CH2 - CHOAg2 OX1 +Cl2, hvX2 NaOHX3 CH3OH, HX4 полімеризаціяX5

13) CH3 - CH2 - CH2 - CH2 OHH2SO4, tX1 HBrX2 NH3X3

14) циклогексенt, KatX1 →C6 H5 NO2 +H2,tX2 HClX3 AgNO3X4

15) CaC2 H2OX1 H2O, HgSO4X2 C4(OH)2, tX3 CH3 OH, H2 SO4X4

16) CH3 - CH2 -CH (CH3 ) – CH3 Br2, світло.X1 кін. спиртX2 HBrX1 NaX3 → CO2

17) CH4 1000CX1 Cакт, tX2 CH3 Cl , AlCl3X3 KMnO4, tX4

18) метан → X1 → бензолCH3Cl,AlCl3X2 → бензойна кислотаCH3OH,HX3

19) CH4 → CH3 NO2 → CH3 NH2 → CH3 NH3 Cl → CH3 NH2 → N2

20) C6 H5 CH3 KMnO4, H2SO4, tX1 HNO3 (1 моль)X2 Fe+HClізб.X3 NaOH хат.X4

17

Додаток 5

НАБІР СХЕМ, ВИКОРИСТАНИХ ДЛЯ ПІДГОТОВКИ ДО ВИКОНАННЯ ЗАВДАННЯ З3 ЕКЗАМЕНАЦІЙНОЇ ЧАСТИНИ У ФОРМІ І ЗА МАТЕРІАЛАМИ ЄДІ

1) Етин → бензолCH3Cl , Al Cl 3X1 Cl2 , УФX2 КОНводн.X3 HCOOH,HX4

2) 1,3-дибромбутанZnX1 → 2-бромбутанNaX2 → 1,2 диметилбензолKMnO4 ,H2 SO4,tX3

3) C2 H5 Cl→ C3 H8 t, NiX1 KMnO4,H2 OX2 хат.HBrX3 KOH (спирт)X4

4) CH3 OHHBrX1 NH3X2 HBrX3 KOHX2 → N2

5) C2 H5 OHHBrX1 KOH (спирт), tX2 C6 H6, HX3 Br2, світлоX4 KOH (спирт), tX5

6) C2 H5 OHHCOOH,HX1 KOH , t , H2 OX2 → HCOOHH2 SO4 (конц)X3 H2, t, катX4

7) целюлоза → глюкоза → етанолCH3 COOH,t,HX1 → CH3 COONaелектролізX2

8) CH3 CHCl2 → CH3 CHOH2, кат.X1 NH3, 300X2 CO2 + H2 OX3 tX4

9) C3 H7 OHAl2 O3, 400X1 KMnO4 ,H2 OX2 HBr (хатівка)X3 KOH (спирт)X4 C акт, tX5

10) C2 H5 OHAl2 O3, 400X1 KMnO4, H2 OX2 HBr (хатівка)X3 KOH (спирт.)X4 → C2 H4 O

11) CH4 → HCHOH2, кат.X1 NaX2 HClX1 KMnO4, H2 SO4X3

12) CH4 → етин → вінілацетиленхат. H2, катX1 → етанова кислотаNH3X2

13) CaC2 H2 OX1 KMnO4H2 C2 O4 конц. H2 SO4X2 → HCOOKконц. H3 PO4X3

14) H2 C2 O4 → CO → CH3 OH → CH3 COOCH3 NaOH + H2O, tX → CH4

18

Додаток 6

1. З6 Н12 Про6 →С2 Н5 ВІН→CH3 – CHO→ CH3 – COOH→Cl-CH2 – COOH→

→ Н2 N-CH2 – COOH

Br2 , світло КОН, спирт НBr Na

2.СН3 - СН2 - СН (СН3 ) – СН3 → Х1 → Х2 → Х1 → Х3 → СО2

Cu(OH)2 +Cl2 , hν NaOHсп. CH3 OH, H+ полімеризація

3.СН3 - СН2 - СОН Х1 Х2 Х3 Х4 X5

H2 SO4 , 200 °C кат., t° OH HCl KMnO4 , H2 O

4. етанол Х1 Х2 Ag2 C2 Х2 X3

H2 O, КОН., t ° 1200 ° С кат. Хат. Br2

5. пропілацетат Х1 СН4 Х2 вінілацетилен X3

Електроліз +Cl2 , світло +NaOH, H2 O H2 SO4 (Конц.), t

6.CH3 COOH Х1 З2 Н6 X2 Х3 Х4

C, 400 °С Cl2 , кат. CO2 + H2 O Br2 + H2 O

7.C2 H2 Х1 Х2 C6 H5 OK X3 X4

19

Додаток 7

Завдання для самостійного вирішення.

• Напишіть рівняння реакції між пропіленом та перманганатом калію в нейтральному середовищі.
• Напишіть рівняння реакції між бутеном-2 та перманганатом калію в кислому середовищі.
• Порівняйте ставлення до окислювачів всіх ізомерних спиртів складу4 Н10 В. Для бутанолу-1 та бутанолу-2 напишіть рівняння реакцій із розчином дихромату калію в кислому середовищі.
• Напишіть рівняння реакції між етиловим спиртом розчином дихромату калію у кислому середовищі.
• Напишіть рівняння реакції між етилбензолом та перманганатом калію в кислому середовищі.
• Напишіть рівняння реакції між стиролом та перманганатом калію в нейтральному середовищі.
• Напишіть рівняння реакції відновлення 1,3-диметилнітробензолу сульфідом амонію у нейтральному середовищі (реакція Зініна).
• При окисненні глюкози бромною водоюутворюється глюконова кислота, а при окисленні концентрованою азотною кислотою - глюкарова. Запишіть рівняння відповідних реакцій.

20

Додаток 8

Додаток 9

21

Додаток 10

Додаток 11

22|

Автор: Доронькін Володимир Миколайович, Сажнева Тетяна Володимирівна, Бережна Олександра Григорівна
Видавництво: Легіон, 2015 р.
Серія: Готуємось до ЄДІ
Жанр: ЄДІ з хімії та ін.

Анотація до книги "Хімія. ЄДІ. Завдання високого рівня складності (питання 36-40)"

Книга адресована учням 10-11-х класів загальноосвітніх установ, які готуються до ЄДІ та планують отримати високий результат на іспиті, а також вчителям та методистам, які організовують процес підготовки до іспиту з хімії. Посібник є важливим доповненням до навчально-методичного комплексу "Хімія. Підготовка до ЄДІ", що включає такі посібники, як "Хімія. Підготовка до ЄДІ-2015.
Читати повністю
Пропонований посібник складено відповідно до вимог затверджених на момент здачі книги до друку нових специфікацій та демоверсії ЄДІта призначено для підготовки до єдиного державного іспиту з хімії. Книга включає завдання високого рівня складності (питання 36-40 на ЄДІ). Кожен її розділ містить необхідні теоретичні відомості, розібрані (демонстраційні) приклади виконання завдань, які дозволяють освоїти методику виконання завдань високого рівня складності, та групи тренувальних завданьна теми.
Книга адресована учням 10-11-х класів загальноосвітніх установ, які готуються до ЄДІ та планують отримати високий результат на іспиті, а також вчителям та методистам, які організовують процес підготовки до іспиту з хімії. Посібник є важливим доповненням до навчально-методичного комплексу "Хімія. Підготовка до ЄДІ", що включає такі посібники, як "Хімія. Підготовка до ЄДІ-2015. Книги 1 і 2", "Хімія. 10-11 класи. Тематичні тести для підготовки до ЄДІ. Вазовий та підвищений рівні", "Хімія. 9-11 класи. Кишеньковий довідник", тренувальні зошити з загальної, неорганічної та органічної хімії та ін.
Ви можете завантажити Хімія. ЄДІ. Завдання високого рівня складності (питання 36-40) – Доронькін, Сажнева, Бережна.