Στείλτε την καλή δουλειά σας στη βάση γνώσεων είναι απλή. Χρησιμοποιήστε την παρακάτω φόρμα

Καλή δουλειάστον ιστότοπο">

Φοιτητές, μεταπτυχιακοί φοιτητές, νέοι επιστήμονες που χρησιμοποιούν τη βάση γνώσεων στις σπουδές και την εργασία τους θα σας είναι πολύ ευγνώμονες.

«Εκπαίδευση και ανάπτυξη των μαθητών στη μελέτη της γενετικής σχέσης μεταξύ υδρογονανθράκων, αλδεΰδων και οξέων»

Εισαγωγή

1. Χαρακτηριστικά της μελέτης οργανική χημείαστο γυμνάσιο

2. Εργασίες του πειράματος στη διδασκαλία της οργανικής χημείας

3. Μεθοδολογικές εξελίξεις

4. Εργαστηριακά πειράματα με θέμα: «γενετική σχέση υδρογονανθράκων, αλκοολών, αλδεΰδων και οξέων

Λογοτεχνία

ΕΙΣΑΓΩΓΗ

Η οργανική χημεία ως μέρος ενός σχολικού μαθήματος χημείας αποφασίζει πρώτα από όλα γενικές εργασίεςαντιμέτωπος θέμαγενικά. Βοηθάει έτσι γενική εκπαίδευσηκαι πολυτεχνική κατάρτιση των μαθητών. Ταυτόχρονα, η οργανική χημεία επιτρέπει στον δάσκαλο να επιλύει με επιτυχία επιμέρους εκπαιδευτικά προβλήματα και να θέτει πιο βαθιά κάποια ζητήματα εκπαίδευσης των μαθητών.

Η οργανική χημεία, ως ανεξάρτητος κλάδος της χημικής επιστήμης, μελετά τις ουσίες που περιέχουν άνθρακα και τους μετασχηματισμούς που συμβαίνουν με αυτές. Λειτουργεί με μια κολοσσιαία ποικιλία ουσιών και ως επί το πλείστον διαφέρουν από τις ανόργανες ουσίες σε πιο περίπλοκες: σύνθεση, δομή και χημικές ιδιότητες.

Λαμβάνοντας υπόψη τις ουσίες και τα φαινόμενα, η οργανική χημεία βοηθά να κατανοήσουμε τις διεργασίες που συμβαίνουν στον φυτικό και ζωικό κόσμο γύρω μας, να μάθουμε την ουσία και τα πρότυπα της ζωής.

Αυτό, καταρχάς, καθορίζει την εκπαιδευτική και εκπαιδευτική αξία του μαθήματος της οργανικής χημείας.

1. ΙΔΙΑΙΤΕΡΟΤΗΤΕΣΣΠΟΥΔΕΣ ΟΡΓΑΝΙΚΗΣ ΧΗΜΕΙΑΣ ΣΤΗΝ Δευτεροβάθμια Εκπαίδευση

χαρακτηριστικό στοιχείο ΟΡΓΑΝΙΚΕΣ ΕΝΩΣΕΙΣείναι μια έντονη εξάρτηση των χημικών τους ιδιοτήτων όχι μόνο από την ποιοτική και ποσοτική σύνθεση, αλλά και από εσωτερική δομήμόρια. Επομένως, το δόγμα της χημικής δομής, συμπεριλαμβανομένης της έννοιας των ηλεκτρονικών μετατοπίσεων και των στερεοχημικών πτυχών, είναι θεμελιώδους σημασίας στην οργανική χημεία. Μπορούμε να πούμε ότι η επιστημονική σκέψη ενός οργανικού χημικού βασίζεται σύγχρονες ιδέεςσχετικά με τη δομή οργανική ύλη.

Η εξοικείωση των μαθητών με τις σημαντικότερες βιολογικές παραγωγές συμβάλλει σημαντικά στην πολυτεχνική τους κατάρτιση. Εξέταση του φυσικού αερίου, του πετρελαίου και λιθάνθρακαδίνει μια κατανόηση των βασικών αρχών της βιομηχανίας καυσίμων. Στο παράδειγμα της σύνθεσης αιθυλικής αλκοόλης ή οξικό οξύοι μαθητές εισάγονται στη βιομηχανία βαριάς οργανικής σύνθεσης. Η εξοικείωση με την επεξεργασία λιπών, αμύλου και άλλων γεωργικών προϊόντων σας επιτρέπει να κατανοήσετε τη χρήση της χημείας σε Βιομηχανία τροφίμων. Η μελέτη των βιομηχανικών μεθόδων για την παραγωγή καουτσούκ, ρητινών, πλαστικών και ινών δίνει μια ιδέα για τη σημαντικότερη βιομηχανία αυτή τη στιγμή. Εθνική οικονομία- Βιομηχανία συνθετικών υλικών.

Στη διαδικασία της μελέτης όλων αυτών των ζητημάτων παραγωγής, οι μαθητές αντιμετωπίζουν την πρακτική εφαρμογή τέτοιων τυπικών διεργασιών της οργανικής χημείας όπως η αναγωγή και οξείδωση, η υδρογόνωση και αφυδρογόνωση, η ενυδάτωση και η υδρόλυση, ο πολυμερισμός και η πολυσυμπύκνωση και άλλες. Εξοικειώνονται με τη λειτουργία των πιο τυπικών χημικών συσκευών, τόσο αυτών που χρησιμοποιούνται κυρίως στη βιομηχανία οργανικής χημείας όσο και εκείνων που είναι κοινές χημική βιομηχανίαγενικά. Εδώ, χρησιμοποιώντας νέα παραδείγματα, εμπλουτίζεται και εδραιώνεται η γνώση των σπουδαστών για τις πιο σημαντικές αρχές της χημικής παραγωγής - τη συνέχεια των διεργασιών, την αντιρροή ουσιών, την ανάπτυξη της επιφάνειάς τους, τη χρήση καταλυτών, την επιλογή των βέλτιστων συνθηκών για αντιδράσεις , και τα λοιπά.

Το περιεχόμενο του μαθήματος της οργανικής χημείας, με την κατάλληλη κάλυψή του, συμβάλλει στη διαμόρφωση του επιστημονική προοπτική. Η πρόβλεψη των ιδιοτήτων των ουσιών σύμφωνα με την καθιερωμένη δομή και η δυνατότητα σύνθεσης ουσιών με βάση τις οδηγίες της θεωρίας της δομής πείθουν τους μαθητές για την πραγματικότητα της ύπαρξης ατόμων, μορίων και για την αλήθεια του εαυτού τους. επιστημονικές θεωρίες. Εδώ, με μεγάλη πειστικότητα, αποκαλύπτεται η υλική ενότητα του κόσμου (πολλές ουσίες αποτελούνται από περιορισμένο αριθμό στοιχείων), η καθολική σύνδεση ουσιών και φαινομένων στη φύση (η κοινότητα των ιδιοτήτων των ουσιών σε μια τάξη, η γενετική σύνδεση μεταξύ διαφορετικών κατηγοριών ενώσεων), την αιτιότητα των φαινομένων κ.λπ. Η οργανική χημεία βοηθά στην κατανόηση της κίνησης και της ανάπτυξης στη φύση (μετασχηματισμός ουσιών, κυκλοφορία στοιχείων, σχηματισμός σύνθετων ουσιών από απλές).

Οδηγεί τους μαθητές στην κατανόηση των νόμων της διαλεκτικής ανάπτυξης της φύσης, και κυρίως του νόμου της μετάβασης των ποσοτικών αλλαγών σε ποιοτικές, που εκδηλώνεται ιδιαίτερα καθαρά εδώ. Βασικές διατάξεις της θεωρίας χημική δομήοι οργανικές ουσίες βοηθούν στην κατανόηση αυτού του νόμου πιο βαθιά, καθώς δείχνουν πώς ποσοτικές αλλαγέςστη σύσταση και τη δομή των μορίων, λόγω της αμοιβαίας επίδρασης των ατόμων, οδηγούν στην εμφάνιση νέων ουσιών. Έτσι μέσα σε γενικούς όρουςμπορεί να χαρακτηριστεί η εκπαιδευτική και ανατροφική αξία του μαθήματος της οργανικής χημείας στη δευτεροβάθμια εκπαίδευση.

2. ΕΡΓΑΣΙΕΣ ΤΟΥ ΠΕΙΡΑΜΑΤΟΣ ΣΤΗ ΔΙΔΑΣΚΑΛΙΑ ΟΡΓΑΝΙΚΗΣ ΧΗΜΕΙΑΣ

Κατά τη μελέτη της γενετικής σχέσης μεταξύ των κύριων κατηγοριών οργανικών ενώσεων, είναι σκόπιμο να χρησιμοποιηθεί ένα χημικό πείραμα που αποκαλύπτει πλήρως τη σχέση τους.

Στην οργανική χημεία μελετώνται ουσίες διαφόρων τάξεων οργανικών ενώσεων. Η επιλογή αυτών των ουσιών καθορίζεται από: α) τη σημασία τους για την εκμάθηση των θεμελιωδών θεμελιωδών επιστημών. β) σημασία για ένα άτομο και την εθνική οικονομία της χώρας. γ) προσβασιμότητα για την κατανόηση του μαθητή.

Από αυτή την άποψη, στο σχολικό μάθημαΗ χημεία περιλαμβάνει τέτοιες κύριες κατηγορίες ενώσεων όπως υδρογονάνθρακες, αλκοόλες, αλδεΰδες, οξέα, εστέρες, υδατάνθρακες, νίτρο και αμινο ενώσεις και πρωτεΐνες. Πολλές πολυλειτουργικές ενώσεις, βαφές, ετεροκυκλικές ενώσεις, αλκαλοειδή και μια σειρά από άλλες κατηγορίες ουσιών που είναι απρόσιτες στον μαθητή για αφομοίωση στον καθορισμένο χρόνο δεν περιλαμβάνονται στο μάθημα.

Το πρώτο καθήκον του πειράματος είναι να παρέχει μια οπτική γνωριμία με τις υπό μελέτη ουσίες. Για το σκοπό αυτό, παρουσιάζονται συλλογές, δίνονται φυλλάδια για ανασκόπηση και διεξάγονται πειράματα για τον χαρακτηρισμό των φυσικών ιδιοτήτων των ουσιών.

Το δεύτερο καθήκον του πειράματος είναι να δείξει τις χημικές αντιδράσεις των ουσιών σε μια πιο οπτική μορφή. Ανεξάρτητα από το εάν το πείραμα πραγματοποιείται με τη μορφή απεικόνισης του τι είπε ο δάσκαλος ή, με βάση τα αποτελέσματα του πειράματος, οι μαθητές εξάγουν συμπεράσματα για τις ιδιότητες της ύλης, το πείραμα θα πρέπει να παρέχει μια «ζωντανή ενατένιση» της πραγματικότητας.

Οι άμεσες παρατηρήσεις και ο λόγος του δασκάλου πρέπει εδώ να αντιστοιχούν πλήρως μεταξύ τους και σε στενή αλληλεπίδραση να διασφαλίζουν τη σωστή διαμόρφωση των επιστημονικών εννοιών.

Το τρίτο καθήκον του πειράματος είναι να βοηθήσει τον δάσκαλο να αποκαλύψει στους μαθητές την ιδέα της ανάπτυξης στην οργανική χημεία: τη γενετική σύνδεση των ουσιών, τις μεταβάσεις μεταξύ των κατηγοριών οργανικών ενώσεων, τη σύνθεση σύνθετων ουσιών από απλές, τις προϋποθέσεις των αντιδράσεων από εξωτερικές συνθήκες κ.λπ. Σχετικές διαδικασίες που έχουν μεγάλης σημασίαςγια τη διαμόρφωση μιας κοσμοθεωρίας, πρέπει να εμφανίζονται στους μαθητές ως πραγματικά φαινόμενα και όχι ως εξισώσεις σε πίνακα και χαρτί.

Ταυτόχρονα, πρέπει να ληφθεί υπόψη ότι, αν και το πρόβλημα της αμοιβαίας σύνδεσης και ανάπτυξης εμφανίζεται πιο ξεκάθαρα στην οργανική χημεία παρά στην ανόργανη χημεία, εξακολουθεί να μην έχει αυτή την εκφραστικότητα και την άμεση προσβασιμότητα εδώ, όπως, για παράδειγμα, στην φυσικά φαινόμενα που μελετά η βιολογία. Επομένως, ο δάσκαλος πρέπει να δείξει επαρκή προσοχή εδώ, ώστε αυτή η σημαντική πλευρά της επιστήμης να αποκαλυφθεί σωστά στους μαθητές, ώστε η οργανική χημεία, έτσι, να τους βοηθήσει να αντιληφθούν τη φυσική επιστήμη στο σύνολό της.

Το επόμενο καθήκον του πειράματος, ιδιαίτερα χαρακτηριστικό της διδασκαλίας της οργανικής χημείας, είναι να δείξει σε συγκεκριμένα, πειστικά γεγονότα την εξάρτηση των χημικών ιδιοτήτων των ουσιών από τη δομή τους και τη φύση της αμοιβαίας επίδρασης των ατόμων στα μόρια.

Δεδομένου ότι αυτές οι ερωτήσεις συνήθως δεν λαμβάνονται υπόψη στη μελέτη της ανόργανης χημείας και οι μαθητές δεν έχουν τις κατάλληλες προκαταρκτικές ιδέες, ο ρόλος του πειράματος εδώ γίνεται ιδιαίτερα σημαντικός. Είναι αδύνατο να καταφύγουμε σε ένα «πείραμα σκέψης» εδώ, τουλάχιστον έως ότου οι μαθητές, εξάγοντας τύπους για πολλές ουσίες, δουν ξεκάθαρα πώς καθορίζεται η χημική δομή των ουσιών στην επιστήμη, πώς εξαρτώνται οι ιδιότητες από αυτή τη δομή και πώς η παρουσία ορισμένα άτομα επηρεάζουν τη συμπεριφορά άλλων ατόμων και της ύλης γενικότερα.

Η εμπειρία δείχνει ότι μια καθαρά περιγραφική μελέτη της οργανικής χημείας, όταν οι μαθητές καλούνται μόνο να απαριθμήσουν πληροφορίες για μεμονωμένες ουσίες και να γράψουν εξισώσεις χημικές αντιδράσεις, τους φαίνεται να είναι ένας σωρός άπειρου αριθμού τυχαία γεγονότα. Οι δομικοί τύποι, που εισάγονται δογματικά, γίνονται γι' αυτούς μόνο σχήματα που πρέπει να απομνημονεύονται και να μπορούν να σχεδιάζουν. Χωρίς γνώση πραγματικά θεμέλιαπροσδιορίζοντας τη δομή των μορίων, οι μαθητές μαθαίνουν τη θεωρία της χημικής δομής επιφανειακά. Γίνεται σύγκριση των ιδιοτήτων με τη δομή του τζελ, τότε είναι πιο συχνά καθαρά τυπική, συνειρμική και όχι εσωτερική, ουσιαστική. Η χημική δομή μιας ουσίας και οι χαρακτηριστικές της ιδιότητες συνυπάρχουν εδώ, και δεν βρίσκονται σε αιτιακή σχέση.

Με τη μετάβαση στον κόσμο της οργανικής χημείας, άνοιξαν ευρείες προοπτικές για τους μαθητές να μάθουν για ένα από τα κύρια χημικά προβλήματα - τη σύνδεση μεταξύ των ιδιοτήτων των ουσιών και της δομής τους.

Δυστυχώς, στις σχολικές συνθήκες, δεν έχουμε πάντα την ευκαιρία να δώσουμε μια αρκετά αυστηρή πειραματική απόδειξη της χημικής δομής των ουσιών.

Αυτό οφείλεται στο γεγονός ότι οι μαθητές δεν γνωρίζουν τη δομή πολλών άλλων ουσιών, με τον μετασχηματισμό στον οποίο μπορεί κανείς να κρίνει τη δομή της αρχικής ουσίας, και τα ποσοτικά πειράματα που είναι συχνά απαραίτητα για το σκοπό αυτό δεν είναι άμεσα διαθέσιμα στην τάξη. , και τα λοιπά. Επομένως, σε ορισμένες περιπτώσεις, κατά την απόδειξη της δομής, πρέπει να γίνουν ορισμένες απλουστεύσεις, αλλά δεν πρέπει να υπερβαίνουν τα όρια των αποδεκτών απλοποιήσεων κατά τη μετάβαση από επιστημονικό πείραμασε εκπαιδευτικό.

Οι μαθητές ενός από τα σχολεία όπου πραγματοποιήθηκε πειραματική απόδειξη των τύπων δομής στη διδασκαλία της οργανικής χημείας δήλωσαν στη συνέχεια: «Το πιο ενδιαφέρον και σημαντικό πράγμα στην οργανική χημεία είναι ότι οι ουσίες μελετώνται σε μεγαλύτερο βάθος σε αυτήν και αποδεικνύεται γιατί μια ουσία έχει τέτοια φόρμουλα και όχι κάποια άλλη».

Περαιτέρω, στόχος του πειράματος είναι να συμβάλει στην επιτυχημένη πολυτεχνική εκπαίδευση των μαθητών.

3. ΜΕΘΟΔΟΛΟΓΙΚΕΣ ΕΞΕΛΙΞΕΙΣ

Οργανικές ουσίες που περιέχουν οξυγόνο

προγραμματισμός μαθήματος

Θέμα «Αλκοόλες και φαινόλες» (6-7 ώρες)

1. Αλκοόλες: δομή, ονοματολογία, ισομέρεια.

2. Φυσικές και χημικές ιδιότητες των αλκοολών.

3. Λήψη και χρήση μεθανόλης και αιθανόλης.

4. Πολυϋδρικές αλκοόλες.

5. Φαινόλη: δομή και ιδιότητες.

6. γενετική σύνδεσημεταξύ υδρογονανθράκων και αλκοολών.

Θέμα "Αλδεΰδες και καρβοξυλικά οξέα" (9 ώρες)

1. Αλδεΰδες: δομή και ιδιότητες.

2. Παρασκευή και χρήση αλδεΰδων.

3. Περιορίστε τα μονοβασικά καρβοξυλικά οξέα.

4. Μεμονωμένοι εκπρόσωποι καρβοξυλικών οξέων (μυρμηκικό, παλμιτικό, στεατικό, ελαϊκό οξύ).

5. Σαπούνια ως άλατα ανώτερων καρβοξυλικών οξέων. Η χρήση οξέων.

6. Πρακτική δουλειάΝο 3 «Λήψη και ιδιότητες καρβοξυλικών οξέων».

7. Πρακτική εργασία Νο 4 " Πειραματική λύσηεργασίες για την αναγνώριση οργανικών ενώσεων.

8, 9. Αρθρωτό πρόγραμμα «Γενίκευση πληροφοριών για οργανικές ενώσεις που περιέχουν οξυγόνο».

Πολύπλοκος διδακτικός στόχος

Γνωρίστε την ονοματολογία, τη δομή και τις χαρακτηριστικές ιδιότητες των αλκοολών, των αλδεΰδων, των καρβοξυλικών οξέων.

να μπορεί να συνθέτει δομικούς τύπουςμελετημένες ουσίες. να γράψετε τις εξισώσεις των χημικών αντιδράσεων που αντικατοπτρίζουν τη γενετική σχέση των οργανικών ενώσεων.

Να είναι σε θέση να συγκρίνει, να αναλύει, να εξάγει συμπεράσματα για τις ιδιότητες των ουσιών ανάλογα με τη δομή τους.

Να μπορεί να εφαρμόζει τις αποκτηθείσες γνώσεις στην εκτέλεση εργασιών διαφορετικών επιπέδων.

Μαθήματα 8, 9.

Αρθρωτό πρόγραμμα

«Γενίκευση πληροφοριών σχετικά με το οξυγόνο

ΟΡΓΑΝΙΚΕΣ ΕΝΩΣΕΙΣ"

στόχος ενσωμάτωσης.Ως αποτέλεσμα της εργασίας σε εκπαιδευτικά στοιχεία:

- εμπεδώσουν τις γνώσεις με θέματα: "Αλκοόλες και φαινόλες" και "Αλδεΰδες και καρβοξυλικά οξέα".

- αναπτύξουν δεξιότητες:

α) Σύνταξη δομικών τύπων οργανικών ουσιών·

β) σύνταξη εξισώσεων χημικών αντιδράσεων που αντικατοπτρίζουν τις ιδιότητες των οργανικών ουσιών.

γ) αυτοέλεγχος και αμοιβαίος έλεγχος.

-μαθαίνω να:

α) να εργάζονται ανεξάρτητα με ένα αρθρωτό πρόγραμμα·

β) εργασία ανά επίπεδα.

γ) εργασία για την εμπιστοσύνη.

δ) συγκρίνουν το αποτέλεσμα της δουλειάς τους με τους στόχους που έχουν θέσει.

UE-1: Έλεγχος εισόδου

Στόχος. Ελέγξτε την ετοιμότητα για την αντίληψη της ενότητας.

Σημειώστε τις απαντήσεις στο τετράδιό σας.Ακολουθήστε την ώρα!

Εργασίες δοκιμής (5 λεπτά)

I επιλογή

1. Πώς λέγεται το αλκοόλ;

α) 2-μεθυλ-3-αιθυλβουτανόλη-2;

β) 2-αιθυλ-3-μεθυλβουτανόλη-3;

γ) 2,3-διμεθυλπεντανόλη-2;

δ) 3,4-διμεθυλπεντανόλη-4.

2. Ποια από τις ουσίες θα αλληλεπιδράσει με το οξικό οξύ;

α) CaCO 3;

γ) CH3 OH;

Επιλογή II

1. Ποιο είναι το όνομα της αλδεΰδης;

α) 2-μεθυλ-3-προπυλβουτανάλη.

β) 2,3-διμεθυλεξανάλη;

γ) 4,5-διμεθυλεξανάλη;

δ) 2-μεθυλ-2-προπυλβουτανάλη.

2. Ποια από τις ουσίες θα αλληλεπιδράσει με την αιθυλική αλκοόλη;

γ) CaCO 3;

Ανταλλάξτε σημειωματάρια με έναν σύντροφο γραφείου, ελέγξτε τις απαντήσεις του στο Παράρτημα 1, συζητήστε τα λάθη. Αξιολογήστε τη δουλειά ενός φίλου: εργασία 1 - 1 βαθμός, εργασία 2 - 2 βαθμοί. Εισαγάγετε σημεία χαρτί αξιολόγησης UE-1.

Εάν σημειώσατε 3 πόντους - πηγαίνετε στο UE-4.

Εάν σημειώσατε 1-2 πόντους - πηγαίνετε στο UE-3.

Εάν σημειώσατε 0 πόντους - πηγαίνετε στο UE-2.

UE-2

Στόχος. Επαναλαμβάνω εκπαιδευτικό υλικόσχετικά με τη δομή και τις ιδιότητες των αλκοολών, αλδεΰδων, οξέων.

Εργαστείτε προφορικά.

Μονοϋδρικές κορεσμένες αλκοόλες

ΑΠΟ n H 2n+1Ω

Η δομή των μορίων

Από τον ηλεκτρονικό τύπο της αλκοόλης, φαίνεται ότι στο μόριο της ο χημικός δεσμός μεταξύ του ατόμου οξυγόνου και του ατόμου υδρογόνου είναι πολύ πολικός. Επομένως, το υδρογόνο έχει μερικό θετικό φορτίο, ενώ το οξυγόνο αρνητικό. Και ως συνέπεια: 1) το άτομο υδρογόνου που συνδέεται με το άτομο οξυγόνου είναι κινητό και αντιδραστικό. 2) η εκπαίδευση είναι δυνατή δεσμούς υδρογόνουμεταξύ μεμονωμένων μορίων αλκοόλης και μεταξύ μορίων αλκοόλης και νερού:

Παραλαβή

Στη βιομηχανία:

α) ενυδάτωση αλκενίων:

β) ζύμωση ζαχαρωδών ουσιών:

γ) με υδρόλυση προϊόντων που περιέχουν άμυλο και κυτταρίνη, ακολουθούμενη από ζύμωση της προκύπτουσας γλυκόζης.

δ) η μεθανόλη λαμβάνεται από αέριο σύνθεσης:

Στο εργαστήριο:

α) από αλογονωμένα αλκάνια, που δρουν σε αυτά με AgOH ή ΚΟΗ:

C 4 H 9 Br + AgOH C 4 H 9 OH + AgBr;

β) ενυδάτωση αλκενίων:

Χημικές ιδιότητες

2C 2 H 5 - OH + 2Na 2C 2 H 5 - ONa + H 2.

3. Αντιδράσεις οξείδωσης:

α) αλκοόλες καίγονται:

2C 3 H 7 OH + 9O 2 6CO 2 + 8H 2 O;

β) παρουσία οξειδωτικών παραγόντων, αλκοολών οξειδώνονται:

4. Τα αλκοόλ είναι εκτεθειμένα αφυδρογόνωσηκαι αφυδάτωση:

Πολυϋδρικές κορεσμένες αλκοόλες

Η δομή των μορίων

Όσον αφορά τη δομή των μορίων, οι πολυϋδρικές αλκοόλες είναι παρόμοιες με τις μονοϋδρικές αλκοόλες. Η διαφορά έγκειται στο γεγονός ότι τα μόριά τους έχουν πολλές υδροξυλομάδες. Το οξυγόνο που περιέχουν μετατοπίζει την πυκνότητα των ηλεκτρονίων μακριά από τα άτομα υδρογόνου. Αυτό οδηγεί σε αύξηση της κινητικότητας των ατόμων υδρογόνου και αύξηση των όξινων ιδιοτήτων.

Παραλαβή

Στη βιομηχανία:

α) ενυδάτωση αιθυλενοξειδίου:

β) Η γλυκερίνη λαμβάνεται συνθετικά από προπυλένιο και με υδρόλυση λιπών.

Στο εργαστήριο:

όπως οι μονοϋδρικές αλκοόλες, με υδρόλυση αλογονωμένων αλκανίων με υδατικά διαλύματα αλκαλίων:

Χημικές ιδιότητες

Οι πολυϋδρικές αλκοόλες έχουν παρόμοια δομή με τις μονοϋδρικές αλκοόλες. Από αυτή την άποψη, οι ιδιότητές τους είναι επίσης παρόμοιες.

1. Αλληλεπίδραση με αλκαλικά μέταλλα:

2. Αλληλεπίδραση με οξέα:

3. Σε σχέση με την ενίσχυση των όξινων ιδιοτήτων, οι πολυϋδρικές αλκοόλες, σε αντίθεση με τις μονοϋδρικές αλκοόλες, αντιδρούν με βάσεις (με περίσσεια αλκαλίου):

Φαινόλες R-OH ή R(OH) n

Η δομή των μορίων

Σε αντίθεση με τις ρίζες αλκανίων (CH 3 -, C 2 H 5 - κ.λπ.) δακτύλιος βενζολίουέχει την ιδιότητα να έλκει την πυκνότητα ηλεκτρονίων του ατόμου οξυγόνου της ομάδας υδροξυλίου.

Ως αποτέλεσμα, το άτομο οξυγόνου είναι ισχυρότερο από ό, τι στα μόρια αλκοόλης, έλκει την πυκνότητα ηλεκτρονίων από το άτομο υδρογόνου. Επομένως, στο μόριο της φαινόλης, ο χημικός δεσμός μεταξύ του ατόμου οξυγόνου και του ατόμου υδρογόνου γίνεται πιο πολικός και το άτομο υδρογόνου είναι πιο ευκίνητο και αντιδραστικό.

Παραλαβή

Στη βιομηχανία:

α) απομονωμένα από προϊόντα πυρόλυσης άνθρακα·

β) από βενζόλιο και προπυλένιο:

γ) από βενζόλιο:

C 6 H 6 C 6 H 5 Cl C 6 H 5 - OH.

Χημικές ιδιότητες

Στο μόριο της φαινόλης, η αμοιβαία επίδραση των ατόμων και των ατομικών ομάδων εκδηλώνεται πιο ξεκάθαρα. Αυτό αποκαλύπτεται συγκρίνοντας τις χημικές ιδιότητες της φαινόλης και του βενζολίου και τις χημικές ιδιότητες της φαινόλης και των μονοϋδρικών αλκοολών.

1. Ιδιότητες που σχετίζονται με την παρουσία της ομάδας -OH:

2. Ιδιότητες που σχετίζονται με την παρουσία δακτυλίου βενζολίου:

3. Αντιδράσεις πολυσυμπύκνωσης:

Αλδεΰδες

Η δομή των μορίων

Οι ηλεκτρονικοί και δομικοί τύποι των αλδεΰδων είναι οι εξής:

Οι αλδεΰδες στην ομάδα των αλδεΰδων έχουν έναν α-δεσμό μεταξύ των ατόμων άνθρακα και υδρογόνου και έναν δεσμό α και έναν δεσμό α μεταξύ των ατόμων άνθρακα και οξυγόνου, ο οποίος σπάει εύκολα.

Παραλαβή

Στη βιομηχανία:

α) οξείδωση αλκανίων:

β) οξείδωση αλκενίων:

γ) ενυδάτωση αλκυνίων:

δ) οξείδωση πρωτοταγών αλκοολών:

(αυτή η μέθοδος χρησιμοποιείται και στο εργαστήριο).

Χημικές ιδιότητες

1. Λόγω της παρουσίας στην ομάδα των αλδεΰδων, οι -δεσμοί είναι πιο χαρακτηριστικοί αντιδράσεις προσθήκης:

2. Αντιδράσεις οξείδωσης(ρέει εύκολα):

3.Αντιδράσεις πολυμερισμού και πολυσυμπύκνωσης:

Μονοβασικά περιοριστικά καρβοξυλικά οξέα

Η δομή των μορίων

Οι ηλεκτρονικοί και δομικοί τύποι των μονοβασικών καρβοξυλικών οξέων είναι οι εξής:

Λόγω της μετατόπισης της πυκνότητας ηλεκτρονίων προς το άτομο οξυγόνου στην ομάδα καρβονυλίου, το άτομο άνθρακα αποκτά μερικό θετικό φορτίο. Ως αποτέλεσμα, ο άνθρακας έλκει την πυκνότητα ηλεκτρονίων από την ομάδα υδροξυλίου και το άτομο υδρογόνου γίνεται πιο ευκίνητο από ό,τι στα μόρια της αλκοόλης.

Παραλαβή

Στη βιομηχανία:

α) οξείδωση αλκανίων:

β) οξείδωση αλκοολών:

γ) οξείδωση αλδεΰδων:

δ) ειδικές μέθοδοι:

Χημικές ιδιότητες

1. Τα απλούστερα καρβοξυλικά οξέα σε ένα υδατικό διάλυμα διαχωρίζονται:

CH 3 COOH H + +CH 3 COO-.

2. Αντιδράστε με μέταλλα:

2HCOOH + Mg (HCOO) 2 Mg + H2.

3. Αντιδράστε με βασικά οξείδια και υδροξείδια:

HCOOH + KOH NCOOK + H 2 O.

4. Αντιδράστε με άλατα ασθενέστερων και πτητικών οξέων:

2CH 3 COOH + K 2 CO 3 2CH 3 COOK + CO 2 + H 2 O.

5. Ορισμένα οξέα σχηματίζουν ανυδρίτες:

6. Αντιδράστε με αλκοόλες:

Εστέρες

Παραλαβή

Λαμβάνονται κυρίως εστέρες στην αλληλεπίδραση καρβοξυλικών και ανόργανων οξέων με αλκοόλες:

Χημικές ιδιότητες

Χαρακτηριστική ιδιότητα των εστέρων είναι ικανότητα υδρόλυσης:

Μεταβείτε στο UE-3.

UE-3

Στόχος. Αναπτύξτε δεξιότητες στη σύνταξη δομικών τύπων οργανικών ενώσεων, επαναλάβετε την ονοματολογία.

Εργαστείτε γραπτώς σε ένα τετράδιο. Σε περίπτωση δυσκολίας, ανατρέξτε στις σημειώσεις στο σημειωματάριο και στο UE-2.

I επιλογή

1.

α) 2-μεθυλφαινόλη;

β) 3-χλωροβουτανοϊκό οξύ.

γ) αιθυλεστέρας προπανοϊκού οξέος.

2. Ονομάστε τις ουσίες:

Επιλογή II

1. Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των ουσιών:

α) προπανοδιόλη-1,3;

β) 2-χλωροπροπανικό οξύ;

γ) Μεθυλεστέρας βουτανοϊκού οξέος.

2. Ονομάστε τις ουσίες:

Ελέγξτε τις απαντήσεις σας στο Παράρτημα 2. Για κάθε εργασία - το πολύ 3 βαθμοί. Εισαγάγετε τις βαθμολογίες στο φύλλο αποτελεσμάτων UE-3.

Εάν σημειώσατε 4-6 πόντους - πηγαίνετε στο UE-4.

UE-4

Στόχος. Να αναπτύξουν δεξιότητες στη σύνταξη εξισώσεων χημικών αντιδράσεων που αντικατοπτρίζουν τις ιδιότητες των οργανικών ενώσεων.

Εργαστείτε γραπτώς σε ένα τετράδιο. Σε περίπτωση δυσκολίας, ανατρέξτε στις σημειώσεις στο σημειωματάριο και στο UE-2.

I επιλογή

1 . Ποιο από τα αντιδραστήρια και με ποια σειρά πρέπει να χρησιμοποιηθεί για να πραγματοποιηθούν οι μετασχηματισμοί:

α) CH 3 OH;

2.

Επιλογή II

1. Ποιο από τα αντιδραστήρια και με ποια σειρά πρέπει να χρησιμοποιηθεί για να πραγματοποιηθούν οι μετασχηματισμοί:

Αντιδραστήρια για την αλυσίδα των μετασχηματισμών:

2. Να σχηματίσετε τις εξισώσεις αντίδρασης για την εργασία 1, υποδεικνύοντας τις συνθήκες για την εφαρμογή τους.

Ελέγξτε τις απαντήσεις σας στο Παράρτημα 3. Για κάθε εργασία - 3 βαθμοί το πολύ. Εισαγάγετε τις βαθμολογίες στο φύλλο αποτελεσμάτων UE-4.

Εάν σημειώσατε 4-6 πόντους - πηγαίνετε στο UE-5.

Εάν σημειώσατε 0-3 πόντους - πρώτα τακτοποιήστε τα λάθη σας με τη βοήθεια ενός σημειωματάριου και ενός σχολικού βιβλίου ή ζητήστε συμβουλές από έναν δάσκαλο.

UE-5

Στόχος. Διορθώστε την έννοια όξινες ιδιότητεςουσίες», να αναπτύξουν τις δεξιότητες σύγκρισης και ανάλυσης.

Θυμηθείτε ότι η παρουσία των όξινων ιδιοτήτων μιας ουσίας καθορίζεται από την ικανότητα διάσπασης του H +. Όσο μεγαλύτερο είναι το μερικό θετικό φορτίο + στο άτομο υδρογόνου και όσο ισχυρότερη είναι η πόλωση του δεσμού ΟΗ, τόσο ισχυρότερες είναι οι όξινες ιδιότητες της ένωσης.

Εργαστείτε γραπτώς σε ένα τετράδιο.

I επιλογή

Επιλογή II

Τακτοποιήστε τις ουσίες κατά σειρά αύξησης της οξύτητας.

Ελέγξτε τις απαντήσεις για το Παράρτημα 4. Δώστε 3 βαθμούς για μια σωστά ολοκληρωμένη εργασία. Εισαγάγετε τις βαθμολογίες στο φύλλο αποτελεσμάτων UE-5.

Εάν απομένουν 10 λεπτά ή περισσότερα μέχρι τον τελικό έλεγχο, προχωρήστε στην εκτέλεση του UE-6.

Αν απομένει λίγος χρόνος, ετοιμαστείτε για τον τελικό έλεγχο αναλύοντας τα λάθη σας στα UE-3, -4, -5.

UE-6

Στόχος. Ενίσχυση των δεξιοτήτων επίλυσης προβλημάτων υπολογισμού.

Εργαστείτε γραπτώς σε ένα τετράδιο.

I επιλογή

Πόσα γραμμάρια ΚΟΗ θα χρειαστούν για να εξουδετερωθούν 300 g διαλύματος 9% οξικού οξέος;

Επιλογή II

Πόσα γραμμάρια ακεταλδεΰδης μπορούν να ληφθούν από 4,48 λίτρα ακετυλενίου εάν η πρακτική απόδοση είναι 70% της θεωρητικά δυνατής;

Υποβάλετε το ολοκληρωμένο πρόβλημα στον δάσκαλο για έλεγχο. σωστή λύσηδίνεται ξεχωριστή αξιολόγηση.

Ετοιμαστείτε να εκτελέσετε τον τελικό έλεγχο σε σημειωματάρια για εργασίες ελέγχου.

4. ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΑΤΙΚΑ ΠΕΙΡΑΜΑΤΑ ΜΕ ΘΕΜΑ: «ΓΕΝΕΤΙΚΟΣ ΔΕΣΜΟΣ ΜΕΤΑΞΥ ΥΔΡΟΑΝΘΡΑΚΩΝ, ΑΛΚΟΟΛΩΝ, ΑΛΔΕΥΔΩΝ ΚΑΙ ΟΞΕΩΝ»

Περιορίστε τους υδρογονάνθρακες

Από τους κορεσμένους υδρογονάνθρακες, το μεθάνιο μελετάται διεξοδικά στο σχολείο ως ουσία η πιο απλή σε σύσταση και δομή, η πιο προσιτή για πρακτική γνωριμία και μεγάλη εθνική οικονομική σημασία ως χημική πρώτη ύλη και καύσιμο.

Τα πειράματα με την πρώτη ουσία που μελετήθηκε στην οργανική χημεία πρέπει να διεξάγονται σε επαρκείς ποσότητες και με ιδιαίτερη προσοχή σε μεθοδολογικά, καθώς θα έπρεπε να δείξουν νέες πτυχές του πειράματος στη μελέτη της οργανικής χημείας. Εδώ, εμπειρικά, θα είναι δυνατό να καθοριστεί η σύνθεση και ο μοριακός τύπος μιας ουσίας, που είναι το πρώτο βήμα για τον προσδιορισμό των δομικών τύπων των οργανικών ενώσεων.

ΜΕΘΑΝΙΟ.

Η σειρά των πειραμάτων με μεθάνιο μπορεί να είναι διαφορετική. Βασικά, θα καθοριστεί από το εάν ο δάσκαλος ξεκινά το θέμα με την απόκτηση μεθανίου και στη συνέχεια οργανώνει πειράματα για να μελετήσει τις ιδιότητές του χρησιμοποιώντας την ουσία που ελήφθη στο μάθημα ή χρησιμοποιεί προπαρασκευασμένο μεθάνιο για να ακολουθήσει με σαφήνεια τη σειρά των ερωτήσεων μελέτης - πρώτα σκεφτείτε φυσικές ιδιότητεςουσίες, μετά τις χημικές ιδιότητες, την εφαρμογή της ουσίας και τέλος την παραγωγή της. ΣΤΟ τελευταία περίπτωσηη εμπειρία από την απόκτηση μεθανίου θα τεθεί μόνο στο τέλος του θέματος.

Ο πρώτος τρόπος μελέτης του θέματος και, κατά συνέπεια, κατασκευής ενός πειράματος είναι πιο περίπλοκος μεθοδολογικά, αλλά πιο οικονομικός χρονικά. Η δεύτερη μέθοδος θα απαιτήσει περισσότερο χρόνο, αλλά είναι μεθοδολογικά απλούστερη και, επιπλέον, πολύτιμη στο ότι θα επιτρέψει εν κατακλείδι την επανάληψη και την εδραίωση της γνώσης των βασικών πειραμάτων με την ουσία όταν ληφθεί στο μάθημα.

Κατά τη μελέτη του μεθανίου, δεν υπάρχει ιδιαίτερη ανάγκη για εργαστηριακά πειράματα. Στην ουσία, θα μπορούσαν να περιοριστούν εδώ μόνο στην απόκτηση μεθανίου και στην καύση του. Αλλά η λήψη μεθανίου από το οξικό νάτριο και η καύση του μπορεί εύκολα να εμφανιστεί σε έναν πίνακα επίδειξης.

Θα ήταν πιο σκόπιμο αφού μελετήσετε ολόκληρο το θέμα «Υδρογονάνθρακες» να παραδώσουμε ένα ειδικό πρακτικό μάθημα. Σε αυτό το μάθημα, οι μαθητές θα επαναλάβουν την εμπειρία της παραγωγής μεθανίου και θα είναι σε θέση να επαληθεύσουν ότι το μεθάνιο δεν αποχρωματίζει το βρώμιο νερό και το διάλυμα υπερμαγγανικού καλίου.

Λήψη μεθανίου στο εργαστήριο. Η πιο βολική εργαστηριακή μέθοδος για την παραγωγή μεθανίου είναι η αλληλεπίδραση οξικού νατρίου με ανθρακικό νάτριο.

Η αλληλεπίδραση αλάτων καρβοξυλικών οξέων με αλκάλια είναι με γενικό τρόπολήψη υδρογονανθράκων. Αντίδραση σε γενική εικόναπαριστάνεται από την εξίσωση:

εάν R = CH 3, τότε σχηματίζεται μεθάνιο.

Δεδομένου ότι η καυστική σόδα είναι μια υγροσκοπική ουσία και η παρουσία υγρασίας παρεμποδίζει την επιτυχή ολοκλήρωση της αντίδρασης, προστίθεται οξείδιο του ασβεστίου σε αυτήν. Μίγμα καυστική σόδαμε οξείδιο του ασβεστίου και ονομάζεται σοδαλάιμ.

Απαιτείται μια αρκετά ισχυρή θέρμανση για να προχωρήσει η αντίδραση με επιτυχία, ωστόσο, η υπερβολική υπερθέρμανση του μείγματος οδηγεί σε παράπλευρες διεργασίες και την παραγωγή ανεπιθύμητων προϊόντων, όπως η ακετόνη:

Το οξικό νάτριο πρέπει να αφυδατωθεί πριν από τη δοκιμή. Το ανθρακικό νάτριο θα πρέπει επίσης να πυρωθεί πριν από την προετοιμασία του μείγματος. Εάν δεν υπάρχει έτοιμο soda lime, παρασκευάζεται ως εξής. Σε ένα κύπελλο από σίδηρο ή πορσελάνη, καλά φρυγμένο θρυμματισμένο ασβέστη CaO χύνεται με τη μισή ποσότητα κορεσμένου υδατικού διαλύματος αλκαλικού NaOH. Το μίγμα εξατμίζεται μέχρι ξηρού, πυρώνεται και συνθλίβεται. Οι ουσίες αποθηκεύονται σε ξηραντήρα.

Για να αποδείξετε την παραγωγή μεθανίου, είναι καλύτερο να χρησιμοποιήσετε μια μικρή φιάλη με σωλήνα εξόδου και για ένα πρακτικό μάθημα, έναν δοκιμαστικό σωλήνα (Εικ. 1 και 2).

Συναρμολογήστε τη συσκευή όπως φαίνεται στην Εικ. 1 ή 2. Ένα αλκαλικό διάλυμα χύνεται σε ένα μπουκάλι πλύσης για να παγιδευτούν ακαθαρσίες (Εικ. I). Ένα μείγμα οξικού νατρίου και ανθρακικού νατρίου τοποθετείται σε φιάλη αντίδρασης ή δοκιμαστικό σωλήνα. Για να γίνει αυτό, οι λεπτά διαιρεμένες ουσίες αναμειγνύονται επιμελώς σε αναλογία όγκου 1:3, δηλ. με σημαντική περίσσεια ασβέστη για να προκαλέσει την όσο το δυνατόν πληρέστερη αντίδραση του οξικού νατρίου.

Ρύζι. I. Λήψη μεθανίου στο εργαστήριο (πείραμα επίδειξης)

Η φιάλη θερμαίνεται με καυστήρα μέσω ενός πλέγματος αμιάντου και ο δοκιμαστικός σωλήνας σε γυμνή φλόγα. Το μεθάνιο συλλέγεται σε δοκιμαστικό σωλήνα σύμφωνα με τη μέθοδο μετατόπισης του νερού. Για να ελεγχθεί η καθαρότητα του αερίου που προκύπτει, ο δοκιμαστικός σωλήνας αφαιρείται από το νερό και το αέριο αναφλέγεται χωρίς να αναποδογυρίσει.

Δεδομένου ότι δεν συνιστάται η διακοπή της διαδικασίας λήψης μεθανίου και είναι αδύνατο να ολοκληρωθούν όλα τα άλλα πειράματα ενώ η αντίδραση βρίσκεται σε εξέλιξη, συνιστάται η συλλογή αερίου για τα επόμενα πειράματα σε πολλούς κυλίνδρους (δοκιμαστικούς σωλήνες) ή σε ένα γκαζόμετρο.

Οι γεμάτοι κύλινδροι αφήνονται για λίγο στο μπάνιο ή κλείνονται κάτω από το νερό με γυάλινη πλάκα (φελλός) και τοποθετούνται ανάποδα στο τραπέζι.

Το μεθάνιο είναι ελαφρύτερο από τον αέρα. Για να εξοικειωθεί με τις φυσικές ιδιότητες του μεθανίου, ο δάσκαλος επιδεικνύει έναν κύλινδρο με το συλλεγμένο αέριο. Οι μαθητές παρατηρούν ότι το μεθάνιο είναι ένα άχρωμο αέριο. Η συλλογή του μεθανίου με τη μέθοδο της μετατόπισης του νερού υποδηλώνει ότι αυτό το αέριο είναι προφανώς αδιάλυτο στο νερό. Ο δάσκαλος επιβεβαιώνει αυτό το συμπέρασμα.

Στη ζυγαριά ζυγοσταθμίζονται δύο όμοιες φιάλες της μεγαλύτερης δυνατής χωρητικότητας. Μία από τις φιάλες αιωρείται ανάποδα (Εικ. 3). Το μεθάνιο από τη συσκευή διοχετεύεται σε αυτή τη φιάλη για κάποιο χρονικό διάστημα. Η ζυγαριά ανεβαίνει. Για να αποτρέψουν τους μαθητές να πιστεύουν ότι η αλλαγή στο βάρος οφείλεται στην πίεση του πίδακα αερίου στο κάτω μέρος της φιάλης, δίνουν προσοχή στο γεγονός ότι η ανισορροπία παραμένει ακόμη και μετά τη διακοπή της διέλευσης του μεθανίου.

Αφού οι ζυγαριές έρθουν ξανά σε ισορροπία (για αυτό, η φιάλη με μεθάνιο αναποδογυρίζεται για λίγο), για σύγκριση και πιο πειστικά συμπεράσματα, το μεθάνιο διοχετεύεται στη φιάλη που συνήθως στέκεται στη ζυγαριά. Η ισορροπία της ζυγαριάς δεν διαταράσσεται.

Έχοντας δείξει ότι το μεθάνιο είναι ελαφρύτερο από τον αέρα, ο δάσκαλος αναφέρει πόσο ζυγίζει φυσιολογικές συνθήκεςλίτρο μεθανίου. Αυτές οι πληροφορίες θα χρειαστούν αργότερα στην παραγωγή του μοριακού τύπου της ουσίας.

Καύση μεθανίου. Μετά από εξέταση των φυσικών ιδιοτήτων του μεθανίου, μπορεί να τεθεί το ερώτημα ποιος είναι ο μοριακός τύπος του μεθανίου. Ο εκπαιδευτικός ενημερώνει ότι για να διευκρινιστεί αυτό το θέμα θα χρειαστεί πρώτα να εξοικειωθεί κάποιος με μια από τις χημικές ιδιότητες του μεθανίου - καύσης.

Η καύση του μεθανίου μπορεί να αποδειχθεί με δύο τρόπους.

1. Ένας γυάλινος κύλινδρος (χωρητικότητας, για παράδειγμα, 250 ml) γεμάτος με μεθάνιο τοποθετείται στο τραπέζι, αφαιρείται μια πλάκα από αυτό ή ανοίγει ο φελλός και το αέριο αναφλέγεται αμέσως με ένα θραύσμα. Καθώς το μεθάνιο καίγεται, η φλόγα κατεβαίνει στον κύλινδρο.

Για να παραμείνει η φλόγα όλη την ώρα πάνω από τον κύλινδρο και να είναι καθαρά ορατή στους μαθητές, μπορεί σταδιακά να χυθεί νερό στον κύλινδρο με αναμμένο μεθάνιο, εκτοπίζοντας έτσι το αέριο προς τα έξω (Εικ. 4).

2. Το μεθάνιο αναφλέγεται απευθείας στον σωλήνα εξόδου της συσκευής για τη λήψη αερίου ή αερίου (και στις δύο περιπτώσεις είναι υποχρεωτικός έλεγχος καθαρότητας!). Το μέγεθος της φλόγας ελέγχεται από την ένταση θέρμανσης στην πρώτη περίπτωση και από το ύψος της στήλης μετατοπιζόμενου υγρού στη δεύτερη περίπτωση. Εάν το μεθάνιο καθαριστεί από ακαθαρσίες, καίγεται με σχεδόν άχρωμη φλόγα. Για να εξαλειφθεί μέρος της φωτεινότητας της φλόγας (κίτρινο χρώμα) λόγω των αλάτων νατρίου στο γυαλί του σωλήνα, μπορεί να στερεωθεί ένα μεταλλικό άκρο στο άκρο του σωλήνα.

ΑΛΔΕΥΔΕΣ ΚΑΙ ΚΕΤΟΝΕΣ

Στη μελέτη των αλδεΰδων, οι μαθητές βιώνουν τη σταδιακή φύση της οξείδωσης των οργανικών ουσιών, τη χημεία σημαντικών διαδικασιών παραγωγής και την αρχή της απόκτησης συνθετικών ρητινών.

Για να κατανοήσουν οι μαθητές τη θέση των αλδεΰδων στη σειρά προϊόντων οξείδωσης υδρογονανθράκων, κατά τη σύνταξη χημικών εξισώσεων, δεν πρέπει να αποφεύγεται η χρήση ονομάτων και τύπων οξέων στα οποία μετατρέπονται οι αλδεΰδες. Οι τύποι των οξέων μπορούν να δίνονται δογματικά εκ των προτέρων. στο μέλλον, οι μαθητές θα λάβουν πειραματική αιτιολόγηση για αυτούς.

Στη μελέτη των αλδεΰδων, τα περισσότερα πειράματα πραγματοποιούνται με τη φορμαλδεΰδη ως την ουσία πιο προσιτή στο σχολείο και μεγάλης βιομηχανικής σημασίας. Σύμφωνα με αυτό, η φορμαλδεΰδη έχει την κύρια θέση σε αυτό το κεφάλαιο. Για την ακεταλδεΰδη, λαμβάνονται υπόψη μόνο οι αντιδράσεις παραγωγής. Οι κετόνες δεν διδάσκονται ειδικά στο σχολείο. Ως εκ τούτου, από αυτούς, μόνο ένας εκπρόσωπος λαμβάνεται εδώ - ασετόν, και τα πειράματα με αυτό δίνονται κυρίως για εξωσχολική εργασία των μαθητών.

ΦΟΡΜΑΛΔΕΥΓΗ (ΜΕΤΑΛΛΙΚΟ)

Συνιστάται να φτιάξετε ένα σχέδιο για τη μελέτη αυτής της ουσίας, ώστε οι μαθητές αμέσως μετά την εξοικείωση με τις φυσικές ιδιότητες των αλδεΰδων να μάθουν πώς να την αποκτήσουν, μετά τις χημικές ιδιότητες κ.λπ. Μια λίγο νωρίτερα γνωριμία με τις μεθόδους λήψης αλδεΰδης θα επιτρέψει περαιτέρω, κατά τη μελέτη των χημικών ιδιοτήτων (αντιδράσεις οξείδωσης), να θεωρηθούν οι αλδεΰδες ως σύνδεσμος στην αλυσίδα οξείδωσης των υδρογονανθράκων.

Η φορμαλίνη μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως δείγμα όταν εξοικειωθείτε με τις ιδιότητες της φορμαλδεΰδης. Αυτό θα πρέπει να εξασφαλίσει αμέσως ότι οι μαθητές κατανοούν ξεκάθαρα τη διαφορά μεταξύ φορμαλίνης και φορμαλδεΰδης.

Η μυρωδιά της φορμαλδεΰδης. Από τις φυσικές ιδιότητες της φορμαλδεΰδης, η εξοικείωση με τη μυρωδιά είναι η πιο προσιτή στην πράξη. Για το σκοπό αυτό στις μαθητικά τραπέζιακατανέμονται δοκιμαστικοί σωλήνες με 0,5-1 ml φορμαλίνης. Μόλις οι μαθητές εξοικειωθούν με τη μυρωδιά, η φορμαλίνη μπορεί να συλλεχθεί και να χρησιμοποιηθεί για περαιτέρω πειράματα. Η εξοικείωση με τη μυρωδιά της φορμαλίνης θα επιτρέψει στους μαθητές να ανιχνεύσουν αυτήν την ουσία σε άλλα πειράματα.

Αναφλεξιμότητα της φορμαλδεΰδης. Η φορμαλίνη θερμαίνεται σε δοκιμαστικό σωλήνα και οι ατμοί που απελευθερώνονται αναφλέγονται. καίγονται με μια σχεδόν άχρωμη φλόγα. Η φλόγα φαίνεται αν βάλετε φωτιά σε ένα θραύσμα ή ένα κομμάτι χαρτί μέσα σε αυτό. Το πείραμα πραγματοποιείται σε απαγωγέα καπνού.

Λήψη φορμαλδεΰδης. Δεδομένου ότι, πριν εξοικειωθείτε με τις χημικές ιδιότητες, η φορμαλδεΰδη μπορεί να ανιχνευθεί μόνο με τη μυρωδιά, η πρώτη εμπειρία απόκτησής της θα πρέπει να γίνει με τη μορφή εργαστηριακής εργασίας.

1. Ρίξτε μερικές σταγόνες μεθανόλης σε δοκιμαστικό σωλήνα. Στη φλόγα του καυστήρα, ένα μικρό κομμάτι χάλκινου πλέγματος τυλίγεται σε ένα σωλήνα ή μια σπείρα χάλκινο σύρμακαι χαμηλώστε το γρήγορα σε μεθανόλη.

Όταν πυρωθεί, ο χαλκός οξειδώνεται και καλύπτεται με μια μαύρη επίστρωση οξειδίου του χαλκού, σε αλκοόλη αποκαθίσταται ξανά και γίνεται κόκκινο:

Ανιχνεύεται έντονη οσμή αλδεΰδης. Εάν η διαδικασία οξείδωσης επαναληφθεί 2-3 φορές, τότε μπορεί να ληφθεί σημαντική συγκέντρωση φορμαλδεΰδης και το διάλυμα μπορεί να χρησιμοποιηθεί για επόμενα πειράματα.

2. Εκτός από το οξείδιο του χαλκού, μπορούν να χρησιμοποιηθούν και άλλα οξειδωτικά μέσα που είναι γνωστά στους μαθητές για τη λήψη φορμαλδεΰδης.

Προς την αδύναμη λύσηυπερμαγγανικό κάλιο σε σωληνάριο επίδειξης, προσθέστε 0,5 ml μεθανόλης και το μείγμα θερμαίνεται μέχρι βρασμού. Υπάρχει μια μυρωδιά φορμαλδεΰδης και μωβ χρωματισμόςτο υπερμαγγανικό εξαφανίζεται.

2-3 ml κορεσμένου διαλύματος διχρωμικού καλίου K 2 Cr 2 O 7 και ο ίδιος όγκος πυκνού θειικού οξέος χύνονται σε δοκιμαστικό σωλήνα. Προσθέστε μεθανόλη στάγδην και ζεστάνετε το μείγμα πολύ προσεκτικά (σημειώστε το άνοιγμα του σωλήνα στο πλάι!). Περαιτέρω, η αντίδραση προχωρά με την απελευθέρωση θερμότητας. Το κίτρινο χρώμα του μείγματος χρωμίου εξαφανίζεται και εμφανίζεται το πράσινο χρώμα του θειικού χρωμίου.

Η εξίσωση αντίδρασης με τους μαθητές δεν μπορεί να αποσυναρμολογηθεί. Όπως και στην προηγούμενη περίπτωση, πληροφορούνται μόνο ότι το διχρωμικό κάλιο οξειδώνει τη μεθυλική αλκοόλη σε αλδεΰδη, ενώ μετατρέπεται σε άλας τρισθενούς χρωμίου Cr 2 (SO 4) 3.

Η αλληλεπίδραση της φορμαλδεΰδης με το οξείδιο του αργύρου(αντίδραση ασημένιου καθρέφτη). Αυτή η εμπειρία θα πρέπει να αποδειχθεί στους μαθητές με τέτοιο τρόπο ώστε να χρησιμεύει ταυτόχρονα ως οδηγία για την επόμενη πρακτική συνεδρία.

Λήψη ρητινών φαινόλης-φορμαλδεΰδης. Το μεγαλύτερο μέρος της φορμαλδεΰδης που λαμβάνεται στη βιομηχανία χρησιμοποιείται για τη σύνθεση φαινόλης-φορμαλδεΰδης και άλλων ρητινών απαραίτητων για την παραγωγή πλαστικών. Η παραγωγή ρητινών φαινόλης-φορμαλδεΰδης βασίζεται στην αντίδραση πολυσυμπύκνωσης.

Η πιο προσιτή στις σχολικές συνθήκες είναι η σύνθεση ρητίνης φαινόλης-φορμαλδεΰδης. Μέχρι τότε, οι μαθητές είναι ήδη εξοικειωμένοι με τα δύο αρχικά υλικά για την παραγωγή ρητίνης - φαινόλη και φορμαλδεΰδη. η εμπειρία είναι σχετικά απλή και εξελίσσεται ομαλά. Η χημεία της διαδικασίας δεν είναι ιδιαίτερα δύσκολη για τους μαθητές εάν απεικονίζεται ως εξής:

Ανάλογα με την ποσοτική αναλογία φαινόλης και φορμαλδεΰδης, καθώς και με τον καταλύτη που χρησιμοποιείται (όξινο ή αλκαλικό), μπορεί να ληφθεί ρητίνη novolac ή ρεζόλης. Το πρώτο είναι θερμοπλαστικό και έχει γραμμική δομήπάνω από. Το δεύτερο είναι θερμοσκληρυνόμενο, αφού τα γραμμικά του μόρια περιέχουν ομάδες ελεύθερων αλκοολών - CH 2 OH, ικανές να αντιδρούν με κινητά άτομα υδρογόνου άλλων μορίων, με αποτέλεσμα μια τρισδιάστατη δομή.

ACETEC ALDEHDE (ETHANAL)

Μετά από μια λεπτομερή γνωριμία με τις ιδιότητες της φορμαλδεΰδης σε αυτός ο τομέαςΘέματα μείζονος σημασίας είναι τα πειράματα που σχετίζονται με την παραγωγή ακεταλδεΰδης. Αυτά τα πειράματα μπορούν να σχεδιαστούν έτσι ώστε: α) να δείξουν ότι όλες οι αλδεΰδες μπορούν να ληφθούν με οξείδωση των αντίστοιχων μονοϋδρικών αλκοολών, β) να δείξουν πώς μπορεί να τεκμηριωθεί πειραματικά η δομή των αλδεΰδων, γ) να εισαχθεί η χημεία βιομηχανικό τρόπολήψη ακεταλδεΰδης σύμφωνα με τον Kuchsrov.

Παρασκευή ακεταλδεΰδης με οξείδωση αιθανόλης. Το οξείδιο του χαλκού (II) μπορεί να ληφθεί ως οξειδωτικός παράγοντας για την αλκοόλη. Η αντίδραση προχωρά παρόμοια με την οξείδωση της μεθανόλης:

1. Το πολύ 0,5 ml αιθυλικής αλκοόλης χύνεται σε δοκιμαστικό σωλήνα και βυθίζεται ένα καυτό χάλκινο σύρμα. Εντοπίζεται η μυρωδιά της ακεταλδεΰδης που θυμίζει φρούτο και παρατηρείται μείωση του χαλκού. Εάν το αλκοόλ οξειδωθεί 2-3 φορές, κάθε φορά που θερμαίνεται ο χαλκός μέχρι να σχηματιστεί οξείδιο του χαλκού, τότε, έχοντας συλλέξει τα διαλύματα που λαμβάνονται από τους μαθητές σε δοκιμαστικούς σωλήνες, θα είναι δυνατή η χρήση αλδεΰδης για πειράματα με αυτό.

2. 5 g θρυμματισμένου διχρωμικού καλίου K2Cr2O7 τοποθετούνται σε μια μικρή φιάλη με σωλήνα αποστράγγισης, 20 ml αραιού θειικού οξέος (1:5) και στη συνέχεια χύνονται 4 ml αιθυλικής αλκοόλης. Ένα ψυγείο είναι προσαρτημένο στη φιάλη και θερμαίνεται σε μια μικρή φλόγα μέσω ενός πλέγματος αμιάντου. Ο δέκτης για το απόσταγμα τοποθετείται σε παγωμένο νερό ή χιόνι. Χύνεται λίγο νερό στον δέκτη και η άκρη του ψυγείου κατεβαίνει στο νερό. Αυτό γίνεται για να μειωθεί η εξάτμιση των ατμών ακεταλδεΰδης (bp 21 °C). Μαζί με αιθανόλη, μια ορισμένη ποσότητα νερού, αλκοόλ που δεν αντέδρασε, σχηματίστηκε οξικό οξύ και άλλα υποπροϊόντααντιδράσεις. Ωστόσο, δεν χρειάζεται να απομονωθεί καθαρή ακεταλδεΰδη, καθώς το προϊόν που προκύπτει δίνει καλό κοινές αντιδράσειςαλδεΰδες. Η παρουσία αλδεΰδης προσδιορίζεται από την όσφρηση και από την αντίδραση ενός ασημένιου καθρέφτη.

Εφιστάται η προσοχή των μαθητών στην αλλαγή χρώματος στη φιάλη. Το πράσινο χρώμα του προκύπτοντος θειικού χρωμίου (III) Cr 2 (SO 4) 3 γίνεται ιδιαίτερα ευδιάκριτο εάν τα περιεχόμενα της φιάλης αραιωθούν με νερό μετά το πείραμα. Σημειώνεται ότι η αλλαγή στο χρώμα του διχρωμικού καλίου έγινε λόγω της οξείδωσης της αλκοόλης από αυτό.

Λήψη ακεταλδεΰδης με ενυδάτωση ακετυλενίου. Αξιοσημείωτη ανακάλυψηΟ Ρώσος χημικός M.G. Kucherov - η προσθήκη νερού σε ακετυλένιο παρουσία αλάτων υδραργύρου αποτέλεσε τη βάση μιας διαδεδομένης βιομηχανικής μεθόδου για την παραγωγή ακεταλδεΰδης.

Παρά τη μεγάλη σημασία και την προσβασιμότητα για το σχολείο, αυτή η μέθοδος σπάνια καταδεικνύεται στα μαθήματα χημείας.

Στη βιομηχανία, η διαδικασία πραγματοποιείται με διοχέτευση ακετυλενίου σε νερό που περιέχει δισθενή άλατα υδραργύρου και θειικό οξύ, σε θερμοκρασία 70°C. Η ακεταλδεΰδη που σχηματίζεται κάτω από αυτές τις συνθήκες αποστάζεται και συμπυκνώνεται, μετά την οποία εισέρχεται σε ειδικούς πύργους για οξείδωση σε οξικό οξύ. Το ακετυλένιο παρασκευάζεται από καρβίδιο του ασβεστίου με τον συνηθισμένο τρόποκαι καθαρίστε το από ακαθαρσίες.

Η ανάγκη καθαρισμού ακετυλενίου και διατήρησης της θερμοκρασίας στο δοχείο αντίδρασης, αφενός, και η αβεβαιότητα ως προς τη λήψη του επιθυμητού προϊόντος, αφετέρου, συνήθως μειώνουν το ενδιαφέρον για αυτό το πείραμα. Εν τω μεταξύ, το πείραμα μπορεί να πραγματοποιηθεί πολύ απλά και αξιόπιστα τόσο σε απλοποιημένη μορφή όσο και υπό συνθήκες που πλησιάζουν τις βιομηχανικές.

1. Ένα πείραμα που, σε κάποιο βαθμό, αντικατοπτρίζει τις συνθήκες διεξαγωγής της αντίδρασης στην παραγωγή και καθιστά δυνατή τη λήψη ενός επαρκώς συμπυκνωμένου διαλύματος αλδεΰδης, μπορεί να πραγματοποιηθεί στη συσκευή που φαίνεται στο σχ. 29.

Το πρώτο στάδιο είναι η παραγωγή ακετυλενίου. Κομμάτια καρβιδίου του ασβεστίου τοποθετούνται στη φιάλη και νερό ή ένα κορεσμένο διάλυμα προστίθεται αργά από τη σταγονομετρική χοάνη. επιτραπέζιο αλάτι. Η ταχύτητα καρφίτσωσης ρυθμίζεται έτσι ώστε να επιτυγχάνεται μια σταθερή ροή ακετυλενίου, περίπου μία φυσαλίδα ανά 1-2 δευτερόλεπτα. Ο καθαρισμός της ακετυλίνης πραγματοποιείται σε πλυντήριο με διάλυμα θειικού χαλκού:

CuSO 4 + H 2 S H 2 SO 4

Μετά τον καθαρισμό, το αέριο διοχετεύεται σε φιάλη με διάλυμα καταλύτη (15–20 ml νερό, 6–7 ml πυκνό θειικό οξύ και περίπου 0,5 g οξείδιο του υδραργύρου (II). Η φιάλη, όπου το ακετυλένιο ενυδατώνεται, θερμαίνεται με καυστήρα (οινόπνευμα) και η προκύπτουσα ακεταλδεΰδη σε αέρια μορφή εισέρχεται σε δοκιμαστικούς σωλήνες με νερό, όπου και απορροφάται.

Μετά από 5--7 λεπτά σε δοκιμαστικό σωλήνα, είναι δυνατό να ληφθεί ένα διάλυμα αιθανάλης σημαντικής συγκέντρωσης. Για να ολοκληρώσετε το πείραμα, σταματήστε πρώτα την παροχή νερού στο καρβίδιο του ασβεστίου, στη συνέχεια αποσυνδέστε τη συσκευή και, χωρίς πρόσθετη απόσταξη της αλδεΰδης από τη φιάλη αντίδρασης, χρησιμοποιήστε τα προκύπτοντα διαλύματα σε δοκιμαστικούς σωλήνες για τα αντίστοιχα πειράματα.

2. Στην πιο απλοποιημένη μορφή, η αντίδραση του M.G. Kucherov μπορεί να πραγματοποιηθεί ως εξής.

Σε μια μικρή φιάλη με στρογγυλό πυθμένα, 30 ml νερό και 15 ml συμπ. θειικό οξύ. Το μείγμα ψύχεται και προστίθεται λίγο (στην άκρη μιας σπάτουλας) οξείδιο του υδραργύρου (II). Το μείγμα θερμαίνεται προσεκτικά μέσω ενός πλέγματος αμιάντου μέχρι να βράσει, ενώ το οξείδιο του υδραργύρου μετατρέπεται σε θειικό υδράργυρο (II).

ΛΟΓΟΤΕΧΝΙΑ

Kotlyarova O.S. Λογιστική για γνώσεις στη χημεία. -- Μ.: Διαφωτισμός, 1977.

Λαγκουτίνα Ν.Ν. Τελικός έλεγχος της γνώσης στην οργανική χημεία // Η χημεία στο σχολείο. Βιβλιοθήκη περιοδικών. -- Μ.: School-press, 1998.

Potapov V.M., Chertkov I.N. Δοκιμάστε τις γνώσεις σας στην οργανική χημεία. -- Μ.: Διαφωτισμός, 1985.

Ryss V.L. Έλεγχος των γνώσεων των μαθητών. - Μ.: Παιδαγωγικά, 1982.

Erygin D.P., Pilipenko Z.I. Μέθοδοι για τη βελτίωση του χημικού πειράματος στην οργανική χημεία στο γυμνάσιο. -Μ.: MGPI, 1987, 227σ.

Kuznetsova N.E. Διαμόρφωση συστημάτων εννοιών στη διδασκαλία της χημείας. -Μ.: Διαφωτισμός, 1989, 115s.

Koroshchenko A.S. Σχετικά με τη μελέτη των οργανικών ενώσεων που περιέχουν οξυγόνο // Χημεία στο σχολείο.-1993, Αρ. 1.

Παρόμοια Έγγραφα

Μέθοδοι λήψης νιτροενώσεων, χημικές ιδιότητες, ταυτομετρία νιτροενώσεων. Συμπύκνωση αλειφατικών νίτρο ενώσεων με αλδεΰδες και κετόνες. Κανόνες εργασίας στο εργαστήριο στην οργανική χημεία. Η χρήση νιτροενώσεων στην εθνική οικονομία.

θητεία, προστέθηκε 29/04/2011


Το νόημα και η θέση του θέματος «Μοριακές αναδιατάξεις» στο μάθημα της οργανικής χημείας. Στόχοι, στόχοι και διδακτικές προσεγγίσεις στη μελέτη αυτού του θέματος. Η χρήση ηλεκτρονικών διδακτικών εργαλείων στη διδασκαλία της χημείας, ιδιαίτερα των μοριακών ανακατατάξεων.

εκπαιδευτικό εγχειρίδιο, προστέθηκε 22/07/2010


Το Αδαμαντάνιο είναι ο πρόγονος της ομόλογης σειράς της οικογένειας των υδρογονανθράκων της αδαμαντοειδής δομής διαμαντάνιο, τριαμαντάνιο. Η εμφάνιση και η ανάπτυξη με βάση τη χημεία του αδαμαντάνιου είναι ένας από τους τομείς της σύγχρονης οργανικής χημείας - η χημεία των οργανικών πολυεδρών.

θητεία, προστέθηκε 10/08/2008


Σύντομη ιστορική αναδρομή της εξέλιξης της οργανικής χημείας. Οι πρώτες θεωρητικές απόψεις. Θεωρία της δομής της Α.Μ. Μπουτλέροφ. Μέθοδοι απεικόνισης οργανικών μορίων. Τύποι σκελετού άνθρακα. Ισομέρεια, ομολογία, ισολογία. Κατηγορίες οργανικών ενώσεων.

εργασίες ελέγχου, προστέθηκε 08/05/2013


Βασικές λειτουργίες κατά την εργασία στο εργαστήριο οργανικής χημείας. Οι πιο σημαντικές φυσικές σταθερές. Μέθοδοι για τον καθορισμό της δομής των οργανικών ενώσεων. Βασικές αρχές της δομής, των ιδιοτήτων και της ταυτοποίησης των οργανικών ενώσεων. Συνθέσεις οργανικών ενώσεων.

εγχειρίδιο εκπαίδευσης, προστέθηκε 24/06/2015


Ο ρόλος της χημείας στην ανάπτυξη της γνώσης των φυσικών επιστημών. Το πρόβλημα της συμμετοχής νέων χημικών στοιχείων στην παραγωγή υλικών. Όρια δομικής οργανικής χημείας. Ένζυμα στη βιοχημεία και στη βιοοργανική χημεία. Κινητική χημικών αντιδράσεων, κατάλυση.

tutorial, προστέθηκε 11/11/2009


Προέλευση και ανάπτυξη της χημείας, η σύνδεσή της με τη θρησκεία και την αλχημεία. Τα σημαντικότερα χαρακτηριστικά της σύγχρονης χημείας. Κύριος δομικά επίπεδαΗ Χημεία και οι ενότητες της. Βασικές αρχές και νόμοι της χημείας. Χημικός δεσμός και χημική κινητική. Το δόγμα των χημικών διεργασιών.

περίληψη, προστέθηκε 30/10/2009


Γενικό χαρακτηριστικό του άνθρακα ως χημικό στοιχείο, του βασικές ιδιότητες, δομικά χαρακτηριστικά. Τύποι χημικών δεσμών: ομοιοπολικός, ιονικός και υδρογόνος. Τρόποι για να σπάσετε έναν χημικό δεσμό. ηλεκτρονικά εφέ. Οξέα και βάσεις, σύγκρισή τους.

εργασίες ελέγχου, προστέθηκε 08/05/2013


Τα κύρια στάδια στην ανάπτυξη της χημείας. Η αλχημεία ως φαινόμενο του μεσαιωνικού πολιτισμού. Η εμφάνιση και ανάπτυξη της επιστημονικής χημείας. Προέλευση της χημείας. Lavoisier: μια επανάσταση στη χημεία. Η νίκη της ατομικής και μοριακής επιστήμης. Η προέλευση της σύγχρονης χημείας και τα προβλήματά της στον XXI αιώνα.

περίληψη, προστέθηκε 20/11/2006


Η περίοδος προέλευσης και ανάπτυξης χημικές θεωρίες. Τρόποι ανάπτυξης επιστημονικών και τεχνολογικών εξελίξεων στον τομέα της δημιουργίας φαρμάκων. Το αντικείμενο της ιατρικής χημείας. Βασικά προβλήματα της οργανικής χημείας. Οργανικές ενώσεις αρσενικού.

Αυτά είναι παράγωγα υδρογονανθράκων στα οποία ένα άτομο υδρογόνου αντικαθίσταται από μια ομάδα υδροξυλίου. Ο γενικός τύπος των αλκοολών είναι C&H 2 n +1 Ω.

Ταξινόμηση μονοϋδρικών αλκοολών.

Ανάλογα με την τοποθεσία όπου ΑΥΤΟΣ- ομάδα, διάκριση:

Πρωτογενείς αλκοόλες:

Δευτερεύουσες αλκοόλες:

Τριτοταγείς αλκοόλες:

.

Ισομέρεια μονοϋδρικών αλκοολών.

Για οινοπνεύματα μονοατομικάχαρακτηριστική ισομέρεια του ανθρακικού σκελετού και ισομέρεια της θέσης της υδροξυομάδας.

Φυσικές ιδιότητες μονοϋδρικών αλκοολών.

Η αντίδραση προχωρά σύμφωνα με τον κανόνα του Markovnikov, επομένως, μόνο πρωτοταγής αλκοόλη μπορεί να ληφθεί από πρωτογενή αλκένια.

2. Υδρόλυση αλκυλαλογονιδίων υπό την επίδραση υδατικών διαλυμάτων αλκαλίων:

Εάν η θέρμανση είναι ασθενής, τότε συμβαίνει ενδομοριακή αφυδάτωση, με αποτέλεσμα το σχηματισμό αιθέρων:

Β) Οι αλκοόλες μπορούν να αντιδράσουν με υδραλογονίδια, με τις τριτοταγείς αλκοόλες να αντιδρούν πολύ γρήγορα, ενώ οι πρωτοταγείς και δευτεροταγείς αλκοόλες αντιδρούν αργά:

Η χρήση μονοϋδρικών αλκοολών.

ΑλκοόλΧρησιμοποιούνται κυρίως στη βιομηχανική οργανική σύνθεση, στη βιομηχανία τροφίμων, στην ιατρική και τη φαρμακευτική.

Ταζιμπάεβα Ασεμγκιούλ Ισιντάεβνα

Δάσκαλος της Kamennobrodskaya Λύκειο

Μάθημα χημείας στην 11η τάξη

Θέμα μαθήματος: Γενετική σχέση μεταξύ υδρογονανθράκων, αλκοολών, αλδεΰδων, αλκοολών, καρβοξυλικά οξέα.

Τύπος μαθήματος: μάθημα γενίκευση γνώσεων.

Στόχοι μαθήματος: να παγιώσει, να γενικεύσει και να συστηματοποιήσει τις γνώσεις σχετικά με τις οργανικές ενώσεις που περιέχουν οξυγόνο, μεταξύ άλλων με βάση τη γενετική σχέση μεταξύ των κατηγοριών αυτών των ουσιών. Να εδραιώσει την ικανότητα πρόβλεψης των χημικών ιδιοτήτων άγνωστων οργανικών ουσιών, με βάση τη γνώση λειτουργικές ομάδες. Να αναπτύξει στους μαθητές ομιλία βασισμένη σε στοιχεία, την ικανότητα χρήσης χημικής ορολογίας, συμπεριφοράς, παρατήρησης και περιγραφής χημικό πείραμα. Αυξήστε την ανάγκη για γνώση σχετικά με τις ουσίες με τις οποίες ερχόμαστε σε επαφή στη ζωή.

Μέθοδοι: λεκτική, οπτική, πρακτική, αναζήτηση προβλημάτων, έλεγχος γνώσης.

Αντιδραστήρια: Ακετυλοσαλυκιλικό οξύ(ασπιρίνη), νερό, χλωριούχος σίδηρος (III), διάλυμα γλυκόζης, γενικός δείκτης, διάλυμα θειικού χαλκού (II), διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου, ασπράδι αυγού, αιθανόλη, βουτανόλη-1, οξικό οξύ, στεατικό οξύ.

Εξοπλισμός: υπολογιστής, οθόνη, προβολέας, πίνακας "Ταξινόμηση οργανικών ουσιών που περιέχουν οξυγόνο", περίληψη αναφοράς«Μια λειτουργική ομάδα καθορίζει τις ιδιότητες μιας ουσίας», ένα γουδί και ένα γουδοχέρι, μια γυάλινη ράβδος, μια λυχνία, μια βάση δοκιμαστικού σωλήνα, μια χοάνη, ένα φίλτρο, γυαλιά, μια βάση με δοκιμαστικούς σωλήνες, μια πιπέτα, μια 10 ml κύλινδρος μέτρησης.

Ι. Οργανωτική στιγμή.

Σήμερα στην τάξη:

1) Θα εδραιώσετε την ικανότητα πρόβλεψης των χημικών ιδιοτήτων άγνωστων οργανικών ουσιών, με βάση τη γνώση των λειτουργικών ομάδων.

2) Θα μάθετε ποιες λειτουργικές ομάδες γνωρίζετε ότι αποτελούν μέρος του πιο διάσημου αντιπυρετικού.

3) Θα βρείτε λειτουργικές ομάδες σε μια ουσία με γλυκιά γεύση που χρησιμοποιείται στην ιατρική ως θρεπτικό συστατικό και συστατικό των υγρών που υποκαθιστούν το αίμα.

4) Θα δείτε πώς μπορείτε να αποκτήσετε καθαρό ασήμι.

5) Θα μιλήσουμε για φυσιολογική επίδρασηεθυλική αλκοόλη.

6) Θα συζητήσουμε τις συνέπειες της κατανάλωσης αλκοόλ από εγκύους.

7) Θα εκπλαγείτε ευχάριστα: αποδεικνύεται ότι γνωρίζετε ήδη τόσα πολλά!

II. Επανάληψη και γενίκευση των κεκτημένων γνώσεων των μαθητών.

1. Ταξινόμηση οργανικών ενώσεων που περιέχουν οξυγόνο.

Η γενίκευση του υλικού ξεκινά με την ταξινόμηση των οργανικών ουσιών που περιέχουν οξυγόνο. Για να γίνει αυτό, θα χρησιμοποιήσουμε τον πίνακα "Ταξινόμηση οργανικών ενώσεων που περιέχουν οξυγόνο". Στη διάρκεια μπροστινή εργασίαεπαναλάβετε τις λειτουργικές ομάδες που περιέχουν οξυγόνο.

Στην οργανική χημεία, υπάρχουν τρεις κύριες λειτουργικές ομάδες που περιλαμβάνουν άτομα οξυγόνου:υδροξύλιο, καρβονύλιο καικαρβοξυλ. Το τελευταίο μπορεί να θεωρηθεί ως συνδυασμός των δύο προηγούμενων. Ανάλογα με το ποια άτομα ή ομάδες ατόμων συνδέονται με αυτές τις λειτουργικές ομάδες, οι ουσίες που περιέχουν οξυγόνο χωρίζονται σε αλκοόλες, φαινόλες, αλδεΰδες, κετόνες και καρβοξυλικά οξέα.

Εξετάστε αυτές τις λειτουργικές ομάδες και την επίδρασή τους στις φυσικές και χημικές ιδιότητες των ουσιών.

Προβολή βίντεο κλιπ.

Γνωρίζετε ήδη ότι αυτό δεν είναι το μόνο δυνατό χαρακτηριστικό ταξινόμησης. Μπορεί να υπάρχουν πολλές πανομοιότυπες λειτουργικές ομάδες σε ένα μόριο και δώστε προσοχή στην αντίστοιχη γραμμή του πίνακα.

Η επόμενη γραμμή αντικατοπτρίζει την ταξινόμηση των ουσιών σύμφωνα με τον τύπο της ρίζας που σχετίζεται με τη λειτουργική ομάδα. Θα ήθελα να επιστήσω την προσοχή στο γεγονός ότι, σε αντίθεση με τις αλκοόλες, τις αλδεΰδες, τις κετόνες και τα καρβοξυλικά οξέα, τα υδροξυαρένια διακρίνονται σε μια ξεχωριστή κατηγορία ενώσεων - φαινόλες.

Ο αριθμός των λειτουργικών ομάδων και η δομή της ρίζας καθορίζουν τον γενικό μοριακό τύπο των ουσιών. Σε αυτόν τον πίνακα, δίνονται μόνο για τους περιοριστικούς εκπροσώπους κλάσεων με μία λειτουργική ομάδα.

Όλες οι κατηγορίες ενώσεων που «ταιριάζουν» στον πίνακα είναιμονολειτουργικό, δηλ. φέρουν μόνο μία λειτουργία που περιέχει οξυγόνο.

Για να εμπεδώσω το υλικό για την ταξινόμηση και την ονοματολογία των ουσιών που περιέχουν οξυγόνο, δίνω αρκετούς τύπους ενώσεων και ζητώ από τους μαθητές να προσδιορίσουν τη «θέση τους» στην παραπάνω ταξινόμηση και να δώσουν ένα όνομα.

τύπος

Η σχέση μεταξύ της δομής και των ιδιοτήτων των ενώσεων που περιέχουν οξυγόνο.

Η φύση της λειτουργικής ομάδας έχει σημαντικό αντίκτυπο στις φυσικές ιδιότητες των ουσιών αυτής της κατηγορίας και καθορίζει σε μεγάλο βαθμό τις χημικές της ιδιότητες.

Η έννοια των «φυσικών ιδιοτήτων» περιλαμβάνει τη συνολική κατάσταση των ουσιών.

Συνολική κατάσταση γραμμικών συνδέσεων διαφορετικές τάξεις:

Αριθμός ατόμων ντο σε ένα μόριο

Η ομόλογη σειρά αλδεΰδων ξεκινά με μια αέρια ουσία σε θερμοκρασία δωματίου - φορμαλδεΰδη, και δεν υπάρχουν αέρια μεταξύ των μονοϋδρικών αλκοολών και των καρβοξυλικών οξέων. Με τι συνδέεται;

Μόρια αλκοολών και οξέων συνδέονται επιπλέον μεταξύ τους με δεσμούς υδρογόνου.

Ο δάσκαλος ζητά από τους μαθητές να διατυπώσουν τον ορισμό του «δεσμού υδρογόνου» (αυτός είναι ένας διαμοριακός δεσμός μεταξύ του οξυγόνου ενός μορίου και του υδροξυλικού υδρογόνου ενός άλλου μορίου), το διορθώνει και, αν χρειάζεται, υπαγορεύει για τη γραφή: έναν χημικό δεσμό μεταξύ ενός ατόμου υδρογόνου με έλλειψη ηλεκτρονίων και ενός ατόμου πλούσιου σε ηλεκτρόνια ενός στοιχείου με υψηλή ηλεκτραρνητικότητα (φά , Ο , Ν ) λέγεταιυδρογόνο.

Συγκρίνετε τώρα τα σημεία βρασμού (°C) των πρώτων πέντε ομολόγων ουσιών τριών τάξεων.

Αριθμός ατόμων ντο σε ένα μόριο

Τι μπορεί να πει κανείς αφού κοιτάξει τους πίνακες;

Στην ομόλογη σειρά αλκοολών και καρβοξυλικών οξέων, δεν υπάρχουν αέριες ουσίεςκαι τα σημεία βρασμού είναι υψηλά. Αυτό οφείλεται στην παρουσία δεσμών υδρογόνου μεταξύ των μορίων. Λόγω των δεσμών υδρογόνου, τα μόρια συνδέονται (σαν διασταυρωμένα), επομένως, για να απελευθερωθούν και να αποκτήσουν πτητότητα τα μόρια, είναι απαραίτητο να δαπανηθεί πρόσθετη ενέργεια για να σπάσουν αυτοί οι δεσμοί.

Τι μπορεί να ειπωθεί για τη διαλυτότητα των αλκοολών, των αλδεΰδων και των καρβοξυλικών οξέων στο νερό; (Επίδειξη της διαλυτότητας στο νερό των αλκοολών - αιθύλιο, προπύλιο, βουτύλιο και οξέα - μυρμηκικό, οξικό, προπιονικό, βουτυρικό και στεατικό. Αποδεικνύεται επίσης ένα διάλυμα μυρμηκικής αλδεΰδης σε νερό.)

Κατά την απάντηση, χρησιμοποιείται ένα σχήμα για το σχηματισμό δεσμών υδρογόνου μεταξύ των μορίων του οξέος και του νερού, των αλκοολών, των οξέων.

Πρέπει να σημειωθεί ότι με την αύξηση του μοριακού βάρους μειώνεται η διαλυτότητα των αλκοολών και των οξέων στο νερό. Όσο μεγαλύτερη είναι η ρίζα υδρογονάνθρακα σε ένα μόριο αλκοόλης ή οξέος, τόσο πιο δύσκολο είναι για την ομάδα ΟΗ να διατηρήσει το μόριο σε διάλυμα λόγω του σχηματισμού αδύναμων δεσμών υδρογόνου.

3. Γενετική σχέση μεταξύ διαφορετικών κατηγοριών ενώσεων που περιέχουν οξυγόνο.

Σχεδιάζω στον πίνακα τους τύπους ενός αριθμού ενώσεων που περιέχουν ένα άτομο άνθρακα η καθεμία:

CH 4 → ΧΘ 3 OH → HCOH → HCOOH → CO 2

Γιατί μελετώνται με αυτή τη σειρά στο μάθημα της οργανικής χημείας;

Πώς αλλάζει η κατάσταση οξείδωσης ενός ατόμου άνθρακα;

Οι μαθητές υπαγορεύουν μια γραμμή: -4, -2, 0, +2, +4

Τώρα γίνεται σαφές ότι κάθε επόμενη ένωση είναι μια ολοένα και πιο οξειδωμένη μορφή της προηγούμενης. Από αυτό είναι προφανές ότι κάποιος πρέπει να κινηθεί κατά μήκος της γενετικής σειράς από αριστερά προς τα δεξιά με τη βοήθεια αντιδράσεων οξείδωσης και αντίστροφη κατεύθυνση– χρήση διαδικασιών ανάκτησης.

Πέφτουν οι κετόνες από αυτόν τον «κύκλο των συγγενών»; Φυσικά και όχι. Οι πρόδρομοί τους είναι δευτεροταγείς αλκοόλες.

Οι χημικές ιδιότητες κάθε κατηγορίας ουσιών συζητήθηκαν λεπτομερώς στα αντίστοιχα μαθήματα. Για να συνοψίσω αυτό το υλικό, πρόσφερα ως εργασίες για το σπίτι εργασίες σε ανταλλαγές σε μια κάπως ασυνήθιστη μορφή.

1. Ένωση με μοριακό τύποντο 3 H 8 Ο υποβάλλεται σε αφυδρογόνωση, με αποτέλεσμα ένα προϊόν της σύνθεσηςντο 3 H 6 Ο . Αυτή η ουσία υφίσταται μια αντίδραση «ασημένιου καθρέφτη», σχηματίζοντας μια ένωσηντο 3 H 6 Ο 2 . Όταν η τελευταία ουσία υποβλήθηκε σε επεξεργασία με υδροξείδιο του ασβεστίου, μια ουσία που χρησιμοποιήθηκε ως πρόσθετο τροφίμωνμε τον κωδικό Ε 282. Αναστέλλει την ανάπτυξη μούχλας σε προϊόντα αρτοποιίας και ζαχαροπλαστικής και βρίσκεται επίσης σε προϊόντα όπως το ελβετικό τυρί. Να προσδιορίσετε τον τύπο του πρόσθετου Ε 282, να γράψετε τις εξισώσεις των αναφερόμενων αντιδράσεων και να ονομάσετε όλες τις οργανικές ουσίες.

Απόφαση :

CH 3 – Χ.Θ 2 – Χ.Θ 2 –OH→CH 3 – Χ.Θ 2 – COH+H 2 ( Γάτα. – Cu, 200-300 °C)

CH 3 – Χ.Θ 2 – COH + Αγ 2 Ο→Χ 3 – Χ.Θ 2 – COOH + 2Ag (απλοποιημένη μορφή της εξίσωσης, διάλυμα αμμωνίας οξειδίου του αργύρου)

2CH 3 – Χ.Θ 2 – COOH+ΑΠΟa(OH) 2 → (CH 3 – Χ.Θ 2 – COO) 2 Ca+2H 2 Ο.

Απάντηση: προπιονικό ασβέστιο.

2. Σύνδεση σύνθεσηςντο 4 H 8 Cl 2 με μη διακλαδισμένο σκελετό άνθρακα που θερμαίνεται με υδατικό διάλυμαNaOH και έλαβε οργανική ύλη, η οποία, όταν οξειδωθείCu(OH) 2 μετατράπηκε σεντο 4 H 8 Ο 2 . Προσδιορίστε τη δομή της αρχικής ένωσης.

Απόφαση: εάν 2 άτομα χλωρίου βρίσκονται σε διαφορετικά άτομα άνθρακα, τότε όταν υποβληθούν σε επεξεργασία με αλκάλια, θα πάρουμε μια διυδρική αλκοόλη που δεν θα οξειδωθείCu(OH) 2 . Εάν 2 άτομα χλωρίου βρίσκονταν σε ένα άτομο άνθρακα στη μέση της αλυσίδας, τότε όταν υποβληθεί σε επεξεργασία με αλκάλια, θα ληφθεί μια κετόνη που δεν οξειδώνεταιCu(OH) 2. Τότε είναι η επιθυμητή σύνδεση1,1-διχλωροβουτάνιο.

CH 3 – Χ.Θ 2 – Χ.Θ 2 – CHCl 2 + 2NaOH → CH 3 – Χ.Θ 2 – Χ.Θ 2 – COH + 2NaCl + H 2 Ο

CH 3 – Χ.Θ 2 – Χ.Θ 2 – COH + 2Cu(OH) 2 → ΧΘ 3 – Χ.Θ 2 – Χ.Θ 2 – COOH + Cu 2 Ο+2Η 2 Ο

3. Όταν ζεσταθεί 19,2γρ αλάτι νατρίουκορεσμένο μονοβασικό οξύ με υδροξείδιο του νατρίου σχημάτισε 21,2 g ανθρακικού νατρίου. Ονομάστε το οξύ.

Απόφαση:

Όταν θερμαίνεται, λαμβάνει χώρα αποκαρβοξυλίωση:

R-COONa + NaOH → RH + Na 2 CO 3

υ (Να 2 CO 3 ) = 21,2 / 106 = 0,2 ΕΛΙΑ δερματος

υ (R-COONa) = 0,2 ΕΛΙΑ δερματος

Μ(R-COONa) = 19,2 / 0,2 = 96 σολ/ ΕΛΙΑ δερματος

Μ(R-COOH) = Μ(R-COONa) -Μ(Na) + M(H) = 96-23+1= 74σολ/ ΕΛΙΑ δερματος

Σύμφωνα με τον γενικό τύπο περιορισμού μονοβασικών καρβοξυλικών οξέων, για να προσδιοριστεί ο αριθμός των ατόμων άνθρακα, είναι απαραίτητο να λυθεί η εξίσωση:

12n + 2n + 32 = 74

n=3

Απάντηση: προπιονικό οξύ.

Για να εμπεδώσουμε τις γνώσεις σχετικά με τις χημικές ιδιότητες των οργανικών ουσιών που περιέχουν οξυγόνο, ας κάνουμε μια δοκιμή.

1 επιλογή

Οι περιοριστικές μονοϋδρικές αλκοόλες αντιστοιχούν στους τύπους:
ΚΑΙ) CH 2 Ο
ΣΙ) ντο 4 H 10 Ο
ΣΤΟ) ντο 2 H 6 Ο
ΣΟΛ) CH 4 Ο
ΡΕ) ντο 2 H 4 Ο 2

Είναι ένας συνδυασμός δύο αρχών,
Το ένα είναι στη γέννηση των καθρεφτών.
Σίγουρα όχι για στοχασμό
Και για την επιστήμη της κατανόησης.
... Και στο βασίλειο του δάσους συναντά,
Τα αδερφάκια είναι φίλοι της εδώ,
Οι καρδιές τους είναι γεμάτες...

επιλογές:
Α) Πικρικό οξύ
ΣΙ) φορμικό οξύ
Β) οξικό οξύ
Δ) καρβοξυλική ομάδα
Δ) βενζοϊκό οξύ

Η αιθανόλη αντιδρά με ουσίες:
ΚΑΙ) NaOH
ΣΙ) Να
ΣΤΟ) HCl
ΣΟΛ) CH 3 COOH
ΡΕ) FeCl 3

Μια ποιοτική αντίδραση στις φαινόλες είναι μια αντίδραση με
ΚΑΙ) NaOH
ΣΙ) Cu(OH) 2
ΣΤΟ) CuO
ΣΟΛ) FeCl 3
ΡΕ) HNO 3

Η αιθανάλη αντιδρά με ουσίες
Α) μεθανόλη
Β) υδρογόνο
Γ) διάλυμα αμμωνίας οξειδίου του αργύρου
Δ) υδροξείδιο του χαλκού (II).
Δ) υδροχλώριο

Επιλογή 2

Μπορούν να ληφθούν αλδεΰδες
Α) οξείδωση αλκενίων
Β) οξείδωση αλκοολών
Γ) ενυδάτωση αλκυνίων
Δ) κατά τη θέρμανση αλάτων ασβεστίου καρβοξυλικών οξέων
Δ) ενυδάτωση αλκενίων

Η λειτουργική ομάδα των αλκοολών είναι
ΚΑΙ) COH
ΣΙ) Ω
ΣΤΟ) COOH
ΣΟΛ) NH 2
ΡΕ) ΟΧΙ 2

2-μεθυλοβουτανόλη-2
Α) ακόρεστο αλκοόλ
Β) κορεσμένο αλκοόλ
Β) μονοϋδρική αλκοόλη
Δ) τριτογενές αλκοόλ
Δ) αλδεΰδη

Είδες την αντίδραση
Α) πολυυδρικές αλκοόλες
Β) οξείδωση αλκοόλης
Γ) την αλληλεπίδραση φαινόλης με χλωριούχο σίδηρο (III).
Δ) "ασημένιος καθρέφτης"
Δ) «χάλκινος καθρέφτης»

Το οξικό οξύ αντιδρά με ουσίες
Α) υδρογόνο
Β) χλώριο
Β) προπανόλη
Δ) υδροξείδιο του νατρίου
Δ) μεταναλεμ

Οι μαθητές γράφουν τις απαντήσεις τους στον πίνακα:

1, 2 var.

Εάν συνδέσετε τις σωστές απαντήσεις με μια συμπαγή γραμμή, παίρνετε τον αριθμό "5".

Ομαδική εργασία μαθητών.

Εργασία για 1 ομάδα

Στόχοι:

Αντιδραστήρια και εξοπλισμός: ακετυλοσαλικυλικό οξύ (ασπιρίνη), νερό, χλωριούχος σίδηρος (III). γουδί και γουδοχέρι, γυάλινη ράβδος, λυχνία αλάτων, βάση δοκιμαστικού σωλήνα, χωνί, φίλτρο, ποτήρια, βάση δοκιμαστικού σωλήνα, πιπέτα, κύλινδρος μέτρησης 10 ml.

Εμπειρία 1. Απόδειξη απουσίας φαινολικού υδροξυλίου σε ακετυλοσαλικυλικό οξύ (ασπιρίνη).

Τοποθετήστε 2-3 κόκκους ακετυλοσαλικυλικού οξέος σε δοκιμαστικό σωλήνα, προσθέστε 1 ml νερό και ανακινήστε δυνατά. 1-2 σταγόνες διαλύματος χλωριούχου σιδήρου (III) προστίθενται στο προκύπτον διάλυμα. Τι παρακολουθείτε? Βγάλτε τα συμπεράσματά σας.

Ο βιολετί χρωματισμός δεν εμφανίζεται. Επομένως, στο ακετυλοσαλικυλικό οξύΝΟΟΣ-Σ 6 H 4 -Ο-ΚΟ-Χ 3 δεν υπάρχει ελεύθερη φαινολική ομάδα, αφού αυτή η ουσία είναι αστήρσχηματίζεται από οξικό και σαλικυλικό οξύ.

Εμπειρία 2. Υδρόλυση ακετυλοσαλικυλικού οξέος.

Τοποθετήστε ένα θρυμματισμένο δισκίο ακετυλοσαλικυλικού οξέος σε δοκιμαστικό σωλήνα και προσθέστε 10 ml νερό. Φέρτε το περιεχόμενο του σωλήνα σε βρασμό και βράστε για 0,5-1 λεπτό. Διηθήστε το διάλυμα. Στη συνέχεια, 1-2 σταγόνες διαλύματος χλωριούχου σιδήρου (III) προστίθενται στο προκύπτον διήθημα. Τι παρακολουθείτε? Βγάλτε τα συμπεράσματά σας.

Γράψτε την εξίσωση της αντίδρασης:

Ολοκληρώστε την εργασία συμπληρώνοντας έναν πίνακα στον οποίο υπάρχουν οι ακόλουθες στήλες: εκτελεσθείσα λειτουργία, αντιδραστήριο, παρατηρήσεις, έξοδος.

Εμφανίζεται ένα ιώδες χρώμα, που δείχνει την απελευθέρωση σαλικυλικού οξέος που περιέχει μια ελεύθερη ομάδα φαινόλης. Ως εστέρας, το ακετυλοσαλικυλικό οξύ υδρολύεται εύκολα όταν βράζεται με νερό.

Εργασία για την ομάδα 2

1. Εξετάστε τους συντακτικούς τύπους των ουσιών, ονομάστε τις λειτουργικές ομάδες.

2. Κάντε το εργαστήριο«Ανακάλυψη λειτουργικών ομάδων στο μόριο γλυκόζης».

Στόχοι: ενισχύουν τις γνώσεις των μαθητών για ποιοτικές αντιδράσειςοργανικές ενώσεις, αναπτύσσουν τις δεξιότητες πειραματικού προσδιορισμού λειτουργικών ομάδων.

Αντιδραστήρια και εξοπλισμός: λύση γλυκόζη, γενικός δείκτης, διάλυμα θειικού χαλκού (II), διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου, λυχνία αλκοόλης, υποδοχή δοκιμαστικού σωλήνα, σπίρτα, κύλινδρος μέτρησης 10 ml.

2.1. Ρίξτε 2 ml διαλύματος γλυκόζης σε δοκιμαστικό σωλήνα. Χρησιμοποιώντας έναν γενικό δείκτη, συμπεράστε την παρουσία ή την απουσία μιας καρβοξυλικής ομάδας.

2.2. Λάβετε υδροξείδιο του χαλκού (II): ρίξτε 1 ml θειικού χαλκού (II) σε ένα δοκιμαστικό σωλήνα και προσθέστε υδροξείδιο του νατρίου σε αυτόν. Προσθέστε 1 ml γλυκόζης στο προκύπτον ίζημα, ανακινήστε. Τι παρακολουθείτε? Ποιες λειτουργικές ομάδες χαρακτηρίζονται από αυτή την αντίδραση;

2.3. Θερμάνετε το μείγμα που ελήφθη στο πείραμα Νο. 2. Σημειώστε τις αλλαγές. Ποια λειτουργική ομάδα χαρακτηρίζεται από αυτή την αντίδραση;

2.4. Ολοκληρώστε την εργασία συμπληρώνοντας έναν πίνακα στον οποίο υπάρχουν οι ακόλουθες στήλες: εκτελεσθείσα λειτουργία, αντιδραστήριο, παρατηρήσεις, έξοδος.

Εμπειρία επίδειξης. Αλληλεπίδραση διαλύματος γλυκόζης με αμμωνιακό διάλυμα οξειδίου του αργύρου.

Αποτελέσματα εργασιών:

- δεν υπάρχει καρβοξυλική ομάδα, γιατί το διάλυμα έχει ουδέτερη αντίδραση στον δείκτη.

- το ίζημα του υδροξειδίου του χαλκού (II) διαλύεται και εμφανίζεται ένα φωτεινό μπλε χρώμα, το οποίο είναι χαρακτηριστικό των πολυϋδρικών αλκοολών.

- Όταν αυτό το διάλυμα θερμαίνεται, κατακρημνίζεται ένα κίτρινο ίζημα υδροξειδίου του χαλκού (Ι), το οποίο γίνεται κόκκινο με περαιτέρω θέρμανση, υποδηλώνοντας την παρουσία μιας ομάδας αλδεΰδης.

Συμπέρασμα. Έτσι, το μόριο γλυκόζης περιέχει ένα καρβονύλιο και αρκετές υδροξυλικές ομάδες και είναι μια αλκοόλη αλδεΰδης.

Εργασία για την ομάδα 3

Φυσιολογική δράση της αιθανόλης

1. Ποια είναι η επίδραση της αιθανόλης στους ζωντανούς οργανισμούς;

2. Χρησιμοποιώντας τον εξοπλισμό και τα αντιδραστήρια στο τραπέζι, επιδεικνύετε την επίδραση της αιθανόλης στους ζωντανούς οργανισμούς. Σχολιάστε αυτό που βλέπετε.

Σκοπός εμπειρίας: να πείσει τους μαθητές ότι το αλκοόλ μετουσιώνει τις πρωτεΐνες, καταστρέφει αμετάκλητα τη δομή και τις ιδιότητές τους.

Εξοπλισμός και αντιδραστήρια: ράφι με δοκιμαστικούς σωλήνες, πιπέτα, βαθμονομημένος κύλινδρος 10 ml, ασπράδι αυγού, αιθανόλη, νερό.

Βιώστε την πρόοδο: Ρίξτε 2 ml ασπράδι αυγού σε 2 δοκιμαστικούς σωλήνες. Προσθέστε 8 ml νερό στο ένα, την ίδια ποσότητα αιθανόλης στο άλλο.

Στον πρώτο σωλήνα, η πρωτεΐνη διαλύεται και απορροφάται καλά από τον οργανισμό. Ένα πυκνό λευκό ίζημα σχηματίζεται στον δεύτερο δοκιμαστικό σωλήνα - οι πρωτεΐνες δεν διαλύονται στο αλκοόλ, το αλκοόλ αφαιρεί το νερό από τις πρωτεΐνες. Ως αποτέλεσμα, η δομή και οι ιδιότητες της πρωτεΐνης, οι λειτουργίες της παραβιάζονται.

3. Μιλήστε μας για την επίδραση της αιθυλικής αλκοόλης σε διάφορα όργανα και συστήματα ανθρώπινων οργάνων.

Συζητήστε τις επιπτώσεις της κατανάλωσης αλκοόλ στις έγκυες γυναίκες.

Μαθητικές παραστάσεις.

Από τα αρχαία χρόνια ο άνθρωπος γνώριζε μεγάλος αριθμός τοξικες ουσιες, όλα διαφέρουν ως προς τη δύναμη της πρόσκρουσης στο σώμα. Ανάμεσά τους ξεχωρίζει μια ουσία, η οποία είναι γνωστή στην ιατρική ως ισχυρό πρωτοπλασματικό δηλητήριο - αυτή είναι η αιθυλική αλκοόλη. Το ποσοστό θανάτων από αλκοολισμό υπερβαίνει τον αριθμό των θανάτων που προκαλούνται από όλους μεταδοτικές ασθένειεςλαμβάνονται μαζί.

Καίγοντας τη βλεννογόνο μεμβράνη του στόματος, του φάρυγγα, του οισοφάγου, εισέρχεται στο γαστρεντερικό σωλήνα. Σε αντίθεση με πολλές άλλες ουσίες, το αλκοόλ απορροφάται γρήγορα και πλήρως στο στομάχι. Ξεπερνιέται εύκολα βιολογικές μεμβράνες, μετά από περίπου μία ώρα φτάνει στη μέγιστη συγκέντρωση στο αίμα.

Τα μόρια του αλκοόλ διεισδύουν γρήγορα τις βιολογικές μεμβράνες στο αίμα σε σύγκριση με τα μόρια του νερού. Τα μόρια της αιθυλικής αλκοόλης μπορούν εύκολα να διασχίσουν βιολογικές μεμβράνες λόγω του μικρού τους μεγέθους, της ασθενής πόλωσης, του σχηματισμού δεσμών υδρογόνου με μόρια νερού και της καλής διαλυτότητας της αλκοόλης στα λίπη.

Απορροφάται γρήγορα στο αίμα, διαλύοντας καλά στο μεσοκυττάριο υγρό, το αλκοόλ εισέρχεται σε όλα τα κύτταρα του σώματος. Οι επιστήμονες ανακάλυψαν ότι διαταράσσοντας τις λειτουργίες των κυττάρων, προκαλεί το θάνατό τους: όταν πίνουν 100 g μπύρας, πεθαίνουν περίπου 3000 εγκεφαλικά κύτταρα, 100 g κρασί - 500, 100 g βότκα - 7500, επαφή των ερυθρών αιμοσφαιρίων με το αλκοόλ μόρια οδηγεί σε πήξη των κυττάρων του αίματος.

Στο ήπαρ εξουδετερώνονται οι τοξικές ουσίες που εισέρχονται στο αίμα. Οι γιατροί αποκαλούν αυτό το όργανο στόχο για το αλκοόλ, αφού το 90% της αιθανόλης εξουδετερώνεται σε αυτό. Στο ήπαρ λαμβάνουν χώρα χημικές διεργασίες οξείδωσης της αιθυλικής αλκοόλης.

Υπενθυμίζουμε με τους μαθητές τα στάδια της διαδικασίας της οξείδωσης του αλκοόλ:

Η αιθυλική αλκοόλη οξειδώνεται σε προϊόντα τελικής αποσύνθεσης μόνο εάν η ημερήσια κατανάλωση αιθανόλης δεν υπερβαίνει τα 20 γρ. Εάν ξεπεραστεί η δόση, τότε συσσωρεύονται στον οργανισμό προϊόντα ενδιάμεσης αποσύνθεσης.

Αυτό οδηγεί σε μια σειρά από πλευρά αρνητικές επιπτώσεις: αυξημένος σχηματισμός λίπους και συσσώρευσή του στα ηπατικά κύτταρα. η συσσώρευση ενώσεων υπεροξειδίου ικανές να καταστρέψουν τις κυτταρικές μεμβράνες, ως αποτέλεσμα της οποίας τα περιεχόμενα των κυττάρων ρέουν έξω μέσω των σχηματισμένων πόρων. πολύ ανεπιθύμητα φαινόμενα, το σύνολο των οποίων οδηγεί στην καταστροφή του ήπατος - κίρρωση.

Η οξική αλδεΰδη είναι 30 φορές πιο τοξική από την αιθυλική αλκοόλη. Επιπλέον, ως αποτέλεσμα διαφόρων βιοχημικών αντιδράσεων σε ιστούς και όργανα, συμπεριλαμβανομένου του εγκεφάλου, είναι δυνατός ο σχηματισμός τετραϋδροπαπαβερολίνης, η δομή και οι ιδιότητες της οποίας μοιάζουν με γνωστά ψυχοτρόπα φάρμακα - μορφίνη και καναβινόλη. Οι γιατροί απέδειξαν ότι είναι η ακεταλδεΰδη που προκαλεί την εμφάνιση μεταλλάξεων και διάφορες παραμορφώσεις στα έμβρυα.

Το οξικό οξύ ενισχύει τη σύνθεση των λιπαρών οξέων και οδηγεί σε λιπώδη εκφυλισμό του ήπατος.

Μελετώντας τις φυσικές ιδιότητες των αλκοολών, αντιμετωπίσαμε το θέμα των αλλαγών στην τοξικότητά τους στην ομόλογη σειρά μονοϋδρικών αλκοολών. Με την αύξηση του μοριακού βάρους των μορίων των ουσιών αυξάνονται οι ναρκωτικές τους ιδιότητες. Εάν συγκρίνουμε τις αιθυλικές και πεντυλικές αλκοόλες, τότε το μοριακό βάρος της τελευταίας είναι 2 φορές μεγαλύτερο και η τοξικότητα - 20 φορές. Οι αλκοόλες που περιέχουν τρία έως πέντε άτομα άνθρακα σχηματίζουν τα λεγόμενα fusel oils, η παρουσία των οποίων στα αλκοολούχα ποτά αυξάνει τις τοξικές τους ιδιότητες.

Σε αυτή τη σειρά, η εξαίρεση είναι η μεθανόλη - το ισχυρότερο δηλητήριο. Κατά την κατάποση 1-2 κουταλάκια του γλυκού επηρεάζει το οπτικό νεύρο, το οποίο οδηγεί σε πλήρη τύφλωση και η χρήση 30-100 ml οδηγεί σε θανατηφόρο αποτέλεσμα. Ο κίνδυνος αυξάνεται λόγω της ομοιότητας της μεθυλικής αλκοόλης με την αιθυλική αλκοόλη στις ιδιότητες, εμφάνιση, μυρωδιά.

Μαζί με τους μαθητές προσπαθούμε να βρούμε την αιτία αυτού του φαινομένου. Προβάλλουν διάφορες υποθέσεις. Μένουμε στο γεγονός ότι οι παράγοντες που αυξάνουν την τοξικότητα της μεθυλικής αλκοόλης περιλαμβάνουν το μικρό μέγεθος των μορίων (υψηλή ταχύτητα διάδοσης), καθώς και το γεγονός ότι τα ενδιάμεσα προϊόντα της οξείδωσής της - μυρμηκική αλδεΰδηκαι το μυρμηκικό οξύ είναι ισχυρά δηλητήρια.

Το αλκοόλ που δεν εξουδετερώνεται από το συκώτι και τα τοξικά προϊόντα της αποσύνθεσής του εισέρχονται ξανά στην κυκλοφορία του αίματος και μεταφέρονται σε όλο το σώμα, παραμένοντας σε αυτό για μεγάλο χρονικό διάστημα. Για παράδειγμα, στον εγκέφαλο, το αλκοόλ βρίσκεται αμετάβλητο μετά από 20 ημέρες μετά τη λήψη του.

Εφιστούμε την προσοχή των μαθητών στο πώς το αλκοόλ και τα προϊόντα αποσύνθεσής του αποβάλλονται από τον οργανισμό.

ντο 2 H 5 Ω

Δυστυχώς, σε πρόσφατους χρόνουςΗ κατανάλωση αλκοόλ, όπως και το κάπνισμα, είναι κοινή μεταξύ των γυναικών. Η επίδραση του αλκοόλ στους απογόνους έχει δύο κατευθύνσεις.

Πρώτον, η χρήση αλκοόλ συνοδεύεται από βαθιές αλλαγές στη σεξουαλική σφαίρα τόσο των ανδρών όσο και των γυναικών. Το αλκοόλ και τα προϊόντα αποσύνθεσής του μπορούν να επηρεάσουν τόσο τα θηλυκά όσο και τα αρσενικά γεννητικά κύτταρα ακόμη και πριν από τη γονιμοποίηση - οι γενετικές τους πληροφορίες αλλάζουν (βλ. Εικ. "Υγιή (1) και παθολογικά (2) σπερματοζωάρια").

Εάν η χρήση αλκοόλ παρατεταμένη, η δραστηριότητα του αναπαραγωγικού συστήματος διαταράσσεται, αρχίζει να παράγει ελαττωματικά σεξουαλικά κύτταρα.

Δεύτερον, το αλκοόλ επηρεάζει άμεσα το έμβρυο. Η συνεχής χρήση 75-80 g βότκας, κονιάκ ή 120-150 g ασθενέστερων αλκοολούχων ποτών (μπύρα) μπορεί να προκαλέσει σύνδρομο εμβρυϊκού αλκοόλ. Μέσω του πλακούντα, όχι μόνο το αλκοόλ, αλλά και τα προϊόντα αποσύνθεσής του, ιδίως η ακεταλδεΰδη, που είναι δέκα φορές πιο επικίνδυνη από το ίδιο το αλκοόλ, εισέρχονται στα νερά που περιβάλλουν το έμβρυο.

Η δηλητηρίαση από το αλκοόλ έχει επιζήμια επίδραση στο έμβρυο, επειδή το συκώτι του, όπου εισέρχεται πρώτα το αίμα από τον πλακούντα, δεν έχει ακόμη ειδικό ένζυμο που αποσυνθέτει το αλκοόλ και, χωρίς εξουδετέρωση, εξαπλώνεται σε όλο το σώμα και προκαλεί μη αναστρέψιμες αλλαγές. Το αλκοόλ είναι ιδιαίτερα επικίνδυνο την 7η-11η εβδομάδα της εγκυμοσύνης, όταν αρχίζουν να αναπτύσσονται τα εσωτερικά όργανα. Επηρεάζει αρνητικά την ανάπτυξή τους, προκαλώντας διαταραχές και αλλαγές. Ο εγκέφαλος επηρεάζεται ιδιαίτερα. Λόγω της επιρροής του αλκοόλ, μπορεί να αναπτυχθούν άνοια, επιληψία, νευρώσεις, καρδιακές και νεφρικές διαταραχές, βλάβες στα εξωτερικά και εσωτερικά γεννητικά όργανα.

Μερικές φορές η βλάβη στην ψυχή και τη διάνοια παρατηρείται ήδη μέσα παιδική ηλικία, αλλά τις περισσότερες φορές εντοπίζονται όταν τα παιδιά αρχίζουν να μαθαίνουν. Ένα τέτοιο παιδί είναι διανοητικά αποδυναμωμένο, επιθετικό. Το αλκοόλ επηρεάζει το σώμα του παιδιού πολύ πιο δυνατά από το σώμα ενός ενήλικα. Ιδιαίτερα ευαίσθητη και ευάλωτη νευρικό σύστημακαι τον εγκέφαλο του παιδιού.

Ας δούμε λοιπόν τον πίνακα «Η επίδραση του αλκοόλ στην κληρονομικότητα και την υγεία των παιδιών» και ας βγάλουμε συμπεράσματα .

Η μοίρα των παιδιών

Η παρατεταμένη χρήση αλκοολούχων ποτών οδηγεί σε μαλάκωμα του φλοιώδους στρώματος. Παρατηρούνται πολυάριθμες πετχειώδεις αιμορραγίες. διακοπή της μετάδοσης της διέγερσης από ένα νευρικό κύτταροσε άλλο. Μην ξεχνάτε τα λακωνικά προειδοποιητικά λόγια του V. V. Mayakovsky:

Μην πίνετε αλκοολούχα ποτά.

Πότες - δηλητήριο, άλλοι - βασανιστήρια.

Έτσι, ενοποιήσατε την ικανότητα πρόβλεψης των χημικών ιδιοτήτων άγνωστων οργανικών ουσιών, με βάση τη γνώση των λειτουργικών ομάδων, επαναλάβατε τις φυσικές και χημικές ιδιότητες των οργανικών ουσιών που περιέχουν οξυγόνο, ενοποιήσατε την ικανότητα να προσδιορίζετε την αναγωγή οργανικών ενώσεων σε κατηγορίες ουσίες.

III. Εργασία για το σπίτι.

1. Εκτελέστε μετασχηματισμούς:

2. Εξερευνήστε πιθανές αιτίες ρύπανσης περιβάλλονκοντά στην παραγωγή: μεθανόλη, φαινόλη, φορμαλδεΰδη, οξικό οξύ. Αναλύστε την επίδραση αυτών των ουσιών σε φυσικά αντικείμενα: την ατμόσφαιρα, τις πηγές νερού, το έδαφος, τα φυτά, τα ζώα και τους ανθρώπους. Περιγράψτε τα μέτρα πρώτων βοηθειών για δηλητηρίαση

Ταζιμπάεβα Ασεμγκιούλ Ισιντάεβνα

Δάσκαλος στο γυμνάσιο Kamennobrodskaya

Μάθημα χημείας στην 11η τάξη

Θέμα μαθήματος: Γενετική σχέση μεταξύ υδρογονανθράκων, αλκοολών, αλδεΰδων, αλκοολών, καρβοξυλικών οξέων.

Τύπος μαθήματος:μάθημα γενίκευση γνώσεων.

Στόχοι μαθήματος:να παγιώσει, να γενικεύσει και να συστηματοποιήσει τις γνώσεις σχετικά με τις οργανικές ενώσεις που περιέχουν οξυγόνο, μεταξύ άλλων με βάση τη γενετική σχέση μεταξύ των κατηγοριών αυτών των ουσιών. Να εδραιώσει την ικανότητα πρόβλεψης των χημικών ιδιοτήτων άγνωστων οργανικών ουσιών, με βάση τη γνώση των λειτουργικών ομάδων. Να αναπτύξει στους μαθητές ομιλία βασισμένη σε στοιχεία, την ικανότητα να χρησιμοποιούν χημική ορολογία, να διεξάγουν, να παρατηρούν και να περιγράφουν ένα χημικό πείραμα. Αυξήστε την ανάγκη για γνώση σχετικά με τις ουσίες με τις οποίες ερχόμαστε σε επαφή στη ζωή.

Μέθοδοι:λεκτική, οπτική, πρακτική, αναζήτηση προβλημάτων, έλεγχος γνώσης.

Αντιδραστήρια:ακετυλοσαλικυλικό οξύ (ασπιρίνη), νερό, χλωριούχο σίδηρο (III), διάλυμα γλυκόζης, γενικός δείκτης, διάλυμα θειικού χαλκού (II), διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου, ασπράδι αυγού, αιθανόλη, βουτανόλη-1, οξικό οξύ, στεατικό οξύ.

Εξοπλισμός:υπολογιστή, οθόνη, προβολέας, πίνακας «Ταξινόμηση οργανικών ουσιών που περιέχουν οξυγόνο», περίληψη αναφοράς «Η λειτουργική ομάδα καθορίζει τις ιδιότητες μιας ουσίας», γουδί και γουδοχέρι, γυάλινη ράβδος, λυχνία αλάτων, βάση δοκιμαστικού σωλήνα, χωνί, φίλτρο, γυαλιά , βάση δοκιμαστικού σωλήνα, πιπέτα, κύλινδρος μέτρησης 10 ml.

Ι. Οργανωτική στιγμή. Σήμερα στην τάξη:

1) Θα εδραιώσετε την ικανότητα πρόβλεψης των χημικών ιδιοτήτων άγνωστων οργανικών ουσιών, με βάση τη γνώση των λειτουργικών ομάδων.

2) Θα μάθετε ποιες λειτουργικές ομάδες γνωρίζετε ότι αποτελούν μέρος του πιο διάσημου αντιπυρετικού.

3) Θα βρείτε λειτουργικές ομάδες σε μια ουσία με γλυκιά γεύση που χρησιμοποιείται στην ιατρική ως θρεπτικό συστατικό και συστατικό των υγρών που υποκαθιστούν το αίμα.

4) Θα δείτε πώς μπορείτε να αποκτήσετε καθαρό ασήμι.

5) Θα μιλήσουμε για τις φυσιολογικές επιδράσεις της αιθυλικής αλκοόλης.

6) Θα συζητήσουμε τις συνέπειες της κατανάλωσης αλκοόλ από εγκύους.

7) Θα εκπλαγείτε ευχάριστα: αποδεικνύεται ότι γνωρίζετε ήδη τόσα πολλά!

II. Επανάληψη και γενίκευση των κεκτημένων γνώσεων των μαθητών. 1. Ταξινόμηση οργανικών ενώσεων που περιέχουν οξυγόνο.

Η γενίκευση του υλικού ξεκινά με την ταξινόμηση των οργανικών ουσιών που περιέχουν οξυγόνο. Για να γίνει αυτό, θα χρησιμοποιήσουμε τον πίνακα "Ταξινόμηση οργανικών ενώσεων που περιέχουν οξυγόνο". Κατά τη διάρκεια της μετωπικής εργασίας, θα επαναλάβουμε τις λειτουργικές ομάδες που περιέχουν οξυγόνο.

Στην οργανική χημεία, υπάρχουν τρεις κύριες λειτουργικές ομάδες που περιλαμβάνουν άτομα οξυγόνου: υδροξύλιο, καρβονύλιοκαι καρβοξυλ.Το τελευταίο μπορεί να θεωρηθεί ως συνδυασμός των δύο προηγούμενων. Ανάλογα με το ποια άτομα ή ομάδες ατόμων συνδέονται με αυτές τις λειτουργικές ομάδες, οι ουσίες που περιέχουν οξυγόνο χωρίζονται σε αλκοόλες, φαινόλες, αλδεΰδες, κετόνες και καρβοξυλικά οξέα.

Εξετάστε αυτές τις λειτουργικές ομάδες και την επίδρασή τους στις φυσικές και χημικές ιδιότητες των ουσιών.

Προβολή βίντεο κλιπ.

Γνωρίζετε ήδη ότι αυτό δεν είναι το μόνο δυνατό χαρακτηριστικό ταξινόμησης. Μπορεί να υπάρχουν πολλές πανομοιότυπες λειτουργικές ομάδες σε ένα μόριο και δώστε προσοχή στην αντίστοιχη γραμμή του πίνακα.

Η επόμενη γραμμή αντικατοπτρίζει την ταξινόμηση των ουσιών σύμφωνα με τον τύπο της ρίζας που σχετίζεται με τη λειτουργική ομάδα. Θα ήθελα να επιστήσω την προσοχή στο γεγονός ότι, σε αντίθεση με τις αλκοόλες, τις αλδεΰδες, τις κετόνες και τα καρβοξυλικά οξέα, τα υδροξυαρένια διακρίνονται σε μια ξεχωριστή κατηγορία ενώσεων - φαινόλες.

Ο αριθμός των λειτουργικών ομάδων και η δομή της ρίζας καθορίζουν τον γενικό μοριακό τύπο των ουσιών. Σε αυτόν τον πίνακα, δίνονται μόνο για τους περιοριστικούς εκπροσώπους κλάσεων με μία λειτουργική ομάδα.

Όλες οι κατηγορίες ενώσεων που «ταιριάζουν» στον πίνακα είναι μονολειτουργικό,δηλ. φέρουν μόνο μία λειτουργία που περιέχει οξυγόνο.

Για να εμπεδώσω το υλικό για την ταξινόμηση και την ονοματολογία των ουσιών που περιέχουν οξυγόνο, δίνω αρκετούς τύπους ενώσεων και ζητώ από τους μαθητές να προσδιορίσουν τη «θέση τους» στην παραπάνω ταξινόμηση και να δώσουν ένα όνομα.

τύπος	Ονομα	Κατηγορία ουσίας
	προπινοϊκό οξύ	Ακόρεστο, μονοβασικό οξύ
	Βουτανοδιόλη-1,4	Περιοριστική, διυδρική αλκοόλη
	1,3-Διυδροξυβενζόλιο	Διατομική φαινόλη
	3-Μεθυλοβουτανάλη	Περιορίστε την αλδεΰδη
	Buten-3-on-2	Ακόρεστη κετόνη
	2-Μεθυλοβουτανόλη-2	Όριο, μονοϋδρική αλκοόλη

Η σχέση μεταξύ της δομής και των ιδιοτήτων των ενώσεων που περιέχουν οξυγόνο.

Η φύση της λειτουργικής ομάδας έχει σημαντικό αντίκτυπο στις φυσικές ιδιότητες των ουσιών αυτής της κατηγορίας και καθορίζει σε μεγάλο βαθμό τις χημικές της ιδιότητες.

Η έννοια των «φυσικών ιδιοτήτων» περιλαμβάνει τη συνολική κατάσταση των ουσιών.

Αθροιστική κατάσταση γραμμικών συνδέσεων διαφορετικών κλάσεων:

Αριθμός ατόμων ντο σε ένα μόριο	Αλκοόλ	Αλδεΰδες	καρβοξυλικά οξέα

Η ομόλογη σειρά αλδεΰδων ξεκινά με μια αέρια ουσία σε θερμοκρασία δωματίου - φορμαλδεΰδη, και δεν υπάρχουν αέρια μεταξύ των μονοϋδρικών αλκοολών και των καρβοξυλικών οξέων. Με τι συνδέεται;

Μόρια αλκοολών και οξέων συνδέονται επιπλέον μεταξύ τους με δεσμούς υδρογόνου.

Ο δάσκαλος ζητά από τους μαθητές να διατυπώσουν τον ορισμό του «δεσμού υδρογόνου» (αυτός είναι ένας διαμοριακός δεσμός μεταξύ του οξυγόνου ενός μορίου και του υδροξυλικού υδρογόνου ενός άλλου μορίου) , το διορθώνει και, αν χρειάζεται, υπαγορεύει για τη γραφή: έναν χημικό δεσμό μεταξύ ενός ατόμου υδρογόνου με έλλειψη ηλεκτρονίων και ενός ατόμου πλούσιου σε ηλεκτρόνια ενός στοιχείου με υψηλή ηλεκτραρνητικότητα ( φά, Ο, Ν) λέγεται υδρογόνο.

Συγκρίνετε τώρα τα σημεία βρασμού (°C) των πρώτων πέντε ομολόγων ουσιών τριών τάξεων.

Αριθμός ατόμων ντο σε ένα μόριο	Αλκοόλ	Αλδεΰδες	καρβοξυλικά οξέα

Τι μπορεί να πει κανείς αφού κοιτάξει τους πίνακες;

Δεν υπάρχουν αέριες ουσίες στην ομόλογη σειρά αλκοολών και καρβοξυλικών οξέων και τα σημεία βρασμού των ουσιών είναι υψηλά. Αυτό οφείλεται στην παρουσία δεσμών υδρογόνου μεταξύ των μορίων. Λόγω των δεσμών υδρογόνου, τα μόρια συνδέονται (σαν διασταυρωμένα), επομένως, για να απελευθερωθούν και να αποκτήσουν πτητότητα τα μόρια, είναι απαραίτητο να δαπανηθεί πρόσθετη ενέργεια για να σπάσουν αυτοί οι δεσμοί.

Τι μπορεί να ειπωθεί για τη διαλυτότητα των αλκοολών, των αλδεΰδων και των καρβοξυλικών οξέων στο νερό; (Επίδειξη της διαλυτότητας στο νερό των αλκοολών - αιθύλιο, προπύλιο, βουτύλιο και οξέα - μυρμηκικό, οξικό, προπιονικό, βουτυρικό και στεατικό. Αποδεικνύεται επίσης ένα διάλυμα μυρμηκικής αλδεΰδης σε νερό.)

Κατά την απάντηση, χρησιμοποιείται ένα σχήμα για το σχηματισμό δεσμών υδρογόνου μεταξύ των μορίων του οξέος και του νερού, των αλκοολών, των οξέων.

Πρέπει να σημειωθεί ότι με την αύξηση του μοριακού βάρους μειώνεται η διαλυτότητα των αλκοολών και των οξέων στο νερό. Όσο μεγαλύτερη είναι η ρίζα υδρογονάνθρακα σε ένα μόριο αλκοόλης ή οξέος, τόσο πιο δύσκολο είναι για την ομάδα ΟΗ να διατηρήσει το μόριο σε διάλυμα λόγω του σχηματισμού αδύναμων δεσμών υδρογόνου.

3. Γενετική σχέση μεταξύ διαφορετικών κατηγοριών ενώσεων που περιέχουν οξυγόνο.

Σχεδιάζω στον πίνακα τους τύπους ενός αριθμού ενώσεων που περιέχουν ένα άτομο άνθρακα η καθεμία:

CH 4 → CH 3 OH → HCOH → HCOOH → CO 2

Γιατί μελετώνται με αυτή τη σειρά στο μάθημα της οργανικής χημείας;

Πώς αλλάζει η κατάσταση οξείδωσης ενός ατόμου άνθρακα;

Οι μαθητές υπαγορεύουν μια γραμμή: -4, -2, 0, +2, +4

Τώρα γίνεται σαφές ότι κάθε επόμενη ένωση είναι μια ολοένα και πιο οξειδωμένη μορφή της προηγούμενης. Από αυτό είναι προφανές ότι πρέπει να κινηθεί κανείς κατά μήκος της γενετικής σειράς από αριστερά προς τα δεξιά με τη βοήθεια αντιδράσεων οξείδωσης και προς την αντίθετη κατεύθυνση - με τη χρήση διεργασιών αναγωγής.

Πέφτουν οι κετόνες από αυτόν τον «κύκλο των συγγενών»; Φυσικά και όχι. Οι πρόδρομοί τους είναι δευτεροταγείς αλκοόλες.

Οι χημικές ιδιότητες κάθε κατηγορίας ουσιών συζητήθηκαν λεπτομερώς στα αντίστοιχα μαθήματα. Για να συνοψίσω αυτό το υλικό, πρόσφερα ως εργασίες για το σπίτι εργασίες σε ανταλλαγές σε μια κάπως ασυνήθιστη μορφή.

1. Ένωση με μοριακό τύπο ντο 3 H 8 Ουποβάλλεται σε αφυδρογόνωση, με αποτέλεσμα ένα προϊόν της σύνθεσης ντο 3 H 6 Ο. Αυτή η ουσία υφίσταται μια αντίδραση «ασημένιου καθρέφτη», σχηματίζοντας μια ένωση ντο 3 H 6 Ο 2 . Η δράση της τελευταίας ουσίας με το υδροξείδιο του ασβεστίου έδωσε μια ουσία που χρησιμοποιείται ως πρόσθετο τροφίμων με τον κωδικό Ε 282. Αναστέλλει την ανάπτυξη μούχλας σε προϊόντα αρτοποιίας και ζαχαροπλαστικής και, επιπλέον, βρίσκεται σε προϊόντα όπως το ελβετικό τυρί. Να προσδιορίσετε τον τύπο του πρόσθετου Ε 282, να γράψετε τις εξισώσεις των αναφερόμενων αντιδράσεων και να ονομάσετε όλες τις οργανικές ουσίες.

Απόφαση:

CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH → CH 3 - CH 2 - COH + H 2 (κατ. - Cu, 200-300 ° C)

CH 3 - CH 2 - COH + Ag 2 O → CH 3 - CH 2 - COOH + 2Ag(απλοποιημένη μορφή της εξίσωσης, διάλυμα αμμωνίας οξειδίου του αργύρου)

2CH 3 - CH 2 - COOH + Ca (OH) 2 → (CH 3 - CH 2 - COO) 2 Ca + 2H 2 O.

Απάντηση: προπιονικό ασβέστιο.

2. Σύνδεση σύνθεσης ντο 4 H 8 Cl 2 με μη διακλαδισμένο σκελετό άνθρακα που θερμαίνεται με υδατικό διάλυμα NaOHκαι έλαβε οργανική ύλη, η οποία, όταν οξειδωθεί Cu(OH) 2 μετατράπηκε σε ντο 4 H 8 Ο 2 . Προσδιορίστε τη δομή της αρχικής ένωσης.

Απόφαση:εάν 2 άτομα χλωρίου βρίσκονται σε διαφορετικά άτομα άνθρακα, τότε όταν υποβληθούν σε επεξεργασία με αλκάλια, θα πάρουμε μια διυδρική αλκοόλη που δεν θα οξειδωθεί Cu(OH) 2 . Εάν 2 άτομα χλωρίου βρίσκονταν σε ένα άτομο άνθρακα στη μέση της αλυσίδας, τότε όταν υποβληθεί σε επεξεργασία με αλκάλια, θα ληφθεί μια κετόνη που δεν οξειδώνεται Cu(OH) 2. Τότε είναι η επιθυμητή σύνδεση 1,1-διχλωροβουτάνιο.

CH 3 - CH 2 - CH 2 - CHCl 2 + 2NaOH → CH 3 - CH 2 - CH 2 - COH + 2NaCl + H 2 O

CH 3 - CH 2 - CH 2 - COH + 2Cu(OH) 2 → CH 3 - CH 2 - CH 2 - COOH + Cu 2 O + 2H 2 O

3. Όταν 19,2 g άλατος νατρίου κορεσμένου μονοβασικού οξέος θερμάνθηκαν με υδροξείδιο του νατρίου, σχηματίστηκαν 21,2 g ανθρακικού νατρίου. Ονομάστε το οξύ.

Απόφαση:

Όταν θερμαίνεται, λαμβάνει χώρα αποκαρβοξυλίωση:

R-COONa + NaOH → RH + Na 2 CO 3

υ (Na 2 CO 3) \u003d 21,2 / 106 \u003d 0,2 mol

υ(R-COONa) = 0,2 mol

M (R-COONa) \u003d 19,2 / 0,2 \u003d 96 g / mol

M (R-COOH) \u003d M (R-COONa) - M (Na) + M (H) \u003d 96-23 + 1 \u003d 74 g / mol

Σύμφωνα με τον γενικό τύπο περιορισμού μονοβασικών καρβοξυλικών οξέων, για να προσδιοριστεί ο αριθμός των ατόμων άνθρακα, είναι απαραίτητο να λυθεί η εξίσωση:

12n + 2n + 32 = 74

Απάντηση: προπιονικό οξύ.

Για να εμπεδώσουμε τις γνώσεις σχετικά με τις χημικές ιδιότητες των οργανικών ουσιών που περιέχουν οξυγόνο, ας κάνουμε μια δοκιμή.

1 επιλογή

Οι περιοριστικές μονοϋδρικές αλκοόλες αντιστοιχούν στους τύπους:
ΚΑΙ)CH 2 Ο
ΣΙ)ντο 4 H 10 Ο
ΣΤΟ)ντο 2 H 6 Ο
ΣΟΛ)CH 4 Ο
ΡΕ)ντο 2 H 4 Ο 2

Είναι ένας συνδυασμός δύο αρχών,
Το ένα είναι στη γέννηση των καθρεφτών.
Σίγουρα όχι για στοχασμό
Και για την επιστήμη της κατανόησης.
... Και στο βασίλειο του δάσους συναντά,
Τα αδερφάκια είναι φίλοι της εδώ,
Οι καρδιές τους είναι γεμάτες...

επιλογές:
Α) Πικρικό οξύ
Β) μυρμηκικό οξύ
Β) οξικό οξύ
Δ) καρβοξυλική ομάδα
Δ) βενζοϊκό οξύ

Η αιθανόλη αντιδρά με ουσίες:
ΚΑΙ)NaOH
ΣΙ)Να
ΣΤΟ)HCl
ΣΟΛ)CH 3 COOH
ΡΕ)FeCl 3

Μια ποιοτική αντίδραση στις φαινόλες είναι μια αντίδραση με
ΚΑΙ)NaOH
ΣΙ)Cu(OH) 2
ΣΤΟ)CuO
ΣΟΛ)FeCl 3
ΡΕ)HNO 3

Η αιθανάλη αντιδρά με ουσίες
Α) μεθανόλη
Β) υδρογόνο
Γ) διάλυμα αμμωνίας οξειδίου του αργύρου
Δ) υδροξείδιο του χαλκού (II).
Δ) υδροχλώριο

Επιλογή 2

Μπορούν να ληφθούν αλδεΰδες
Α) οξείδωση αλκενίων
Β) οξείδωση αλκοολών
Γ) ενυδάτωση αλκυνίων
Δ) κατά τη θέρμανση αλάτων ασβεστίου καρβοξυλικών οξέων
Δ) ενυδάτωση αλκενίων

Η λειτουργική ομάδα των αλκοολών είναι
ΚΑΙ)COH
ΣΙ)Ω
ΣΤΟ)COOH
ΣΟΛ)NH 2
ΡΕ)ΟΧΙ 2

2-μεθυλοβουτανόλη-2
Α) ακόρεστο αλκοόλ
Β) κορεσμένο αλκοόλ
Β) μονοϋδρική αλκοόλη
Δ) τριτογενές αλκοόλ
Δ) αλδεΰδη

Είδες την αντίδραση
Α) πολυυδρικές αλκοόλες
Β) οξείδωση αλκοόλης
Γ) την αλληλεπίδραση φαινόλης με χλωριούχο σίδηρο (III).
Δ) "ασημένιος καθρέφτης"
Δ) «χάλκινος καθρέφτης»

Το οξικό οξύ αντιδρά με ουσίες
Α) υδρογόνο
Β) χλώριο
Β) προπανόλη
Δ) υδροξείδιο του νατρίου
Δ) μεταναλεμ

Οι μαθητές γράφουν τις απαντήσεις τους στον πίνακα:

1, 2 var.

Εάν συνδέσετε τις σωστές απαντήσεις με μια συμπαγή γραμμή, παίρνετε τον αριθμό "5".

ομαδική δουλειάΦοιτητές. Εργασία για 1 ομάδα

Στόχοι:

Αντιδραστήρια και εξοπλισμός:ακετυλοσαλικυλικό οξύ (ασπιρίνη), νερό, χλωριούχος σίδηρος (III). γουδί και γουδοχέρι, γυάλινη ράβδος, λυχνία αλάτων, βάση δοκιμαστικού σωλήνα, χωνί, φίλτρο, ποτήρια, βάση δοκιμαστικού σωλήνα, πιπέτα, κύλινδρος μέτρησης 10 ml.

Εμπειρία 1. Απόδειξη απουσίας φαινολικού υδροξυλίου σε ακετυλοσαλικυλικό οξύ (ασπιρίνη).

Τοποθετήστε 2-3 κόκκους ακετυλοσαλικυλικού οξέος σε δοκιμαστικό σωλήνα, προσθέστε 1 ml νερό και ανακινήστε δυνατά. 1-2 σταγόνες διαλύματος χλωριούχου σιδήρου (III) προστίθενται στο προκύπτον διάλυμα. Τι παρακολουθείτε? Βγάλτε τα συμπεράσματά σας.

Ο βιολετί χρωματισμός δεν εμφανίζεται. Επομένως, στο ακετυλοσαλικυλικό οξύ ΝΟΟΣ-Σ 6 H 4 -Ο-ΚΟ-Χ 3 δεν υπάρχει ελεύθερη φαινολική ομάδα, καθώς αυτή η ουσία είναι ένας εστέρας που σχηματίζεται από οξικό και σαλικυλικό οξύ.

Εμπειρία 2. Υδρόλυση ακετυλοσαλικυλικού οξέος.

Τοποθετήστε ένα θρυμματισμένο δισκίο ακετυλοσαλικυλικού οξέος σε δοκιμαστικό σωλήνα και προσθέστε 10 ml νερό. Φέρτε το περιεχόμενο του σωλήνα σε βρασμό και βράστε για 0,5-1 λεπτό. Διηθήστε το διάλυμα. Στη συνέχεια, 1-2 σταγόνες διαλύματος χλωριούχου σιδήρου (III) προστίθενται στο προκύπτον διήθημα. Τι παρακολουθείτε? Βγάλτε τα συμπεράσματά σας.

Γράψτε την εξίσωση της αντίδρασης:

Ολοκληρώστε την εργασία συμπληρώνοντας έναν πίνακα στον οποίο υπάρχουν οι ακόλουθες στήλες: εκτελεσθείσα λειτουργία, αντιδραστήριο, παρατηρήσεις, έξοδος.

Εμφανίζεται ένα ιώδες χρώμα, που δείχνει την απελευθέρωση σαλικυλικού οξέος που περιέχει μια ελεύθερη ομάδα φαινόλης. Ως εστέρας, το ακετυλοσαλικυλικό οξύ υδρολύεται εύκολα όταν βράζεται με νερό.

Εργασία για την ομάδα 2

1. Εξετάστε τους συντακτικούς τύπους των ουσιών, ονομάστε τις λειτουργικές ομάδες.

2. Κάντε το εργαστήριο «Ανακάλυψη λειτουργικών ομάδων στο μόριο γλυκόζης».

Στόχοι: να εμπεδώσει τις γνώσεις των μαθητών για τις ποιοτικές αντιδράσεις οργανικών ενώσεων, να αναπτύξει τις δεξιότητες πειραματικού προσδιορισμού λειτουργικών ομάδων.

Αντιδραστήρια και εξοπλισμός: λύση γλυκόζη, γενικός δείκτης, διάλυμα θειικού χαλκού (II), διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου, λυχνία αλκοόλης, υποδοχή δοκιμαστικού σωλήνα, σπίρτα, κύλινδρος μέτρησης 10 ml.

2.1. Ρίξτε 2 ml διαλύματος γλυκόζης σε δοκιμαστικό σωλήνα. Χρησιμοποιώντας έναν γενικό δείκτη, συμπεράστε την παρουσία ή την απουσία μιας καρβοξυλικής ομάδας.

2.2. Λάβετε υδροξείδιο του χαλκού (II): ρίξτε 1 ml θειικού χαλκού (II) σε ένα δοκιμαστικό σωλήνα και προσθέστε υδροξείδιο του νατρίου σε αυτόν. Προσθέστε 1 ml γλυκόζης στο προκύπτον ίζημα, ανακινήστε. Τι παρακολουθείτε? Ποιες λειτουργικές ομάδες χαρακτηρίζονται από αυτή την αντίδραση;

2.3. Θερμάνετε το μείγμα που ελήφθη στο πείραμα Νο. 2. Σημειώστε τις αλλαγές. Ποια λειτουργική ομάδα χαρακτηρίζεται από αυτή την αντίδραση;

2.4. Ολοκληρώστε την εργασία συμπληρώνοντας έναν πίνακα στον οποίο υπάρχουν οι ακόλουθες στήλες: εκτελεσθείσα λειτουργία, αντιδραστήριο, παρατηρήσεις, έξοδος.

Εμπειρία επίδειξης.Αλληλεπίδραση διαλύματος γλυκόζης με αμμωνιακό διάλυμα οξειδίου του αργύρου.

Αποτελέσματα εργασιών:

Δεν υπάρχει καρβοξυλική ομάδα, γιατί το διάλυμα έχει ουδέτερη αντίδραση στον δείκτη.

Το ίζημα του υδροξειδίου του χαλκού (II) διαλύεται και εμφανίζεται ένα φωτεινό μπλε χρώμα, το οποίο είναι χαρακτηριστικό των πολυϋδρικών αλκοολών.

Όταν αυτό το διάλυμα θερμαίνεται, κατακρημνίζεται ένα κίτρινο ίζημα υδροξειδίου του χαλκού (Ι), το οποίο γίνεται κόκκινο με περαιτέρω θέρμανση, υποδηλώνοντας την παρουσία μιας ομάδας αλδεΰδης.

Συμπέρασμα.Έτσι, το μόριο γλυκόζης περιέχει ένα καρβονύλιο και αρκετές υδροξυλικές ομάδες και είναι μια αλκοόλη αλδεΰδης.

Εργασία για την ομάδα 3

Φυσιολογική δράση της αιθανόλης

1. Ποια είναι η επίδραση της αιθανόλης στους ζωντανούς οργανισμούς;

2. Χρησιμοποιώντας τον εξοπλισμό και τα αντιδραστήρια στο τραπέζι, επιδεικνύετε την επίδραση της αιθανόλης στους ζωντανούς οργανισμούς. Σχολιάστε αυτό που βλέπετε.

Σκοπός εμπειρίας:να πείσει τους μαθητές ότι το αλκοόλ μετουσιώνει τις πρωτεΐνες, καταστρέφει αμετάκλητα τη δομή και τις ιδιότητές τους.

Εξοπλισμός και αντιδραστήρια:ράφι με δοκιμαστικούς σωλήνες, πιπέτα, βαθμονομημένος κύλινδρος 10 ml, ασπράδι αυγού, αιθανόλη, νερό.

Βιώστε την πρόοδο:Ρίξτε 2 ml ασπράδι αυγού σε 2 δοκιμαστικούς σωλήνες. Προσθέστε 8 ml νερό στο ένα, την ίδια ποσότητα αιθανόλης στο άλλο.

Στον πρώτο σωλήνα, η πρωτεΐνη διαλύεται και απορροφάται καλά από τον οργανισμό. Ένα πυκνό λευκό ίζημα σχηματίζεται στον δεύτερο δοκιμαστικό σωλήνα - οι πρωτεΐνες δεν διαλύονται στο αλκοόλ, το αλκοόλ αφαιρεί το νερό από τις πρωτεΐνες. Ως αποτέλεσμα, η δομή και οι ιδιότητες της πρωτεΐνης, οι λειτουργίες της παραβιάζονται.

3. Μιλήστε μας για την επίδραση της αιθυλικής αλκοόλης σε διάφορα όργανα και συστήματα ανθρώπινων οργάνων.

Συζητήστε τις επιπτώσεις της κατανάλωσης αλκοόλ στις έγκυες γυναίκες.

Μαθητικές παραστάσεις.

Από την αρχαιότητα, ένας μεγάλος αριθμός τοξικών ουσιών ήταν γνωστός στον άνθρωπο, όλοι τους διαφέρουν ως προς τη δύναμη της επίδρασής τους στο σώμα. Ανάμεσά τους ξεχωρίζει μια ουσία, η οποία είναι γνωστή στην ιατρική ως ισχυρό πρωτοπλασματικό δηλητήριο - αυτή είναι η αιθυλική αλκοόλη. Το ποσοστό θνησιμότητας από αλκοολισμό υπερβαίνει τον αριθμό των θανάτων που προκαλούνται από όλες τις μολυσματικές ασθένειες μαζί.

Καίγοντας τη βλεννογόνο μεμβράνη του στόματος, του φάρυγγα, του οισοφάγου, εισέρχεται στο γαστρεντερικό σωλήνα. Σε αντίθεση με πολλές άλλες ουσίες, το αλκοόλ απορροφάται γρήγορα και πλήρως στο στομάχι. Ξεπερνώντας εύκολα τις βιολογικές μεμβράνες, σε περίπου μία ώρα φτάνει στη μέγιστη συγκέντρωσή του στο αίμα.

Τα μόρια του αλκοόλ διεισδύουν γρήγορα τις βιολογικές μεμβράνες στο αίμα σε σύγκριση με τα μόρια του νερού. Τα μόρια της αιθυλικής αλκοόλης μπορούν εύκολα να διασχίσουν βιολογικές μεμβράνες λόγω του μικρού τους μεγέθους, της ασθενής πόλωσης, του σχηματισμού δεσμών υδρογόνου με μόρια νερού και της καλής διαλυτότητας της αλκοόλης στα λίπη.

Απορροφάται γρήγορα στο αίμα, διαλύοντας καλά στο μεσοκυττάριο υγρό, το αλκοόλ εισέρχεται σε όλα τα κύτταρα του σώματος. Οι επιστήμονες ανακάλυψαν ότι διαταράσσοντας τις λειτουργίες των κυττάρων, προκαλεί το θάνατό τους: όταν πίνουν 100 g μπύρας, πεθαίνουν περίπου 3000 εγκεφαλικά κύτταρα, 100 g κρασί - 500, 100 g βότκα - 7500, επαφή των ερυθρών αιμοσφαιρίων με το αλκοόλ μόρια οδηγεί σε πήξη των κυττάρων του αίματος.

Στο ήπαρ εξουδετερώνονται οι τοξικές ουσίες που εισέρχονται στο αίμα. Οι γιατροί αποκαλούν αυτό το όργανο στόχο για το αλκοόλ, αφού το 90% της αιθανόλης εξουδετερώνεται σε αυτό. Στο ήπαρ λαμβάνουν χώρα χημικές διεργασίες οξείδωσης της αιθυλικής αλκοόλης.

Υπενθυμίζουμε με τους μαθητές τα στάδια της διαδικασίας της οξείδωσης του αλκοόλ:

Η αιθυλική αλκοόλη οξειδώνεται σε προϊόντα τελικής αποσύνθεσης μόνο εάν η ημερήσια κατανάλωση αιθανόλης δεν υπερβαίνει τα 20 γρ. Εάν ξεπεραστεί η δόση, τότε συσσωρεύονται στον οργανισμό προϊόντα ενδιάμεσης αποσύνθεσης.

Αυτό οδηγεί σε μια σειρά από αρνητικές παρενέργειες: αυξημένο σχηματισμό λίπους και συσσώρευσή του στα ηπατικά κύτταρα. η συσσώρευση ενώσεων υπεροξειδίου ικανές να καταστρέψουν τις κυτταρικές μεμβράνες, ως αποτέλεσμα της οποίας τα περιεχόμενα των κυττάρων ρέουν έξω μέσω των σχηματισμένων πόρων. πολύ ανεπιθύμητα φαινόμενα, το σύνολο των οποίων οδηγεί στην καταστροφή του ήπατος - κίρρωση.

Η οξική αλδεΰδη είναι 30 φορές πιο τοξική από την αιθυλική αλκοόλη. Επιπλέον, ως αποτέλεσμα διαφόρων βιοχημικών αντιδράσεων σε ιστούς και όργανα, συμπεριλαμβανομένου του εγκεφάλου, είναι δυνατός ο σχηματισμός τετραϋδροπαπαβερολίνης, η δομή και οι ιδιότητες της οποίας μοιάζουν με γνωστά ψυχοτρόπα φάρμακα - μορφίνη και καναβινόλη. Οι γιατροί απέδειξαν ότι είναι η ακεταλδεΰδη που προκαλεί την εμφάνιση μεταλλάξεων και διάφορες παραμορφώσεις στα έμβρυα.

Το οξικό οξύ ενισχύει τη σύνθεση των λιπαρών οξέων και οδηγεί σε λιπώδη εκφυλισμό του ήπατος.

Μελετώντας τις φυσικές ιδιότητες των αλκοολών, αντιμετωπίσαμε το θέμα των αλλαγών στην τοξικότητά τους στην ομόλογη σειρά μονοϋδρικών αλκοολών. Με την αύξηση του μοριακού βάρους των μορίων των ουσιών αυξάνονται οι ναρκωτικές τους ιδιότητες. Εάν συγκρίνουμε τις αιθυλικές και πεντυλικές αλκοόλες, τότε το μοριακό βάρος της τελευταίας είναι 2 φορές μεγαλύτερο και η τοξικότητα - 20 φορές. Οι αλκοόλες που περιέχουν τρία έως πέντε άτομα άνθρακα σχηματίζουν τα λεγόμενα fusel oils, η παρουσία των οποίων στα αλκοολούχα ποτά αυξάνει τις τοξικές τους ιδιότητες.

Σε αυτή τη σειρά, η εξαίρεση είναι η μεθανόλη - το ισχυρότερο δηλητήριο. Όταν 1-2 κουταλάκια του γλυκού εισέρχονται στον οργανισμό, επηρεάζεται το οπτικό νεύρο, γεγονός που οδηγεί σε πλήρη τύφλωση και η χρήση 30-100 ml οδηγεί σε θάνατο. Ο κίνδυνος είναι αυξημένος λόγω της ομοιότητας της μεθυλικής αλκοόλης με την αιθυλική αλκοόλη ως προς τις ιδιότητες, την εμφάνιση, την οσμή.

Μαζί με τους μαθητές προσπαθούμε να βρούμε την αιτία αυτού του φαινομένου. Προβάλλουν διάφορες υποθέσεις.Μένουμε στο γεγονός ότι οι παράγοντες που αυξάνουν την τοξικότητα της μεθυλικής αλκοόλης περιλαμβάνουν το μικρό μέγεθος των μορίων (υψηλή ταχύτητα διάδοσης), καθώς και το γεγονός ότι τα ενδιάμεσα προϊόντα της οξείδωσής της - η μυρμηκική αλδεΰδη και το μυρμηκικό οξύ - είναι ισχυρά δηλητήρια.

Το αλκοόλ που δεν εξουδετερώνεται από το συκώτι και τα τοξικά προϊόντα της αποσύνθεσής του εισέρχονται ξανά στην κυκλοφορία του αίματος και μεταφέρονται σε όλο το σώμα, παραμένοντας σε αυτό για μεγάλο χρονικό διάστημα. Για παράδειγμα, στον εγκέφαλο, το αλκοόλ βρίσκεται αμετάβλητο μετά από 20 ημέρες μετά τη λήψη του.

Εφιστούμε την προσοχή των μαθητών στο πώς το αλκοόλ και τα προϊόντα αποσύνθεσής του αποβάλλονται από τον οργανισμό.

Δυστυχώς, τα τελευταία χρόνια, η κατανάλωση αλκοόλ, όπως και το κάπνισμα, είναι συχνή στις γυναίκες. Η επίδραση του αλκοόλ στους απογόνους έχει δύο κατευθύνσεις.

Πρώτον, η χρήση αλκοόλ συνοδεύεται από βαθιές αλλαγές στη σεξουαλική σφαίρα τόσο των ανδρών όσο και των γυναικών. Το αλκοόλ και τα προϊόντα αποσύνθεσής του μπορούν να επηρεάσουν τόσο τα θηλυκά όσο και τα αρσενικά γεννητικά κύτταρα ακόμη και πριν από τη γονιμοποίηση - οι γενετικές τους πληροφορίες αλλάζουν (βλ. Εικ. "Υγιή (1) και παθολογικά (2) σπερματοζωάρια").

Εάν η χρήση αλκοόλ παρατεταμένη, η δραστηριότητα του αναπαραγωγικού συστήματος διαταράσσεται, αρχίζει να παράγει ελαττωματικά σεξουαλικά κύτταρα.

Δεύτερον, το αλκοόλ επηρεάζει άμεσα το έμβρυο. Η συνεχής χρήση 75-80 g βότκας, κονιάκ ή 120-150 g ασθενέστερων αλκοολούχων ποτών (μπύρα) μπορεί να προκαλέσει σύνδρομο εμβρυϊκού αλκοόλ. Μέσω του πλακούντα, όχι μόνο το αλκοόλ, αλλά και τα προϊόντα αποσύνθεσής του, ιδίως η ακεταλδεΰδη, που είναι δέκα φορές πιο επικίνδυνη από το ίδιο το αλκοόλ, εισέρχονται στα νερά που περιβάλλουν το έμβρυο.

Η δηλητηρίαση από το αλκοόλ έχει επιζήμια επίδραση στο έμβρυο, επειδή το συκώτι του, όπου εισέρχεται πρώτα το αίμα από τον πλακούντα, δεν έχει ακόμη ειδικό ένζυμο που αποσυνθέτει το αλκοόλ και, χωρίς εξουδετέρωση, εξαπλώνεται σε όλο το σώμα και προκαλεί μη αναστρέψιμες αλλαγές. Το αλκοόλ είναι ιδιαίτερα επικίνδυνο την 7η-11η εβδομάδα της εγκυμοσύνης, όταν αρχίζουν να αναπτύσσονται τα εσωτερικά όργανα. Επηρεάζει αρνητικά την ανάπτυξή τους, προκαλώντας διαταραχές και αλλαγές. Ο εγκέφαλος επηρεάζεται ιδιαίτερα. Λόγω της επιρροής του αλκοόλ, μπορεί να αναπτυχθούν άνοια, επιληψία, νευρώσεις, καρδιακές και νεφρικές διαταραχές, βλάβες στα εξωτερικά και εσωτερικά γεννητικά όργανα.

Μερικές φορές η βλάβη στην ψυχή και τη διάνοια παρατηρείται ήδη στην πρώιμη παιδική ηλικία, αλλά τις περισσότερες φορές εντοπίζονται όταν τα παιδιά αρχίζουν να μαθαίνουν. Ένα τέτοιο παιδί είναι διανοητικά αποδυναμωμένο, επιθετικό. Το αλκοόλ επηρεάζει το σώμα του παιδιού πολύ πιο δυνατά από το σώμα ενός ενήλικα. Το νευρικό σύστημα και ο εγκέφαλος ενός παιδιού είναι ιδιαίτερα ευαίσθητα και τραυματίζονται εύκολα.

Ας δούμε λοιπόν τον πίνακα «Η επίδραση του αλκοόλ στην κληρονομικότητα και την υγεία των παιδιών» και ας βγάλουμε συμπεράσματα.

Η μοίρα των παιδιών	Σε οικογένειες γονέων που πίνουν	Σε οικογένειες γονέων που δεν πίνουν αλκοόλ
Πέθανε τους πρώτους μήνες της ζωής
Αποδείχθηκε ελαττωματικό, άρρωστο
Υγιείς σωματικά και ψυχικά

Η παρατεταμένη χρήση αλκοολούχων ποτών οδηγεί σε μαλάκωμα του φλοιώδους στρώματος. Παρατηρούνται πολυάριθμες πετχειώδεις αιμορραγίες. η μετάδοση της διέγερσης από το ένα νευρικό κύτταρο στο άλλο διακόπτεται. Μην ξεχνάτε τα λακωνικά προειδοποιητικά λόγια του V. V. Mayakovsky:

Μην πίνετε αλκοολούχα ποτά.

Πότες - δηλητήριο, άλλοι - βασανιστήρια.

Έτσι, ενοποιήσατε την ικανότητα πρόβλεψης των χημικών ιδιοτήτων άγνωστων οργανικών ουσιών, με βάση τη γνώση των λειτουργικών ομάδων, επαναλάβατε τις φυσικές και χημικές ιδιότητες των οργανικών ουσιών που περιέχουν οξυγόνο, ενοποιήσατε την ικανότητα να προσδιορίζετε την αναγωγή οργανικών ενώσεων σε κατηγορίες ουσίες.

III. Εργασία για το σπίτι.

1. Εκτελέστε μετασχηματισμούς:

2. Εξετάστε τις πιθανές αιτίες μόλυνσης του περιβάλλοντος κοντά στην παραγωγή: μεθανόλη, φαινόλη, φορμαλδεΰδη, οξικό οξύ. Αναλύστε την επίδραση αυτών των ουσιών σε φυσικά αντικείμενα: την ατμόσφαιρα, τις πηγές νερού, το έδαφος, τα φυτά, τα ζώα και τους ανθρώπους. Περιγράψτε τα μέτρα πρώτων βοηθειών για δηλητηρίαση