CÁCH MẠNG GIÁO DỤC TỰ CHỦ NHÀ NƯỚC

GIÁO DỤC NGHỀ NGHIỆP THCS TẠI KHU VỰC NOVOSIBIRSK

"TRƯỜNG CAO ĐNG Y TẾ KUPINSKY"

CÔNG CỤ

« »

vì làm việc độc lập sinh viên

trong hóa học

Phần: Hóa học hữu cơ

Chủ đề: Mặt hàng hóa học hữu cơ.

Lý thuyết về cấu tạo của các hợp chất hữu cơ

Chuyên ngành: 34.02.01 "Điều dưỡng" 1 khóa học

Kupino

2015 năm học

Được xem xét tại cuộc họp

chủ đề - ủy ban phương pháp tuần hoàn trên

các ngành giáo dục phổ thông, nhân đạo chung và

kinh tế xã hội, toán học

và chu trình khoa học tự nhiên

Nghị định thư từ 2015

Chủ tịch ______________ /__________________/

Vede Irina Viktorovna

Ghi chú giải thíchđến hướng dẫn phương pháp

Bộ công cụ dự định cho nghiên cứu sâu chủ đề « Các kiểu lai hóa nguyên tử cacbon ».

Thực tiễn cho thấy, nhiều học sinh gặp khó khăn trong việc xác định các kiểu lai hóa của nguyên tử cacbon và loài liên kết hóa học trong nghiên cứu các hợp chất hữu cơ.

Mục đích của tài liệu này là giúp học sinh biết cách xác định các dạng lai hóa của nguyên tử cacbon và các dạng liên kết hóa học trong hợp chất hữu cơ. Sách hướng dẫn này được giới thiệu cho sinh viên năm thứ nhất của chuyên ngành 34.02.01 Điều dưỡng. Sách hướng dẫn bao gồm tài liệu lý thuyết về chủ đề, bảng hệ thống hóa kiến ​​thức, bài tập làm việc độc lập và đáp án chi tiết cho từng nhiệm vụ.

Hướng dẫn này nhằm mục đích phát triển các kỹ năng làm việc độc lập với Tài liệu giáo dục, tìm kiếm và sử dụng thông tin, hình thành và phát triển sáng tạo, tăng hứng thú với môn học.

Tôi luôn sẵn sàng học hỏi

nhưng tôi không phải lúc nào cũng thích nó

khi họ dạy tôi

W. Churchill

Các kiểu lai hóa nguyên tử cacbon

Cấu trúc điện tử của nguyên tử cacbon ở trạng thái cơ bản là 1s 2 2s 2 2p 2, có hai electron chưa ghép đôi trên obitan p bậc 2. Điều này cho phép nguyên tử cacbon chỉ hình thành hai liên kết cộng hóa trị theo cơ chế trao đổi. Tuy nhiên, trong tất cả các hợp chất hữu cơ, cacbon tạo thành bốn liên kết cộng hóa trị, điều này có thể trở thành kết quả của sự lai hóa các obitan nguyên tử.

Lai hóa là sự tương tác của các obitan nguyên tử có giá trị năng lượng gần nhau, kèm theo sự hình thành các obitan "lai" mới.

Lai hóa là một quá trình đòi hỏi chi phí năng lượng, nhưng những chi phí này nhiều hơn được bù đắp bởi năng lượng giải phóng trong quá trình hình thành hơn liên kết hóa trị. các obitan "lai" tạo thành có hình dạng giống như một quả tạ không đối xứng và khác biệt rõ rệt với các obitan ban đầu của nguyên tử cacbon.

Ba kiểu lai hóa có thể xảy ra đối với một nguyên tử cacbon: sp 3 -hybridization- các quỹ đạo tương tác được hiển thị bằng các mũi tên màu xanh lam:

sp 2 -hybridization:

lai hóa sp:

Các obitan lai hóa của nguyên tử cacbon có thể tham gia vào quá trình hình thành liên kết duy nhất, obitan p không bị ảnh hưởng bởi hình thức lai hóa chỉ liên kết-liên kết. Chính đặc điểm này quyết định cấu trúc không gian các phân tử hữu cơ.

Sự lai ghép
obitan nguyên tử của cacbon

Liên kết hóa học cộng hóa trị được hình thành bằng cách sử dụng các cặp electron liên kết chung thuộc loại:

Hình thành một liên kết hóa học, tức là chỉ các điện tử chưa ghép đôi mới có thể tạo ra một cặp điện tử chung với một điện tử “ngoại lai” từ nguyên tử khác. Khi viết công thức điện tử, các electron chưa ghép đôi sẽ lần lượt nằm trong ô quỹ đạo.
quỹ đạo nguyên tử là một hàm mô tả mật độ của đám mây electron tại mỗi điểm trong không gian xung quanh hạt nhân nguyên tử. Đám mây điện tử là một vùng không gian trong đó có thể tìm thấy một điện tử với xác suất cao.
Để thỏa thuận cấu trúc điện tử nguyên tử cacbon và hóa trị của nguyên tố này sử dụng khái niệm về sự kích thích của nguyên tử cacbon. Ở trạng thái bình thường (không bị kích thích), nguyên tử cacbon có hai chưa ghép đôi 2 R 2 electron. Ở trạng thái kích thích (khi năng lượng bị hấp thụ) một trong 2 S 2 electron có thể chuyển sang tự do R-vòng sống. Sau đó, bốn điện tử chưa ghép đôi xuất hiện trong nguyên tử cacbon:

Nhớ lại rằng trong công thức điện tử nguyên tử (ví dụ, đối với cacbon 6 C - 1 S 2 2S 2 2P 2) các số lớn phía trước các chữ cái - 1, 2 - cho biết số của mức năng lượng. Bức thư S và R cho biết hình dạng của đám mây electron (các obitan), và các số ở bên phải phía trên các chữ cái cho biết số lượng electron trong một quỹ đạo nhất định. Tất cả các S- obitan hình cầu:

Vào ngày thứ hai mức năng lượng ngoại trừ 2 S-có ba obitan 2 R- ghi nợ. 2 cái này R-orbitals có dạng hình elip, tương tự như quả tạ và được định hướng trong không gian một góc 90 ° với nhau. 2 R-Orbitals biểu thị 2 R X , 2R y và 2 R z theo các trục mà các quỹ đạo này nằm dọc theo.

Hình dạng và Định hướng
obitan p-electron

Khi các liên kết hóa học được hình thành, các obitan electron thu được hình dạng giống nhau. Có, trong hydrocacbon bão hòa hỗn hợp một S-vital và ba R-bitals của một nguyên tử carbon để tạo thành bốn giống hệt nhau (lai hóa) sp 3-obitan:

Đây là - sp 3 - phép lai.
Sự lai ghép- sự liên kết (trộn lẫn) của các obitan nguyên tử ( S và R) với sự hình thành các obitan nguyên tử mới, được gọi là quỹ đạo lai.

Bốn obitan lai hóa sp 3
nguyên tử cacbon

Các obitan lai hóa có hình dạng không đối xứng, kéo dài về phía nguyên tử đính kèm. Các đám mây electron đẩy nhau và nằm trong không gian càng xa nhau càng tốt. Đồng thời, trục bốn sp 3-quỹ đạo lai biến ra hướng các đỉnh của tứ diện (hình chóp tam giác đều).
Theo đó, các góc giữa các obitan này là tứ diện, bằng 109 ° 28 ”.
Đỉnh của obitan electron có thể trùng với obitan của nguyên tử khác. Nếu các đám mây electron chồng lên nhau dọc theo đường nối các tâm nguyên tử, thì liên kết cộng hóa trị như vậy được gọi là sigma ( )-liên kết. Ví dụ, trong phân tử C 2 H 6 etan, một liên kết hóa học được hình thành giữa hai nguyên tử cacbon bằng cách xen phủ hai obitan lai hóa. Đây là một kết nối. Ngoài ra, mỗi nguyên tử cacbon với ba sp 3 obitan xen phủ với S-bitals của ba nguyên tử hydro, tạo thành ba liên kết.

Sơ đồ các đám mây electron chồng lên nhau
trong phân tử etan

Có ba khả năng đối với một nguyên tử cacbon. trạng thái hóa trị với loại khác sự lai tạo. Ngoại trừ sp Lai 3 tồn tại sp 2 và sp-sự kết hợp.
sp 2 -Sự lai ghép- trộn một S- và hai R- ghi nợ. Kết quả là, ba lai sp 2-ghi nợ. Này sp 2 -orbitals nằm trong cùng một mặt phẳng (có trục X, tại) và hướng đến các đỉnh của tam giác với góc giữa các obitan là 120 °. không kết hợp
R-vĩ đạo vuông góc với mặt phẳng ba lai. sp 2 obitan (định hướng dọc theo trục z). Nửa trên R-orbitals ở trên mặt phẳng, nửa dưới ở dưới mặt phẳng.
Gõ phím sp Phép lai 2 của cacbon xảy ra trong các hợp chất có một liên kết đôi: C = C, C = O, C = N. Hơn nữa, chỉ một trong các liên kết giữa hai nguyên tử (ví dụ, C = C) có thể là liên kết. (Các obitan liên kết khác của nguyên tử hướng tới cạnh đối diện.) Liên kết thứ hai được hình thành là kết quả của sự xen phủ không lai R-bitals ở hai phía của đường nối các hạt nhân của nguyên tử.

Quỹ đạo (ba sp 2 và một p)
nguyên tử cacbon trong lai hóa sp 2

Liên kết cộng hóa trị được hình thành do sự xen phủ bên R-bitals của các nguyên tử cacbon lân cận được gọi là số Pi( )-liên kết.

Giáo dục
- thông tin liên lạc

Do sự chồng chéo của các obitan ít hơn, -bond ít mạnh hơn -bond.
sp-Sự lai ghép là sự pha trộn (sự liên kết về hình thức và năng lượng) của một S- và một
R-orbitals với sự hình thành của hai phép lai sp- ghi nợ. sp- Các quỹ đạo nằm trên cùng một đường thẳng (một góc 180o) và hướng ngược chiều so với hạt nhân nguyên tử cacbon. Hai
R-orbitals vẫn không bị ràng buộc. Chúng được đặt vuông góc với nhau.
chỉ đường - kết nối. Trên hình ảnh sp-orbitals được hiển thị dọc theo trục y, và cả hai không bị ràng buộc
R-orbitals - dọc theo các trục X và z.

Các obitan nguyên tử (hai sp và hai p)
cacbon ở trạng thái lai hóa sp

Liên kết ba carbon-carbon CC bao gồm một -bond xuất hiện khi chồng lên nhau
sp-các obitan lai hóa, và hai liên kết.
Mối quan hệ giữa các thông số như vậy của nguyên tử cacbon như số lượng nhóm gắn, kiểu lai hóa và các loại liên kết hóa học được hình thành được thể hiện trong Bảng 4.

Liên kết cộng hóa trị của cacbon

Số lượng nhóm,
có liên quan
với carbon

Gõ phím
sự lai tạo

Các loại
tham gia
liên kết hóa học

Ví dụ về công thức hợp chất

sp 3

Bốn - thông tin liên lạc

sp 2

Số ba - thông tin liên lạc và
một là kết nối

sp

Hai - thông tin liên lạc
và hai kết nối

H-CC-H

Bài tập.

1. Những electron nào của nguyên tử (ví dụ, cacbon hoặc nitơ) được gọi là chưa ghép đôi?

2. Khái niệm "cặp electron dùng chung" có nghĩa là gì trong các hợp chất có liên kết cộng hóa trị (ví dụ: CH 4 hoặc H 2 S )?

3. Trạng thái điện tử của nguyên tử là gì (ví dụ, Với hoặc N ) được gọi là cơ bản, và cái nào được kích thích?

4. Các số và chữ cái có ý nghĩa gì trong công thức điện tử của nguyên tử (ví dụ: Với hoặc N )?

5. Obitan nguyên tử là gì? Có bao nhiêu obitan ở mức năng lượng thứ hai của nguyên tử Với và chúng khác nhau như thế nào?

6. Sự khác biệt giữa các obitan lai hóa và các obitan ban đầu mà chúng được hình thành?

7. Nguyên tử cacbon đã biết những kiểu lai hoá nào và chúng là gì?

Đáp án bài tập

1. Các điện tử là một trên mỗi quỹ đạo được gọi là các điện tử chưa ghép đôi. Ví dụ, trong công thức nhiễu xạ điện tử của nguyên tử cacbon bị kích thích, có bốn điện tử chưa ghép đôi và nguyên tử nitơ có ba:

2. Hai electron tham gia vào việc hình thành một liên kết hóa học được gọi là chung cặp điện tử. Thông thường, trước khi hình thành liên kết hóa học, một trong các điện tử của cặp này thuộc về một nguyên tử, và điện tử kia thuộc về nguyên tử khác:

3. Trạng thái điện tử của nguyên tử, trong đó thứ tự lấp đầy của các obitan điện tử được quan sát: 1s 2, 2s 2, 2p 2, 3s 2, 3p 2, 4s 2, 3d 2, 4p 2, v.v., được gọi là mặt đất trạng thái. Ở trạng thái kích thích, một trong các electron hóa trị của nguyên tử chiếm một quỹ đạo tự do có năng lượng cao hơn, sự chuyển đổi như vậy đi kèm với sự phân tách của các electron ghép đôi. Sơ đồ nó được viết như thế này:

Trong khi ở trạng thái cơ bản chỉ có hai điện tử hóa trị chưa ghép đôi thì ở trạng thái kích thích có bốn điện tử như vậy.

5. Quỹ đạo nguyên tử là một hàm mô tả mật độ của đám mây electron tại mỗi điểm trong không gian xung quanh hạt nhân của một nguyên tử nhất định. Có bốn obitan ở mức năng lượng thứ hai của nguyên tử cacbon - 2s, 2p x, 2p y, 2p z. Các quỹ đạo này là:
a) hình dạng của đám mây electron (s là quả bóng, p là quả tạ);
b) Các obitan p có định hướng khác nhau trong không gian - dọc theo các trục x, y và z vuông góc với nhau, chúng được ký hiệu là p x, p y, p z.

6. Các obitan lai hóa khác với các obitan nguyên thủy (không lai hóa) về hình dạng và năng lượng. Ví dụ, quỹ đạo s là hình cầu, p là hình 8 đối xứng, quỹ đạo lai sp là hình 8 không đối xứng.
Sự khác biệt về năng lượng: E ​​(s)< E(sр) < E(р). Таким образом, sp-орбиталь – усредненная по форме и энергии орбиталь, полученная смешиванием исходных s- и p-орбиталей.

7. Nguyên tử cacbon đã biết có 3 kiểu lai hóa: sp 3, sp 2 và sp (xem SGK bài 5).

9. -sự liên quan - liên kết cộng hóa trị, được hình thành do sự chồng lấn trực diện của các obitan dọc theo đường nối các tâm của nguyên tử.
-bond - một liên kết cộng hóa trị được hình thành do sự xen phủ bên của các obitan p ở cả hai phía của đường nối các tâm nguyên tử.
- Liên kết được thể hiện bằng đường thứ hai và thứ ba giữa các nguyên tử liên kết.

10.

Phương pháp liên kết hóa trị có thể giải thích một cách trực quan các đặc điểm không gian của nhiều phân tử. Tuy nhiên, ý tưởng thông thường về hình dạng của các obitan không đủ để trả lời câu hỏi tại sao, nếu nguyên tử trung tâm lại khác - S, P, d- các obitan hóa trị, các liên kết do nó tạo thành trong các phân tử có cùng nhóm thế hóa ra tương đương nhau về đặc điểm năng lượng và không gian của chúng. Ở tuổi đôi mươi XIX năm thế kỷ Linus Pauling đề xuất khái niệm lai hóa các obitan electron. Lai hóa được hiểu là một mô hình trừu tượng về sự liên kết của các obitan nguyên tử về hình dạng và năng lượng.

Các ví dụ về hình dạng của các obitan lai được trình bày trong Bảng 5.

Bảng 5. Kết hợp sp, sp 2 , sp 3 quỹ đạo

Khái niệm về phép lai thuận tiện sử dụng khi giải thích hình dạng hình học phân tử và góc liên kết (ví dụ về nhiệm vụ 2–5).

Thuật toán xác định dạng hình học của phân tử bằng phương pháp VS:

một. Xác định nguyên tử trung tâm và số liên kết σ với các nguyên tử đầu cuối.

b. Soạn cấu hình điện tử của tất cả các nguyên tử tạo nên phân tử và hình ảnh đồ họa của mức điện tử bên ngoài.

trong. Theo nguyên tắc của phương pháp VS, sự hình thành mỗi liên kết cần một cặp electron, trong trường hợp chung, một cho mỗi nguyên tử. Nếu không có đủ các điện tử chưa ghép đôi cho nguyên tử trung tâm, cần giả thiết rằng nguyên tử đang bị kích thích với sự chuyển đổi của một trong các cặp điện tử lên mức năng lượng cao hơn.

d. Đề xuất sự cần thiết và kiểu lai hoá, có tính đến tất cả các liên kết và đối với các nguyên tố của chu kì đầu là các electron chưa ghép đôi.

e Dựa vào kết luận trên, hãy mô tả obitan điện tử (lai hoá hoặc không lai hoá) của tất cả các nguyên tử trong phân tử và sự xen phủ của chúng. Nêu kết luận về dạng hình học của phân tử và giá trị gần đúng của các góc liên kết.

e. Xác định mức độ phân cực của liên kết dựa trên giá trị độ âm điện của các nguyên tử (Bảng 6) Xác định sự có mặt của momen lưỡng cực dựa vào vị trí của trọng tâm của các điện tích dương và âm và / hoặc tính đối xứng của phân tử.

Bảng 6. Giá trị độ âm điện của một số nguyên tố theo Pauling

Ví dụ về nhiệm vụ

Bài tập 1. Mô tả liên kết hóa học trong phân tử CO bằng phương pháp BC.

Giải pháp (hình 25)

một. Lập cấu hình điện tử của tất cả các nguyên tử tạo nên phân tử.

b. Để hình thành liên kết cần tạo ra các cặp electron xã

Hình 25. Sơ đồ hình thành liên kết trong phân tử CO (không có sự lai hoá các obitan)

Kết luận: Trong phân tử CO có một liên kết ba C≡O

Đối với phân tử CO, chúng ta có thể giả sử sự hiện diện sp-hybridization của các obitan của cả hai nguyên tử (Hình 26). Các electron ghép đôi không tham gia hình thành liên kết đang trên sp quỹ đạo lai.

Hình 26. Sơ đồ hình thành liên kết trong phân tử CO (có tính đến sự lai hóa của các obitan)

Nhiệm vụ 2. Dựa vào phương pháp VS, hãy đề xuất cấu trúc không gian của phân tử BeH 2 và xác định phân tử đó có phải là lưỡng cực hay không.

Giải pháp của vấn đề được trình bày trong Bảng 7.

Bảng 7. Xác định dạng hình học của phân tử BeH 2

	Cấu hình điện tử		Ghi chú
một.			Nguyên tử trung tâm là berili. Nó cần hình thành hai liên kết ϭ với các nguyên tử hydro
b.	H: 1 S 1 Be: 2 S 2		Nguyên tử hiđrô có một êlectron chưa ghép đôi, nguyên tử beri có tất cả các êlectron đã ghép đôi thì phải chuyển sang trạng thái kích thích.
trong.	H: 1 S 1 Be *: 2 S 1 2P 1		Nếu một nguyên tử hydro liên kết với berili với chi phí là 2 S-electron của berili, và cái kia - do 2 P-electron của berili, khi đó phân tử sẽ không có tính đối xứng, điều này không hợp lý về mặt năng lượng, và các liên kết Be-H sẽ không tương đương.
G.	H: 1 S 1 Be *: 2 ( sp) 2		Nên giả định rằng ở đó sp- sự lai tạo
d.			Hai sp-các obitan lai hóa nằm ở góc 180 °, phân tử BeH 2 là tuyến tính
e.		Độ âm điện χ H = 2,1, χ Be = 1,5 nên liên kết cộng hóa trị có cực, mật độ êlectron dịch chuyển về nguyên tử hiđrô, trên đó xuất hiện một điện tích âm nhỏ δ–. Trên nguyên tử beri δ +. Kể từ khi trọng tâm của dương và điện tích âm trùng hợp (nó là đối xứng), phân tử không phải là một lưỡng cực.

Lập luận tương tự sẽ giúp mô tả dạng hình học của các phân tử với sp 2 và sp 3 obitan lai hóa (Bảng 8).

Bảng 8. Hình học của phân tử BF 3 và CH 4

Nhiệm vụ 3. Dựa vào phương pháp VS, hãy đề xuất cấu trúc không gian của phân tử H 2 O và xác định phân tử đó có phải là lưỡng cực hay không. Có hai giải pháp khả thi, chúng được trình bày trong bảng 9 và 10.

Bảng 9. Xác định dạng hình học của phân tử H 2 O (không có sự lai hóa obitan)

	Cấu hình điện tử	Hình ảnh đồ họa quỹ đạo cấp độ bên ngoài	Ghi chú
một.
b.	H: 1 S 1O: 2 S 2 2P 4
trong.			Có đủ các electron chưa ghép đôi để tạo hai liên kết ϭ với nguyên tử hydro.
G.			lai có thể bị bỏ qua.
d.
e.

Như vậy, phân tử nước phải có góc liên kết khoảng 90 °. Tuy nhiên, góc giữa các liên kết xấp xỉ 104 °.

Điều này có thể được giải thích

1) lực đẩy của các nguyên tử hydro ở khoảng cách gần nhau.

2) Sự lai hóa các obitan (Bảng 10).

Bảng 10. Xác định dạng hình học của phân tử H 2 O (có tính đến sự lai hóa của các obitan)

	Cấu hình điện tử	Biểu diễn bằng đồ thị của các obitan cấp ngoài	Ghi chú
một.			Nguyên tử trung tâm là oxy. Nó cần phải hình thành hai liên kết ϭ với các nguyên tử hydro.
b.	H: 1 S 1O: 2 S 2 2P 4		Nguyên tử hiđrô có một êlectron chưa ghép đôi, nguyên tử ôxy có hai êlectron chưa ghép đôi.
trong.			Nguyên tử hiđrô có một êlectron chưa ghép đôi, nguyên tử ôxy có hai êlectron chưa ghép đôi.
G.			Một góc 104 ° cho thấy sự hiện diện sp 3 - phép lai.
d.			Hai sp Các obitan lai hoá 3 nằm lệch nhau một góc xấp xỉ 109 °, phân tử H 2 O gần có dạng hình tứ diện, góc liên kết giảm được giải thích là do ảnh hưởng của cặp electron không liên kết.
e.		Độ âm điện χ H = 2,1, χ O = 3,5, do đó liên kết là liên kết cộng hóa trị có cực, mật độ êlectron dịch chuyển về nguyên tử ôxi, trên nguyên tử ôxi xuất hiện một điện tích âm nhỏ 2δ– trên nguyên tử hiđrô δ +. Vì trọng tâm của các điện tích dương và âm không trùng nhau (nó không đối xứng) nên phân tử là một lưỡng cực.

Lập luận tương tự có thể giải thích các góc liên kết trong phân tử amoniac NH 3. Sự lai hóa liên quan đến các cặp electron không chia sẻ thường chỉ được giả định đối với các obitan của nguyên tử các nguyên tố thuộc chu kỳ II. Góc liên kết trong phân tử H 2 S = 92 °, H 2 Se = 91 °, H 2 Te = 89 °. Điều tương tự cũng được quan sát thấy trong chuỗi NH 3, РH 3, AsH 3. Khi mô tả dạng hình học của các phân tử này, theo truyền thống, người ta không dùng đến khái niệm lai hóa hoặc giải thích sự giảm góc tứ diện do ảnh hưởng ngày càng tăng của cặp đơn độc.

Các phép lai phổ biến nhất là sp, sp 2, sp 3 và sp 3 d 2. Mỗi kiểu lai hóa ứng với một cấu trúc không gian nhất định của các phân tử chất.

lai hóa sp. Kiểu lai hóa này được quan sát khi một nguyên tử hình thành hai liên kết do các electron nằm trên obitan s và trên cùng obitan p (có cùng mức năng lượng). Trong trường hợp này, hai obitan lai hóa được hình thành, hướng ngược chiều nhau một góc 180 º (Hình 22).

Cơm. 22. Sơ đồ lai hóa sp

Trong quá trình lai hóa sp, các phân tử triat nguyên mạch thẳng thuộc loại AB 2 được hình thành, trong đó A là nguyên tử trung tâm, trong đó xảy ra lai hóa và B là các nguyên tử liên kết, trong đó không xảy ra lai hóa. Các phân tử như vậy được hình thành bởi các nguyên tử berili, magiê, cũng như các nguyên tử cacbon trong axetylen (C 2 H 2) và trong cạc-bon đi-ô-xít(CO 2).

Ví dụ 5 Giải thích liên kết hóa học trong phân tử BeH 2 và BeF 2 và cấu trúc của các phân tử này.

Quyết định. nguyên tử berili trong tình trạng bình thường không hình thành liên kết hóa học, bởi vì không có electron chưa ghép đôi (2s 2). Ở trạng thái kích thích (2s 1 2p 1), các electron ở các obitan khác nhau, do đó, khi liên kết được hình thành, sự lai hóa sp xảy ra theo sơ đồ trong Hình. 22. Hai nguyên tử hydro hoặc flo được gắn vào hai obitan lai hóa, như trong hình. 23.

1) 2)

Cơm. 23. Sơ đồ hình thành các phân tử BeH 2 (1) và BeF 2 (2)

Các phân tử tạo thành là tuyến tính, góc liên kết là 180º.

Ví dụ 6 Theo dữ liệu thực nghiệm, phân tử CO 2 là tuyến tính, và cả hai liên kết của cacbon với oxy đều giống nhau về độ dài (0,116 nm) và năng lượng (800 kJ / mol). Dữ liệu này được giải thích như thế nào?

Quyết định. Những dữ liệu này về phân tử carbon dioxide được giải thích bằng mô hình sau đây về sự hình thành của nó.

Nguyên tử cacbon tạo liên kết ở trạng thái kích thích, trong đó nó có 4 electron chưa ghép đôi: 2s 1 2p 3. Khi các liên kết được hình thành, sự lai hóa sp của các obitan xảy ra. Các obitan lai hoá hướng theo một đường thẳng ngược hướng với hạt nhân nguyên tử, và hai obitan p thuần (không lai hoá) còn lại nằm vuông góc với nhau và với các obitan lai hoá. Tất cả các obitan (lai và không lai) đều chứa một điện tử chưa ghép đôi.

Mỗi nguyên tử oxy, có hai electron chưa ghép đôi ở hai obitan p vuông góc với nhau, được liên kết với nguyên tử cacbon bằng liên kết s và liên kết p: liên kết s được hình thành với sự tham gia của quỹ đạo cacbon lai hóa, và một liên kết p được hình thành bằng cách chồng lên nhau các obitan p nguyên chất của nguyên tử cacbon và oxy. Sự hình thành các liên kết trong phân tử CO 2 được thể hiện trong Hình. 24.

Cơm. 24. Sơ đồ hình thành phân tử CO 2

Độ đa liên kết bằng hai giải thích độ bền liên kết lớn hơn, và sự lai hóa sp giải thích cấu trúc mạch thẳng của phân tử.

Sự trộn lẫn của một obitan s và hai obitan p được gọi là lai hóa sp 2. Với phép lai này, thu được ba obitan q tương đương, nằm trong cùng một mặt phẳng với góc 120º (Hình 25).

Cơm. 25. Sơ đồ lai sp 2

Các phân tử loại AB 3 được hình thành trong quá trình lai này có dạng tam giác vuông với nguyên tử A ở trung tâm và nguyên tử B ở đỉnh của nó. Sự lai hóa như vậy xảy ra trong nguyên tử bo và các nguyên tố khác của nhóm thứ ba và trong nguyên tử cacbon trong phân tử C 2 H 4 và trong ion CO 3 2-.

Ví dụ 7 Giải thích sự hình thành liên kết hóa học trong phân tử ВН 3 và cấu trúc của nó.

Quyết định. Thực nghiệm nghiên cứu chỉ ra rằng trong phân tử BH 3 cả ba liên kết B – H đều nằm trong cùng một mặt phẳng, góc giữa các liên kết là 120º. Cấu trúc này của phân tử được giải thích là do các obitan hóa trị chiếm bởi các electron chưa ghép đôi (2s 1 2p 2) được trộn lẫn trong nguyên tử bo ở trạng thái kích thích và nó tạo liên kết với các obitan lai hóa sp 2. Sơ đồ của phân tử VN 3 được thể hiện trong Hình. 26.

Cơm. 26. Sơ đồ hình thành phân tử ВН 3

Nếu một obitan s và ba obitan p tham gia lai hóa ( lai hóa sp 3), kết quả là bốn obitan lai hóa được hình thành, hướng về các đỉnh của tứ diện, tức là được định hướng theo các góc 109º28 ¢ (~ 109,5º) với nhau. Các phân tử tạo thành có cấu trúc tứ diện. Phép lai kiểu này giải thích cấu trúc của hydrocacbon no, hợp chất cacbon với halogen, nhiều hợp chất silic, cation amoni NH 4 +, v.v. Một ví dụ cổ điển sự lai hóa này là phân tử metan CH 4 (Hình 27)

Cơm. 27. Sơ đồ hình thành liên kết hóa học trong phân tử CH 4

Nếu một obitan s-, ba p- và hai obitan d tham gia lai hóa ( sp 3 d 2 - phép lai), sau đó sáu obitan lai hóa xuất hiện, hướng đến các đỉnh của khối bát diện, tức là định hướng với nhau các góc 90º. Các phân tử tạo thành có cấu trúc bát diện. Sự lai tạo kiểu này giải thích cấu trúc của các hợp chất của lưu huỳnh, selen và tellurium với các halogen, ví dụ, SF 6 và SeF 6, và nhiều ion phức: 2–, 3–, v.v. Trên hình. 28 cho thấy sự hình thành phân tử lưu huỳnh hexaflorua.

Cơm. 28. Sơ đồ của phân tử SF 6

Liên kết hóa học liên quan đến các obitan lai hóa rất mạnh. Nếu năng lượng liên kết s được tạo thành bởi các obitan s "nguyên chất" là sự thống nhất thì năng lượng liên kết trong quá trình lai hóa sp sẽ là 1,43, với phép lai hóa sp 2 là 1,99, phép lai hóa sp 3 là 2,00 và với phép lai hóa sp 3 d 2 là 2,92 . Sự gia tăng độ bền liên kết được giải thích là do sự xen phủ hoàn chỉnh hơn của các obitan lai hóa với các obitan không lai hóa trong quá trình hình thành liên kết hóa học.

Ngoài các kiểu lai được coi là, trong các hợp chất hóa học có các phép lai sp 2 d, sp 3 d, sp 3 d 3, sp 3 d 3 và các phép lai khác. Với phép lai hóa sp 2 d, các phân tử và ion có hình vuông, với phép lai hóa sp 3 d - hình dạng của một bipyramid tam giác và với sự lai hóa sp 3 d 3 - một bipyramid ngũ giác. Các kiểu lai tạo khác rất hiếm.

Ví dụ 8 Phương trình của hai phản ứng giống nhau được đưa ra:

1) CF 4 + 2HF = H 2 CF 6; 2) SiF 4 + 2HF = H 2 SiF 6

Điều nào trong số đó là không thể theo quan điểm của sự hình thành các liên kết hóa học?

Quyết định.Để hình thành H 2 CF 6, cần phải lai hóa sp 3 d 2, nhưng trong nguyên tử cacbon, các electron hóa trị ở mức năng lượng thứ hai, trong đó không có obitan d. Do đó, phản ứng đầu tiên về nguyên tắc là không thể xảy ra. Phản ứng thứ hai có thể xảy ra vì silic có thể lai hóa sp 3 d 2.

mô hình nguyên tử cacbon

Các electron hóa trị của nguyên tử cacbon nằm ở một obitan 2s và hai obitan 2p. Các obitan 2p nằm với nhau một góc 90o và obitan 2s có đối xứng cầu. Do đó, sự sắp xếp của các obitan nguyên tử cacbon trong không gian không giải thích được sự xuất hiện của các góc liên kết 109,5 °, 120 ° và 180 ° trong các hợp chất hữu cơ.

Để giải quyết mâu thuẫn này, khái niệm sự lai hoá các obitan nguyên tử.Để hiểu bản chất của ba phương án sắp xếp các liên kết của nguyên tử cacbon, cần có ý tưởng về ba kiểu lai hóa.

Chúng ta có ơn sự xuất hiện của khái niệm lai hóa đối với Linus Pauling, người đã làm rất nhiều để phát triển lý thuyết về liên kết hóa học.

Khái niệm lai hóa giải thích cách một nguyên tử cacbon thay đổi các obitan của nó để tạo thành các hợp chất. Dưới đây chúng ta sẽ xem xét quá trình biến đổi quỹ đạo này theo từng bước. Đồng thời, cần lưu ý rằng việc phân chia quá trình lai tạo thành các giai đoạn hoặc các giai đoạn, trên thực tế, không gì khác hơn là một thiết bị tinh thần cho phép trình bày khái niệm một cách hợp lý và dễ tiếp cận hơn. Tuy nhiên, các kết luận về định hướng không gian của các liên kết của nguyên tử cacbon, mà chúng ta cuối cùng sẽ đi đến, hoàn toàn phù hợp với tình huống thật sự sự việc.

Cấu hình điện tử của nguyên tử cacbon ở trạng thái cơ bản và trạng thái kích thích

Hình bên trái cho thấy cấu hình điện tử nguyên tử cacbon. Chúng tôi chỉ quan tâm đến số phận của các electron hóa trị. Kết quả của bước đầu tiên, được gọi là sự phấn khích hoặc khuyến mãi, một trong hai êlectron 2s chuyển động về quỹ đạo 2p tự do. Ở giai đoạn thứ hai, quá trình lai hóa tự diễn ra, có thể được hình dung một cách thông thường như một hỗn hợp của một obitan s và ba obitan p và sự hình thành bốn obitan mới giống hệt nhau từ chúng, mỗi obitan vẫn giữ nguyên các đặc tính của s -các obitan bằng một phần tư và tính chất của obitan p. Các quỹ đạo mới này được gọi là sp 3 - hỗn hợp. Ở đây, chỉ số siêu cấp 3 không biểu thị số electron chiếm giữ các obitan, mà là số obitan p đã tham gia vào quá trình lai hóa. Các obitan lai hóa hướng đến các đỉnh của tứ diện, ở tâm của nó có một nguyên tử cacbon. Mỗi obitan lai hóa sp 3 chứa một electron. Các electron này tham gia vào giai đoạn thứ ba trong quá trình hình thành liên kết với bốn nguyên tử hydro, tạo thành góc liên kết là 109,5 °.

sp3 - sự lai hoá. phân tử metan.

Sự hình thành các phân tử phẳng với góc liên kết 120 ° được thể hiện trong hình dưới đây. Ở đây, như trong trường hợp lai sp 3, bước đầu tiên là kích thích. Ở giai đoạn thứ hai, một obitan 2s và hai obitan 2p tham gia lai hóa, tạo thành ba Sp 2 -hybrid các obitan nằm trong cùng một mặt phẳng với nhau một góc 120o.

Sự hình thành ba obitan lai hóa sp2

Một rorbital p vẫn không bị suy biến và nằm vuông góc với mặt phẳng của 2 obitan lai hóa sp. Sau đó (bước thứ ba) hai obitan lai hóa sp 2 của hai nguyên tử cacbon kết hợp các electron để tạo thành liên kết cộng hóa trị. Liên kết như vậy, được hình thành do sự xen phủ của hai obitan nguyên tử dọc theo đường nối các hạt nhân của nguyên tử, được gọi là trái phiếu σ.

Sự hình thành liên kết sigma và pi trong phân tử etylen

Giai đoạn thứ tư là sự hình thành liên kết thứ hai giữa hai nguyên tử cacbon. Liên kết được hình thành do sự chồng lên nhau của các cạnh của obitan 2p không suy biến đối mặt với nhau và được gọi là liên kết π. Quỹ đạo phân tử mới là một tập hợp hai vùng được chiếm bởi các điện tử của liên kết π - trên và dưới liên kết σ. Cả hai liên kết (σ và π) cùng nhau tạo nên liên kết đôi giữa các nguyên tử cacbon. Và cuối cùng, bước cuối cùng, bước thứ năm là sự hình thành liên kết giữa các nguyên tử cacbon và hydro bằng cách sử dụng các electron của bốn obitan lai hóa sp 2 còn lại.

Liên kết đôi trong phân tử etylen

Kiểu lai thứ ba và kiểu lai cuối cùng được thể hiện trên ví dụ về phân tử đơn giản nhất chứa một bộ ba liên kết, phân tử axetilen. Bước đầu tiên là sự kích thích của nguyên tử, giống như trước đây. Ở giai đoạn thứ hai, sự lai hóa của một obitan 2s và một obitan 2p xảy ra với sự hình thành hai Sp-hybrid quỹ đạo nghiêng một góc 180 °. Và hai obitan 2p cần thiết cho sự hình thành hai liên kết π không đổi.

Sự hình thành hai obitan lai hóa sp

Bước tiếp theo là sự hình thành liên kết σ giữa hai nguyên tử cacbon lai hóa sp, sau đó hai liên kết π được hình thành. Một liên kết σ và hai liên kết π giữa hai nguyên tử với nhau tạo nên liên kết ba. Cuối cùng, liên kết được hình thành với hai nguyên tử hydro. Phân tử axetilen có cấu tạo mạch thẳng, cả 4 nguyên tử đều nằm trên cùng một đường thẳng.

Chúng tôi đã chỉ ra ba dạng hình học phân tử chính trong hóa học hữu cơ hình thành như thế nào do kết quả của nhiều sự biến đổi khác nhau của các obitan nguyên tử của cacbon.

Hai phương pháp có thể được đề xuất để xác định kiểu lai hóa của các nguyên tử khác nhau trong phân tử.

Phương pháp 1. Hầu hết Cách chung phù hợp với bất kỳ phân tử nào. Dựa vào sự phụ thuộc của góc liên kết vào phép lai hoá:

a) các góc liên kết 109,5 °, 107 ° và 105 ° chỉ ra sự lai hóa sp 3;

b) góc hóa trị khoảng 120 ° - sp 2 - lai hóa;

c) góc hoá trị 180 ° -sp-lai hoá.

Phương pháp 2. Thích hợp với hầu hết các phân tử hữu cơ. Vì loại liên kết (đơn, đôi, ba) có liên quan đến hình học, nên có thể xác định loại liên kết lai của nó bằng bản chất của các liên kết của một nguyên tử nhất định:

a) tất cả các liên kết đều đơn giản - sp 3 - rút gọn;

b) một liên kết đôi - sp 2 - trùng hợp;

c) một liên kết ba - lai hóa sp.

Lai hóa là một hoạt động tinh thần nhằm biến đổi các obitan nguyên tử bình thường (có lợi nhất về mặt năng lượng) thành các obitan mới, dạng hình học của chúng tương ứng với dạng hình học được xác định bằng thực nghiệm của phân tử.

Sự tiếp tục. Để bắt đầu, hãy xem № 15, 16/2004

Bài 5
obitan nguyên tử của cacbon

Liên kết hóa học cộng hóa trị được hình thành bằng cách sử dụng các cặp electron liên kết chung thuộc loại:

Hình thành một liên kết hóa học, tức là chỉ các điện tử chưa ghép đôi mới có thể tạo ra một cặp điện tử chung với một điện tử “ngoại lai” từ nguyên tử khác. Khi viết công thức điện tử, các electron chưa ghép đôi sẽ lần lượt nằm trong ô quỹ đạo.
quỹ đạo nguyên tử là một hàm mô tả mật độ của đám mây electron tại mỗi điểm trong không gian xung quanh hạt nhân nguyên tử. Đám mây điện tử là một vùng không gian trong đó có thể tìm thấy một điện tử với xác suất cao.
Để hài hòa giữa cấu trúc điện tử của nguyên tử cacbon và hóa trị của nguyên tố này, người ta sử dụng các khái niệm về kích thích của nguyên tử cacbon. Ở trạng thái bình thường (không bị kích thích), nguyên tử cacbon có hai chưa ghép đôi 2 R 2 electron. Ở trạng thái kích thích (khi năng lượng bị hấp thụ) một trong 2 S 2 electron có thể chuyển sang tự do R-vòng sống. Sau đó, bốn điện tử chưa ghép đôi xuất hiện trong nguyên tử cacbon:

Nhớ lại rằng trong công thức điện tử của nguyên tử (ví dụ, đối với cacbon 6 C - 1 S 2 2S 2 2P 2) các số lớn phía trước các chữ cái - 1, 2 - cho biết số của mức năng lượng. Bức thư S và R cho biết hình dạng của đám mây electron (các obitan), và các số ở bên phải phía trên các chữ cái cho biết số lượng electron trong một quỹ đạo nhất định. Tất cả các S- obitan hình cầu:

Ở mức năng lượng thứ hai ngoại trừ 2 S-có ba obitan 2 R- ghi nợ. 2 cái này R-orbitals có dạng hình elip, tương tự như quả tạ và được định hướng trong không gian một góc 90 ° với nhau. 2 R-Orbitals biểu thị 2 p x, 2r y và 2 pz theo các trục mà các quỹ đạo này nằm dọc theo.

Khi các liên kết hóa học được hình thành, các obitan electron có cùng hình dạng. Vì vậy, trong các hydrocacbon no, một S-vital và ba R-bitals của một nguyên tử carbon để tạo thành bốn giống hệt nhau (lai hóa) sp 3-obitan:

Đây là - sp 3 - phép lai.
Sự lai ghép- sự liên kết (trộn lẫn) của các obitan nguyên tử ( S và R) với sự hình thành các obitan nguyên tử mới, được gọi là quỹ đạo lai.

Các obitan lai hóa có hình dạng không đối xứng, kéo dài về phía nguyên tử đính kèm. Các đám mây electron đẩy nhau và nằm trong không gian càng xa nhau càng tốt. Đồng thời, trục bốn sp 3-quỹ đạo lai biến ra hướng các đỉnh của tứ diện (hình chóp tam giác đều).
Theo đó, các góc giữa các obitan này là tứ diện, bằng 109 ° 28 ”.
Đỉnh của obitan electron có thể trùng với obitan của nguyên tử khác. Nếu các đám mây electron chồng lên nhau dọc theo đường nối các tâm nguyên tử, thì liên kết cộng hóa trị như vậy được gọi là sigma () - trái phiếu. Ví dụ, trong phân tử C 2 H 6 etan, một liên kết hóa học được hình thành giữa hai nguyên tử cacbon bằng cách xen phủ hai obitan lai hóa. Đây là một kết nối. Ngoài ra, mỗi nguyên tử cacbon với ba sp 3 obitan xen phủ với S-bitals của ba nguyên tử hydro, tạo thành ba liên kết.

Tổng cộng, ba trạng thái hóa trị với các kiểu lai hóa khác nhau có thể xảy ra đối với một nguyên tử cacbon. Ngoại trừ sp Lai 3 tồn tại sp 2 và sp-sự kết hợp.
sp 2 -Sự lai ghép- trộn một S- và hai R- ghi nợ. Kết quả là, ba lai sp 2-ghi nợ. Này sp 2 -orbitals nằm trong cùng một mặt phẳng (có trục X, tại) và hướng đến các đỉnh của tam giác với góc giữa các obitan là 120 °. không kết hợp
R-vĩ đạo vuông góc với mặt phẳng ba lai. sp 2 obitan (định hướng dọc theo trục z). Nửa trên R-orbitals ở trên mặt phẳng, nửa dưới ở dưới mặt phẳng.
Gõ phím sp Phép lai 2 của cacbon xảy ra trong các hợp chất có một liên kết đôi: C = C, C = O, C = N. Hơn nữa, chỉ một trong các liên kết giữa hai nguyên tử (ví dụ, C = C) có thể là liên kết. (Các obitan liên kết khác của nguyên tử chuyển động ngược chiều nhau.) Liên kết thứ hai được hình thành do sự xen phủ không lai hóa R-bitals ở hai phía của đường nối các hạt nhân của nguyên tử.

Liên kết cộng hóa trị được hình thành do sự xen phủ bên R-bitals của các nguyên tử cacbon lân cận được gọi là pi () - trái phiếu.

Giáo dục - thông tin liên lạc

Do sự chồng chéo của các obitan ít hơn, -bond ít mạnh hơn -bond.
sp-Sự lai ghép là sự pha trộn (sự liên kết về hình thức và năng lượng) của một S- và một
R-orbitals với sự hình thành của hai phép lai sp- ghi nợ. sp- Các quỹ đạo nằm trên cùng một đường thẳng (một góc 180o) và hướng ngược chiều so với hạt nhân nguyên tử cacbon. Hai
R-orbitals vẫn không bị ràng buộc. Chúng được đặt vuông góc với nhau.
chỉ đường - kết nối. Trên hình ảnh sp-orbitals được hiển thị dọc theo trục y, và cả hai không bị ràng buộc
R-orbitals - dọc theo các trục X và z.

Liên kết ba carbon-carbon CC bao gồm một -bond xuất hiện khi chồng lên nhau
sp-các obitan lai hóa, và hai liên kết.
Mối quan hệ giữa các thông số như vậy của nguyên tử cacbon như số lượng nhóm gắn, kiểu lai hóa và các loại liên kết hóa học được hình thành được thể hiện trong Bảng 4.

Bảng 4

Liên kết cộng hóa trị của cacbon

Số lượng nhóm có liên quan với carbon	Gõ phím sự lai tạo	Các loại tham gia liên kết hóa học	Ví dụ về công thức hợp chất
4	sp 3	Bốn - kết nối
3	sp 2	Ba - kết nối và một là kết nối
2	sp	Hai - kết nối và hai kết nối	H-CC-H

Bài tập.

1. Những electron nào của nguyên tử (ví dụ, cacbon hoặc nitơ) được gọi là chưa ghép đôi?

2. Khái niệm "cặp electron dùng chung" có nghĩa là gì trong các hợp chất có liên kết cộng hóa trị (ví dụ, CH 4 hoặc H 2 S )?

3. Trạng thái điện tử của nguyên tử là gì (ví dụ, C hoặc N ) được gọi là cơ bản, và cái nào được kích thích?

4. Các số và chữ cái có ý nghĩa gì trong công thức điện tử của nguyên tử (ví dụ, C hoặc N )?

5. Obitan nguyên tử là gì? Có bao nhiêu obitan ở mức năng lượng thứ hai của nguyên tử C. và chúng khác nhau như thế nào?

6. Sự khác biệt giữa các obitan lai hóa và các obitan ban đầu mà chúng được hình thành?

7. Nguyên tử cacbon đã biết những kiểu lai hoá nào và chúng là gì?

8. Hãy vẽ hình ảnh về sự sắp xếp trong không gian của các obitan đối với một trong các trạng thái điện tử của nguyên tử cacbon.

9. Liên kết hóa học nào được gọi là vậy thì sao? Chỉ định-và-kết nối trong các kết nối:

10. Cho nguyên tử cacbon của các hợp chất dưới đây, hãy cho biết: a) kiểu lai hóa; b) các loại liên kết hóa học của nó; c) các góc liên kết.

Đáp án bài tập đề 1

Bài 5

1. Các electron là một trên mỗi quỹ đạo được gọi là các điện tử chưa ghép đôi. Ví dụ, trong công thức nhiễu xạ điện tử của nguyên tử cacbon bị kích thích, có bốn điện tử chưa ghép đôi và nguyên tử nitơ có ba:

2. Hai electron tham gia hình thành một liên kết hóa học được gọi là cặp electron chung. Thông thường, trước khi hình thành liên kết hóa học, một trong các điện tử của cặp này thuộc về một nguyên tử, và điện tử kia thuộc về nguyên tử khác:

3. Trạng thái điện tử của nguyên tử, trong đó thứ tự lấp đầy của các obitan điện tử được quan sát: 1 S 2 , 2S 2 , 2P 2 , 3S 2 , 3P 2 , 4S 2 , 3d 2 , 4P 2 vv được gọi là trạng thái chính. TẠI trạng thái phấn khích một trong các điện tử hóa trị của nguyên tử chiếm một quỹ đạo tự do có năng lượng cao hơn, sự chuyển đổi như vậy đi kèm với sự phân tách của các điện tử ghép đôi. Sơ đồ nó được viết như thế này:

Trong khi ở trạng thái cơ bản chỉ có hai điện tử hóa trị chưa ghép đôi thì ở trạng thái kích thích có bốn điện tử như vậy.

5. Quỹ đạo nguyên tử là một hàm mô tả mật độ của đám mây electron tại mỗi điểm trong không gian xung quanh hạt nhân của một nguyên tử nhất định. Có bốn obitan ở mức năng lượng thứ hai của nguyên tử cacbon - 2 S, 2p x, 2r y, 2pz. Các quỹ đạo này là:
a) hình dạng của đám mây electron ( S- trái bóng, R- quả tạ);
b) R-orbitals có các định hướng khác nhau trong không gian - dọc theo các trục vuông góc với nhau x, y và z, chúng được ký hiệu p x, r y, pz.

6. Các obitan lai hóa khác với các obitan nguyên thủy (không lai hóa) về hình dạng và năng lượng. Ví dụ, S- quỹ đạo - hình dạng của một quả cầu, R- hình số tám đối xứng, sp quỹ đạo -hybrid - hình số tám không đối xứng.
Sự khác biệt về năng lượng: E(S) < E(sp) < E(R). Vì vậy, sp-orbital - một quỹ đạo được tính trung bình về hình dạng và năng lượng, thu được bằng cách trộn ban đầu S- và P- ghi nợ.

7. Ba kiểu lai hóa được biết đến đối với nguyên tử cacbon: sp 3 , sp 2 và sp (xem nội dung bài 5).

9. -bond - một liên kết cộng hóa trị được hình thành do sự chồng chéo trực diện của các obitan dọc theo đường nối các tâm nguyên tử.
-bond - một liên kết cộng hóa trị được hình thành do sự xen phủ bên R-orbitals ở hai phía của đường nối các tâm của nguyên tử.
- Liên kết được thể hiện bằng đường thứ hai và thứ ba giữa các nguyên tử liên kết.