Cấu trúc các tính chất của etilen, thu được và sử dụng nó. Lịch sử phát hiện ra ethylene

YouTube bách khoa

1 / 5
Ethylene bắt đầu được sử dụng rộng rãi như một monome trước Chiến tranh thế giới thứ hai do nhu cầu thu được một vật liệu cách điện chất lượng cao có thể thay thế polyvinyl clorua. Sau khi phát triển phương pháp trùng hợp etylen áp suất cao và nghiên cứu tính chất điện môi Kết quả là polyethylene bắt đầu được sản xuất, đầu tiên là ở Anh, và sau đó là ở các nước khác.
Phương pháp công nghiệp chính để sản xuất ethylene là nhiệt phân các sản phẩm chưng cất dầu mỏ lỏng hoặc hydrocacbon bão hòa thấp hơn. Phản ứng được thực hiện trong lò ống ở + 800-950 ° C và áp suất 0,3 MPa. Khi xăng chạy thẳng được sử dụng làm nguyên liệu thô, sản lượng etylen xấp xỉ 30%. Đồng thời với ethylene, một lượng đáng kể hydrocacbon lỏng, bao gồm cả những chất thơm, cũng được hình thành. Trong quá trình nhiệt phân dầu khí, hiệu suất của ethylene xấp xỉ 15-25%. Hiệu suất cao nhất của etylen - lên đến 50% - đạt được khi sử dụng các hydrocacbon no làm nguyên liệu: etan, propan và butan. Quá trình nhiệt phân của chúng được thực hiện với sự có mặt của hơi nước.
Khi xuất xưởng, trong quá trình hạch toán hàng hóa, khi kiểm tra xem nó có tuân thủ quy định và tài liệu kỹ thuật hay không, mẫu ethylene được lấy theo quy trình được mô tả trong GOST 24975.0-89 “Ethylene và propylene. Phương pháp xét nghiệm". Việc lấy mẫu etylen có thể được thực hiện ở cả thể khí và hóa lỏng trong các thiết bị lấy mẫu đặc biệt phù hợp với GOST 14921.
Ethylene được sản xuất công nghiệp tại Nga phải tuân thủ các yêu cầu quy định trong GOST 25070-2013 “Ethylene. Thông số kỹ thuật ”.

Cơ cấu sản xuất

Hiện tại, trong cơ cấu sản xuất ethylene, 64% thuộc về các nhà máy nhiệt phân có trọng tải lớn, ~ 17% - ở các nhà máy nhiệt phân khí có quy mô nhỏ, ~ 11% là nhiệt phân xăng và 8% thuộc về nhiệt phân etan.

Đăng kí

Etylen là sản phẩm hàng đầu của quá trình tổng hợp hữu cơ chính và được sử dụng để thu được các hợp chất sau (được liệt kê theo thứ tự bảng chữ cái):
- Dichloroetan / vinyl clorua (đứng thứ 3, chiếm 12% tổng khối lượng);
- Ethylene oxide (đứng thứ 2, 14-15% tổng khối lượng);
- Polyethylene (vị trí thứ nhất, chiếm 60% tổng khối lượng);
Ethylene trộn với oxy đã được sử dụng trong y học để gây mê cho đến giữa những năm 1980 ở Liên Xô và Trung Đông. Ethylene là một phytohormone trong hầu hết tất cả các loài thực vật, trong số những thứ khác, nó là nguyên nhân gây ra sự rụng lá kim ở các loài cây lá kim.

Cấu trúc điện tử và không gian của phân tử

Các nguyên tử cacbon ở vị trí thứ hai trạng thái hóa trị(lai hóa sp 2). Kết quả là, ba đám mây lai được hình thành trên mặt phẳng với góc 120 °, tạo thành ba liên kết σ với cacbon và hai nguyên tử hydro; p-electron, không tham gia vào quá trình lai hóa, tạo thành vuông góc với mặt phẳng liên kết π với electron p của nguyên tử cacbon lân cận. Điều này tạo thành một liên kết đôi giữa các nguyên tử cacbon. Phân tử có cấu trúc phẳng.
CH 2 \ u003d CH 2
Tính chất hóa học cơ bản

Ethylene - về mặt hóa học hoạt chất. Vì có một liên kết đôi giữa các nguyên tử cacbon trong phân tử, một trong số chúng, kém bền hơn, dễ bị phá vỡ, và tại nơi đứt liên kết, các phân tử liên kết với nhau, bị oxy hóa và trùng hợp.
- Halogenation:
CH 2 \ u003d CH 2 + Br 2 → CH 2 Br-CH 2 Br Xảy ra sự đổi màu nước brom. Đây là một phản ứng định tính đối với các hợp chất không no.
- Hydro hóa:
CH 2 \ u003d CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (dưới tác dụng của Ni)
- Hiđro hóa:
CH 2 \ u003d CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br
- Hydrat hóa:
CH 2 \ u003d CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (dưới tác dụng của chất xúc tác) Phản ứng này được phát hiện bởi A.M. Butlerov và cô ấy đã từng sản xuất công nghiệp Rượu etylic.
- Quá trình oxy hóa:
Etylen dễ bị oxi hóa. Nếu cho etilen đi qua dung dịch thuốc tím thì không màu. Phản ứng này được sử dụng để phân biệt giữa các hợp chất no và không no. Kết quả là ethylene glycol. Phương trình phản ứng: 3CH 2 \ u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3HOH 2 C - CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH
- Đốt cháy:
C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O
- Phản ứng trùng hợp (thu được polyetylen):
nCH 2 \ u003d CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n
- Sự khử trùng (V. Sh. Feldblum. Sự đồng phân hóa và sự mất cân đối của olefin. M.: Hóa học, 1978)
2CH 2 \ u003d CH 2 → CH 2 \ u003d CH-CH 2 -CH 3
Vai trò sinh học

Ethylene là hormone thực vật ở thể khí đầu tiên được phát hiện, với một loạt các tác dụng sinh học. Ethylene thực hiện trong vòng đời thực vật có nhiều chức năng khác nhau, bao gồm kiểm soát sự phát triển của cây con, sự chín của quả (đặc biệt là quả), sự nở nụ (quá trình ra hoa), sự già và rụng của lá và hoa. Ethylene còn được gọi là hormone căng thẳng, vì nó có liên quan đến phản ứng của thực vật đối với căng thẳng sinh học và phi sinh học, và sự tổng hợp của nó trong các cơ quan thực vật được tăng cường để đáp ứng loại khác chấn thương. Ngoài ra, là một chất khí dễ bay hơi, ethylene cung cấp thông tin liên lạc nhanh chóng giữa các cơ quan thực vật khác nhau và giữa các thực vật trong quần thể, điều này rất quan trọng. đặc biệt, với sự phát triển của khả năng chống căng thẳng.
Trong số nhiều nhất các chức năng đã biết ethylene là sự phát triển của cái gọi là phản ứng ba trong cây con được etiolated (trồng trong bóng tối) khi được điều trị bằng hormone này. Phản ứng ba bao gồm ba phản ứng: rút ngắn và dày lên của hypocotyl, rút ngắn gốc và tăng cường móc đỉnh (một đoạn uốn cong rõ ràng ở phần trên của hypocotyl). Phản ứng của cây con với ethylene là cực kỳ quan trọng ở những giai đoạn phát triển đầu tiên của chúng, vì nó tạo điều kiện thuận lợi cho sự xâm nhập của cây con đối với ánh sáng.
Trong thu hoạch thương mại trái cây và trái cây, các phòng hoặc buồng đặc biệt được sử dụng để làm chín trái cây, vào bầu khí quyển trong đó ethylene được bơm vào từ các máy phát xúc tác đặc biệt tạo ra ethylene ở dạng khí từ ethanol lỏng. Thông thường, để kích thích quả chín, nồng độ etylen ở thể khí trong buồng chứa từ 500 đến 2000 ppm trong 24-48 giờ. Với nhiều hơn nữa nhiệt độ cao không khí trở lên nồng độ cao Etylen trong không khí làm chín trái cây nhanh hơn. Tuy nhiên, điều quan trọng là phải đảm bảo kiểm soát hàm lượng carbon dioxide trong bầu không khí của buồng, vì quá trình chín ở nhiệt độ cao (ở nhiệt độ trên 20 độ C) hoặc chín ở nồng độ ethylene cao trong không khí của buồng dẫn đến Sự gia tăng mạnh lượng khí cacbonic thải ra do quả chín nhanh, đôi khi lên đến 10%. cacbon đioxit trong không khí sau 24 giờ kể từ khi bắt đầu chín, có thể dẫn đến ngộ độc khí cacbonic cho cả những công nhân thu hoạch quả đã chín, và các loại trái cây.
Ethylene đã được sử dụng để kích thích sự chín của trái cây kể từ khi Ai Cập cổ đại. Người Ai Cập cổ đại cố ý cào hoặc nghiền nhẹ, đập bỏ quả chà là, quả sung và các loại trái cây khác để kích thích quá trình chín của chúng (tổn thương mô kích thích sự hình thành ethylene của các mô thực vật). Người Trung Quốc cổ đại đốt nhang gỗ hoặc nến thơm trong nhà để kích thích đào chín (đốt nến hay củi không thôi khí cacbonic, mà còn là các sản phẩm cháy trung gian bị oxy hóa không hoàn toàn, kể cả etylen). Năm 1864, người ta phát hiện ra rằng một sự rò rỉ khí tự nhiên từ đèn đường gây ức chế sự phát triển của các cây lân cận về chiều dài, sự xoắn của chúng, thân và rễ dày lên bất thường, và làm quả nhanh chín. Năm 1901, nhà khoa học người Nga Dmitry Nelyubov đã chỉ ra rằng thành phần hoạt động của khí tự nhiên gây ra những thay đổi này không phải là thành phần chính của nó, mêtan, mà là ethylene có trong nó với số lượng nhỏ. Sau đó vào năm 1917, Sarah Dubt đã chứng minh rằng ethylene kích thích sự rụng lá sớm. Tuy nhiên, phải đến năm 1934, Gein mới phát hiện ra rằng thực vật tự tổng hợp ethylene nội sinh. Năm 1935, Crocker cho rằng ethylene là một hormone thực vật chịu trách nhiệm điều chỉnh sinh lý của quá trình chín của trái cây, cũng như sự lão hóa của các mô sinh dưỡng thực vật, rụng lá và ức chế sinh trưởng.

Chu trình sinh tổng hợp ethylene bắt đầu bằng việc chuyển đổi axit amin methionine thành S-adenosyl methionine (SAMe) bởi enzyme methionine adenosyl transferase. Sau đó, S-adenosyl-methionine được chuyển đổi thành axit 1-aminocyclopropane-1-carboxylic (ACA, ACC) bằng cách sử dụng enzyme 1-aminocyclopropane-1-carboxylate synthetase (ACC synthetase). Hoạt động của ACC synthetase giới hạn tốc độ của toàn bộ chu kỳ, do đó, việc điều chỉnh hoạt động của enzym này là chìa khóa trong việc điều chỉnh sinh tổng hợp ethylene ở thực vật. Bước cuối cùng trong quá trình sinh tổng hợp ethylene cần oxy và xảy ra thông qua hoạt động của enzyme aminocyclopropane carboxylate oxidase (ACC oxidase), trước đây được gọi là enzyme hình thành ethylene. Quá trình sinh tổng hợp ethylene trong thực vật được gây ra bởi cả ethylene ngoại sinh và nội sinh (dương Nhận xét). Hoạt động của ACC synthetase và do đó, sự hình thành ethylene cũng tăng lên khi cấp độ cao auxin, đặc biệt là indole A-xít a-xê-tíc, và các cytokinin.
Tín hiệu ethylene trong thực vật được nhận biết bởi ít nhất năm họ thụ thể xuyên màng khác nhau, là những chất dimer protein. Đặc biệt, đã biết, thụ thể ethylene ETR 1 ở cây Arabidopsis ( Arabidopsis). Các gen mã hóa các thụ thể ethylene đã được nhân bản ở cây Arabidopsis và sau đó ở cà chua. Các thụ thể ethylene được mã hóa bởi nhiều gen trong cả bộ gen của cây Arabidopsis và cà chua. Các đột biến trong bất kỳ họ gen nào, bao gồm năm loại thụ thể ethylene ở cây Arabidopsis và ít nhất sáu loại thụ thể ở cà chua, có thể dẫn đến việc cây không nhạy cảm với ethylene và làm gián đoạn các quá trình trưởng thành, phát triển và héo rũ. Trình tự DNA đặc trưng của gen thụ cảm ethylene cũng đã được tìm thấy ở nhiều loài thực vật khác. Hơn nữa, protein liên kết với ethylene thậm chí còn được tìm thấy trong vi khuẩn lam.
Bất lợi yếu tố bên ngoài, chẳng hạn như hàm lượng oxy không đủ trong khí quyển, lũ lụt, hạn hán, sương giá, thiệt hại cơ học (thương tích) của cây trồng, tấn công Vi sinh vật gây bệnh, nấm hoặc côn trùng, có thể gây tăng sản xuất ethylene trong các mô thực vật. Vì vậy, ví dụ, trong một trận lụt, rễ cây bị thừa nước và thiếu oxy (thiếu oxy), dẫn đến sinh tổng hợp axit 1-aminocyclopropan-1-cacboxylic trong chúng. ACC sau đó được vận chuyển dọc theo các con đường trong thân lên lá và bị oxy hóa thành ethylene trong lá. Kết quả là ethylene thúc đẩy các chuyển động mạnh mẽ, dẫn đến rung chuyển cơ học của nước từ lá, cũng như làm héo và rụng lá, cánh hoa và trái cây, cho phép cây đồng thời loại bỏ lượng nước dư thừa trong cơ thể và giảm nhu cầu oxy bằng cách giảm tổng khối lượng các loại vải.
Một lượng nhỏ ethylene nội sinh cũng được hình thành trong tế bào động vật, bao gồm cả con người, trong quá trình peroxy hóa lipid. Một số ethylene nội sinh sau đó được oxy hóa thành ethylene oxide, có khả năng alkyl hóa DNA và protein, bao gồm cả hemoglobin (tạo thành một chất bổ sung cụ thể với valine đầu N của hemoglobin, N-hydroxyethyl-valine). Ôxít etylen nội sinh cũng có thể alkyl hóa các gốc guanin của DNA, dẫn đến việc hình thành sản phẩm phụ 7- (2-hydroxyetyl) -guanin, và là một trong những lý do gây ra nguy cơ sinh ung thư nội sinh vốn có ở tất cả các sinh vật. Ôxít etylen nội sinh cũng là một chất gây đột biến. Mặt khác, có giả thuyết cho rằng nếu không nhờ sự hình thành một lượng nhỏ etylen nội sinh và tương ứng là etylen oxit trong cơ thể, thì tỷ lệ đột biến tự phát và theo đó, tốc độ tiến hóa sẽ nhiều. thấp hơn.

Ghi chú
1. DevanneyMichael T. Ethylene (tiếng Anh). SRI Consulting (tháng 9 năm 2009). Bản gốc lưu trữ ngày 21 tháng 8 năm 2011.
2. Ethylene (tiếng Anh). Báo cáo WP. SRI Consulting (tháng 1 năm 2010). Bản gốc lưu trữ ngày 21 tháng 8 năm 2011.
3. Sắc ký khí đo nồng độ khối lượng của các hydrocacbon: metan, etan, etylen, propan, propylen, butan, alpha-butylen, isopentan trong không khí khu vực làm việc. Hướng dẫn phương pháp luận. MUK 4.1.1306-03 (Được phê duyệt bởi bác sĩ vệ sinh nhà nước của Liên bang Nga vào ngày 30 tháng 3 năm 2003)
4. “Sinh trưởng và phát triển của thực vật” V. V. Chub
5. "Trì hoãn cây thông Noel rụng kim"
6. Khomchenko G.P. §16.6. Ethylene và các chất tương đồng của nó// Hóa học dành cho thí sinh nộp đơn vào các trường đại học. - Lần xuất bản thứ 2. - M.: Trường cao học, 1993. - S. 345. - 447 tr. - ISBN 5-06-002965-4.
7. Lin, Z .; Zhong, S.; Grierson, D. (2009). "Những tiến bộ gần đây trong nghiên cứu ethylene". J. Exp. người máy. 60 (12): 3311-36. DOI: 10.1093 / jxb / erp204. PMID.
8. Ethylene và quá trình chín của trái cây / J Plant Growth Regul (2007) 26: 143-159 doi: 10.1007 / s00344-007-9002-y
9. Lutova L.A. Di truyền phát triển thực vật / ed. S.G. Inge-Vechtomov. - Xuất bản lần thứ 2. - St.Petersburg: N-L, 2010. - S. 432.
10. . ne-postharvest.com (liên kết không có sẵn kể từ 06-06-2015)
11. Neljubov D. (1901). "Uber die Horizontale Nutation der Stengel von Pisum sativum und einiger anderen Pflanzen". Beih Bot Zentralbl. 10 : 128-139.
12. Nghi ngờ, Sarah L. (1917). "Phản ứng của thực vật đối với khí chiếu sáng". Botanical Gazette. 63 (3): 209-224.
Tính chất vật lý
Ethan tại n. y.- chất khí không màu, không mùi. Khối lượng mol - 30,07. Điểm nóng chảy -182,81 ° C, điểm sôi -88,63 ° C. . Khối lượng riêng ρ khí. \ u003d 0,001342 g / cm³ hoặc 1,342 kg / m³ (n.a.), ρ fl. \ u003d 0,561 g / cm³ (T \ u003d -100 ° C). Hằng số phân ly 42 (trong nước, acc.) [ nguồn?]. Áp suất hóa hơi ở 0 ° C - 2.379 MPa.
Tính chất hóa học
Công thức hóa học C 2 H 6 (CH 3 CH 3 hữu tỉ). Các phản ứng đặc trưng nhất là sự thay thế hydro bằng halogen, diễn ra theo cơ chế gốc tự do. Sự khử hydro bằng nhiệt của etan ở 550-650 ° C dẫn đến xeten, ở nhiệt độ trên 800 ° C - thành catacetylene (benzolysis cũng được tạo thành). Clo trực tiếp ở 300-450 ° C - thành etyl clorua, nitrat hóa trong pha khí tạo ra hỗn hợp (3: 1) nitroetan-nitromethane.
Biên nhận
Trong ngành
Trong công nghiệp, nó được lấy từ dầu mỏ và khí tự nhiên, có nơi lên đến 10% thể tích. Ở Nga, hàm lượng etan trong khí dầu mỏ rất thấp. Ở Hoa Kỳ và Canada (nơi hàm lượng của nó trong dầu và khí tự nhiên cao), nó được dùng làm nguyên liệu chính để sản xuất etilen.
TẠI điều kiện phòng thí nghiệm
Thu được từ iodomethane bằng phản ứng Wurtz, từ natri axetat bằng điện phân bằng phản ứng Kolbe, bằng cách nung chảy natri propionat với kiềm, từ etyl bromua bằng phản ứng Grignard, bằng cách hydro hóa etilen (trên Pd) hoặc axetylen (với sự có mặt của Niken Raney ).
Đăng kí
Ứng dụng chính của etan trong công nghiệp là sản xuất etylen.
Butan(C 4 H 10) - hợp chất hữu cơ hạng ankan. Trong hóa học, tên chủ yếu được sử dụng để chỉ n-butan. Cùng tên có hỗn hợp của n-butan và đồng phân isobutane CH (CH3) 3. Tên bắt nguồn từ gốc "but-" (tên tiếng Anh axit butyric - axit butyric) và hậu tố "-an" (thuộc ankan). Ở nồng độ cao, nó rất độc; hít phải butan sẽ gây rối loạn chức năng hô hấp-phổi. Chứa trong khí tự nhiên, được hình thành khi nứt những sản phẩm từ dầu, khi tách xăng dầu, "béo" khí tự nhiên. Là một đại diện của khí hydrocacbon, dễ cháy và nổ, có độc tính thấp, có mùi đặc trưng riêng và có tính chất ma tuý. Theo mức độ ảnh hưởng đến cơ thể, khí này thuộc về các chất thuộc loại nguy hiểm thứ 4 (mức độ nguy hiểm thấp) theo GOST 12.1.007-76. Tác hại đối với hệ thần kinh .
chủ nghĩa đồng phân
Bhutan có hai đồng phân:
Tính chất vật lý
Butan là một chất khí dễ cháy không màu, có mùi đặc trưng, dễ hóa lỏng (dưới 0 ° C và áp suất thường, hoặc ở áp suất cao và nhiệt độ bình thường - một chất lỏng dễ bay hơi). Điểm đóng băng -138 ° C (ở áp suất thường). Độ hòa tan trong nước - 6,1 mg trong 100 ml nước (đối với n-butan, ở 20 ° C, nó hòa tan tốt hơn nhiều trong dung môi hữu cơ ). Có thể hình thành azeotropic hỗn hợp với nước ở nhiệt độ khoảng 100 ° C và áp suất 10 atm.
Tìm và nhận
Chứa trong khí ngưng tụ và khí dầu mỏ (lên đến 12%). Nó là sản phẩm của xúc tác và xúc tác thủy nứt phân đoạn dầu. Trong phòng thí nghiệm có thể lấy từ phản ứng wurtz.
2 C 2 H 5 Br + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaBr
Khử lưu huỳnh (khử muối hóa) phân đoạn butan
Phần butan chạy thẳng phải được tinh chế từ các hợp chất lưu huỳnh, mà chủ yếu là metyl và etyl mercaptan. Phương pháp làm sạch phần butan khỏi mercaptan bao gồm chiết xuất mercaptan trong kiềm từ phần hydrocacbon và tái sinh kiềm sau đó với sự có mặt của chất xúc tác đồng thể hoặc dị thể với oxy trong khí quyển với sự giải phóng dầu disulfua.
Ứng dụng và phản ứng
Với quá trình clo hóa gốc tự do, nó tạo thành hỗn hợp 1-chloro- và 2-chlorobutan. Mối quan hệ của họ được giải thích rõ ràng bởi sự khác biệt trong sức mạnh S-N liên kết ở vị trí 1 và 2 (425 và 411 kJ / mol). Đốt cháy hoàn toàn ở dạng không khí khí cacbonic và nước. Butan được sử dụng kết hợp với propan trong bật lửa, trong bình gas ở trạng thái hóa lỏng, nơi nó có mùi, vì nó chứa chất bổ sung đặc biệt chất tạo mùi. Trong trường hợp này, hỗn hợp "mùa đông" và "mùa hè" với các thành phần khác nhau được sử dụng. Nhiệt trị của 1 kg là 45,7 MJ (12,72 kWh).
2C 4 H 10 + 13 O 2 → 8 CO 2 + 10 H 2 O
Khi thiếu oxy, nó hình thành bồ hóng hoặc carbon monoxide hoặc cả hai cùng nhau.
2C 4 H 10 + 5 O 2 → 8 C + 10 H 2 O
2C 4 H 10 + 9 O 2 → 8 CO + 10 H 2 O
chắc chắn dupontđã phát triển một phương pháp để đạt được anhydrit maleic từ n-butan trong quá trình oxy hóa có xúc tác.
2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 7 O 2 → 2 C 2 H 2 (CO) 2 O + 8 H 2 O
n-Butan - nguyên liệu sản xuất butene, 1,3-butadien, một thành phần của gasolines trị số octan cao. Butan có độ tinh khiết cao và đặc biệt là isobutan có thể được sử dụng làm chất làm lạnh trong các ứng dụng làm lạnh. Hiệu suất của những hệ thống này thấp hơn một chút so với những hệ thống freon. Butan thân thiện với môi trường, không giống như chất làm lạnh freon.
Trong ngành công nghiệp thực phẩm, butan được đăng ký là phụ gia thực phẩm E943a, và isobutane - E943b, thế nào thuốc phóng, ví dụ, trong chất khử mùi.
Etylen(trên IUPAC: etilen) - hữu cơ hợp chất hóa học, được mô tả bởi công thức C 2 H 4. Là đơn giản nhất anken (olefin). Ethylene thực tế không được tìm thấy trong tự nhiên. Nó là một chất khí dễ cháy không màu, có mùi nhẹ. Tan một phần trong nước (25,6 ml trong 100 ml nước ở 0 ° C), etanol (359 ml ở cùng điều kiện). Nó hòa tan tốt trong ete dietyl và hydrocacbon. Chứa một liên kết đôi và do đó được phân loại là không bão hòa hoặc không bão hòa hydrocacbon. Chơi cực kỳ vai trò quan trọng trong ngành, và cũng là phytohormone. Ethylene là hợp chất hữu cơ được sản xuất nhiều nhất trên thế giới ; tổng sản lượng ethylene trên thế giới ở 2008 lên tới 113 triệu tấn và tiếp tục tăng 2-3% mỗi năm .
Đăng kí
Ethylene là sản phẩm hàng đầu tổng hợp hữu cơ cơ bản và được sử dụng để thu được các hợp chất sau (được liệt kê theo thứ tự bảng chữ cái):
Ethylene trộn với oxy đã được sử dụng trong y tế để gây tê cho đến giữa những năm 1980 ở Liên Xô và Trung Đông. Ethylene là phytohormone hầu hết tất cả các loại thực vật , trong số những người khác chịu trách nhiệm về sự rơi của kim ở cây lá kim.
Tính chất hóa học cơ bản
Ethylene là một chất hoạt động hóa học. Vì có một liên kết đôi giữa các nguyên tử cacbon trong phân tử, một trong số chúng, kém bền hơn, dễ bị phá vỡ, và tại nơi đứt liên kết, các phân tử liên kết với nhau, bị oxy hóa và trùng hợp.
CH 2 \ u003d CH 2 + Cl 2 → CH 2 Cl-CH 2 Cl
Nước brom bị khử màu. Đây là một phản ứng định tính đối với các hợp chất không no.
CH 2 \ u003d CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (dưới tác dụng của Ni)
CH 2 \ u003d CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br
CH 2 \ u003d CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (dưới tác dụng của chất xúc tác)
Phản ứng này được phát hiện bởi A.M. Butlerov, và nó được sử dụng để sản xuất công nghiệp rượu etylic.
Etylen dễ bị oxi hóa. Nếu cho etilen đi qua dung dịch thuốc tím thì không màu. Phản ứng này được sử dụng để phân biệt giữa các hợp chất no và không no.
Ethylene oxide là một chất dễ vỡ, cầu oxy bị gãy và nước tham gia, dẫn đến sự hình thành ethylene glycol:
C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O
nCH 2 \ u003d CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n
Isoprene CH 2 \ u003d C (CH 3) -CH \ u003d CH 2, 2-metylbutadien-1,3 - hiđrocacbon không no loạt diene (C N H 2n − 2 ) . TẠI điều kiện bình thường Chất lỏng không màu. Anh ấy là monomer vì cao su tự nhiên và đơn vị cấu trúcđối với nhiều phân tử của các hợp chất tự nhiên khác - isoprenoids, hoặc terpenoids. . Hòa tan trong rượu bia. Isoprene polyme hóa để tạo ra isoprene cao su. Isoprene cũng phản ứng sự trùng hợp với các kết nối vinyl.
Tìm và nhận
Cao su thiên nhiên là một polyme của isoprene - phổ biến nhất là cis-1,4-polyisoprene với trọng lượng phân tử từ 100.000 đến 1.000.000. Nó chứa một vài phần trăm các vật liệu khác dưới dạng tạp chất, chẳng hạn như sóc, axit béo, nhựa và chất vô cơ. Một số nguồn cao su thiên nhiên được gọi là Gutta percha và bao gồm trans-1,4-polyisoprene, cấu trúc đồng phân, có các thuộc tính tương tự nhưng không giống hệt nhau. Isoprene được sản xuất và thải vào khí quyển bởi nhiều loại cây (cây chính là cây sồi) Sản lượng isoprene hàng năm của thảm thực vật là khoảng 600 triệu tấn, một nửa trong số đó được sản xuất bởi cây lá rộng nhiệt đới, phần còn lại được sản xuất bởi cây bụi. Sau khi tiếp xúc với khí quyển, isoprene được chuyển đổi bởi các gốc tự do (chẳng hạn như gốc hydroxyl (OH)) và ở mức độ thấp hơn là ozone Trong các chất khác nhau, Như là anđehit, hydroxyperoxit, nitrat hữu cơ và epoxies, trộn lẫn với các giọt nước để tạo thành các bình xịt hoặc sương mù. Cây sử dụng cơ chế này không chỉ để tránh quá nóng của lá do Mặt trời, mà còn bảo vệ chống lại các gốc tự do, đặc biệt khí quyển. Isoprene thu được lần đầu tiên bằng cách xử lý nhiệt cao su tự nhiên. Hầu hết có sẵn trên thị trường như một sản phẩm nhiệt nứt naphtha hoặc dầu, cũng như một sản phẩm phụ trong quá trình sản xuất ethylene. Khoảng 20.000 tấn mỗi năm được sản xuất. Khoảng 95% sản lượng isoprene được sử dụng để sản xuất cis-1,4-polyisoprene, một phiên bản tổng hợp của cao su tự nhiên.
Butadien-1,3(divinyl) CH 2 \ u003d CH-CH \ u003d CH 2 - không bão hòa hiđrocacbon, đại diện đơn giản nhất diene hydrocacbon.
Tính chất vật lý
Butadien - không màu khí ga có mùi đặc trưng nhiệt độ sôi-4,5 ° C nhiệt độ nóng chảy-108,9 ° C, điểm sáng-40 ° C nồng độ tối đa cho phép trong không khí (MAC) 0,1 g / m³, Tỉ trọng 0,650 g / cm³ ở -6 ° C.
Chúng ta sẽ hòa tan nhẹ trong nước, chúng tôi sẽ hòa tan tốt trong cồn, dầu hỏa với không khí với lượng 1,6-10,8%.
Tính chất hóa học
Butadien có xu hướng sự trùng hợp, dễ bị oxy hóa hàng không với giáo dục peroxide hợp chất đẩy nhanh quá trình trùng hợp.
Biên nhận
Butadien thu được bằng phản ứng Lebedev truyền tải Rượu etylic xuyên qua chất xúc tác:
2CH 3 CH 2 OH → C 4 H 6 + 2H 2 O + H 2
Hoặc dehydro hóa bình thường butylene:
CH 2 \ u003d CH-CH 2 -CH 3 → CH 2 \ u003d CH-CH \ u003d CH 2 + H 2
Đăng kí
Sự trùng hợp của butadien tạo ra một chất tổng hợp cao su, tẩy. Đồng trùng hợp với acrylonitrile và styrene nhận Nhựa ABS.
Benzen (C 6 H 6 , Ph H) - hợp chất hóa học hữu cơ, không màu chất lỏng với một vị ngọt dễ chịu đánh hơi. Động vật nguyên sinh Hydrocacbon thơm. Benzen là một phần của xăng, được sử dụng rộng rãi trong ngành công nghiệp, là nguyên liệu để sản xuất các loại thuốc, nhiều chất dẻo, sợi tổng hợp cao su, tẩy, thuốc nhuộm. Mặc dù benzen là một phần của dầu thô, Trong quy mô công nghiệp nó được tổng hợp từ các thành phần khác của nó. chất độc hại, chất gây ung thư.
Tính chất vật lý
Chất lỏng không màu, có mùi hăng đặc biệt. Điểm nóng chảy = 5,5 ° C, Điểm sôi = 80,1 ° C, Mật độ = 0,879 g / cm³, khối lượng phân tử= 78,11 g / mol. Giống như tất cả các hydrocacbon, benzen cháy và tạo thành nhiều muội than. Tạo thành hỗn hợp nổ với không khí, trộn đều với ete, xăng và các dung môi hữu cơ khác, với nước tạo thành một hỗn hợp không đẳng hướng với nhiệt độ sôi 69,25 ° C (91% benzen). Độ hòa tan trong nước 1,79 g / l (ở 25 ° C).
Tính chất hóa học
Phản ứng thế là đặc trưng của benzen - benzen phản ứng với anken, clo ankan, halogen, nitric và axit sunfuric. Phản ứng phân cắt vòng benzen diễn ra trong điều kiện khắc nghiệt (nhiệt độ, áp suất).
C 6 H 6 + Cl 2 - (FeCl 3) → C 6 H 5 Cl + HCl tạo thành clobenzen
Chất xúc tác thúc đẩy việc tạo ra một loại electrophin hoạt động bằng cách phân cực giữa các nguyên tử halogen.
Cl-Cl + FeCl 3 → Cl ઠ - ઠ +
C 6 H 6 + Cl ઠ - -Cl ઠ + + FeCl 3 → [C 6 H 5 Cl + FeCl 4] → C 6 H 5 Cl + FeCl 3 + HCl
Khi không có chất xúc tác, khi đun nóng hoặc chiếu sáng sẽ xảy ra phản ứng thế gốc.
C 6 H 6 + 3Cl 2 - (chiếu sáng) → C 6 H 6 Cl 6 tạo thành hỗn hợp các đồng phân hexachlorocyclohexan video
C 6 H 6 + C 2 H 5 Cl - (AlCl 3) → C 6 H 5 C 2 H 5 + HCl etylbenzen được tạo thành
C 6 H 6 + HNO 3 - (H 2 SO 4) → C 6 H 5 NO 2 + H 2 O
Kết cấu
Benzen được phân loại là không bão hòa hydrocacbon(dãy đồng đẳng C n H 2n-6), nhưng không giống như các hiđrocacbon của dãy ethylene C 2 H 4 thể hiện các đặc tính vốn có của hydrocacbon không no (chúng được đặc trưng bởi phản ứng cộng) chỉ trong điều kiện khắc nghiệt, nhưng benzen dễ xảy ra phản ứng thế hơn. "Hành vi" này của benzen được giải thích bởi cấu trúc đặc biệt của nó: vị trí của tất cả các liên kết và phân tử trên cùng một mặt phẳng và sự hiện diện của đám mây 6π electron liên hợp trong cấu trúc. Ý tưởng hiện đại về bản chất điện tử của liên kết trong benzen dựa trên giả thuyết Linus Pauling, người đã đề xuất mô tả phân tử benzen như một hình lục giác với một vòng tròn nội tiếp, do đó nhấn mạnh sự vắng mặt của các liên kết đôi cố định và sự hiện diện của một đám mây electron đơn bao phủ tất cả sáu nguyên tử cacbon của chu kỳ.
Sản xuất
Cho đến nay, có ba phương pháp khác nhau về cơ bản để sản xuất benzen.
Nhiệt phân xăng và dầu nặng hơn. Có tới 50% benzen được sản xuất bằng phương pháp này. Cùng với benzen, toluen và xylenes được tạo thành. Trong một số trường hợp, toàn bộ phần này được chuyển đến giai đoạn dealkyl hóa, nơi cả toluen và xylenes đều được chuyển thành benzen.
Đăng kí
Benzen là một trong mười chất quan trọng nhất trong công nghiệp hóa chất. [ nguồn không được chỉ định 232 ngày ] Hầu hết benzen thu được được sử dụng để tổng hợp các sản phẩm khác:
- khoảng 50% benzen được chuyển thành etylbenzen (alkyl hóa benzen ethylene);
  khoảng 25% benzen được chuyển thành cumene (alkyl hóa benzen propylene);
  khoảng 10-15% benzen hydrogenat Trong xyclohexan;
  khoảng 10% benzen được sử dụng để sản xuất nitrobenzene;
  2-3% benzen được chuyển thành alkylbenzen mạch thẳng;
  Khoảng 1% benzen được sử dụng để tổng hợp chlorobenzene.
Với số lượng nhỏ hơn nhiều, benzen được sử dụng để tổng hợp một số hợp chất khác. Đôi khi và trong những trường hợp nghiêm trọng, do độc tính cao, benzen được sử dụng như một chất dung môi. Ngoài ra, benzen là xăng. Do độc tính cao, hàm lượng của nó bị giới hạn bởi các tiêu chuẩn mới đến 1%.
Toluene(từ người Tây Ban Nha Tolu, tolu balsam) - metylbenzen, một chất lỏng không màu, có mùi đặc trưng, thuộc về đấu trường.
Toluene lần đầu tiên được P. Peltier thu được vào năm 1835 trong quá trình chưng cất nhựa thông. Năm 1838, nó được A. Deville phân lập từ một loại dầu dưỡng được mang từ thành phố Tolú ở Colombia, sau đó nó được đặt tên như vậy.
đặc điểm chung
Chất lỏng dễ bay hơi di động không màu, có mùi hăng, có tác dụng gây nghiện yếu. Có thể trộn lẫn ở mức độ không giới hạn với hydrocacbon, nhiều rượu và ete, không trộn lẫn với nước. Chỉ số khúc xạánh sáng 1,4969 ở 20 ° C. Dễ cháy, cháy với ngọn lửa khói.
Tính chất hóa học
Toluen được đặc trưng bởi các phản ứng thay thế electrophin trong vòng thơm và thay thế vào nhóm metyl theo cơ chế gốc.
Sự thay thế electron trong vòng thơm, nó chủ yếu đi ở vị trí ortho và para so với nhóm metyl.
Ngoài các phản ứng thế, toluen tham gia vào các phản ứng cộng (hydro hóa), ozo hóa. Một số chất oxi hóa (dung dịch kiềm của thuốc tím, axit nitric loãng) oxi hóa nhóm metyl thành nhóm cacboxyl. Nhiệt độ tự bốc cháy 535 ° C. Nồng độ giới hạn của sự lan truyền ngọn lửa,% vol. Giới hạn nhiệt độ của sự lan truyền ngọn lửa, ° C. Điểm chớp cháy 4 ° C.
5С 6 H 5 СH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5С 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O tạo thành axit benzoic
Tiếp nhận và làm sạch
Sản phẩm xúc tác cải cách xăng phe phái dầu. Nó được phân lập bằng cách chiết xuất chọn lọc và sau đó sự cải chính Sản lượng tốt cũng đạt được với quá trình dehydro hóa xúc tác heptane xuyên qua metylcyclohexan. Tinh chế toluen theo cách tương tự. benzen, chỉ khi được áp dụng tập trung axit sunfuric chúng ta không được quên rằng toluen sunfonat hóa nhẹ hơn benzen, nghĩa là cần duy trì nhiệt độ thấp hơn Hỗn hợp phản ứng(ít hơn 30 ° C). Toluen cũng tạo thành một hỗn hợp azeotropic với nước. .
Toluen có thể thu được từ benzen Phản ứng Friedel-Crafts:
Đăng kí
Nguyên liệu sản xuất benzen, A xít benzoic, nitrotoluenes(bao gồm trinitrotoluene), toluen diisocyanates(thông qua dinitrotoluene và toluen diamine) benzyl clorua và vân vân. chất hữu cơ.
Là dung môi cho nhieu polyme, là một thành phần của các dung môi thương mại khác nhau cho vecni và màu sắc. Bao gồm trong dung môi: R-40, R-4, 645, 646 , 647 , 648. Dùng làm dung môi trong tổng hợp hóa học.
Naphthalene- C 10 H 8 đặc chất kết tinh với đặc điểm đánh hơi. Nó không hòa tan trong nước, nhưng nó tốt - trong benzen, phát tin, rượu bia, chloroform.

Tính chất hóa học
Naphthalene về mặt hóa học tương tự như benzen: một cách dễ dàng nitrate hóa, sunfonat hóa, Tương tác với halogen. Nó khác với benzen ở chỗ nó phản ứng dễ dàng hơn.
Tính chất vật lý
Tỷ trọng 1,14 g / cm³, điểm nóng chảy 80,26 ° C, điểm sôi 218 ° C, độ hòa tan trong nước khoảng 30 mg / l, điểm chớp cháy 79 - 87 ° C, điểm tự cháy 525 ° C, khối lượng phân tử 128.17052 g / mol.
Biên nhận
Nhận naphthalene từ nhựa than. Ngoài ra, naphthalene có thể được phân lập từ nhựa nhiệt phân nặng (dầu làm nguội), được sử dụng trong quá trình nhiệt phân trong nhà máy ethylene.
Mối cũng tạo ra naphthalene. Coptotermes formosanus để bảo vệ tổ của chúng khỏi con kiến, nấm và tuyến trùng .
Đăng kí
Nguyên liệu quan trọng của công nghiệp hóa chất: dùng để tổng hợp anhydrit phthalic, tetralin, decalina, các dẫn xuất khác nhau của naphthalene.
Các dẫn xuất naphtalen được sử dụng để thu được thuốc nhuộm và thuốc nổ, Trong dược phẩm, thế nào thuốc trừ sâu.

Phương pháp công nghiệp thu được cracking ankan ankan ankan + anken có mạch cacbon dài hơn cacbon cacbon cacbon cacbon cacbon dài hơn bằng mạch có mạch xích Ví dụ: t = C T = C 10 H 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 C 10 H 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 decan pentan penten decan pentan penten

PHƯƠNG PHÁP DAO ĐỘNG HÓA XỬ LÝ HOẠT ĐỘNG HALOGEN XÓA HYDROGEN HALOGEN LOẠI BỎ HOẠT ĐỘNG HYDROGEN HALOGEN VÍ DỤ: Dung dịch rượu H H Dung dịch H H H-C-C-H + KOHH 2 C = CH 2 + KCl + H 2 O H Cl etilen H Cl etilen clo (etilen etilen) cloroetan

PHẢN ỨNG POLYMERIZATION Đây là quá trình kết hợp các phân tử giống hệt nhau thành những phân tử lớn hơn. VÍ DỤ: n CH 2 \ u003d CH 2 (-CH 2 -CH 2 -) n etylen polyetylen (monome) (polyme) n - mức độ trùng hợp, cho biết số phân tử đã phản ứng -CH 2 -CH 2 - đơn vị cấu tạo

Ứng dụng etylen Ứng dụng thuộc tính Ví dụ 1. Polyme hóa Sản xuất polyetylen, chất dẻo 2. Halogen hóa Sản xuất dung môi 3. Hiđro hóa Dùng cho: gây tê cục bộ, sản xuất dung môi, trong nông nghiệp để khử nhiễm kho thóc

Ứng dụng tính chất Ví dụ 4. Hiđrat hóa Lấy rượu etylic dùng làm dung môi, chống nhiễm khuẩn trong y học, sản xuất cao su tổng hợp 5. Oxi hóa bằng dung dịch KMnO 4 Thu được chất chống đông vón, dầu phanh, trong ngành nhựa 6. Tài sản đặc biệt Etylen: Etylen đẩy nhanh quá trình chín của trái cây

Một đại diện sáng giá hydrocacbon bão hòa- etilen (etilen). Tính chất vật lý: Khí cháy không màu, dễ nổ khi trộn với oxy và không khí. Một lượng đáng kể ethylene thu được từ dầu mỏ để tổng hợp tiếp theo các chất hữu cơ có giá trị (rượu monohydric và dihydric, polyme, axit axetic, và các hợp chất khác).

etylen, sp 2-hydro hóa

Các hiđrocacbon có cấu tạo và tính chất tương tự như etilen được gọi là anken. Trong lịch sử, một thuật ngữ khác cho nhóm này đã được cố định - olefin. Công thức chung C n H 2n phản ánh thành phần của toàn bộ phân lớp của các chất. Đại diện đầu tiên của nó là ethylene, trong phân tử mà nguyên tử carbon không phải là ba, mà chỉ có hai liên kết x với hydro. Anken là những hợp chất không no hoặc không no, công thức của chúng là C 2 H 4. Chỉ có đám mây electron 2 p và 1 s của nguyên tử cacbon kết hợp về hình dạng và năng lượng, trong tổng số ba liên kết õ được hình thành. Trạng thái này được gọi là lai hóa sp2. Hóa trị 4 của cacbon được bảo toàn, trong phân tử xuất hiện liên kết π. Trong công thức cấu tạo, tính năng của cấu trúc được phản ánh. Nhưng các biểu tượng để đại diện các loại khác nhau các kết nối trên sơ đồ thường được sử dụng giống nhau - dấu gạch ngang hoặc dấu chấm. Cấu trúc của ethylene quyết định nó tương tác tích cực với các chất các lớp học khác nhau. Sự gắn kết của nước và các hạt khác xảy ra do sự phá vỡ liên kết π dễ vỡ. Các hóa trị được giải phóng là bão hòa do các electron của oxy, hydro, halogen.

Ethylene: tính chất vật lý của vật chất

Ethen tại điều kiện bình thường(thông thường áp suất không khí và nhiệt độ 18 ° C) là chất khí không màu. Nó có một mùi ngọt ngào (thanh tao), hít phải nó có tác dụng gây mê đối với một người. Hóa rắn ở -169,5 ° C, nóng chảy trong cùng điều kiện nhiệt độ. Ethene sôi ở -103,8 ° C. Bốc cháy khi đun nóng đến 540 ° C. Chất khí cháy tốt, ngọn lửa sáng, ít muội than. Etylen hòa tan trong ete và axeton, ít hơn nhiều trong nước và rượu. Khối lượng mol phân tử làm tròn của chất là 28 g / mol. Đại diện thứ ba và thứ tư của dãy đồng đẳng etilen cũng là những chất ở thể khí. Tính chất vật lý của anken thứ năm và anken sau là khác nhau, chúng là chất lỏng và chất rắn.

Điều chế và tính chất của etilen

Nhà hóa học người Đức Johann Becher đã vô tình sử dụng axit sunfuric đặc trong các thí nghiệm. Vì vậy, lần đầu tiên người ta thu được etilen trong điều kiện phòng thí nghiệm (1680). TẠI giữa mười chín thế kỷ A.M. Butlerov đã đặt tên cho hợp chất là ethylene. Tính chất vật lý và cũng đã được mô tả bởi một nhà hóa học nổi tiếng người Nga. Butlerov đã đề xuất một công thức cấu trúc phản ánh cấu trúc của vật chất. Các phương pháp thu được nó trong phòng thí nghiệm:

Xúc tác hiđro hoá axetilen.
Dehydro hóa cloroetan trong phản ứng với dung dịch rượu đậm đặc của một bazơ mạnh (kiềm) khi đun nóng.
Sự tách nước khỏi các phân tử etylic. Phản ứng xảy ra khi có mặt axit sunfuric. Phương trình của nó là: H2C-CH2-OH → H2C = CH2 + H2O

Tiếp nhận công nghiệp:

lọc dầu - crackinh và nhiệt phân các nguyên liệu hydrocacbon;
dehydro hóa etan với sự có mặt của chất xúc tác. H 3 C-CH 3 → H 2 C \ u003d CH 2 + H 2

Cấu trúc của ethylene giải thích phản ứng hoá học- sự gắn kết của các hạt bởi các nguyên tử C, trong đó có nhiều liên kết:

Halogen hóa và hydro hóa. Sản phẩm của các phản ứng này là các dẫn xuất halogen.
Hydro hóa (bão hòa etan.
Oxi hóa thành rượu dihydric etylen glicol. Công thức của nó là: OH-H2C-CH2-OH.
Phản ứng trùng hợp theo sơ đồ: n (H2C = CH2) → n (-H2C-CH2-).

Ứng dụng cho ethylene

Khi được phân đoạn với khối lượng lớn Tính chất vật lý, cấu trúc, Tính chất hóa học các chất cho phép nó được sử dụng trong sản xuất rượu etylic, dẫn xuất halogen, rượu, oxit, axit axetic và các hợp chất khác. Ethene là một monome của polyethylene và cũng là hợp chất gốc của polystyrene.

Dichloroethane, thu được từ etilen và clo, là một dung môi tốt được sử dụng trong sản xuất polyvinyl clorua (PVC). Làm bằng polyurethane thấp áp suất cao họ làm phim, ống dẫn, bát đĩa, từ polystyrene - hộp đựng đĩa CD và các chi tiết khác. PVC là cơ sở của vải sơn, áo mưa chống thấm. TẠI nông nghiệp trái cây được xử lý bằng etilen trước khi thu hoạch để tăng tốc độ chín.

Hydrocacbon không no có đôi liên kết hóa học trong phân tử thuộc nhóm anken. Đại diện đầu tiên của dãy đồng đẳng là etilen, hoặc etylen, có công thức là: C 2 H 4. Anken thường được gọi là olefin. Cái tên này có nguồn gốc từ thế kỷ 18, sau khi thu được sản phẩm của sự tương tác giữa etylen với clo - etyl clorua, trông giống như một chất lỏng nhờn. Khi đó etilen được gọi là khí sản xuất dầu. Trong bài báo của chúng tôi, chúng tôi sẽ nghiên cứu các tính chất hóa học của nó, cũng như sản xuất và ứng dụng của nó trong công nghiệp.

Mối quan hệ giữa cấu tạo của phân tử và tính chất của chất

Theo lý thuyết về cấu tạo của các chất hữu cơ do M. Butlerov đề xuất, đặc tính của hợp chất phụ thuộc hoàn toàn vào công thức cấu tạo và loại liên kết trong phân tử của nó. Tính chất hóa học etylen cũng được xác định bởi cấu hình không gian của nguyên tử, sự lai hóa của các đám mây electron và sự hiện diện của liên kết pi trong phân tử của nó. Hai electron p không liên kết của nguyên tử cacbon xen phủ nhau trên một mặt phẳng vuông góc với mặt phẳng của chính phân tử. Một liên kết đôi được hình thành, sự đứt gãy của nó quyết định khả năng của anken trong phản ứng cộng và phản ứng trùng hợp.

Tính chất vật lý

Eten là chất khí, với một mùi đặc biệt khó nhận biết. Nó hòa tan kém trong nước, nhưng hòa tan dễ dàng trong benzen, cacbon tetraclorua, xăng và các dung môi hữu cơ khác. Dựa trên công thức của etylen C 2 H 4, khối lượng phân tử bằng 28, tức là etilen nhẹ hơn không khí. Trong dãy đồng đẳng của anken, khi khối lượng của chúng tăng dần, trạng thái tổng hợp của các chất thay đổi theo sơ đồ: hợp chất khí - lỏng - rắn.

Sản xuất khí trong phòng thí nghiệm và công nghiệp

Bằng cách đun nóng rượu etylic đến 140 ° C với sự có mặt của axit sunfuric đặc, trong phòng thí nghiệm có thể thu được etilen. Một cách khác là tách các nguyên tử hydro từ các phân tử ankan. Diễn xuất Natri Hidroxit hoặc kali trên các hợp chất thế halogen của hydrocacbon no, ví dụ, trên cloroetan, etylen được tạo ra. Trong công nghiệp, cách hứa hẹn nhất để thu được nó là chế biến khí tự nhiên, cũng như nhiệt phân và crackinh dầu. Tất cả các tính chất hóa học của ethylene - phản ứng hydrat hóa, trùng hợp, bổ sung, oxy hóa - được giải thích bằng sự hiện diện của một liên kết đôi trong phân tử của nó.

Tương tác của olefin với các phần tử của phân nhóm chính của nhóm thứ bảy

Tất cả các thành viên của dãy đồng đẳng etilen đều gắn các nguyên tử halogen tại vị trí đứt gãy liên kết pi trong phân tử của chúng. Vì thế, dung dịch nước brom màu nâu đỏ bị khử màu, dẫn đến sự hình thành phương trình etylen - dibromoetan:

C 2 H 4 + Br 2 \ u003d C 2 H 4 Br 2

Phản ứng với clo và iot diễn ra tương tự, trong đó phản ứng cộng các nguyên tử halogen cũng xảy ra ở vị trí phá hủy liên kết đôi. Tất cả các hợp chất - olefin có thể tương tác với hydro halogenua: hydro clorua, hydro florua, v.v. Kết quả của phản ứng cộng tiến hành theo cơ chế ion tạo thành các chất - dẫn xuất halogen của hiđrocacbon no: cloroetan, floetan.

Công nghiệp sản xuất etanol

Tính chất hóa học của etilen thường được dùng để lấy các chất quan trọng được sử dụng rộng rãi trong công nghiệp và đời sống hàng ngày. Ví dụ, bằng cách đun nóng etilen với nước có mặt axit photphoric hoặc axit sunfuric, quá trình hydrat hóa xảy ra dưới tác dụng của chất xúc tác. Nó đi kèm với việc hình thành rượu etylic - một sản phẩm có trọng tải lớn thu được tại các xí nghiệp hóa chất tổng hợp hữu cơ. Cơ chế của phản ứng hydrat hóa diễn ra tương tự với các phản ứng cộng khác. Ngoài ra, sự tương tác của etylen với nước cũng xảy ra làm đứt liên kết pi. Nguyên tử hydro và một nhóm hydroxo, là một phần của phân tử nước, được thêm vào các hóa trị tự do của nguyên tử cacbon của etilen.

Hydro hóa và đốt cháy etylen

Mặc dù tất cả những điều trên, phản ứng hợp chất với hiđro không có nhiều giá trị thực tiễn. Tuy nhiên, cô ấy cho thấy kết nối di truyền giữa các lớp khác nhau hợp chất hữu cơ, Trong trường hợp này ankan và olefin. Bằng cách thêm hydro, etilen được chuyển thành etan. Quá trình ngược lại - sự tách nguyên tử hydro từ các hydrocacbon no dẫn đến sự hình thành đại diện của anken - etilen. Quá trình oxy hóa nghiêm trọng của olefin, được gọi là quá trình đốt cháy, đi kèm với việc giải phóng một số lượng lớn nhiệt, phản ứng tỏa nhiệt. Sản phẩm cháy giống nhau đối với các chất thuộc các nhóm hiđrocacbon: ankan, hợp chất không no thuộc dãy đồng đẳng etilen và axetilen, chất thơm. Chúng bao gồm carbon dioxide và nước. Không khí phản ứng với etylen tạo thành hỗn hợp nổ.

Phản ứng oxy hóa

Có thể oxi hóa etilen bằng dung dịch thuốc tím. Đây là một trong những phản ứng định tính, với sự trợ giúp của chúng chứng minh sự có mặt của một liên kết đôi trong thành phần của chất phân tích. màu tím dung dịch biến mất do đứt gãy liên kết đôi và sự hình thành rượu no diatomic - etylen glicol. Sản phẩm phản ứng có nhiều ứng dụng trong công nghiệp như một nguyên liệu thô để sản xuất sợi tổng hợp, chẳng hạn như lavsan, thuốc nổ và chất chống đông. Như bạn có thể thấy, các tính chất hóa học của ethylene được sử dụng để thu được các hợp chất và vật liệu có giá trị.

Sự trùng hợp olefin

Tăng nhiệt độ, tăng áp suất và sử dụng chất xúc tác là các điều kiện cần thiết cho quá trình trùng hợp. Cơ chế của nó khác với phản ứng cộng hoặc phản ứng oxy hóa. Nó thể hiện sự liên kết tuần tự của nhiều phân tử ethylene tại các vị trí đứt gãy liên kết đôi. Sản phẩm phản ứng là polyetylen, tính chất vật lý phụ thuộc vào giá trị của n - mức độ trùng hợp. Nếu nhỏ thì chất đó ở thể lỏng. trạng thái tổng hợp. Nếu chất chỉ thị đạt đến 1000 liên kết, thì màng polyetylen và ống mềm được làm từ polyme như vậy. Nếu mức độ trùng hợp vượt quá 1500 mắt xích trong chuỗi, thì vật liệu là chất rắn màu trắng nhờn khi chạm vào.

Nó đi vào sản xuất các sản phẩm rắn và ống nhựa. Teflon, một hợp chất halogen hóa của etylen, có đặc tính chống dính và là một loại polyme được sử dụng rộng rãi đang được yêu cầu trong sản xuất nhiều bánh, chảo rán và braziers. Của anh khả năng cao Chống mài mòn được sử dụng trong sản xuất chất bôi trơn cho động cơ ô tô, độc tính thấp và khả năng chịu đựng với các mô cơ thể con người cho phép sử dụng các bộ phận giả Teflon trong phẫu thuật.

Trong bài báo của chúng tôi, chúng tôi đã xem xét các tính chất hóa học của olefin như đốt cháy etylen, phản ứng cộng, quá trình oxy hóa và phản ứng trùng hợp.