Organska kemija (bilješke s predavanja): Udžbenik. Organska kemija

5. izdanje, revidirano. i dodatni - St. Petersburg: 2002. - 624 str.

U udžbeniku su sustavno prikazani temelji suvremene organske kemije. Podaci o kvantno-kemijskoj prirodi jednostrukih i višestrukih veza dani su u pristupačnom obliku. Prikazani su suvremeni pogledi na mehanizme najvažnijih reakcija. veliku pažnju posvetio praktičnoj uporabi dostignuća organske kemije. Peto izdanje je znatno prerađeno i dopunjeno novim podacima dobivenim u novije vrijeme u organskoj kemiji. Namijenjeno studentima kemijsko-tehnoloških sveučilišta i fakulteta.

Format: pdf

Veličina: 26,5 MB

Pogledajte, preuzmite:voziti.google

SADRŽAJ
Predgovor 3
Uvod 5
1. Predmet i putevi razvoja organske kemije 5
2. Sirovi izvori organskih spojeva 9
3. Analiza i određivanje strukture organskih spojeva 14
4. Opća pitanja teorije kemijske strukture 18
Osnove teorije kovalentne kemijske veze 19
Struktura iona i radikala 32
Formule i modeli molekula organskih spojeva 36
5. Osnove teorije reakcije organskih spojeva 41
6. Klasifikacija organskih spojeva 50
PRVI DIO SPOJEVI OTVORENOG LANCA (ALIFATSKI, BOLD SERIJE)
I. Ugljikovodici i njihovi derivati ​​s jednom ili više identičnih funkcionalnih skupina
Poglavlje 1. Ugljikovodici 52
1. Granični (metan) ugljikovodici (alkani, parafini) 52
Izomerija. Nomenklatura 53
Načini da dobijete 56
Fizička svojstva 58
Kemijska svojstva 60
pojedini predstavnici. Primjena 70
2. Etilen ugljikovodici (alkeni, olefini) 72
Izomerija. Nomenklatura 72
Načini da dobijete 74
Fizička svojstva 76
Kemijska svojstva 78
pojedini predstavnici. Primjena 89
3. Dienski ugljikovodici (alkadieni) 92
Metode za pripremu 1,3-alkadiena 93
Fizička svojstva 1,3-alkadiena 94
Kemijska svojstva 1,3-alkadiena 95
Prirodna i sintetička guma! 101
4. Acetilenski ugljikovodici (alkini) 102
Izomerija. Nomenklatura 103
Načini kako doći do 103
Fizička svojstva 104
Kemijska svojstva 105
pojedini predstavnici. Softverska aplikacija
Poglavlje 2. Mono- i polihalogenirani ugljikovodici 113
1. Monohalogenirani derivati ​​zasićenih ugljikovodika IZ
Izomerija. Nomenklatura 113
Načini kako doći do 113
Fizička svojstva 115
Kemijska svojstva 115
pojedini predstavnici. Primjena 121
2. Di- i puni halogeni derivati ​​zasićenih ugljikovodika 121
Izomerija. Nomenklatura 121
Načini da dobijete 122
Fizička i kemijska svojstva 122
pojedini predstavnici. Primjena 123
3. Halogeni derivati ​​nezasićenih ugljikovodika 126
Poglavlje 3. Jedno- i viševalentni alkoholi 129
1. Ograničite monohidrične alkohole 129
Izomerija. Nomenklatura 130
Načini kako doći do 131
Fizička svojstva 134
Kemijska svojstva 135
pojedini predstavnici. Primjena 138
2. Nezasićeni monohidrični alkoholi 142
3. Dihidrični alkoholi (glikoli) 144
Izomerija. Nomenklatura 145
Načini da dobijete 145
Fizikalna i kemijska svojstva 146
pojedini predstavnici. Primjena 148
4. Trihidrični alkoholi. Glicerin 150
Poglavlje 4 Eteri 153
1. Eteri (alkil oksidi) 153
2. Ciklički eteri (epoksi spojevi) 156
3. Pojam organskih peroksidnih spojeva 161
Poglavlje 5 Aldehidi i ketoni 162
1. Ograničite aldehide i ketone 163
Izomerija. Nomenklatura 163
Načini da dobijete 164
Fizička svojstva 166
Kemijska svojstva 166
pojedini predstavnici. Primjena 178
2. Nezasićeni aldehidi i ketoni 182
3. Keteny 184
4. Dialdehidi i diketoni 185
Poglavlje 6
1. Jednobazične ograničavajuće karboksilne kiseline 190
Izomerija. Nomenklatura 190
Načini kako doći do 191
Fizička svojstva 192
Kemijska svojstva. . . 193
pojedini predstavnici. Primjena 200
2. Halogene monobazične kiseline 203
Izomerija. Nomenklatura 204
Načini da dobijete 204
Fizikalna i kemijska svojstva 205
pojedini predstavnici. Primjena 206
3. Nezasićene jednobazične kiseline 207
4. Dvobazične zasićene kiseline 212
Načini da dobijete 212
Fizička i kemijska svojstva 212
pojedini predstavnici. Primjena 215
5. Dvobazične nezasićene kiseline 216
Poglavlje 7. Organski spojevi koji sadrže sumpor 218
1. Tioalkoholi (tioli) i tioeteri (sulfidi) 218
2. Organske sulfonske kiseline 220
Poglavlje 8. Organski spojevi koji sadrže dušik 222
1. Nitro spojevi 222
2. Amini 226
Izomerija. Nomenklatura 226
Načini da dobijete 227
Fizička svojstva 228
Kemijska svojstva 228
Primjena 231
Pojam diamina 232
3. Nitrili i izocijanidi 233
Izomerija. Nomenklatura 234
Načini da dobijete 234
Fizička svojstva 235
Kemijska svojstva 235
pojedini predstavnici. Primjena 236
Poglavlje 9. Organoelementni spojevi 237
Struktura. Nomenklatura 237
Opće metode dobivanja 239
Opće reakcije organometalnih spojeva 240
Biološka svojstva organoelementarnih spojeva 242
1. Organski spojevi elemenata I skupine 242
2. Organski spojevi elemenata II skupine 243
Organomagnezijevi spojevi 243
Živini spojevi 244
3. Organski spojevi elemenata III skupine 244
Spojevi bora 245
Aluminijski priključci 245
4. Organski spojevi elemenata IV skupine 246
Silikonski spojevi 247
Spojevi kositra 251
Spojevi olova 251
5. Organski spojevi elemenata V skupine 252
Spojevi fosfora 252
6. Organski spojevi elemenata VI skupine (glavna podskupina) 254
7. Organski spojevi prijelaznih elemenata 254
II. Spojevi mješovite funkcije
Poglavlje 10. Hidroksikarbonil i hidroksikarboksilni spojevi 255
A. Hidrok i aldehidi, hidroksi ketoni. 255
B. Hidroksične kiseline 257
1. Jednobazične dihidrične hidroksi kiseline 257
Izomerija. Nomenklatura 257
Načini da dobijete 258
Fizička i kemijska svojstva 260
Pojedinačni predstavnici 261
Optička izomerija 261
2. Dvobazične troatomne hidroksi kiseline 266
3. Dvobazične tetrahidrične hidroksi kiseline 267
4. Trobazne tetrahidrične hidroksi kiseline 271
5. hidroksimravlja ili ugljična kiselina 271
Poglavlje 11
Poglavlje 12. Amino alkoholi 285
Poglavlje 13
Izomerija. Nomenklatura 287
Načini da dobijete 288
Fizička svojstva 290
Kemijska svojstva 290
pojedini predstavnici. Primjena 292
Drugi dio KARBOCIKLIČKI SPOJEVI
I. Aliciklički nizovi
Poglavlje 14. Aliciklički ugljikovodici i njihovi derivati ​​294
Struktura. Izomerija 295
Nomenklatura 299
Načini da dobijete 300
Fizička svojstva 303
Kemijska svojstva 304
pojedini predstavnici. Primjena 309
II. Aromatična serija
Poglavlje 15. Aromatski ugljikovodici s jednim benzenskim prstenom 314
Struktura benzena 314
Izomerija. Nomenklatura 320
Načini da dobijete 321
Fizička svojstva 323
Kemijska svojstva 324
Teorija supstitucije u aromatskoj jezgri 326
pojedini predstavnici. Primjena 331
Poglavlje 16
Poglavlje 17. Aromatski halogeni derivati ​​344
Načini da dobijete 345
Fizička svojstva 347
Kemijska svojstva 347
pojedini predstavnici. Primjena 351
Poglavlje 18. Aromatske sulfonske kiseline 352
Načini da dobijete 352
Fizikalna i kemijska svojstva 354
Primjena 356
Poglavlje 19. Aromatični nitro spojevi 356
1. Nitro spojevi s nitro skupinom u jezgri 356
Načini da dobijete 356
Fizička svojstva 358
Kemijska svojstva 358
pojedini predstavnici. Primjena 361
2. Nitro spojevi s nitro skupinom u bočnom lancu 362
Poglavlje 20. Aromatski hidroksi spojevi 363
A. Fenoly 364
1. Jednoatomni fenoli 364
Načini da dobijete 364
Fizička svojstva 366
Kemijska svojstva 366
pojedini predstavnici. Primjena 373
2. Dvoatomni fenoli 374
3. Trihidrični fenoli 376
4. Polihidroksenbenzeni 378
B. Supstituirani fenoli 378
1. Halogenofenoli 378
2. Fenolsulfonske kiseline 380
3. Ntrofenoli 380
B. Aromatični alkoholi 381
Poglavlje 21. Aromatski amini 384
A. Amini s amino skupinom u jezgri 384
Načini da dobijete 384
Fizikalna i kemijska svojstva 386
pojedini predstavnici. Primjena 391
B. Supstituirani amini s amino skupinom u jezgri 392
1. Halogeni, nitro i sulfo supstituirani amini 392
2. Aminofenoli 393
B. Amini sa samino skupinom u bočnom lancu 395
22. poglavlje
Zgrada 396
Načini da dobijete 397
Fizikalna i kemijska svojstva 399
Poglavlje 23. Aromatski aldehidi i ketoni 404
1. Aromatski aldehidi 405
Načini da dobijete 405
Fizikalna i kemijska svojstva 407
pojedini predstavnici. Primjena 411
2. Supstituirani aromatski aldehidi. Hidroksialdehidi 411
3. Aromatični ketoni 412
Načini da dobijete 412
Fizikalna i kemijska svojstva 413
pojedini predstavnici. Primjena 416
4. Kinoni 417
Načini da dobijete 417
Fizička svojstva 418
Kemijska svojstva 418
pojedini predstavnici. Primjena 420
Poglavlje 24. Aromatske karboksilne kiseline 421
A. Jednobazične aromatske kiseline 421
Načini da dobijete 421
Fizička svojstva 423
Kemijska svojstva 423
pojedini predstavnici. Primjena 425
B. Supstituirane monobazične aromatske kiseline 426
1. Halogenbenzojeve kiseline 426
2. Nntrobenzojeve kiseline 426
3. Sulfobezojeve kiseline 427
4. Aromatični fenolni spojevi 427
5. Aromatične aminokiseline 430
B. Polibazične aromatske kiseline 432
25. poglavlje
1. Dnfenilna skupina 435
2. Di- i polifenilmetani 437
Trinženskometanske boje 439
3. Di- i polifeniletani 441
4. Di- i poliariletileni i acetileni 442
26. poglavlje
1. Naftalen 444
Struktura naftalena 444
Načini da dobijete 446
Fizikalna i kemijska svojstva 446
Pravila orijentacije u kuglicama od naftalina 449
Derivati ​​naftalena 451
2. antracen 457
Načini da dobijete 457
Fizikalna i kemijska svojstva 458
pojedini predstavnici. Primjena 459
3. fenantren 461
4. Viši policiklički ugljikovodici 463
5. Aromatski ugljikovodici s kondenziranim benzenom i peteročlanim prstenovima 465
27. poglavlje aromatična svojstva 466
1. Ciklopropenilni kation 467
2. Ciklopentadienil anion. Metaloceni 467
3. Cikloheptatrienil kation. Tropilium soli. Tropolones. Azulen 469
4. Aromatski sustavi s više od sedam ugljikovih atoma 474
Treći dio HETEROCIKLIČKI SPOJEVI
28. poglavlje
Struktura. Nomenklatura 477
Opće metode akvizicije 478
Opća fizikalna i kemijska svojstva 479
1. Furan 485
2. Tiofen 488
3. Pirol 489
4. Indol 493
5. Karbazol 499
29. poglavlje
1. Pirazol 500
2. Imidazol 503
3. Tiazol 504
30. poglavlje
1. Piridin 505
Načini da dobijete 505
Fizička svojstva 506
Kemijska svojstva 506
pojedini predstavnici. Primjena 511
2. Kinolin 517
3. Izokinolin 521
4. Akridin 521
31. poglavlje
1. Piramidin 524
2. Tnazin 527. god
Četvrti dio ELEMENTI BIOORGANSKE KEMIJE
Poglavlje 32 Enzimi. Vitamini 529
1. Proteini 529
Klasifikacija proteina 531
Struktura proteina 532
Sinteza polipeptida i proteina 538
Primjena proteina 539
2. Enzimi 540
3. Vitamini kao koenzimi 541
Poglavlje 33
1. Monosaharidi (monoze) 546
Zgrada 546
Načini da dobijete 552
Fizikalna i kemijska svojstva 553
Pojedinačni predstavnici 561
2. Oligosaharidi. Disaharidi (bioze) 567
3. Polisaharidi koji nisu slični šećeru 570
Poglavlje 34 Nukleinske kiseline 576
1. Dezoksiribonukleinske kiseline (DNA) 577
2. Ribonukleinske kiseline (RNA) 580
35. poglavlje
1. Karboksilne kiseline 585
2. Trigliceridi, odnosno neutralne masti 585
3. Fosfolipi 587
4. Vosak 588
5. Terpeni 588
6. Steroidi 594
Poglavlje 36
Književnost 598
Indeks 599

PREDGOVOR
Udžbenik koji se nudi čitatelju peto je (prvo posthumno) revidirano izdanje udžbenika A. A. Petrova, A. T. Troščenka i X. V. Balyana o kolegiju "Organska kemija".
Udžbenik u pristupačnom obliku za studente 2-3 kolegija ocrtava osnove organske kemije na suvremenom stupnju razvoja teorije, eksperimentalne tehnologije i dostignuća u industrijskoj proizvodnji organskih tvari. Teorijska pitanja prikazana su na temelju Butlerovih ideja o međusobnom utjecaju atoma u molekulama i suvremenih kvantnokemijskih pogleda.
U udžbeniku je značajno mjesto dano opisu mehanizama najvažnijih reakcija i praktičnoj uporabi dostignuća organske kemije. Uočava se iznimna uloga fizikalnih istraživačkih metoda u suvremenoj organskoj kemiji, ali se navodi samo bit najvažnijih od njih. Detaljnije podatke student može pronaći u posebnim monografijama čiji se popis nalazi na kraju knjige.
Opseg i raspored gradiva odgovara važećem programu iz organske kemije za sveučilišne specijalnosti kemijskog inženjerstva. Sadržaj knjige temelji se na tečaju predavanja iz organske kemije održanom na Sanktpeterburškom tehnološkom institutu.
Pripremajući peto izdanje udžbenika, autori su si postavili zadatak značajno ažurirati činjeničnu građu, uzimajući u obzir nova dostignuća u organskoj kemiji i tehnologiji.
Prerađeni su svi dijelovi udžbenika. Značajno su prošireni podaci o suvremenim metodama laboratorijske i industrijske organske sinteze, kao što su sinteza čvrste faze, međupovršinska kataliza, sinteza pomoću krunskih etera i metalno kompleksna kataliza. Pitanja zaštite okoliša obrađena su puno dublje i potpunije.
Značajka knjige je veća prilagođenost uvjetima i mogućnostima samostalnog rada učenika.
Uz programsko gradivo, udžbenik sadrži i gradivo za dublje proučavanje (tipkano petitom), u pravilu najnovije podatke u razvoju teorije i metoda organske sinteze.

Ministarstvo obrazovanja i znanosti Ruske Federacije

Federalna agencija za obrazovanje

SEI HPE “Uralsko državno tehničko sveučilište – UPI”

STOLICA ORGANSKA KEMIJA

ORGANSKA KEMIJA

BILJEŠKE S PREDAVANJA

za smjer 240100 " Kemijska tehnologija i biotehnologija"

Ekaterinburg

Ponizovsky M.G., kandidat kemijskih znanosti, izvanredni profesor Odsjeka za organsku kemiju

Rusinova L.I., dr. sc., izvanredni profesor Odsjeka za organsku kemiju

ANOTACIJA

Udžbenik je dio obrazovnog i metodičkog kompleksa discipline "Organska kemija". Sadrži sažetak od 44 predavanja koja pokrivaju sve dijelove tečaj predavanja. Priručnik je namijenjen organizaciji samostalnog rada studenata u pripremama za predavanja, vježbe, laboratorijsku nastavu, srednje, završne kontrole te domaće zadaće i kolokvije iz kolegija "Organska kemija". Priručnik je nastavni materijal za studente druge godine XTF-a, a može biti od koristi i studentima I-III kolegija FSM-a, FTF-a, MTF-a RTF-a.

Bibliografija 38 naslova

Izradio Zavod za organsku kemiju

Predavanje #1

· Predmet organska kemija. Razlozi njezina izdvajanja u samostalnu znanost i glavne faze razvoja. Teorija strukture i njezina uloga u razvoju organske sinteze.

· Empirijske, molekularne i strukturne formule. Izomerija. strukturni izomeri. homologne serije. Glavne funkcionalne skupine i razredi organskih spojeva.

· Temeljna načela nomenklature organskih tvari. Zamjenska nomenklatura, IUPAC. Osnovna pravila za imenovanje organskih spojeva.

Predmet organske kemije

Prvi put koncept organska kemija uveo je švedski kemičar Berzelius 1808. Smatrao je da je razlika između anorganskih i organskih tvari u tome što se prve mogu dobiti u laboratoriju konvencionalnim preparativnim metodama, dok druge mogu nastati isključivo kao rezultat vitalnih procesa.

Godine 1828. njemački kemičar F. Wöhler pretvorio je anorgansku tvar amonijev cijanat u dobro poznati organski spoj ureu:

Otkriće F. Wöhlera organska sinteza postao je snažan poticaj razvoju organske kemije u drugoj polovici 19. stoljeća. A. Kekule i A. Cooper neovisno su otkrili četverovalentnost ugljika. Cooper je uočio sposobnost ugljikovih atoma da formiraju lance i predložio korištenje formula u kojima su simboli atoma povezani valentnim linijama. Godine 1861. A.M. Butlerov je iznio teoriju kemijske strukture, prema kojoj su svojstva tvari određena prirodom, brojem atoma koji je čine i načinom na koji se međusobno vežu. Zvao se Butlerov kemijska struktura tvari. Osim toga, Butlerov je tvrdio da bi proučavanje svojstava tvari omogućilo utvrđivanje njihove strukture, a poznavanje strukture omogućilo bi predviđanje svojstava. Godine 1874. van't Hoff i Le Bel istodobno su predložili da se neki fenomeni mogu objasniti prostornom orijentacijom valencija ugljikovog atoma. Prema van't Hoffu, četiri valencije ugljika su identične i usmjerene na vrhove pravilnog tetraedra, u čijem je središtu ugljikov atom.

Među elementima koji zajedno s ugljikom ulaze u sastav organskih tvari, vodik ima iznimnu ulogu, budući da je broj organskih spojeva koji ne sadrže niti jedan vodikov atom iznimno mali u usporedbi s ukupnim brojem tvari koje danas poznaju organski kemičari. .

Skup svojstava koja određuju jedinstvenu prirodu organskih spojeva ne pripada odvojeno ugljiku ili vodiku, već tvarima koje čine ova dva elementa - ugljikovim hidridima, odn. ugljikovodici. Ugljikovodici su osnova za klasifikaciju organskih tvari, jer se svi organski spojevi mogu smatrati derivatima ugljikovodika koji nastaju zamjenom atoma vodika atomima drugih elemenata. Zato organska kemija - kemija ugljikovodika i njihovih derivata (K. Schorlemmer, 1889).

Sam pojam "organski" ostaje na snazi ​​zbog činjenice da je kemija ugljikovodika i njihovih derivata važnija za život od kemije bilo kojeg drugog elementa.

Empirijske, molekularne i strukturne formule. Izomerija.

Predmet proučavanja kemije su pojedinačni spojevi, tj. tvari koje se sastoje od istih molekula. U najjednostavnijem slučaju tvar se smatra čistom ako se njezino talište (za krutinu) ili vrelište (za tekućinu) ne mijenja.

E empirijska formula- kemijska formula koja odražava kvalitativni sastav koji pokazuje relativni broj atoma svakog elementa u cijelom uzorku (ne u jednoj molekuli), koristeći cijele brojeve koji nemaju zajednički višekratnik. Na primjer, CH je empirijska formula za benzen.

Molekulska formula (bruto formula) prikazuje kvalitativni i kvantitativni sastav molekule. Molekulska formula može biti identična empirijskoj ili biti njen integralni višekratnik. C 6 H 6 je molekulska formula benzena.

Strukturna formula prikazuje međusobni raspored atoma i funkcionalnih skupina u molekuli. Strukturna formula benzena:

Izomeri(isos - isti, meros - dio) - tvari koje imaju istu molekulsku formulu, ali se razlikuju po strukturi. Pojava izomerije posljedica je postojanja molekula koje imaju isti kvalitativni i kvantitativni sastav, ali imaju različita fizikalna i kemijska svojstva zbog različitog rasporeda atoma ili funkcionalnih skupina ili njihove orijentacije u prostoru.

Strukturna izomerija- dva ili više spojeva iste molekulske formule koji se međusobno razlikuju:

Struktura ugljikovog kostura, na primjer, za C 5 H 12:

različit raspored istih funkcionalnih skupina (s istim ugljikovim kosturom)

Ostale vrste izomerije bit će riječi u kasnijim predavanjima.

homologne serije- niz složenica u kojima se svaki član razlikuje od prethodnog istom strukturnom jedinicom (homologna razlika). homolozi su članovi homologne serije.

Klasifikacija organskih tvari.

Osnova za klasifikaciju organskih spojeva je teorija strukture. Sve organske tvari koje sadrže različite radikale R (gdje je R organski ostatak) i iste funkcionalne skupine mogu se podijeliti u odgovarajuće klase. To vam omogućuje klasificiranje tvari prema njihovim kemijskim i fizičkim svojstvima karakterističnim za određenu strukturu.

Riža. 1.1. Klasifikacija organskih tvari (fragment)

U udžbeniku su sustavno prikazani temelji suvremene organske kemije. Podaci o kvantno-kemijskoj prirodi jednostrukih i višestrukih veza dani su u pristupačnom obliku. Prikazani su suvremeni pogledi na mehanizme najvažnijih reakcija. Velika pozornost posvećuje se praktičnoj primjeni dostignuća organske kemije. Peto izdanje je znatno prerađeno i dopunjeno novim podacima dobivenim u novije vrijeme u organskoj kemiji. Namijenjeno studentima kemijsko-tehnoloških sveučilišta i fakulteta.

PREDMET I PUTOVI RAZVOJA ORGANSKE KEMIJE.
Organska kemija proučava ugljikove spojeve - ugljikovodike i njihove derivate, u koje se mogu ubrojiti gotovo svi elementi periodnog sustava.

Izdvajanje organske kemije u samostalnu znanstvenu disciplinu posljedica je veliki broj i raznolikost ugljikovih spojeva, prisutnost specifičnih svojstava koja ih razlikuju od spojeva drugih elemenata, i, konačno, njihova iznimna važnost u ljudskom životu.
Trenutno je poznato više od 4,5 milijuna organskih spojeva, dok postoji samo oko 700 tisuća anorganskih spojeva.

Pretvorbe organskih spojeva podliježu općim zakonima kemije, kao i posebnim zakonima koji su svojstveni samo organskim spojevima. Organski spojevi obično su manje stabilni od anorganskih, lakše oksidiraju (izgaraju), velika većina njih ima samo kovalentne veze između atoma.

Poseban položaj organske kemije u sustavu znanosti ima i činjenica da ona proučava više organiziranu materiju od anorganske kemije, te je usko povezana s biologijom: organske tvari su se na Zemlji pojavile kasnije od anorganskih, one su nositelji vitalna aktivnost.

SADRŽAJ
Predgovor 3
Uvod 5
1. Predmet i putevi razvoja organske kemije 5
2. Sirovi izvori organskih spojeva 9
3. Analiza i određivanje strukture organskih spojeva 14
4. Opća pitanja teorije kemijske strukture 18
Osnove teorije kovalentne kemijske veze 19
Struktura iona i radikala 32
Formule i modeli molekula organskih spojeva 36
5. Osnove teorije reakcije organskih spojeva 41
6. Klasifikacija organskih spojeva 50
PRVI DIO SPOJEVI OTVORENOG LANCA (ALIFATSKI, BOLD SERIJE)
I. Ugljikovodici i njihovi derivati ​​s jednom ili više identičnih funkcionalnih skupina
Poglavlje 1. Ugljikovodici 52
1. Granični (metan) ugljikovodici (alkani, parafini) 52
Izomerija. Nomenklatura 53
Načini da dobijete 56
Fizička svojstva 58
Kemijska svojstva 60
pojedini predstavnici. Primjena 70
2. Etilen ugljikovodici (alkeni, olefini) 72
Izomerija. Nomenklatura 72
Načini da dobijete 74
Fizička svojstva 76
Kemijska svojstva 78
pojedini predstavnici. Primjena 89
3. Dienski ugljikovodici (alkadieni) 92
Metode za pripremu 1,3-alkadiena 93
Fizička svojstva 1,3-alkadiena 94
Kemijska svojstva 1,3-alkadiena 95
Prirodna i sintetička guma 101
4. Acetilenski ugljikovodici (alkini) 102
Izomerija. Nomenklatura 103
Načini kako doći do 103
Fizička svojstva 104
Kemijska svojstva 105
pojedini predstavnici. Softverska aplikacija
Poglavlje 2. Mono- i polihalogeni derivati ​​ugljikovodika 113
1. Monohalogenirani derivati ​​zasićenih ugljikovodika IZ
Izomerija. Nomenklatura 113
Načini kako doći do 113
Fizička svojstva 115
Kemijska svojstva 115
pojedini predstavnici. Primjena 121
2. Di- i puni halogeni derivati ​​zasićenih ugljikovodika 121
Izomerija. Nomenklatura 121
Načini da dobijete 122
Fizička i kemijska svojstva 122
pojedini predstavnici. Primjena 123
3. Halogeni derivati ​​nezasićenih ugljikovodika 126
Poglavlje 3. Jedno- i polivalentni alkoholi 129
1. Ograničite monohidrične alkohole 129
Izomerija. Nomenklatura 130
Načini kako doći do 131
Fizička svojstva 134
Kemijska svojstva 135
pojedini predstavnici. Primjena 138
2. Nezasićeni monohidrični alkoholi 142
3. Dihidrični alkoholi (glikoli) 144
Izomerija. Nomenklatura 145
Načini da dobijete 145
Fizikalna i kemijska svojstva 146
pojedini predstavnici. Primjena 148
4. Trihidrični alkoholi. Glicerin 150
Poglavlje 4 Eteri 153
1. Eteri (alkil oksidi) 153
2. Ciklički eteri (epoksi spojevi) 156
3. Pojam organskih peroksidnih spojeva 161
Poglavlje 5 Aldehidi i ketoni 162
1. Ograničite aldehide i ketone 163
Izomerija. Nomenklatura 163
Načini da dobijete 164
Fizička svojstva 166
Kemijska svojstva 166
pojedini predstavnici. Primjena 178
2. Nezasićeni aldehidi i ketoni 182
3. Keteny 184
4. Dialdehidi i diketoni 185
Poglavlje 6
1. Jednobazične ograničavajuće karboksilne kiseline 190
Izomerija. Nomenklatura 190
Načini kako doći do 191
Fizička svojstva 192
Kemijska svojstva 193
pojedini predstavnici. Primjena 200
2. Halogene monobazične kiseline 203
Izomerija. Nomenklatura 204
Načini da dobijete 204
Fizikalna i kemijska svojstva 205
pojedini predstavnici. Primjena 206
3. Nezasićene jednobazične kiseline 207
4. Dvobazične zasićene kiseline 212
Načini da dobijete 212
Fizička i kemijska svojstva 212
pojedini predstavnici. Primjena 215
5. Dvobazične nezasićene kiseline 216
Poglavlje 7. Organski spojevi koji sadrže sumpor 218
1. Tioalkoholi (tioli) i tioeteri (sulfidi) 218
2. Organske sulfonske kiseline 220
Poglavlje 8. Organski spojevi koji sadrže dušik 222
1. Nitro spojevi 222
2. Amini 226
Izomerija. Nomenklatura 226
Načini da dobijete 227
Fizička svojstva 228
Kemijska svojstva 228
Primjena 231
Pojam diamina 232
3. Nitrili i izocijanidi 233
Izomerija. Nomenklatura 234
Načini da dobijete 234
Fizička svojstva 235
Kemijska svojstva 235
pojedini predstavnici. Primjena 236
Poglavlje 9. Organoelementni spojevi 237
Struktura. Nomenklatura 237
Opće metode dobivanja 239
Opće reakcije organometalnih spojeva 240
Biološka svojstva organoelementarnih spojeva 242
1. Organski spojevi elemenata I skupine 242
2. Organski spojevi elemenata II skupine 243
Organomagnezijevi spojevi 243
Organski spojevi žive 244
3. Organski spojevi elemenata III skupine 244
Spojevi bora 245
Aluminijski priključci 245
4. Organski spojevi elemenata IV skupine 246
Silikonski spojevi 247
Spojevi kositra 251
Spojevi olova 251
5. Organski spojevi elemenata V skupine 252
Spojevi fosfora 252
6. Organski spojevi elemenata VI skupine (glavna podskupina) 254
7. Organski spojevi prijelaznih elemenata 254
II. Spojevi mješovite funkcije
Poglavlje 10. Hidroksikarbonil i hidroksikarboksilni spojevi 255
A. Hidroksialdehidi, hidroksiketoni 255
B. Hidroksi kiseline 257
1. Jednobazične dihidrične hidroksi kiseline 257
Izomerija. Nomenklatura 257
Načini da dobijete 258
Fizička i kemijska svojstva 260
Pojedinačni predstavnici 261
Optička izomerija 261
2. Dvobazične troatomne hidroksi kiseline 266
3. Dvobazične tetrahidrične hidroksi kiseline 267
4. Trobazne tetrahidrične hidroksi kiseline 271
5. hidroksimravlja ili ugljična kiselina 271
Poglavlje 11
Poglavlje 12. Amino alkoholi 285
Poglavlje 13
Izomerija. Nomenklatura 287
Načini da dobijete 288
Fizička svojstva 290
Kemijska svojstva 290
pojedini predstavnici. Primjena 292
Drugi dio KARBOCIKLIČKI SPOJEVI
I. Aliciklički nizovi
Poglavlje 14. Aliciklički ugljikovodici i njihovi derivati ​​294
Struktura. Izomerija 295
Nomenklatura 299
Načini da dobijete 300
Fizička svojstva 303
Kemijska svojstva 304
pojedini predstavnici. Primjena 309
II. Aromatična serija
Poglavlje 15. Aromatski ugljikovodici s jednim benzenskim prstenom 314
Struktura benzena 314
Izomerija. Nomenklatura 320
Načini da dobijete 321
Fizička svojstva 323
Kemijska svojstva 324
Teorija supstitucije u aromatskoj jezgri 326
pojedini predstavnici. Primjena 331
Poglavlje 16
Poglavlje 17. Aromatski halogeni derivati ​​344
Načini da dobijete 345
Fizička svojstva 347
Kemijska svojstva 347
pojedini predstavnici. Primjena 351
Poglavlje 18. Aromatske sulfonske kiseline 352
Načini da dobijete 352
Fizikalna i kemijska svojstva 354
Primjena 356
Poglavlje 19. Aromatični nitro spojevi 356
1. Nitro spojevi s nitro skupinom u jezgri 356
Načini da dobijete 356
Fizička svojstva 358
Kemijska svojstva 358
pojedini predstavnici. Primjena 361
2. Nitro spojevi s nitro skupinom u bočnom lancu 362
Poglavlje 20. Aromatski hidroksi spojevi 363
A. Fenoly 364
1. Jednoatomni fenoli 364
Načini da dobijete 364
Fizička svojstva 366
Kemijska svojstva 366
pojedini predstavnici. Primjena 373
2. Dvoatomni fenoli 374
3. Trihidrični fenoli 376
4. Polihidroksibenzeni 378
B. Supstituirani fenoli 378
1. Halogenofenoli 378
2. Fenolsulfonske kiseline 380
3. Nitrofenoli 380
B. Aromatični alkoholi 381
Poglavlje 21. Aromatski amini 384
A. Amini s amino skupinom u jezgri 384
Načini da dobijete 384
Fizikalna i kemijska svojstva 386
pojedini predstavnici. Primjena 391
B. Supstituirani amini s amino skupinom u jezgri 392
1. Halogeni, nitro i sulfo supstituirani amini 392
2. Aminofenoli 393
B. Amini sa samino skupinom u bočnom lancu 395
22. poglavlje
Zgrada 396
Načini da dobijete 397
Fizikalna i kemijska svojstva 399
Poglavlje 23. Aromatski aldehidi i ketoni 404
1. Aromatski aldehidi 405
Načini da dobijete 405
Fizikalna i kemijska svojstva 407
pojedini predstavnici. Primjena 411
2. Supstituirani aromatski aldehidi. Hidroksialdehidi 411
3. Aromatični ketoni 412
Načini da dobijete 412
Fizikalna i kemijska svojstva 413
pojedini predstavnici. Primjena 416
4. Kinoni 417
Načini da dobijete 417
Fizička svojstva 418
Kemijska svojstva 418
pojedini predstavnici. Primjena 420
Poglavlje 24. Aromatske karboksilne kiseline 421
A. Jednobazične aromatske kiseline 421
Načini da dobijete 421
Fizička svojstva 423
Kemijska svojstva 423
pojedini predstavnici. Primjena 425
B. Supstituirane monobazične aromatske kiseline 426
1. Halogenbenzojeve kiseline 426
2. Nitrobenzojeve kiseline 426
3. Sulfobezojeve kiseline 427
4. Aromatične fenolne kiseline 427
5. Aromatične aminokiseline 430
B. Polibazične aromatske kiseline 432
25. poglavlje
1. Dnfenilna skupina 435
2. Di- i polifenilmetani 437
Trifenilmetanske boje 439
3. Di- i polifeniletani 441
4. Di- i poliariletileni i acetileni 442
26. poglavlje
1. Naftalen 444
Struktura naftalena 444
Načini da dobijete 446
Fizikalna i kemijska svojstva 446
Pravila orijentacije u kuglicama od naftalina 449
Derivati ​​naftalena 451
2. antracen 457
Načini da dobijete 457
Fizikalna i kemijska svojstva 458
pojedini predstavnici. Primjena 459
3. fenantren 461
4. Viši policiklički ugljikovodici 463
5. Aromatski ugljikovodici s kondenziranim benzenom i peteročlanim prstenovima 465
27. poglavlje
1. Ciklopropenilni kation 467
2. Ciklopentadienil anion. Metaloceni 467
3. Cikloheptatrienil kation. Tropilijske soli. Tropolons. Azulen 469
4. Aromatski sustavi s više od sedam ugljikovih atoma 474
Treći dio HETEROCIKLIČKI SPOJEVI
28. poglavlje
Struktura. Nomenklatura 477
Opće metode akvizicije 478
Opća fizikalna i kemijska svojstva 479
1. Furan 485
2. Tiofen 488
3. Pirol 489
4. Indol 493
5. Karbazol 499
29. poglavlje
1. Pirazol 500
2. Imidazol 503
3. Tiazol 504
30. poglavlje
1. Piridin 505
Načini da dobijete 505
Fizička svojstva 506
Kemijska svojstva 506
pojedini predstavnici. Primjena 511
2. Kinolin 517
3. Izokinolin 521
4. Akridin 521
31. poglavlje
1. Piramidin 524
2. Tnazin 527. god
Četvrti dio ELEMENTI BIOORGANSKE KEMIJE
Poglavlje 32 Enzimi. Vitamini 529
1. Proteini 529
Klasifikacija proteina 531
Struktura proteina 532
Sinteza polipeptida i proteina 538
Primjena proteina 539
2. Enzimi 540
3. Vitamini kao koenzimi 541
Poglavlje 33
1. Monosaharidi (monoze) 546
Zgrada 546
Načini da dobijete 552
Fizikalna i kemijska svojstva 553
Pojedinačni predstavnici 561
2. Oligosaharidi. Disaharidi (bioze) 567
3. Polisaharidi koji nisu slični šećeru 570
Poglavlje 34 Nukleinske kiseline 576
1. Dezoksiribonukleinske kiseline (DNA) 577
2. Ribonukleinske kiseline (RNA) 580
35. poglavlje
1. Karboksilne kiseline 585
2. Trigliceridi, odnosno neutralne masti 585
3. Fosfolipidi 587
4. Vosak 588
5. Terpeni 588
6. Steroidi 594
Poglavlje 36
Književnost 598
Indeks predmeta 599.

1. Definicija pojma "Organska kemija"

Od sve raznolikosti kemijskih spojeva većina (preko četiri milijuna) sadrži ugljik. Gotovo svi su organski. Organski spojevi se nalaze u prirodi, kao što su ugljikohidrati, bjelančevine, vitamini, igraju važnu ulogu u životu životinja i biljaka. Mnoge organske tvari i njihove mješavine (plastika, guma, nafta, prirodni plin i dr.) od velike su važnosti za razvoj nacionalnog gospodarstva zemlje.

Kemija ugljikovih spojeva naziva se organska kemija. Tako je veliki ruski organski kemičar A.M. Butlerov. Međutim, ne klasificiraju se svi ugljikovi spojevi kao organski. Takve jednostavne tvari kao što su ugljikov monoksid (II) CO, ugljikov dioksid CO2, ugljična kiselina H2CO3 i njezine soli, na primjer CaCO3, K2CO3, klasificiraju se kao anorganski spojevi. Sastav organskih tvari osim ugljika može uključivati ​​i druge elemente. Najčešći su vodik, halogeni, kisik, dušik, sumpor i fosfor. Postoje i organske tvari koje sadrže druge elemente, uključujući metale.

2. Građa atoma ugljika (C), struktura njegove elektronske ljuske

2.1. Značenje ugljikovog atoma (C) u kemijskoj strukturi organskih spojeva

KARBON (lat. Carboneum), C, kemijski element podskupine IVa periodnog sustava; atomski broj 6, atomska masa 12,0107, odnosi se na nemetale. Prirodni ugljik sastoji se od dva stabilna nuklida - 12C (98,892% po masi) i 13C (1,108%) i jednog nestabilnog - C s vremenom poluraspada od 5730 godina.

rasprostranjenost u prirodi. Ugljik čini 0,48% mase zemljine kore, u kojoj po sadržaju zauzima 17. mjesto među ostalim elementima. Glavne stijene koje sadrže ugljik su prirodni karbonati (vapnenci i dolomiti); količina ugljika u njima je oko 9.610 tona.

U slobodnom stanju ugljik se u prirodi pojavljuje u obliku fosilnih goriva, kao iu obliku minerala - dijamanta i grafita. Oko 1013 tona ugljika koncentrirano je u fosilnim gorivima kao što su kameni i mrki ugljen, treset, škriljevac, bitumen, koji tvore snažne nakupine u utrobi Zemlje, kao iu prirodnim zapaljivim plinovima. Dijamanti su izuzetno rijetki. Čak i stijene koje nose dijamante (kimberliti) sadrže ne više od 9-10% dijamanata težine, u pravilu, ne više od 0,4 g. Pronađeni veliki dijamanti obično dobivaju posebno ime. Najveći dijamant Cullinan od 621,2 g (3106 karata) pronađen je u Južnoafričkoj Republici (Transvaal) 1905. godine, a najveći ruski dijamant Orlov od 37,92 g (190 karata) pronađen je u Sibiru sredinom 17. stoljeća.

Crno-sivi neproziran, mastan na dodir s metalnim sjajem, grafit je nakupina ravnih polimernih molekula ugljikovih atoma, labavo naslaganih jedna na drugu. U tom su slučaju atomi unutar sloja jače međusobno povezani nego atomi između slojeva.

Dijamant je druga stvar. U njegovom bezbojnom, prozirnom i visoko lomljivom kristalu, svaki atom ugljika je kemijski vezan na četiri ista atoma smještena na vrhovima tetraedra. Sve su veze iste duljine i vrlo su jake. Oni čine kontinuirani trodimenzionalni okvir u prostoru. Cijeli kristal dijamanta je takoreći jedna gigantska polimerna molekula koja nema "slaba" mjesta, jer snaga svih veza je ista.

Gustoća dijamanta na 20 ° C je 3,51 g / cm 3, grafita - 2,26 g / cm 3. Fizička svojstva dijamanta (tvrdoća, električna vodljivost, koeficijent toplinskog rastezanja) praktički su ista u svim smjerovima; to je najteža od svih tvari koje se nalaze u prirodi. Kod grafita se ta svojstva u različitim smjerovima - okomito ili paralelno sa slojevima ugljikovih atoma - jako razlikuju: s malim bočnim silama, paralelni slojevi grafita se pomiču jedan u odnosu na drugi i on se raslojava u zasebne ljuskice koje ostavljaju trag na papiru. . Po svojim električnim svojstvima dijamant je dielektrik, a grafit provodi električnu struju.

Dijamant, kada se zagrijava bez pristupa zraka iznad 1000 ° C, pretvara se u grafit. Grafit se pri stalnom zagrijavanju pod istim uvjetima ne mijenja do 3000 °C, kada sublimira bez taljenja. Izravni prijelaz grafita u dijamant događa se samo pri temperaturama iznad 3000°C i ogromnom tlaku - oko 12 GPa.

Treća alotropska modifikacija ugljika - karbin - dobivena je umjetnim putem. To je fino kristalni crni prah; u svojoj su strukturi dugi lanci ugljikovih atoma međusobno paralelni. Svaki lanac ima strukturu (-C=C) L ili (=C=C=) L. Prosječna gustoća karbina između grafita i dijamanta je 2,68-3,30 g/cm 3 . Jedna od najvažnijih značajki karabina je njegova kompatibilnost s tkivima ljudskog tijela, što mu omogućuje da se koristi, na primjer, u proizvodnji umjetnih materijala koje tijelo ne odbacuje. krvne žile(Sl. 1).

Fullereni su dobili svoje ime ne u čast kemičara, već u čast američkog arhitekta R. Fullera, koji je predložio izgradnju hangara i drugih struktura u obliku kupola, čija je površina sastavljena od peterokuta i šesterokuta (takva kupola bila je izgrađena npr. u moskovskom parku Sokolniki).

Ugljik također karakterizira stanje s neuređenom strukturom – to je tzv. amorfni ugljik (čađ, koks, drveni ugljen) fig. 2. Dobivanje ugljika (C):

Većina tvari oko nas su organski spojevi. To su tkiva životinja i biljaka, naša hrana, lijekovi, odjeća (pamuk, vuna i sintetička vlakna), goriva (nafta i prirodni plin), guma i plastika, deterdženti. Trenutno je poznato više od 10 milijuna takvih tvari, a njihov broj svake godine značajno raste zbog činjenice da znanstvenici izoliraju nepoznate tvari iz prirodnih objekata i stvaraju nove spojeve koji ne postoje u prirodi.

Takva raznolikost organskih spojeva povezana je s jedinstvenom značajkom ugljikovih atoma da stvaraju snažne kovalentne veze, kako međusobno tako i s drugim atomima. Atomi ugljika, međusobno povezani jednostrukim i višestrukim vezama, mogu formirati lance gotovo bilo koje duljine i ciklusa. Velika raznolikost organskih spojeva također je povezana s postojanjem fenomena izomerije.

Gotovo svi organski spojevi također sadrže vodik, često uključuju atome kisika, dušika, rjeđe - sumpora, fosfora, halogena. Spojevi koji sadrže atome bilo kojeg elementa (osim O, N, S i halogena) izravno vezane na ugljik grupirani su pod nazivom organoelementni spojevi; glavna skupina takvih spojeva su organometalni spojevi (slika 3).

Ogroman broj organskih spojeva zahtijeva njihovu jasnu klasifikaciju. Osnova organskog spoja je kostur molekule. Kostur može imati otvorenu (nezatvorenu) strukturu, tada se spoj naziva aciklički (alifatski; alifatski spojevi se nazivaju i masni spojevi, jer su prvi put izolirani iz masti), i zatvorenu strukturu, tada se naziva ciklički. Kostur može biti ugljikov (sastoji se samo od atoma ugljika) ili sadržavati druge atome osim ugljika – tzv. heteroatomi, najčešće kisik, dušik i sumpor. Cikličke spojeve dijelimo na karbocikličke (ugljik), koji mogu biti aromatski i aliciklički (sadrže jedan ili više prstenova), te heterocikličke.

Atomi vodika i halogena nisu uključeni u kostur, a heteroatomi su uključeni u kostur samo ako imaju najmanje dvije ugljikove veze. Dakle, u etilnom alkoholu CH3CH2OH, atom kisika nije uključen u kostur molekule, ali u dimetil eteru CH3OCH3 je uključen u njega.

Osim toga, aciklički kostur može biti nerazgranat (svi atomi su poredani u jednom redu) i razgranat. Ponekad se nerazgranati kostur naziva linearnim, ali treba imati na umu da strukturne formule koje najčešće koristimo prenose samo redoslijed veza, a ne stvarni raspored atoma. Dakle, "linearni" ugljikov lanac ima cik-cak oblik i može se uvijati u prostoru na različite načine.

Postoje četiri vrste ugljikovih atoma u kosturu molekule. Atom ugljika nazivamo primarnim ako tvori samo jednu vezu s drugim atomom ugljika. Sekundarni atom vezan je na dva druga atoma ugljika, tercijarni atom na tri, a kvaterni atom koristi sve četiri svoje veze za stvaranje veza s atomima ugljika.

Sljedeća klasifikacijska značajka je prisutnost višestrukih veza. Organski spojevi koji sadrže samo jednostavne veze nazivaju se zasićeni (granični). Spojevi koji sadrže dvostruke ili trostruke veze nazivaju se nezasićeni (nezasićeni). U njihovim molekulama ima manje atoma vodika po atomu ugljika nego u graničnim. Ciklički nezasićeni ugljikovodici benzenske serije izolirani su u zasebnu klasu aromatskih spojeva.

Treća klasifikacijska značajka je prisutnost funkcionalnih skupina, skupina atoma, karakterističnih za ovu klasu spojeva i određuju njezina kemijska svojstva. Prema broju funkcionalnih skupina organski spojevi se dijele na monofunkcionalne – sadrže jednu funkcionalnu skupinu, polifunkcionalne – sadrže više funkcionalnih skupina, npr. glicerol, i heterofunkcionalne – više različitih skupina, npr. aminokiseline, u jednoj molekuli.

Ovisno o tome koji atom ugljika ima funkcionalnu skupinu, spojevi se dijele na primarne, na primjer, etil klorid CH 3 CH 2 C1, sekundarne - izopropil klorid (CH3) 2CHC1 i tercijarne - butil klorid (CH 8) 8 CCl.

Funkcionalna skupina određuje pripada li organski spoj određenoj klasi (vidi tablicu).

Organski spojevi imaju širok raspon svojstava. Koliko su različiti prirodni plin, šećer i, na primjer, polietilen! Međutim, organski spojevi imaju svoje specifične značajke. Prva značajka povezana je s molekularnom strukturom tih tvari. U usporedbi s ionskim spojevima, oni imaju niže talište i vrelište, njihove su reakcije često sporije od reakcija ionskih spojeva i zahtijevaju upotrebu katalizatora. A drugo svojstvo zajedničko većini ovih spojeva je sposobnost oksidacije, a proces oksidacije je termodinamički povoljan. Većina organskih spojeva oksidira se u atmosferi koja sadrži kisik uz oslobađanje velike količine energije. Zahvaljujući tim reakcijama dobivamo energiju ne samo za grijanje domova i prometa (drva, ugljen, nafta), već i za životnu aktivnost našeg tijela (slika 4).

Atomi ugljika koji čine organske spojeve uvijek će biti četverovalentni, imaju elektronička konfiguracija 1s2s22p2 i može biti u tri valentna stanja

Prvi valentno stanje(na primjeru metana CH4). Kada se formira molekula metana, ugljikov atom prelazi u pobuđeno stanje:

Četiri nesparena elektrona (2s i 2p) sudjeluju u formiranju četiri b - veze. Ovo stvara hibridne orbitale. Hibridizacija orbitala je proces njihovog poravnavanja u obliku i energiji. Broj hibridnih orbitala jednak je broju originalnih orbitala. U molekuli metana i u svim molekulama organskih tvari, na mjestu jednostruke veze, ugljikovi atomi će biti u stanju s3 - hibridizacije, tj. kod atoma ugljika došlo je do hibridizacije orbitala jednog s i tri p elektrona te su nastale 4 identične hibridne orbitale.

sp3 - hibridni oblaci nalaze se pod kutom od 109°28`.

Drugo valentno stanje ugljikovog atoma na primjeru etilena (C2H4)

U molekuli etilena svaki atom ugljika povezan je s tri druga atoma, stoga u hibridizaciju ulaze 3 orbitale: jedna s i dvije p, tj. dolazi do sp2 hibridizacije.

Ove su orbitale jedna prema drugoj pod kutom od 120°.

Dvije nehibridne orbitale preklapaju se okomito na ravninu i tvore vezu.

Treće valentno stanje ugljikovog atoma (na primjer, acetilen C2H2). U molekuli acetilena atom ugljika je povezan s druga dva atoma, pa u hibridizaciju ulaze dvije orbitale: jedna s i jedna p, tj. dolazi do hibridizacije sp.

Ove su orbitale smještene pod kutom od 180º jedna u odnosu na drugu.

Dva p-odbijača koji nisu ušli u hibridizaciju tvore dvije π-veze smještene u međusobno okomitim ravninama tijekom bočnog preklapanja.

3. Ugljikovodici

UGLJIKOVODICI, organski spojevi čije se molekule sastoje samo od atoma ugljika i vodika.

Najjednostavniji predstavnik je metan CH 4 . Ugljikovodici su preci svih drugih organskih spojeva, od kojih se velika raznolikost može dobiti uvođenjem funkcionalnih skupina u molekulu ugljikovodika; stoga se organska kemija često definira kao kemija ugljikovodika i njihovih derivata.

Ugljikovodici, ovisno o molekularnoj težini, mogu biti plinovite, tekuće ili krute (ali plastične) tvari. Spojevi koji sadrže do četiri atoma ugljika u molekuli, pod normalnim uvjetima - plinovi, kao što su metan, etan, propan, butan, izobutan; ovi ugljikovodici su dio zapaljivih prirodnih i pratećih naftnih plinova. Tekući ugljikovodici ulaze u sastav nafte i naftnih derivata; obično sadrže do šesnaest ugljikovih atoma. Neki voskovi, parafin, asfalti, bitumen i katran sadrže čak i teže ugljikovodike; Dakle, sastav parafina uključuje čvrste ugljikovodike koji sadrže od 16 do 30 atoma ugljika.

Ugljikovodike dijelimo na spojeve otvorenog lanca - alifatske, odnosno necikličke, spojeve zatvorene cikličke strukture - alicikličke (nemaju svojstvo aromatičnosti) i aromatske (molekule im sadrže benzenski prsten ili fragmente građene od spojenih benzenskih prstenova) . Aromatski ugljikovodici izdvojeni su u zasebnu klasu, jer zbog prisutnosti zatvorenog konjugiranog sustava r-veza imaju specifična svojstva.

Neciklički ugljikovodici mogu imati nerazgranati lanac ugljikovih atoma (molekule normalne strukture) i razgranati (molekule izostrukture).Ovisno o vrsti veza između ugljikovih atoma, i alifatski i ciklički ugljikovodici dijele se na zasićene, koji sadrže samo jednostavne veze (alkani , cikloalkani) i nezasićeni, koji sadrže uz jednostavne višestruke veze (alkeni, cikloalkeni, dieni, alkini, ciklo-alkini).

Klasifikacija ugljikovodika prikazana je na dijagramu (vidi str. 590), koji također daje primjere strukture predstavnika svake klase ugljikovodika.

Ugljikovodici su nezamjenjivi kao izvor energije, budući da je glavno zajedničko svojstvo svih ovih spojeva oslobađanje značajne količine topline tijekom izgaranja (npr. toplina izgaranja metana je 890 kJ/mol). Smjese ugljikovodika koriste se kao gorivo u termoelektranama i kotlovnicama (zemni plin, loživo ulje, kotlovsko gorivo), kao gorivo za motore automobila, zrakoplova i dr. Vozilo(benzin, kerozin i dizel gorivo). Potpunim izgaranjem ugljikovodika nastaju voda i ugljikov dioksid.

Što se tiče reaktivnosti, različite klase ugljikovodika međusobno se jako razlikuju: zasićeni spojevi su relativno inertni, za nezasićene spojeve karakteristične su reakcije adicije višestrukim vezama, za aromatske spojeve reakcije supstitucije (na primjer, nitracija, sulfonacija).

Ugljikovodici se koriste kao početni i međuproizvodi u organskoj sintezi. U kemijskoj i petrokemijskoj industriji koriste se ne samo ugljikovodici prirodnog podrijetla, već i sintetski. Metode dobivanja potonjeg temelje se na preradi prirodni gas(proizvodnja i korištenje sinteznog plina – mješavine CO i H2), nafte (krekiranje), ugljena (hidrogenizacija), au novije vrijeme i biomase, posebice poljoprivrednog otpada, drvoprerađivačke i druge industrije.

3.1 Ograničite ugljikovodike. Alkani CnH2n+2

Glavna fizikalna i kemijska svojstva:

Plin CH4, bez boje i mirisa, lakši od zraka, netopljiv u vodi

S-S4 - plin;

C5-C16 - tekućina;

C16 i više - čvrsto

Primjeri ugljikovodika koji se koriste u kozmetologiji, njihov sastav i svojstva (parafin, vazelin).

U kozmetici se ugljikovodici koriste za stvaranje filma koji osigurava klizni učinak (na primjer, u kremama za masažu) i kao strukturne komponente raznih pripravaka.

Plinoviti ugljikovodici

Meton i etan su sastojci prirodnog plina. Propan i butan (u ukapljenom obliku) - gorivo za prijevoz.

Tekući ugljikovodici

Benzin. Prozirna, zapaljiva tekućina tipičnog mirisa, lako topiva u organskim otapalima (alkohol, eter, ugljikov tetraklorid). Mješavina benzina i zraka - jaka Eksplozivno. Ponekad se koristi poseban benzin za odmašćivanje i čišćenje kože, na primjer, od ostataka flastera.

vazelinsko ulje. Tekući, viskozni ugljikovodik s visokim vrelištem i niskom viskoznošću. U kozmetici se koristi kao ulje za kosu, ulje za kožu, a ulazi i u sastav krema. Parafinsko ulje. Prozirna, bezbojna, bezbojna, bez mirisa, gusta, uljasta tvar, visoke viskoznosti, netopljiva u vodi, gotovo netopljiva u etanolu, topiva u eteru i drugim organskim otapalima. Čvrsti ugljikovodici

Parafin. Smjesa čvrstih ugljikovodika dobivena destilacijom parafinske frakcije nafte. Parafin je kristalna masa specifičnog mirisa i neutralne reakcije. Parafin se koristi u termoterapiji. Rastaljeni parafin, koji ima veliki toplinski kapacitet, polako se hladi i, postupno odajući toplinu, održava ravnomjerno zagrijavanje tijela dugo vremena. Hladenjem, parafin prelazi iz tekućeg stanja u kruto stanje i, smanjujući volumen, komprimira podležeća tkiva. Sprječavajući hiperemiju površinskih žila, rastopljeni parafin povećava temperaturu tkiva i naglo povećava znojenje. Indikacije za parafinoterapiju su seboreja kože lica, akne, osobito indurirane akne, infiltrirani kronični ekcem. Preporučljivo je propisati čišćenje kože lica nakon parafinske maske.

Ceresin. Smjesa ugljikovodika dobivena tijekom prerade ozocerita. U dekorativnoj kozmetici koristi se kao zgušnjivač, jer se kuha dobro miješa s mastima.

Vazelin je mješavina ugljikovodika. Dobra je osnova za masti, ne razgrađuje ljekovite tvari koje čine njihov sastav, miješa se s uljima i mastima u svim količinama. Svi ugljikovodici nisu saponificirani, ne mogu prodrijeti izravno kroz kožu, stoga se koriste u kozmetici kao površinsko zaštitno sredstvo. Svi tekući, polukruti i kruti ugljikovodici nisu užegli (nisu napadnuti mikroorganizmima).

Razmatrani ugljikovodici nazivaju se aciklički. Oni su u suprotnosti s cikličkim (imaju benzenski prsten u molekuli) ugljikovodicima, koji se dobivaju destilacijom ugljenog katrana - benzenom (otapalo), naftalinom, koji se prije koristio kao sredstvo protiv moljaca, antracenom i drugim tvarima.

3.2 Nezasićeni ugljikovodici

Alkeni (etilenski ugljikovodici) - nezasićeni ugljikovodici, u molekulama kojih postoji jedna dvostruka veza

Značajke kemijske strukture

Uz 2 H 4 etilen je bezbojan plin slabog slatkastog mirisa, lakši od zraka, malo topiv u vodi.

Načela imenovanja ugljikovodika:

Ugljikovodici koji sadrže dvostruku vezu završavaju na -en.

Etan C2H6®eten C2H4

3.3 Ciklički i aromatski ugljikovodici, principi kemijske strukture, primjeri

Areni (aromatski ugljikovodici), čije molekule sadrže stabilne cikličke strukture - jezgre benzena, s posebnom prirodom veza.

U molekuli benzena nema jednostrukih (C - O i dvostrukih (C \u003d C)) veza. Sve su veze ekvivalentne, duljine su im jednake. Ovo je posebna vrsta veze - kružna p-konjugacija.

Hibridizacija - ;sp 2 Valentni kut -120°

Šest nehibridnih veza tvore jedan p-elektronski sustav (aromatičnu jezgru), koji se nalazi okomito na ravninu benzenskog prstena.

Kemijska svojstva:

Benzen zauzima srednji položaj između zasićenih i nezasićenih ugljikovodika, jer. ulazi u reakciju supstitucije (teče lako) i adicije (teče otežano).

Azulen. Ovo je ciklički ugljikovodik dobiven sintetičkim putem (prirodni analog chamazulena dobiva se iz cvjetova kamilice i stolisnika). Azulen ima antialergijska i protuupalna svojstva, ublažava grčeve glatke muskulature, ubrzava procese regeneracije tkiva i zacjeljivanja sredstava, kao i u smolama za biomehaničku depilaciju.

4. Alkoholi

4.1 Definicija

Alkoholi su organski spojevi u kojima je jedan atom vodika (H) zamijenjen hidroksilnom skupinom (OH).

4.2 Funkcionalne skupine. Podjela alkohola na monohidrične i polihidrične alkohole, primjeri. Principi imenovanja alkohola

Prema broju OH skupina razlikuju se mono- i polihidrični alkoholi.

Ovisno o položaju OH skupine alkoholi se dijele na primarne, sekundarne i tercijarne. Za razliku od parafinskih ugljikovodika imaju relativno visoka točka ključanje. Svi polihidrični alkoholi imaju slatkasti naknadni okus.

Alkoholi kratkog lanca su hidrofilni, tj. miješaju se s vodom i lako otapaju hidrofilne tvari.Monohidrični alkoholi s dugim lancima gotovo su ili potpuno netopljivi u vodi, t.j. hidrofobni.

Alkoholi sa velika masa molekule (masni alkoholi) su krute na sobnoj temperaturi (na primjer, miristilni ili cetilni alkohol). Alkohol koji sadrži više od 24 ugljikova atoma naziva se voštani alkohol.

S povećanjem broja hidroksilnih skupina povećava se slatki okus i topljivost alkohola u vodi. Stoga se glicerol (3-atomni alkohol), slično ulju, dobro otapa u vodi. Čvrsti 6-atomski alkoholni sorbitol koristi se kao zamjena za šećer za dijabetičare.

4.3 Osnovna kemijska i fizikalna svojstva alkohola, njihova uporaba u kozmetologiji (metanol, etanol, izopropanol, glicerin)

Monohidrični alkoholi

Metanol (metilni alkohol, drveni alkohol) je bistra, bezbojna tekućina, lako se miješa s vodom, alkoholom i eterom. Ovo je izuzetno otrovna tvar ne koristi se u kozmetici.

Etanol (etilni alkohol, vinski alkohol, prehrambeni alkohol) je prozirna, bezbojna, hlapljiva tekućina, može se miješati s vodom i organskim otapalima, mnogo je manje toksičan od metanola, naširoko se koristi u medicini i kozmetici kao otapalo za biološki aktivne tvari (eterična ulja, smole, jod itd.). Etanol se dobiva fermentacijom tvari koje sadrže šećer i škrob. Proces fermentacije odvija se zahvaljujući enzimima kvasca. Nakon fermentacije alkohol se izdvaja destilacijom. Zatim se provodi pročišćavanje od nepoželjnih nečistoća (rektifikacija). Etanol ulazi u ljekarne uglavnom s jačinom od 96 °. Druge smjese etanola s vodom sadrže 90, 80, 70, 40% alkohola. Gotovo čisti alkohol (s vrlo malim količinama vode) naziva se apsolutni alkohol.

Ovisno o svrsi upotrebe alkohola, aromatizira se raznim dodacima (eterična ulja, kamfor). Etanol potiče širenje potkožnih kapilara, ima dezinfekcijski učinak.

Toaletna voda za lice može sadržavati od 0 do 30% alkohola, losion za kosu - oko 50%, kolonjska voda - najmanje 70%. Lavandina voda sadrži oko 3% eteričnog ulja. Parfemi sadrže od 12 do 20% eteričnih ulja i fiksativ, kolonjske vode sadrže oko 9% eteričnih ulja i malo fiksativa. Izopropanol (izopropilni alkohol) - potpuna i jeftina zamjena za etanol, odnosi se na sekundarne alkohole. Čak i pročišćeni izopropil alkohol ima karakterističan miris koji se ne može eliminirati. Svojstva dezinfekcije i odmašćivanja izopropanola su jača od onih etilnog alkohola. Koristi se samo izvana, kao dio toaletne vode za kosu, u fiksatorima i sl. Vodka ne smije sadržavati izopropanol, a in alkoholna tinktura na iglicama crnogorice (koncentrat crnogorice) dopuštena je njegova neznatna količina.

Polihidrični alkoholi

Dihidrični alkoholi imaju standardni završetak naziva - glikol. U kozmetičkim pripravcima kao otapalo i ovlaživač koristi se propilen glikol, koji ima nisku toksičnost. Dihidrični alkoholi, ili glikoli, nazivaju se dioli prema supstitucijskoj nomenklaturi. Trihidrični alkohol - glicerol - naširoko se koristi u medicini i farmaciji. Konzistencija glicerina je slična sirupu, gotovo bez mirisa, higroskopan, slatkastog okusa, topiv u svim drugim tvarima koje sadrže OH skupinu, netopljiv u eteru, benzinu, kloroformu, masnim i eteričnim uljima. U promet ulazi 86 - 88% glicerin i dehidrirani 98% glicerin. U razrijeđenom obliku, glicerin se nalazi u kremama za kožu, toaletnoj vodi za lice, pastama za zube, sapunima za brijanje i gelovima za ruke. Razrijeđeno u odgovarajućem omjeru omekšava kožu, čini je gipkom, nadomještajući prirodni faktor vlažnosti kože. U čistom obliku ne koristi se u pripravcima za njegu kože jer je isušuje.

Sorbitol je vrsta grožđanog šećera koji se u kombinaciji s vodom stvara slatkastu viskoznu tekućinu koja se može koristiti kao zamjena za glicerin. Sorbitol ima sposobnost zadržavanja vlage u koži, pa se uključuje u hidratantne kreme, kreme za brijanje, dentalne masti i druge kozmetičke pripravke.

5. Derivati ​​alkohola - eteri i ketoni:

KETONI, organski spojevi koji sadrže karbonilnu skupinu u svojim molekulama

Povezan s dva identična ili različita ugljikovodična radikala. Opća formula ketona je: gdje su R i R" ugljikovodični radikali. Najjednostavniji alifatski keton je aceton jedan od aromatskih ketona je acetofenon, a primjer cikličkog ketona je cikloheksanon

Većina ketona su bezbojne tekućine ugodnog mirisa. Molekule ketona nisu sposobne stvarati vodikove veze, pa su vrelišta i tališta ketona mnogo niža od onih odgovarajućih sekundarnih alkohola. Niži ketoni se otapaju u vodi.

Ketoni su kemijski slični aldehidima, ali manje reaktivni.

Dvostruka veza C=O u ketonima je polarizirana (gustoća elektrona je pomaknuta prema atomu kisika zbog njegove veće elektronegativnosti), stoga su ketoni karakterizirani adicijskim reakcijama na karbonilnoj skupini. Na primjer, dodatkom vodika ketoni se reduciraju u alkohole prema shemi:

A reakcija dodavanja cijanovodične kiseline, koja dovodi do nitrila, važna je u organskoj kemiji, budući da vam omogućuje promjenu ugljičnog kostura molekule

Zbog polarizacije dvostruke veze u molekuli ketona, polarizira se i CH veza u metilenskoj skupini SC, koja je izravno vezana na karbonilnu skupinu; povećava se pokretljivost protona metilenske skupine. Rezultat toga je sposobnost ketona u keto-enol tautomerizam,što dovodi do ravnoteže keton-enol, na primjer:

Pokretljivost protona također određuje mogućnost kondenzacijskih reakcija koje uključuju ketone.

Oksidacijom izopropanola nastaje dobro poznato otapalo, aceton, koje se koristi u proizvodnji lakova za nokte i odstranjivača. U kozmetici se često koriste zamjene za ketone, jer nemaju učinak odmašćivanja. Kada se drugi C-atom glicerola oksidira, dobiva se oksidirani keton (dihidroksiaceton):

Dihidroksiaceton reagira s proteinima i aminokiselinama stratum corneuma epidermisa, uzrokujući obojenost kože poput preplanulosti. Nema povećanja stvaranja pigmenta melanina. Ovaj ten je otporan na vodu iu potpunosti odgovara prirodnom tenu. Apsolutno nije opasno! U uljne i vodene emulzije DND unosi se 5% dihidroksiaceton (DHA). Ne može se koristiti kao krema za sunčanje jer ne filtrira ultraljubičaste zrake.

Eteri

To su organske tvari čije se molekule sastoje od ugljikovodičnih radikala povezanih atomom kisika R - O - R.

Esteri

To su tvari opće formule: O

R - C - OR, gdje su R i R" ugljikovodični radikali.

Ester nastaje iz alkohola ili fenola i karboksilnih kiselina uz oslobađanje vode u prisutnosti sumporne kiseline. Naziv uključuje dio naziva alkohola i dio naziva kiseline (npr. ester octene kiseline i amil alkohola - amil acetat). Poznati fenolni ester je aspirin (fenol + acetilsalicilna kiselina). Najjednostavniji esteri su voćni esteri ili esencije, nazvane tako zbog svog laganog voćnog mirisa. Koriste se u proizvodnji laka za nokte i odstranjivača laka za nokte, kao otapala u tehnologiji i kao arome u proizvodnji hrane.

Prirodne životinjske i biljne masti su esteri trohidričnog alkohola glicerola s različitim masnim kiselinama. Na primjer, kukuruzno ulje sadrži trigliceride nezasićene linolne kiseline (do 48%), kakao maslac sadrži trigliceride zasićene stearinske (do 25%) i palmitinske (34%) kiseline. Esteri masnih kiselina i visokomolekularni alkoholi su polusintetske tvari slične mastima (izopropil miristat, diizopropil adipat, butil stearat, izopropil palmitat), koje se lako emulgiraju, što omogućuje dobivanje emulzija niske viskoznosti. Lako se upijaju u kožu ne ostavljajući ljepljiv ili mastan osjećaj. Koristi se za potpunu ili djelomičnu zamjenu životinjskih i biljnih ulja u proizvodima za njegu kože i kose, kao otapala ili omekšivači u lakovima za nokte. Ostali esteri masnih kiselina su poznati emulgatori - dragil, cetiol, kremofor.

Lecitin. Lecitin (fosfatidilkolin) je fosfolipid, ester glicerola s fosforilkolinom i dva ostatka masnih kiselina, od kojih je jedan nezasićen. Nalazi se u svim stanicama, uglavnom u biološkim membranama. Lecitin se ekstrahira iz soje, graha i kikirikija. Puno lecitina nalazi se u žumanjku. Lecitin životinjskog i biljnog porijekla koristi se kao dodatak kremama (kao emulgator) za kožu, u toaletnim vodama, medicinskim pripravcima i sprejevima za kosu itd.

Purcelin. To je uljni ili čvrsti voštani ester koji nastaje ekstrakcijom masti iz žlijezda ptica močvarica. Ima visok stupanj reakcije, koža ga dobro podnosi, koristi se u kozmetičkim pripravcima.

6. Organske kiseline

Karboksilna kiselina je predstavnik zasićenih jednobazičnih kiselina.

Karboksilne kiseline nazivaju se organske tvari koje uključuju karboksilnu skupinu ili, pojednostavljeno, COOH. Karboksilna skupina sastoji se od kombiniranih karbonilnih i hidroksilnih skupina, što je odredilo njezin naziv.

U karboksilnim kiselinama, karboksilna skupina je povezana s ugljikovodičnim radikalom R, dakle, in opći pogled formula karboksilne kiseline može se napisati na sljedeći način: R-COOH.

U karboksilnim kiselinama karboksilna skupina može se kombinirati s različitim ugljikovodičnim radikalima - zasićenim, nezasićenim, aromatskim. U tom smislu razlikuju se granične, nezasićene i aromatske karboksilne kiseline, na primjer:

Ovisno o broju karboksilnih skupina sadržanih u molekulama karboksilnih kiselina, razlikuju se jednobazične i dvobazične kiseline, na primjer:

atom ugljika kiselina alkohol lipidi

Jednobazične kiseline nazivaju se i monokarboksilne kiseline, a dibazične kiseline nazivaju se i dikarboksilne kiseline.

Opća formula za članove homolognog niza graničnih monobazičnih karbolnih kiselina CnH2n-1COOH, gdje je n = 0, 1, 2, 3..

Nomenklatura.

Nazivi karboksilnih kiselina prema supstitucijskoj nomenklaturi izgrađeni su od naziva odgovarajućeg alkana uz dodatak završetka -ovaya i riječi "kiselina". Ako je ugljikov lanac razgranat, tada se na početku naziva kiseline upisuje supstituent koji označava njegov položaj u lancu.Numeriranje ugljikovih atoma u lancu počinje ugljikom karboksilne skupine.

Neke zasićene monobazične kiseline:

Za neke članove homolognog niza zasićenih karboksilnih kiselina korišteni su trivijalni nazivi, navedene su formule nekih zasićenih jednobazičnih kiselina i njihova imena prema supstitucijskoj nomenklaturi i trivijalni nazivi.

Izomeri. Počevši od butanske kiseline C3H7COOH9, članovi homolognog niza zasićenih monobazičnih kiselina imaju izomere. Njihova je izomerija posljedica grananja ugljikovog lanca ugljikovodičnih radikala. Dakle, butanska kiselina ima sljedeća dva izomera (trivijalni naziv je napisan u zagradi).

Formula C 4 H 9 COOH odgovara četiri izomerne karboksilne kiseline:

Svojstva, Kiseline homolognog niza s normalnom -v strukturom od mravlje do> C 8 H 17 COOH (nonanska kiselina) u normalnim uvjetima ~ bezbojne tekućine oštrog mirisa. Vrhovni članovi serije, počevši od C. 9 H 19 COOH, su čvrste tvari. Mravlja, octena i prodioična kiselina vrlo su topive u vodi, miješaju se s njom u bilo kojem omjeru. Ostale tekuće kiseline slabo su topive u vodi. Čvrste kiseline su praktički netopljive u vodi.

Značajke kemijskih svojstava karboksilnih kiselina posljedica su snažnog međusobnog utjecaja karbonilnih C-O i hidroksilnih O-H skupina.

U karboksilnoj skupini, veza između ugljika i karbonilnog kisika je vrlo polarna. Međutim, pozitivni naboj na atomu ugljika je djelomično smanjen kao rezultat privlačenja elektrona atoma kisika hidroksilne skupine. Stoga je u karboksilnim kiselinama karbonilni ugljik manje sklon interakciji s nukleofilnim česticama nego u aldehidima i ketonima.

S druge strane, pod utjecajem karbonilne skupine, polaritet se povećava O-N spojevi pomicanjem gustoće elektrona s atoma kisika na atom ugljika. Sve te karakteristike * karboksilne skupine mogu se ilustrirati sljedećom shemom:

Razmotrena priroda elektronske strukture karboksilne skupine određuje relativnu lakoću apstrakcije vodika ove skupine. Stoga karboksilne kiseline imaju dobro definirane svojstva kiselina. F bezvodno stanje, a posebno u vodenim otopinama, karboksilne kiseline disociraju na ione;

Kiselost otopina karboksilnih kiselina može se utvrditi pomoću indikatora. Karboksilne kiseline su slabi elektroliti, a jakost karboksilnih kiselina opada s povećanjem molekulske mase kiseline.

Najčešće masne kiseline su:

palmitinska CH 3 (CH 2) 14COOH,

stearinska CH 3 (CH 2) 16COOH,

Oleinska kiselina CH 3 (CH 2) 7 CH \u003d CH (CH 2) 7COOH,

linolni CH3 (CH2) 4 (CH = CHCH2) 2 (CH2) 6 COOH,

Linolenski CH 3 CH 2 (CH = CHCH 2) 3 (CH2) 6COOH,

arahidonski CH 3 (CH 2) 4 (CH \u003d CHCH 2) 4 (CH 2) 2 COOH,

· arahidna CH 3 (CH 2) 18COOH i neke druge kiseline.

Mravlja kiselina. To je vrlo pokretljiva, bezbojna tekućina s iznimno oštrim mirisom, miješa se s vodom u bilo kojem omjeru, vrlo je kaustična i stvara mjehuriće na koži. Koristi se kao konzervans. Octena kiselina. Ima ista svojstva kao i mrav. Koncentrirana octena kiselina se skrutne na 17°C, pretvarajući se u masu sličnu ledu. Koristi se u proizvodnji octene glinice, kao dodatak losionima za brijanje, te u proizvodnji aromata i otapala (odstranjivača laka - amil acetat). Benzojeva kiselina. Ima kristalne iglice, bez boje i mirisa. Slabo je topiv u vodi, a lako topiv u etanolu i eteru. Ovo je dobro poznati konzervans. Obično se koristi u obliku natrijeve soli kao antimikrobno i fungicidno sredstvo.

Mliječna kiselina. U koncentriranom obliku ima keratolitički učinak. Koristi se u hidratantnim kremama natrijeva sol mliječna kiselina, koja zbog svojih higroskopnih svojstava ima dobar hidratantni učinak, a također izbjeljuje kožu. Vinska kiselina. Sastoji se od bezbojnih prozirnih kristala ili je kristalni prah ugodnog kiselog okusa. Lako je topiv u vodi i etanolu. Koristi se u solima za kupanje, kao i u sredstvima za ispiranje kose nakon nanošenja laka.

Tiolaktična kiselina. To je mliječna kiselina u kojoj je jedan atom kisika zamijenjen atomom sumpora.

Maslačna kiselina. To je tekućina bez boje i mirisa, topljiva samo u organskim otapalima (benzin, benzen, ugljikov tetraklorid). U slobodnom obliku, maslačna kiselina se ne koristi u kozmetici, već je sastavni dio sapuna i šampona.

Sorbinska kiselina. Ova kruta, bijela, višestruko nezasićena masna kiselina slabo je topiva u hladna voda a lako topljiv u alkoholu ili eteru. Njegove soli i esteri potpuno su neotrovni i koriste se kao konzervansi u hrani i kozmetici. Linoleinska, linolenska, arahidonska kiselina. Esencijalne (esencijalne) nezasićene masne kiseline koje se ne sintetiziraju u tijelu. Kompleks ovih kiselina naziva se vitamin G. Njihova fiziološka uloga je sljedeća: - normalizacija razine kolesterola u krvi; - sudjelovanje u sintezi prostaglandina; - optimizacija funkcija bioloških membrana; - sudjelovanje u metabolizmu lipida kože. Oni su dio epidermalnih lipida, tvoreći strogo organizirane lipidne strukture (slojeve) u stratum corneumu epidermisa, koji osiguravaju njegovu barijernu funkciju. Uz nedostatak esencijalnih masnih kiselina, one se zamjenjuju zasićenim. Na primjer, zamjena linoleinske kiseline palmitinskom kiselinom dovodi do dezorganizacije lipidnih slojeva, u epidermisu se stvaraju područja bez lipida i stoga su propusna za mikroorganizme i kemijske agense. Esencijalne masne kiseline nalaze se u ulju kukuruza, pšenice, soje, lana, sezama, kikirikija, badema, suncokreta.

7. Sapuni

SAPUNI, soli viših masnih kiselina s brojem ugljikovih atoma od 12 do 18, površinski aktivnih svojstava. Razlikujemo sapune topive u vodi i netopljive. Topljivi sapuni sadrže kation alkalnog metala: natrij, rjeđe kalij. Stoga se nazivaju alkalnim sapunima. Ovi sapuni se dobivaju alkalnom hidrolizom masti, npr.

Vodotopivi sapuni imaju najjače detergentsko djelovanje i najširu su primjenu.

Sapuni s kationima kalcija, magnezija, aluminija itd. ne otapaju se u vodi; nazovimo ih "metalnim" sapunima. Ti se sapuni obično dobivaju reakcijom izmjene između alkalnih sapuna i soli odgovarajućih metala. Metalni sapuni se koriste kao zgušnjivači za plastična maziva, ubrzivači sušenja za boje i lakove itd.

U industriji se kao polazni materijali za proizvodnju koriste životinjske masti (niskokvalitetna svinjska mast), biljna ulja (pamuk, palmino, kokosovo itd.), hidrogenizirane masti i nadomjesci masti (na primjer, sintetičke masne kiseline, smola). natrijev alkalni sapun. Kada se sirovine zagrijavaju s natrijevim hidroksidom, nastaje gusta otopina - "sapunsko ljepilo" koje sadrži glicerin i soli masnih kiselina. Kada se ohladi, otopina se stvrdne i pretvori u tzv. ljepilo sapun za kućanstvo i tehničke potrebe (sadržaj glavne tvari - 40-55%).

Sapuni se također dobivaju korištenjem viših ugljikovodika nafte - parafina. Parafin se oksidira u karboksilne kiseline (smjesa), željene kiseline se izoliraju iz smjese i pretvaraju u natrijeve soli djelovanjem Na2CO3 sode.

Poput soli jakih baza i slabe kiseline, sapuni u vodenim otopinama podliježu hidrolizi, na primjer:

stoga su otopine sapuna alkalne.

Sapuni imaju posebna površinski aktivna svojstva, pa u otopinama pokazuju detergentni učinak. U tvrdoj vodi učinak pranja sapuna je slab. To je zbog njihove interakcije s ionima kalcija, što dovodi do stvaranja teško topljivih soli:

U kiseloj sredini sapuni se raspadaju i stvaraju više karboksilne kiseline.

Sapuni se ne koriste samo kao deterdženti. Sastojci su maziva, reagensi za flotaciju.

Sapuni se ne peru dobro u tvrdoj vodi. Stoga se razvija proizvodnja sintetičkih deterdženata (SMC). SMS - soli kiselih estera viših alkohola i sumporne kiseline:

Tvrdoća vode obično se određuje titracijom s alkalnom otopinom kompleksnog spoja Trilon B. Prema kvantitativnom sadržaju iona Ca2+ i Mg2+ prirodna voda se razlikuje kao vrlo meka (koncentracija ovih iona je do 30 mg/l) , meko (30-80 mg/l), srednje tvrdoće (80 -150 mg/l), tvrdo (150-250 mg/l) i vrlo tvrdo (preko 250 mg/l). Posebno je tvrda voda mora i oceana. U oceanima, prosječna koncentracija iona kalcija u vodi je 450 mg/l, magnezija - 1290 mg/l i ukupno - 1740 mg/l. Naprotiv, mnoge vode sjevernih rijeka i rijeka koje vode ledenjaci vrlo su meke. Voda za potrebe kućanstva i za piće – voda iz slavine – ima koncentraciju Ca i Mg iona najviše 170 mg/l.

U tvrdoj vodi, u njoj otopljene soli, kada se voda zagrije i ispari, stvaraju sloj kamenca u parnim kotlovima, grijačima i na stjenkama metalnog posuđa, koji loše provodi toplinu. Za uklanjanje kamenca potrebno je koristiti posebna sredstva - protiv kamenca - Ch. arr. organske kiseline, poput adipinske HOOS (CH 2) 4 COOH i oksalne HOOSCOOH, koje otapaju kamenac.

Kod pranja ili pranja u tvrdoj vodi potrebna je povećana potrošnja sapuna, jer se dio sapuna (a to je kalijeva sol stearinske kiseline S47N35SOOK) troši na vezanje Ca2+ i Mg2+ iona i taloži se u obliku netopljivih soli:

2C 17 H 35 COO + Ca2 + - (C 17 H 35 COO) 2Ca 2C 17 H 35 SOSG + Mg 2 + \u003d (C 17 H 35 COO) 2Mg

Sapunska pjena nastaje tek nakon potpunog taloženja ovih iona.

Povrće i meso slabo se kuhaju u vodi s visokom tvrdoćom kalcija, budući da kationi Ca 2 + tvore netopljive spojeve s proteinima hrane. Visoka tvrdoća magnezija (kao u morskoj vodi) daje vodi gorak okus i djeluje laksativno na crijeva.

Vrlo tvrda voda omekšava se prije upotrebe tretiranjem, na primjer, mješavinom gašenog vapna i sode. Istovremeno, vapno uklanja karbonatnu tvrdoću:

Ca (HCO 3) 2 + Ca (OH) 2 \u003d 2CaCO 3 + 2H 2 O

Mg (HCO3) 2 + 2Ca (OH) 2 \u003d Mg (OH) 2 + 2CaCO 3 + 2H 2 O,

i soda - nekarbonatna tvrdoća, na primjer:

CaSO 4 + Na 2 CO 3 \u003d CaCO 3 + Na 2 SO 4

Osim sapuna, razvijeni su i drugi deterdženti – sintetski deterdženti. Proizvode se bez upotrebe tako važnih prehrambenih sirovina kao što su masti.

Upotreba sapuna

Sapuni su tipični tenzidi, a sva njihova korisna svojstva za čovjeka posljedica su njihove površinske aktivnosti. Prljavština se na tkanini zadržava tankim slojem masti i ulja koje je potrebno ukloniti. Sapuni imaju svojstva deterdženta, jer mogu emulgirati masti i ulja, odnosno pretvoriti ih u sitne kapljice koje se nakvase vodom. Svojstva emulgiranja deterdženata povezana su s prisutnošću hidrofilnih (s afinitetom prema vodi) i hidrofobnih (s afinitetom za nepolarnu fazu, na primjer lipida, masti i ulja) skupina u njihovim molekulama. Polarni fragment COO~ ima hidrofilna svojstva, a ugljikovodični lanac je hidrofobna skupina. Prilikom pranja zaprljane tkanine, molekule sapuna su okružene kapljicama masti ili ulja, tako da su hidrofobne skupine "otopljene" u ulju, a hidrofilne skupine u vodi. Stvara se micela koja se odnosi strujom vode (slika). Budući da su površine svih micela negativno nabijene, micele se ne lijepe.

8. Lipidi (masti)

8.1 Definicija, značajke kemijske strukture

LIPIDI, velika skupina prirodnih organskih spojeva, praktički su netopivi! u vodi, ali visoko topljiv u nepolarnim organskim otapalima (na primjer, x oblik, eter, benzen). Uz pomoć takvih otapala ekstrahiraju se lipidi iz stanica životinja, biljaka i mikroorganizama. Ime dolazi od grč. riječi lipos - mast, jer su masti najpoznatiji i najčešći lipidi u prirodi.

Strukturna raznolikost lipida posljedica je prisutnosti ostataka masnih kiselina u njihovom sastavu, a masne kiseline lipida viših biljaka i životinja u pravilu imaju paran broj ugljikovih atoma - 16, 18 ili 20.

Masti se dobivaju reakcijom esterifikacije:

8.2 Kemijska svojstva masti

određene njihovom pripadnošću klasi estera. Stoga je za njih najkarakterističnija reakcija hidrolize:

Hidroliza masti u alkalnoj sredini naziva se saponifikacija:

Masti se hidrogeniraju:

Spojna karika između hidrofilnih i hidrofobnih regija obično su ostaci polihidričnih alifatskih alkohola koji sadrže dvije ili tri hidroksilne skupine. Na primjer, više od polovice lipida koji se nalaze u prirodi su derivati ​​trihidričnog alkohola glicerola.

Prema jednoj od mogućih klasifikacija, svi lipidi se dijele na jednostavne lipide, složene lipide i lipidne derivate. Prvi uključuju estere masnih kiselina i alkohola, kao što su masti i voskovi. Molekula lipida druge skupine, osim ostataka masnih kiselina i alkohola, uključuje i druge fragmente. Na primjer, u fosfolipidima, koji služe kao glavni strukturne komponente biološke membrane, jedan od ostataka masne kiseline zamijenjen je fosfatnom skupinom. Treća skupina uključuje sve spojeve koji se ne mogu pripisati prvim dvjema, na primjer, steroide, vitamine lipidne prirode itd.

U živim organizmima također postoje tvari u čijim su molekulama lipidi povezani sa spojevima drugih klasa, na primjer, s proteinima (tzv. lipoproteini), ugljikohidratima (glikolipidi) itd. Strukturna raznolikost lipida, kao i širok spektar specifičnih funkcija koje obavljaju u tijelu, služe kao jedan od temelja raznolikosti prirodnih sustava.

8.3 Važnost masti za ljudski organizam

Ova klasa spojeva igra važnu ulogu u životnim procesima. Služe kao energetska rezerva stanica, djeluju kao zaštitne barijere koje štite žive organizme od toplinskih, električnih i fizičkih učinaka, dio su membrana koje štite od infekcija i prekomjernog gubitka ili nakupljanja vode, mogu biti prekursori u biosintezi svakog drugo. važni spojevi, aktivne su komponente bioloških membrana. Neki vitamini i hormoni također pripadaju klasi lipida.

MASTI I ULJA BILJNOG I ŽIVOTINJSKOG PODRIJETLA

Sve masti i ulja biljnog i životinjskog podrijetla nastaju od elemenata C, H i O. Oni su esteri glicerola, otapaju se samo u organskim otapalima (benzin, benzen, ugljikov tetraklorid, tri- i perkloretilen), ne razgrađuju se zagrijavanjem. do 250°C. Pod utjecajem svjetla, zraka, vode, masti se mogu razgraditi na masne kiseline i glicerin, mijenjajući boju i miris. Užegle masti ne mogu se koristiti u kozmetici. Sve masti, ulja i masti lakši su od vode, njihova gustoća je između 0,8 i 0,94.

Biljne masti nalaze se uglavnom u sjemenkama i voću. Životinjske masti dobivaju se uglavnom topljenjem ili ekstrahiranjem, biljne masti - prešanjem ili ekstrahiranjem. Prvo prešanje smatra se najboljim, naziva se i hladno prešanje. Prilikom ekstrakcije možete dobiti više ulja. U ovom slučaju, ulje se ekstrahira otapalima; benzin, benzol itd. Sve biljne i životinjske masti sadrže lipoid, takozvane prateće masti.

To su tvari koje po svojoj kemijskoj strukturi, kao i fizikalnim i fiziološko svojstvo slično mastima. Osim toga, oni su emulgatori, kao što su kolesterol, ergosterol, lecitin itd.

Biljne masti i ulja

U kozmetici se sve više koriste biljne masti i ulja. Vrijedna biljna ulja uključena su u visokokvalitetne emulzije i sastave masti za omekšavanje kože.

Biljne masti imaju važnu ulogu u prehrani. Zasluga dr. Felixa Grandela je stvaranje "dijete ljepote", koja uključuje ulja klica žitarica. Sadrže vitamine, fitohormone i vitalne (esencijalne) nezasićene masne kiseline.

Ulje avokada. Visokokvalitetno ulje dobiveno od avokada uzgojenog u Meksiku i Gvatemali. Žućkaste je boje, ne isušuje, dugo se čuva i dobro prodire u kožu. Sadrži lecitin, kao i vitamin A i provitamin D, elemente u tragovima. Može se koristiti u svim visokokvalitetnim proizvodima za njegu kože.

Ulje nevena. Dobiva se iz svježih cvjetova nevena ekstrakcijom ulja. Za ekstrakciju se koristi bilo koje biljno ulje. Ulje nevena je žuto-crvene boje s oštrim mirisom. Sadrži visoka koncentracija karotenoidi (karoten, likopen, flavokrom), organske kiseline, eterična ulja!. Ima visoka protuupalna i antioksidativna svojstva. Uvodi se u pripravke za njegu ispucale, grube, istrošene i osjetljive kože.

Kikiriki ili maslac od kikirikija. Dobiva se iz kikirikija kao rezultat prešanja. Sadrži 40 - 80% triglicerida. Žuto, nesušivo, s blagim okusom. U kozmetičkoj industriji koristi se u emulzijama, sapunima, proizvodima za njegu kože tijela i lica.

Japanski vosak. Na svoj način kemijski sastavčiste masti, jer uglavnom sadrži trigliceride. Dobiva se u Japanu kuhanjem ili prešanjem plodova sumaka. Koristi se kao zamjena za pčelinji vosak.

Hypericum ulje. Dobiva se iz cvjetova gospine trave ekstrakcijom ulja. Svježi cvjetovi se najprije zgnječe, zatim stave u maslinovo ulje. Smjesa u staklenoj posudi drži se na suncu nekoliko tjedana dok ulje ne poprimi tamnocrvenu boju. Ulje gospine trave tipičnog je mirisa i uvodi se u posebne kreme za preosjetljivu, alergičnu kožu. Povećava osjetljivost kože na ultraljubičasto svjetlo.

Kakao maslac. Dobiva se iz sjemenki plodova kakaovca, prethodno ispečenih i oguljenih. To je čvrsta mast, od žućkaste do bijela boja, ugodnog mirisa koji postaje mekši već na temperaturi tijela. Koristi se u ruževima za usne, mastima i kremama, u masnim maskama za lice, kao iu sastavima za posebno osjetljivu kožu kao sredstvo za zaštitu od nepovoljnih vremenskih utjecaja. Ulje od mrkve. Formuliran s ekstraktom ulja mrkve. Sadrži karoten - provitamin A, uvodi se u pripravke za njegu suhe kože koja se peruta.

Kokosovo ulje. Dobiva se iz jestivog tkiva kokosa, ploda kokosove palme. Kokosovo ulje u krutom obliku se uglavnom koristi u sapunima.

Laneno ulje - Dobiva se iz lanenog sjemena. Bogata je nezasićenim masnim kiselinama – linolnom i linolenskom. Nakon dobrog čišćenja, sjemenka se uklanja i zgnječi. Zatim se ulje preša na temperaturi od 65 - 70 ° C. Dobiveno sirovo ulje se pročišćava, filtrira i bistri. Nakon hladnog prešanja, laneno ulje je zlatno žute boje, mekog, ugodnog okusa i mirisa. Nakon vrućeg prešanja - boja od jantarno svijetle do smećkaste, oštar miris. Laneno ulje se brzo suši kada je izloženo kisiku. U kozmetici se koristi samo laneno ulje nakon hladnog prešanja, uglavnom u proizvodima za njegu tijela i kose.

Bademovo ulje. Dobiva se od slatkog i kiselog badema. Svjetlost je žuta boja, bez mirisa, ima nježan, blag okus, može brzo užegnuti. Smatra se jednim od najboljih ulja za kozmetičke svrhe. Ne isušuje i koristi se u medicinskim i kozmetičkim mastima i kremama. Bademovo posije dobiva se iz komine nakon prešanja.

Maslinovo ulje. Dobiveni kao rezultat hladnog prešanja pulpe plodova masline, sadrže do 50% maslinovog ulja. Svijetložute je ili zelenkaste boje, tipičnog okusa i mirisa, zamuti se na temperaturi od +10°, a stvrdne na temperaturi ispod +]0°, ne užegne. Uglavnom se koristi u uljnim sastavima, uljnim kupkama za kožu, za masažu osjetljive kože, za proizvodnju sapuna i za izradu emulzija ulje-voda i voda-ulje.

Ulje rižinih klica. Ovo se ulje dobiva iz zrna sjemenki riže. Zrna sjemena riže sadrže do 25% ulja, rižine mekinje - do 14%. To je zelenkastožuto ili smećkasto ulje ugodnog mirisa. Brzo izgori. Koristi se na isti način kao i ulje pšeničnih klica, osim toga u proizvodnji visokokvalitetnih sapuna.

Rižino ulje. Dobiva se iz sjemenki riže koje ga sadrže i do 60%. Gotovo je bezbojan, blagog mirisa i okusa, otapa se do prozirnosti u čistom alkoholu i octena kiselina, u zraku i benzinu - s poteškoćama. Ovo viskozno ulje koje se ne suši može se dugo čuvati. Rižina maslačna kiselina koju sadrži djeluje kao antioksidans. Zbog dobre topivosti u hladnom alkoholu ranije se koristio kao sastojak toaletne vode za kosu. Pospješuje rast kose i stoga se koristi u proizvodima za njegu trepavica i obrva.

Ulje raženih klica. Ovo se ulje nalazi u zrnu sjemena raži. Sadrže oko 8-10% ulja. Dobiveni proizvod sličan je ulju pšeničnog sjemena. Ovo ulje je žuto-smeđe ili svijetložute boje, gusto i lagano miriše na svježi kruh. Koristi se na isti način kao i pšenično ulje, ali ima manji postotak vitamina.

Sezamovo ulje. Dobiva se od oguljenih i zdrobljenih sjemenki sezama. Rodno mjesto sezama je Indija, ali se uzgaja iu drugim tropskim i suptropskim zemljama, poput Italije. Sjemenke sadrže do 50% ulja. Sezamovo ulje je svijetlo žute boje, ugodnog okusa, gotovo bez mirisa, na temperaturi od 20 ° pretvara se u mast. Dugo ne užegne i stoga se može uspješno koristiti u pripravcima s dugim rokom trajanja. Ima posebnu ulogu kao ekstrakcijsko ulje u proizvodnji aromata.

Shea maslac. Ekstrakt shea oraha koji raste u Africi. Koristi se kao zamjena za kakao maslac u konditorskoj industriji u proizvodnji čokolade i kao mast u proizvodima za njegu tijela. Shea maslac štiti kožu od utjecaja temperature i sunca, au kozmetici se koristi kao koncentrat nesapunjivih dodataka.

Orahovo ulje - Masno ulje koje se dobiva prešanjem oraha. Potpuno je bez mirisa, bez boje i jedno je od najboljih ulja u kozmetici. Ulje pšeničnih klica. Dobiva se iz klica (zrna) pšenice hladnim prešanjem i naknadnim čišćenjem. Zrna pšenice sadrže 6 - 10% ulja. Žute je boje i slabog, originalnog mirisa. Sadrži provitamin A, vitamin E, višestruko nezasićene masne kiseline i fitohormone te fitosterol i lecitin. Prerađuje se u visokokvalitetni proizvod za upotrebu u proizvodima za njegu kože i Industrija hrane. Ulje šljunka krastavca (borage). Sadrži sluzne tvari, vitamine, linolnu kiselinu do 24%. Ima protuupalna, omekšavajuća i hidratantna svojstva.

Ulje sjemenki maline. Sadrži visoku koncentraciju linolne, lenoleinske i arahnoidonske kiseline. Normalizira metabolizam lipida u koži, obnavlja njezine zaštitne funkcije, uklanja ljuštenje i iritaciju. Koristi se u proizvodima za njegu kože i kose. Ulje krkavine. Ovo je uljni ekstrakt ploda pasjeg trna. Sadrži karotenoide (do 60 mg%), vitamine C, skupine B, tanine, organske kiseline. Smanjuje upalne procese.

Ulje šipka. To je uljni ekstrakt plodova šipka. Sadrži visoku koncentraciju karotenoida, vitamina C, organskih kiselina, mikroelemenata. Pospješuje zacjeljivanje rana, smanjuje upalu Ulje noćurka. Uljni ekstrakt cvjetova, sadrži visoku koncentraciju višestruko nezasićenih masnih kiselina, pridonosi normalizaciji metabolizma lipida u koži, obnavlja njezinu funkciju barijere.

BILJNI VOSKOVI

Voskovi su esteri masnih kiselina i dugolančanih (visoko molekularne) alkohola.

Ulje (vosak) jojobe. Jojoba je grmolika biljka iz obitelji bukve koja raste u Srednjoj Americi. Grm jojobe je zimzelena, sporo rastuća biljka s korijenjem duboko u zemlji. Samonikli grmovi dosežu starost od 100 - 150 godina. Plod je zatvoren u ljusci i ima masu od 0,5 do 0,8 kg. Jezgra ploda sadrži 44% do 59% ulja jojobe. Dok se jojoba obično naziva uljem, ona je tekući vosak. Ulje jojobe se u Indiji koristi kao proizvod za njegu kose i kože te kao ulje za bradu i brkove. Jojoba ima izuzetnu otpornost na užeglost. Na koži pokazuje vrlo dobar stupanj reakcije. Novo istraživanje pokazalo je da ulje jojobe može prodrijeti duboko u kožu.

karnauba vosak. Najtvrđi biljni vosak, stvara se na listovima brazilske voštane palme (do 7 grama na svakom listu). Tijekom sušenja listovi se uvijaju i vosak se odvaja. Otopi se, očisti i po mogućnosti bistri. Vosak koji se koristi u kozmetici trebao bi biti svijetle, žućkaste boje. Topi se na oko 85°C. Ima široku primjenu u dekorativnoj kozmetici (maskara, ruž za usne i sl.). Kozmetičkim pripravcima daje željenu konzistenciju i postojanost na toplinu.

Kandelila vosak. Po svojstvima i snazi ​​podsjeća na karnaubu. Dobiva se od kaktusa koji rastu u Teksasu, Arizoni i Meksiku. Zagrijavanjem se javlja blagi miris benzojeve kiseline.

ŽIVOTINJSKE MASTI I ULJA (trigliceridi)

Ulje od jaja. Proizvodi se od žumanjka svježeg ptičjeg jajeta. Žumanjak se zagrijava i nakon njegovog zgrušavanja pod pritiskom se istiskuje ulje. To je gusto žućkasto do crvenožuto ulje blagog mirisa. Žumanjak jajeta sadrži lecitin, kolesterol, provitamin A, slobodne masne kiseline, palmitinsku i stearinsku kiselinu, a koristi se u kremama i šamponima. Lebertan. Dobiva se uglavnom iz jetre bakalara. Sadrži vitamin A, D, E, zasićene i nezasićene masne kiseline, željezo, brom, kolesterol, malu količinu spojeva joda i fosfora. Djeluje blago antiseptički i omekšava rožnati sloj kože. Koristi se u ljekovitim mastima. Budući da koka lebertan ima specifičan miris, u kozmetici se umjesto njega često koristi ulje gospine trave, zasićeno vitaminom A.

Ulje mrmota. Ulje se dobiva iz potkožnog masnog tkiva svizca. Ovaj skupi lijek koža dobro podnosi, apsorbira bez ostavljanja masnog sjaja i normalizira metabolizam lipida u koži. Do sada nije našao široku primjenu u kozmetologiji.

Mast goveda. Bijela gusta mast, može imati žućkastu nijansu. Sastoji se od triglicerida maslačne, palmitinske, stearinske, lanolinske kiseline. Ugodnog okusa i mirisa, ali može brzo užegnuti. Koristi se uglavnom za proizvodnju zvučnog sapuna.

Svinjsko ulje. Dobiva se iz svinjske masti. Konzistencija je poput masti; fino talište 35 - 40°C. Budući da svinjska mast može brzo užegnuti, koristi se samo u konzerviranom obliku za dugotrajnu pripremu. Svinjska mast se vrlo dobro podnosi od strane kože, ali se ne koristi široko u medicini i kozmetologiji. Ulje kornjače. Dobiva se iz masti kornjače. Ovo visokokvalitetno žuto ulje ima konzistenciju poput masti. Sadrži vitamine A, D, K, H i nezasićene masne kiseline. Koristi se u hidratantnim kremama, uljima i skupim preparatima protiv bora. Pospješuje prodiranje biološki aktivnih tvari kroz kožu. Mink mast. Dobiva se iz unutarnje masti nerca. Po svojstvima se približava masti mrmota. Dobro se upija u kožu, ne stvara osjećaj ljepljivosti i masnoće zahvaljujući trigliceridima nezasićenih masnih kiselina. Sadrži vitamine topive u mastima. Uklanja osjećaj suhoće i ljuštenja, aktivira metabolizam lipida u koži.

Stearin. Mješavina stearinske i palmitinske kiseline dobivena iz različitih životinjskih masti. Ima čvrstu teksturu. Materijal koji se koristi u kozmetici je čisto bijel, gotovo bez mirisa, nezasićen mastima. Lako se saponificira pa se u kombinaciji s kokosovom masnoćom koristi u proizvodnji sapuna za brijanje, u emulzijama voda-ulje i ulje-voda, kao i za pripremu šminke, poput ruževa za usne.

Purceline ulje. Ovo je masni sloj vodenih ptica (ulje unutarnjih žlijezda). Purceline ulje je lagana tekućina, bez mirisa, dobro prska. Otporan na oksidaciju i enzime. Korištenje Purceline Moss olakšava ravnomjernu raspodjelu emulzije na površini kože. Čini kožu mekom i glatkom. Sintetička verzija Purceline ulja po kvaliteti je slična prirodnoj.

ŽIVOTINJSKI VOSKOVI

Vosak i masti slični su po izgledu i prirodi učinka na kožu. Po kemijskoj strukturi vosak je ester visokomolekularnih alkohola, masti su esteri glicerola. Za razliku od masti i ulja, vosak ne može užegnuti.

Lanolin. Vrlo često se u kozmetici koristi vuneni vosak, odnosno lanolin koji se dobiva iz ovčje vune. Sirova ovčja vuna sadrži oko 5-10% voska. Nakon čišćenja dobiva se čisti, dehidrirani vosak vune. Žućkaste je boje, čvrste konzistencije, blagog mirisa, ne užeže. Koristi se u kozmetici, lanolin je svijetložute boje, viskozan, gotovo bez mirisa, ima konzistenciju masti. Lanolin je idealna baza za kreme, posebno one koje su vodeno-uljne emulzije, jer lanolin ima sposobnost 100% upijanja vode bez dodavanja emulgatora. U kremama se lanolin uvodi s vodom, uljima i drugim biološki aktivnim tvarima. Sadrži kolesterol i ergosterol - provitamin D, dobro se apsorbira i maksimalno nadomješta kožnu masnoću. Alergijska reakcija na lanolin izuzetno je rijetka. Uz dodatak bizmutove i živine kiseline, lanolin se koristi u kremama za izbjeljivanje.

Eycerin. Mješavina alkohola vunenog voska i parafina. Ima sposobnost zadržavanja značajne količine vode i ujedno čini neiritirajuću podlogu za kreme. Široko se koristi u medicini i kozmetici, jer ima sposobnost nježnog djelovanja na kožu.

Vosak. Proizvod koji luče pčele za izgradnju saća. Hladni pčelinji vosak je porozna tvar, sitnozrnasta na lomu, specifičnog mirisa na med, dobro se emulgira. Po sastavu sličan voskovima za kožu. Netretirani pčelinji vosak ima smećkastu boju. Bistrenjem se dobiva bijeli pčelinji vosak koji se koristi u kozmetici. Pčelinji vosak stvara lagani film na površini kože; koristi se u proizvodnji krema i ruževa za usne, osim toga, u sastavima za lice (sastavi voska), kao i vosak za depilatore.

9. Ugljikohidrati

9.1 Definicija

Ugljikohidrati ili saharidi su spojevi koji sadrže atome ugljika, vodika i kisika. Sastav ugljikohidrata obično se izražava formulom Cx(H2O), gdje su parametri x i y veći ili jednaki tri. Naziv "ugljikohidrati" ukazuje da su vodik i kisik prisutni u molekulama ovih tvari u istom omjeru kao u molekuli vode. Svi ugljikohidrati su ili aldehidi ili ketoni, njihove molekule sadrže nekoliko hidroksilnih skupina koje određuju kemijska svojstva tvari. Ugljikohidrati su prisutni u svim živim organizmima u slobodnom obliku ili u kompleksima s proteinima i lipidima, jedan su od najvažnijih izvora energije.

9.2 Klasifikacija, primjeri jednostavnih šećera, disaharida i polisaharida

Ugljikohidrati se dijele u 3 glavne klase: mono-, di- i polisaharidi.

Monosaharidi su jednostavni šećeri. Ovisno o broju ugljikovih atoma dijele se na: tirioze (C3) - npr. dihidroksiaceton; tetroze (C4) - nalaze se u bakterijama; pentoze (C5) - na primjer, riboza; heksoze (C6) - npr. glukoza, fruktoza, galaktoza itd. Najvažniji ugljikohidrati koji se koriste u proizvodnji kozmetičkih pripravaka su glukoza i fruktoza. Ovi šećeri imaju istu ukupnu formulu: C6H12O6. Razlikuju se samo po prostornom rasporedu molekulskih skupina.

Ovisno o broju ugljikovih atoma u molekuli ugljikohidrata razlikuju se trioze, tetroze, pentoze, heksoze itd. Navedimo primjere takvih monosaharida:

Glukoza je aldoheksoza sastava C6H12O6. Nalazi se u biljnim i životinjskim organizmima. Dakle, ima ga dosta u soku od grožđa, pa se zove grožđani šećer. Također se nalazi u drugom voću i bobicama, u medu, u ljudskoj krvi.

Glukoza - bezbojna kristalna tvar, topiv u vodi. Proučavanje kemijske strukture i svojstava ovog monosaharida pokazalo je da on može postojati u različitim oblicima: aldehid i dva ciklička, koji koegzistiraju istovremeno i mogu se transformirati jedan u drugi:

Disaharidi nastaju reakcijom kondenzacije između dva monosaharida. Najčešći disaharidi su:

maltoza (glukoza + glukoza);

laktoza (glukoza + galaktoza);

saharoza (glukoza + fruktoza).

Maltoza se nalazi u proklijalom sjemenu i u životinja. Laktoza se nalazi samo u mlijeku. Saharoza - obično se nalazi u biljkama.

Polisaharidi su polimeri monosaharida. Koriste ih biljke i životinje kao građevni materijal (celuloza), kao i rezerva hrane i energije (glikogen, škrob).

Škrob. To je polimer glukoze. Pohranjen u biljnim stanicama u obliku zrna. Ne sintetizira se u životinjskim organizmima. U ljudskom tijelu škrob se razgrađuje na sladni šećer (maltozu) i grožđani šećer (glukozu).

Glikogen. Ovo je rezervni polisaharid iz ostataka glukoze sintetiziranih u životinjskom tijelu. U kralješnjaka se nalazi uglavnom u jetri i mišićima.

Celuloza. Glukozni polimer je gradivni polisaharid koji se nalazi u biljkama. Celuloza se ne razgrađuje, već je tijelo izlučuje nepromijenjenu. Esteri celuloze uvode se kao kondenzatori (zgušnjivači), pomoćni emulgatori i komponente za stvaranje gela u pastama za zube, lakovima za nokte, kompaktnim puderima, ruževima za usne, a koriste se i za izradu bezmasnih kozmetičkih proizvoda. Svi polisaharidi imaju učinak omotača, poput sluznih tvari. Oni poboljšavaju klizanje lijeka na koži, imaju sposobnost zadržavanja vode neko vrijeme, na primjer, u maskama i sastavima, a biološki aktivne tvari topive u vodi uz pomoć polisaharida bolje prodiru u kožu.

Guar. Ime je dobio po sjemenu stabla guar, porijeklom iz Indije. Ovaj polisaharid tvori viskoznu tekućinu. Stupanj zgušnjavanja je 8 (veći od škroba). Koristi se kao zgušnjivač u kremama, šamponima, maskama i pripravcima za njegu kože lica, a također i kao baza u rollon dezodoransima.

Tragont. Polisaharid dobiven iz kore tropskog drveta Astragalus, 5% otopina u vodi stvara gel.

Koristi se kao lubrikant i punilo u pastama za zube.

Agar-agar. Polisaharid morske alge. Koristi se kao pomoćni emulgator i zgušnjivač. Žele se također radi od agar-agara.

Inulin. polimer fruktoze. Ima ulogu rezervnog polisaharida u korijenju i gomoljima biljaka iz porodice Compositae (dalije, jeruzalemska artičoka).

Spojevi srodni polisaharidima

Mukopolisaharidi. Te su tvari građene od ponavljajućih ostataka u kojima je jedan od dva šećera amino šećer, poput glukozamina. Od velike su biološke važnosti.

Hitin je po strukturi sličan celulozi. Javlja se kod člankonožaca kao dio vanjskog kostura. U kozmetici se koristi kao sredstvo za zadržavanje vlage.

Hijaluronska kiselina je izgrađena od izmjeničnih ostataka šećerne kiseline i amino šećera. Glavna komponenta vezivnog tkiva kralješnjaka. Sadržan u sinovijalnoj tekućini, koja djeluje kao lubrikant u zglobovima, u staklastom tijelu i u matrici dermisa. U kozmetici se koristi kao ovlaživač, sredstvo za želiranje i zgušnjivač.

Kondroitin sulfat je po sastavu sličan hijaluronskoj kiselini. Glavna komponenta hrskavice, kosti i drugog vezivnog tkiva.

Pektini. Te se tvari nalaze u matriksu stanične stijenke biljaka i sastoje se od galaktoze i galakturonske kiseline (derivat galaktoze). Formira guste gelove. Koriste se kao dodaci za želiranje.

Guma i sluz. Sastoje se od šećera (arabinoza, galaktoza, ksiloza) i šećernih kiselina (glukuronska i galakturonska). Nastaje kao odgovor na oštećenje u obliku gustih, sjajnih eksudata (na primjer, arapska guma u akaciji ili guma u stablu kaučukovca). U vodi bubre stvarajući gelove ili ljepljiva otapala. Koristi se u kozmetici kao zgušnjivač. Svi polisaharidi i komine biljnog podrijetla zahtijevaju dodatak konzervansa za zaštitu od bakterija.

10. Proteini

10.1 Određivanje proteina

Proteini su velike molekularne težine prirodni polimeri, čije su molekule građene od aminokiselinskih ostataka povezanih amidnom (peptidnom) vezom.

Proteini obavljaju razne biološke funkcije:

katalitički (enzimi);

Regulatorni (hormoni);

Strukturni, motorički, transportni (hemoglobin);

zaštitni itd.

Postoji nekoliko struktura proteinske molekule.

10.2 Stvaranje peptidnih veza

Primarna struktura je slijed aminokiselinskih ostataka u polipeptidnom lancu.

Sekundarna struktura je prostorna konfiguracija koju poprima polipeptidni lanac. Podržavaju ga vodikove veze između skupina - CO- i -NH- koje se nalaze na susjednim zavojima spirale.

Tercijarna struktura je konfiguracija koju spiralni polipeptidni lanac poprima u prostoru. Potpomognuta interakcijom između funkcionalnih skupina radikala polipeptidnog lanca (-NH2, -OH, -COOH).

Postoji i kvaternarna struktura proteina. Važna nekretnina proteini - sposobnost podvrgavanja hidrolizi:

Pod utjecajem kemikalije(kiseline, lužine, alkoholi), kada se zagrijavaju, izloženi zračenju, soli teški metali dolazi do razaranja sekundarne i tercijarne strukture proteina do primarne – denaturacija.

Vjeverice gore uz karakterističan miris spaljenog perja. Za prepoznavanje proteina koriste se reakcije boja:

ksantoprotein:

otopina proteina +HNO3 (konc.) ® žuta boja;

biuret:

· otopina proteina +Cu(OH)2 ® crveno-ljubičasto bojenje;

Složeni proteini:

· Fosfoproteini - dio su kazeina mlijeka.

Glikoproteini – nalaze se u krvnoj plazmi, slini (mucin).

Nukleoproteini su dio kromosoma.

· Kromoproteini – dio su hemoglobina.

Lipoproteini - dio membrana, transportni sustav krv.

· Flavoproteini – komponenta za prijenos elektrona tijekom disanja.

10.3 Svojstva aminokiselina, značajke kemijske strukture, neesencijalne i nezamjenjive aminokiseline

Većina aminokiselina koje se pojavljuju u prirodi su a-aminokiseline. U njihovoj općoj formuli, R je fragment različitog sastava i strukture. U proteinima i tkivima sisavaca nalaze se ostaci oko 30 različitih a-aminokiselina. Sve ove aminokiseline izolirane su hidrolizom proteina i dobro su proučene. Strukturne formule, nazivi, prihvaćene kratice za neke od najvažnijih cc-aminokiselina dani su u tablici.

Ovisno o strukturi bočnog lanca, alifatski (na primjer, glicin, alanin, valin, leucin), aromatski (fenilalanin, tirozin, triptofan), koji sadrže hidroksil (serija, treonin), koji sadrže sumpor (cistein, metionin), kisele (asparaginska kiselina, glutaminska kiselina), bazične aminokiseline (histidin, lizin).

Neke esencijalne aminokiseline:

Ime	Prihvaćena kratica	Formula
1	2	3
Alanin	Ala
Arginin	tra, arg
Asparagin	Asn, Asn
Asparaginska kiselina	Acn, Asp
valin	Val
Histidin	Njegovo
Glicin	Gly
Glutamin	Gln, Gin
Glutaminska kiselina	Glu
1	2	3
Izoleucin	Ile, ne
leucin	Leu
Lizin	Liz
Metiokin	Met
Niz	Ser
Tirozin	Tyr, Tugh
treonin	Thr
triptofan	Trp, Tgr
Fenilalanin	Sušilo za kosu, Phe
cistein	Cys, Cys

10.4 Glavni proteini koji se koriste u kozmetici

Kolagen (kollagen) je najvažniji protein vezivnog tkiva, tetiva, hrskavice, kostiju i ujedno – gradivni protein svih životinjskih stanica, osiguravajući njihovu snagu. Molekula kolagena sastoji se od tri polipeptida uvijena u spiralu i međusobno blisko povezana. Molekulska masa iznosi oko 360 000 jedinica mase ugljika. Kolagen sintetiziraju fibroblasti. Prema suvremenoj klasifikaciji, postoji 7 vrsta ovog proteina. Od najvećeg interesa za kozmetologa su tipovi 1 i 3. Vrsta] - potporni kolagen (njegova vlakna imaju najveći promjer). Tip 3 je reparativni, s njegovim nedostatkom nastaju keloidni ožiljci, a poremećena je i sinteza kolagena tipa 1. Kako starimo, količina kolagena tipa 3 značajno se smanjuje. U tkivima se kolagen javlja u obliku dugih filamenata (fibrila), u kojima su molekule raspoređene u snopove usmjerene u jednom smjeru. Kolagene niti su savitljive i elastične, pojedine makromolekule u njima međusobno su povezane kemijskim vezama. Starenjem tkiva povećava se broj veza između makromolekula, što smanjuje elastičnost niti. Kolagen se preporučuje za njegu suhe i stare kože. Prodor ogromne molekule kolagena u kosu ili kožu je otežan, pa su hidrolizati kolagena koji sadrže aminokiseline i peptide našli širu primjenu. Trenutno je iz fibroblasta mladih životinja izolirana tvar koja je aktivator sinteze kolagena tipa 3 i dio je liposomskih kompleksa.

To je tvar slična kolagenu. Njime formirane niti su elastičnije i rastegljivije. Dio je vezivnog tkiva, stijenki krvnih žila. Elastin i kolagen su netopljivi u vodi, njihovi polipeptidni lanci sadrže veliki broj aminokiseline glicin, prolin, hidroksiprolin. Elastin se uvodi u sastav hidratantnih pripravaka i proizvoda za njegu kože koja stari.

Keratin. Snažan, čvrst protein. Netopljiv u vodi i tjelesnim tekućinama. Idealan je pokrovni materijal. Dio je stratum corneuma epidermisa, noktiju i kose. Ima sposobnost bubrenja i omekšavanja pod utjecajem vode. Jedan od važnih strukturni dijelovi Molekula keratina je aminokiselina cistein koja sadrži sumpor.

Pripravci na bazi proteina

Repair Complex Zajedno s kolagenom, kozmetički proizvodi koriste tzv. Repair Complex - nezasićenu otopinu ribonukleinske kiseline i celuloznih tvari.

Bibliografija

1. Glinka N.L. Opća kemija: Udžbenik za sveučilišta. - 22. izdanje, Rev. / Ed. Rabinovich V.A. – L.o. "Kemija", 1982.

2. Kukrasheva K. K. Kemija u tablicama i dijagramima. - M .: "Novi list". 2005. godine.

3. Kemija i fizika u kozmetologiji. Kozmetičke sirovine, hardverska kozmetologija: Udžbenik, svezak 5 / Ed. dr.sc A.P. Bezugli. - Izdavačka kuća CosmeticForum, 1998.

4. Khomchenko I.G. Opća kemija. Udžbenik. - 2. izdanje, Rev. i dodatni - M .: New Wave Publishing LLC: Umerennikov Publisher, 2005.

5. Kemija: Školska enciklopedija / Gl. izd. Yu.A. Zolotov. - M .: Velika ruska enciklopedija, 2003.