Küllastumata süsivesinike särav esindaja on eteen (etüleen). Füüsikalised omadused: värvitu põlev gaas, hapniku ja õhuga segamisel plahvatusohtlik. Märkimisväärsetes kogustes saadakse etüleeni õlist järgnevaks väärtusliku sünteesiks orgaaniline aine(ühe- ja kahehüdroksüülsed alkoholid, polümeerid, äädikhape ja muud ühendid).

etüleen, sp 2 -hübridisatsioon

Eteeniga struktuurilt ja omadustelt sarnaseid süsivesinikke nimetatakse alkeenideks. Ajalooliselt on selle rühma jaoks fikseeritud teine ​​termin - olefiinid. Üldvalem C n H 2n peegeldab kogu aineklassi koostist. Selle esimene esindaja on etüleen, mille molekulis moodustavad süsinikuaatomid vesinikuga mitte kolm, vaid ainult kaks x-sidet. Alkeenid on küllastumata või küllastumata ühendid, nende valem on C 2 H 4 . Ainult süsinikuaatomi 2 p- ja 1 s-elektroni pilv segunevad kuju ja energia poolest, kokku moodustub kolm õ-sidet. Seda olekut nimetatakse sp2 hübridisatsiooniks. Süsiniku neljas valents säilib, molekuli tekib π-side. Struktuurivalemis kajastub struktuuri tunnus. Aga sümbolid, mida esindada erinevad tüübid diagrammidel olevaid ühendusi kasutatakse tavaliselt samamoodi - kriipsud või punktid. Etüleeni struktuur määrab selle aktiivne suhtlus ainetega erinevad klassid. Vee ja muude osakeste kinnitumine toimub hapra π-sideme katkemise tõttu. Vabanenud valentsid on hapniku, vesiniku, halogeenide elektronide tõttu küllastunud.

Etüleen: aine füüsikalised omadused

Ethen kl normaalsetes tingimustes(tavaline atmosfääri rõhk ja temperatuur 18°C) on värvitu gaas. Sellel on magus (eeterlik) lõhn, selle sissehingamisel on inimesele narkootiline toime. Tahkub -169,5°C juures, sulab samadel temperatuuritingimustel. Eteen keeb temperatuuril -103,8 °C. Süttib temperatuurini 540°C kuumutamisel. Gaas põleb hästi, leek on helendav, nõrga tahmaga. Etüleen lahustub eetris ja atsetoonis, palju vähem vees ja alkoholis. ümardatud molaarmass ained - 28 g / mol. Eteeni homoloogse seeria kolmas ja neljas esindaja on samuti gaasilised ained. Viienda ja järgnevate alkeenide füüsikalised omadused on erinevad, need on vedelikud ja tahked ained.

Etüleeni valmistamine ja omadused

Saksa keemik Johann Becher kasutas katsetes kogemata kontsentreeritud väävelhapet. Nii saadi eteen esmakordselt aastal laboratoorsed tingimused(1680). AT üheksateistkümnenda keskpaik sajandil eKr. Butlerov nimetas ühendi etüleeniks. Füüsikalisi omadusi ja neid kirjeldas ka kuulus vene keemik. Butlerov soovitas struktuurvalem peegeldab aine struktuuri. Meetodid selle saamiseks laboris:

1. Atsetüleeni katalüütiline hüdrogeenimine.
2. Kloroetaani dehüdrohalogeenimine reaktsioonil tugeva aluse (leelise) kontsentreeritud alkoholilahusega kuumutamisel.
3. Vee lõhustamine etüülmolekulidest Reaktsioon toimub väävelhappe juuresolekul. Selle võrrand on: H2C-CH2-OH → H2C=CH2 + H2O

Tööstuslik vastuvõtt:

• nafta rafineerimine - süsivesinike toorainete krakkimine ja pürolüüs;
• etaani dehüdrogeenimine katalüsaatori juuresolekul. H3C-CH3 → H2C \u003d CH2 + H2

Etüleeni struktuur selgitab selle tüüpilist keemilised reaktsioonid- osakeste kinnitumine C-aatomitega, mis on mitmes sidemes:

1. Halogeenimine ja hüdrohalogeenimine. Nende reaktsioonide produktid on halogeeni derivaadid.
2. Hüdrogeenimine (etaaniga küllastumine.
3. Oksüdeerimine kahehüdroksüülseks alkoholiks etüleenglükooliks. Selle valem on: OH-H2C-CH2-OH.
4. Polümerisatsioon vastavalt skeemile: n(H2C=CH2) → n(-H2C-CH2-).

Etüleeni rakendused

Kui fraktsioneerida suurtes kogustes Füüsikalised omadused, struktuur, keemiline olemus ained võimaldavad seda tootmises kasutada etüülalkohol, halogeeni derivaadid, alkoholid, oksiid, äädikhape ja muud ühendid. Eteen on polüetüleeni monomeer ja ka polüstüreeni lähteühend.

Eteenist ja kloorist saadav dikloroetaan on hea lahusti, mida kasutatakse polüvinüülkloriidi (PVC) tootmisel. Kile, torud, nõud on valmistatud madal- ja kõrgsurvepolüetüleenist, CD-de korpused ja muud osad on valmistatud polüstüreenist. PVC on linoleumi alus, veekindlad vihmamantlid. AT põllumajandus puuvilju töödeldakse enne koristamist eteeniga, et kiirendada valmimist.

Etüleen, omadused, tootmine, rakendus

etüleen - keemiline ühend, mida kirjeldatakse valemiga C2H4. See on kõige lihtsam alkeen (olefiin). See sisaldab kaksiksidet ja kuulub seetõttu küllastumata ühendite hulka. Eteen (etüleen) CH2 \u003d CH2, on nõrga lõhnaga värvitu gaas; Lahustame hästi dietüüleetris ja süsivesinikes. Etüleeni kasutatakse peamiselt monomeerina polüetüleeni tootmisel. Etüleeni ei esine maagaasides (välja arvatud vulkaanilised gaasid). See tekib paljude aineid sisaldavate looduslike ühendite pürogeneetilisel lagunemisel.

Alküünid, struktuur, omadused, valmistamine. Rakendus

Alkümnid on süsivesinikud, mis sisaldavad kolmiksidet süsinikuaatomite vahel üldine valem CnH2n-2. Atsetüleen (Etiin) on kõige olulisem keemiline tooraine. Seda kasutatakse metallide lõikamiseks ja keevitamiseks ning paljude sünteesiks olulised tooted(etanool, benseen, atseetaldehüüd jne) Alküünid nendes füüsikalised omadused meenutavad vastavaid alkeene. Madalam (kuni C4) - värvi ja lõhnata gaasid, millel on rohkem kõrged temperatuurid keemispunktid kui nende analoogid alkeenides. Alküünid lahustuvad vees halvasti, paremini orgaanilistes lahustites. Peamine tööstuslikul viisil atsetüleeni tootmine on metaani elektro- või termiline krakkimine, pürolüüs maagaas ja karbiidmeetod. Alküünide homoloogse seeria esimene ja peamine esindaja on atsetüleen (etüün).

Plaan:

Sissejuhatus

• 1 Rakendus
• 2 Molekuli elektrooniline ja ruumiline struktuur
• 3 Põhilised keemilised omadused
Märkmed

Sissejuhatus

Etüleen(IUPAC-i järgi: eteen) on orgaaniline keemiline ühend, mida kirjeldatakse valemiga C 2 H 4 . See on kõige lihtsam alkeen ( olefiin). Etüleeni looduses praktiliselt ei leidu. See on värvitu kerge lõhnaga kergestisüttiv gaas. Osaliselt lahustuv vees (25,6 ml 100 ml vees temperatuuril 0 °C), etanoolis (359 ml samadel tingimustel). See lahustub hästi dietüüleetris ja süsivesinikes. Sisaldab kaksiksidet ja on seetõttu klassifitseeritud küllastumata või küllastumata süsivesinikud. Mängib ülimalt oluline roll tööstuses ja on ka fütohormoon. Etüleen on maailmas enim toodetud orgaaniline ühend; etüleeni kogutoodang maailmas oli 2008. aastal 113 miljonit tonni ja kasvab jätkuvalt 2-3% aastas. Ravim. Ohuklass - neljas. .

1. Rakendus

Etüleen on põhilise orgaanilise sünteesi juhtiv toode ja seda kasutatakse järgmiste ühendite saamiseks (loetletud tähestikulises järjekorras):

• vinüülatsetaat;
• Dikloroetaan / vinüülkloriid (3. koht, 12% kogumahust);
• Etüleenoksiid (2. koht, 14-15% kogumahust);
• Polüetüleen (1. koht, kuni 60% kogumahust);
• Stüreen;
• äädikhape;
• etüülbenseen;
• etüleenglükool;
• Etanool.

Hapnikuga segatud etüleeni kasutati meditsiinis anesteesiaks kuni 1980. aastate keskpaigani NSV Liidus ja Lähis-Idas. Etüleen on fütohormoon peaaegu kõigis taimedes, muuhulgas vastutab see okaspuude langemise eest.

2. Molekuli elektrooniline ja ruumiline struktuur

Süsinikuaatomid on teises valents olek(sp2 hübridisatsioon). Selle tulemusena tekivad tasapinnal 120° nurga all kolm hübriidpilve, mis moodustavad süsiniku ja kahe vesinikuaatomiga kolm sigma sidet. p-elektron, mis ei osalenud hübridisatsioonis, moodustub tasapinnaga risti-side naabersüsiniku aatomi p-elektroniga. See moodustab süsinikuaatomite vahel kaksiksideme. Molekulil on tasapinnaline struktuur.

3. Põhilised keemilised omadused

Etüleen – keemiliselt toimeaine. Kuna molekulis on süsinikuaatomite vahel kaksikside, siis üks neist, vähem tugev, puruneb kergesti ja sideme katkemise kohas molekulid liituvad, oksüdeeritakse ja polümeriseeritakse.

• Halogeenimine:

CH 2 \u003d CH 2 + Cl 2 → CH 2 Cl-CH 2 Cl

Broomivesi muutub värvituks. seda kvalitatiivne reaktsioon piiranguteta ühenduste jaoks.

• Hüdrogeenimine:

CH 2 \u003d CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (Ni toimel)

• Hüdrohalogeenimine:

CH2 \u003d CH2 + HBr → CH3 - CH2Br

• Niisutus:

CH 2 \u003d CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (katalüsaatori toimel)

Selle reaktsiooni avastas A.M. Butlerov, ja seda kasutatakse tööstuslik tootmine etüülalkohol.

• Oksüdatsioon:

Etüleen oksüdeerub kergesti. Kui etüleen lastakse läbi kaaliumpermanganaadi lahuse, muutub see värvituks. Seda reaktsiooni kasutatakse küllastunud ja küllastumata ühendite eristamiseks.

Etüleenoksiid on habras aine, hapnikusild puruneb ja vesi liitub, mille tulemusena moodustub etüleenglükool:

• Põlemine:

C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O

• Polümerisatsioon:

nCH2 \u003d CH2 → (-CH2-CH2-)

Märkmed

1. DevanneyMichael T. Etüleen – www.sriconsulting.com/CEH/Public/Reports/432.0000/ (inglise) . SRI Consulting (september 2009).
2. Etüleen – www.sriconsulting.com/WP/Public/Reports/ethylene/ (inglise) . WP aruanne. SRI Consulting (jaanuar 2010).
3. Süsivesinike massikontsentratsioonide gaasikromatograafiline mõõtmine: metaan, etaan, etüleen, propaan, propüleen, nbutaan, alfa-butüleen, isopentaan tööpiirkonna õhus. Juhised. MUK 4.1.1306-03 (KINNITATUD RF RIIGI PEARSTI SANITAARARSTI POOLT 30.03.2003) - www.bestpravo.ru/fed2003/data07/tex22892.htm
4. "TAIMEDE KASVU JA ARENG" V.V. Chub - herba.msu.ru/russian/departments/physiology/spezkursi/chub/index_7.html
5. „Jõulupuu nõela kadumise edasilükkamine” – www.nserc-crsng.gc.ca/Media-Media/ImpactStory-ArticlesPercutant_eng.asp?ID=1052

lae alla
See kokkuvõte põhineb venekeelse Vikipeedia artiklil. Sünkroonimine lõpetati 07/09/11 21:40:46
Sarnased kokkuvõtted:

Sõbraga topeltside.

1. Füüsikalised omadused

Etüleen on kergelt meeldiva lõhnaga värvitu gaas. See on õhust veidi kergem. Vees veidi lahustuv, kuid lahustub alkoholis ja teistes orgaanilistes lahustites.

2. Struktuur

Molekulaarvalem C 2 H 4. Struktuuri- ja elektrooniline valem:

3. Keemilised omadused

Erinevalt metaanist on etüleen keemiliselt üsna aktiivne. Seda iseloomustavad liitumisreaktsioonid kaksiksideme kohas, polümerisatsioonireaktsioonid ja oksüdatsioonireaktsioonid. Sel juhul katkeb üks kaksiksidetest ja selle asemele jääb lihtne üksikside ning kõrvalejäetud valentside tõttu kinnituvad teised aatomid või aatomirühmad. Vaatame mõningaid näiteid reaktsioonidest. Juhtides etüleeni sisse broomi vesi(broomi vesilahus), muutub viimane värvituks etüleeni ja broomi interaktsiooni tulemusena, moodustades dibromoetaani (etüleenbromiid) C 2 H 4 Br 2:

Nagu selle reaktsiooni skeemist näha, ei ole tegemist vesinikuaatomite asendamisega halogeeniaatomitega, nagu küllastunud süsivesinike puhul, vaid broomiaatomite lisamisega kaksiksideme kohas. Etüleen värvub ka kergesti lilla vesilahus kaaliummanganaat KMnO 4 isegi normaaltemperatuuril. Samal ajal oksüdeeritakse etüleen ise etüleenglükooliks C 2 H 4 (OH) 2. Seda protsessi saab esitada järgmise võrrandiga:

• 2KMnO4 -> K2MnO4 + MnO2 + 2O

Etüleeni ja broomi ning kaaliummanganaadi vahelised reaktsioonid aitavad avastada küllastumata süsivesinikke. Metaan ja teised küllastunud süsivesinikud, nagu juba märgitud, ei interakteeru kaaliummanganaadiga.

Etüleen reageerib vesinikuga. Niisiis, kui etüleeni ja vesiniku segu kuumutatakse katalüsaatori (nikli, plaatina või pallaadiumipulber) juuresolekul, moodustuvad need etaaniks:

Reaktsioone, mille käigus ainele lisatakse vesinikku, nimetatakse hüdrogeenimis- või hüdrogeenimisreaktsioonideks. Hüdrogeenimisreaktsioonidel on suur praktiline väärtus. neid kasutatakse tööstuses üsna sageli. Erinevalt metaanist põleb etüleen õhus keerleva leegiga, kuna see sisaldab rohkem süsinikku kui metaan. Seetõttu ei põle kogu süsinik kohe ära ning selle osakesed muutuvad väga kuumaks ja hõõguvad. Seejärel põletatakse need süsinikuosakesed leegi välisosas:

• C 2 H 4 + 3O 2 \u003d 2CO 2 + 2H 2 O

Etüleen, nagu metaan, moodustab õhuga plahvatusohtlikke segusid.

4. Kviitung

Etüleeni looduslikult ei esine, välja arvatud maagaasi väikesed lisandid. Laboratoorsetes tingimustes saadakse etüleen tavaliselt kontsentreeritud väävelhappe mõjul etüülalkoholile kuumutamisel. Seda protsessi saab esitada järgmise koondvõrrandiga:

Reaktsiooni käigus lahutatakse alkoholimolekulist veeelemendid ja kaks valentsi küllastavad üksteist süsinikuaatomite vahel kaksiksideme moodustumisega. Tööstuslikel eesmärkidel toodetakse etüleeni suured hulgad nafta krakkimisgaasidest.

5. Taotlus

Kaasaegses tööstuses kasutatakse etüleeni laialdaselt etüülalkoholi sünteesiks ja oluliste polümeersete materjalide (polüetüleen jne) tootmiseks, samuti muude orgaaniliste ainete sünteesiks. Etüleeni väga huvitav omadus on kiirendada paljude aia- ja aiaviljade (tomatid, melonid, pirnid, sidrunid jne) valmimist. Seda kasutades saab vilju transportida veel rohelisena ja viia seejärel küpseks juba tarbimiskohas, viies väikese koguse etüleeni laoruumide õhku.

Etüleeni kasutatakse vinüülkloriidi ja polüvinüülkloriidi, butadieeni ja sünteetiliste kummide, etüleenoksiidi ja sellel põhinevate polümeeride, etüleenglükooli jms tootmiseks.

Märkmed

Allikad

• F. A. Derkach "Keemia" L. 1968

? sisse ? Fütohormoonid

? sisse ? süsivesinikud

Etüleen on kõige lihtsam orgaanilised ühendid tuntud kui alkeenid. See on värvitu ning magusa maitse ja lõhnaga. looduslikud allikad hõlmab maagaasi ja õli, see on ka taimede loomulik hormoon, kus see pärsib kasvu ja soodustab viljade valmimist. Etüleeni kasutamine on tööstuses tavaline orgaaniline keemia. Seda toodetakse maagaasi kuumutamisel, sulamistemperatuur on 169,4 °C, keemistemperatuur on 103,9 °C.

Etüleen: struktuursed omadused ja omadused

Süsivesinikud on vesinikku ja süsinikku sisaldavad molekulid. Need erinevad suuresti üksik- ja kaksiksidemete arvu ning iga komponendi struktuurse orientatsiooni poolest. Üks lihtsamaid, kuid bioloogiliselt ja majanduslikult kasulikke süsivesinikke on etüleen. Seda tarnitakse gaasilisel kujul, see on värvitu ja tuleohtlik. See koosneb kahest kaksiksidemega süsinikuaatomist koos vesinikuaatomitega. Keemiline valem on kujul C 2 H 4 . Molekuli struktuurne vorm on lineaarne, kuna selle keskel on kaksiksidem.
Etüleenil on magus muskuse lõhn, mis muudab aine õhus tuvastamise lihtsaks. See kehtib gaasi kohta puhtal kujul: Lõhn võib kaduda segamisel teiste kemikaalidega.

Etüleeni pealekandmise skeem

Etüleeni kasutatakse kahes põhikategoorias: monomeerina, millest ehitatakse suuri süsinikuahelaid, ja lähteainena muude kahesüsinikuliste ühendite jaoks. Polümerisatsioonid on paljude väikeste etüleeni molekulide korduvad kombinatsioonid suuremateks. See protsess toimub kl kõrged rõhud ja temperatuurid. Etüleeni rakendusi on palju. Polüetüleen on polümeer, mida kasutatakse eriti suurtes kogustes pakkekilede, traatkatete ja plastpudelid. Teine etüleeni kasutamine monomeerina puudutab lineaarsete α-olefiinide moodustumist. Etüleen on lähteaine mitmete kahe süsinikusisaldusega ühendite, nagu etanool (tehniline alkohol), (antifriis ja kiled), atseetaldehüüd ja vinüülkloriid, valmistamisel. Lisaks nendele ühenditele moodustab etüleen benseeniga etüülbenseeni, mida kasutatakse plastide tootmisel ja kõnealune aine on üks lihtsamaid süsivesinikke. Etüleeni omadused muudavad selle aga bioloogiliselt ja majanduslikult oluliseks.

Kommertskasutus

Etüleeni omadused annavad hea kaubandusliku aluse suur hulk orgaanilised (sisaldavad süsinikku ja vesinikku) materjalid. Üksikuid etüleeni molekule saab omavahel ühendada, et saada polüetüleeni (mis tähendab paljusid etüleeni molekule). Polüetüleeni kasutatakse plastide valmistamiseks. Lisaks saab sellest valmistada pesuaineid ja sünteetilisi määrdeaineid, mis on keemilised ained kasutatakse hõõrdumise vähendamiseks. Etüleeni kasutamine stüreenide saamiseks on kummi- ja kaitsepakendite loomise protsessis asjakohane. Lisaks kasutatakse seda jalatsitööstuses, eriti spordijalatsites, samuti autorehvide tootmisel. Etüleeni kasutamine on kaubanduslikult oluline ja gaas ise on üks enim toodetud süsivesinikke kogu maailmas.

Terviseoht

Etüleen on tervisele ohtlik eelkõige seetõttu, et see on tule- ja plahvatusohtlik. See võib toimida ka nagu ravim madalates kontsentratsioonides, põhjustades iiveldust, peapööritust, peavalu ja koordinatsioonihäireid. Rohkemaga kõrged kontsentratsioonid see toimib anesteetikumina, põhjustades teadvusekaotust ja muid ärritajaid. Kõik need negatiivsed aspektid võivad tekitada muret eelkõige otseselt gaasiga töötavate inimeste jaoks. Etüleeni kogus, millega enamik inimesi kokku puutub Igapäevane elu on tavaliselt suhteliselt väike.

Etüleeni reaktsioonid

1) Oksüdatsioon. See on hapniku lisamine, näiteks etüleeni oksüdeerimisel etüleenoksiidiks. Seda kasutatakse etüleenglükooli (1,2-etaandiooli) tootmisel, mida kasutatakse külmumisvastase vedelikuna, ja polüestrite tootmisel kondensatsioonpolümerisatsiooni teel.

2) Halogeenimine - reaktsioonid fluori, kloori, broomi, joodi etüleeniga.

3) Etüleeni kloorimine 1,2-dikloroetaanina ja sellele järgnev 1,2-dikloroetaani muundamine vinüülkloriidi monomeeriks. 1,2-dikloroetaan on kasulik orgaaniline lahusti ja ka väärtuslik eelkäija vinüülkloriidi sünteesil.

4) Alküleerimine - süsivesinike lisamine kaksiksidemele, näiteks etüülbenseeni süntees etüleenist ja benseenist, millele järgneb muundamine stüreeniks. Etüülbenseen on vahesaadus stüreeni, ühe enimkasutatava vinüülmonomeeri tootmiseks. Stüreen on polüstüreeni valmistamiseks kasutatav monomeer.

5) Etüleeni põletamine. Gaas saadakse kuumutamisel ja kontsentreeritud väävelhappega.

6) Hüdratatsioon – reaktsioon kaksiksidemele vee lisamisega. kõige tähtsam tööstuslik rakendus see reaktsioon on etüleeni muundamine etanooliks.

Etüleen ja põlemine

Etüleen on värvitu gaas, mis lahustub vees halvasti. Etüleeni põlemisega õhus kaasneb moodustumine süsinikdioksiid ja vesi. Puhtal kujul põleb gaas kerge difusioonleegiga. Segatuna väikese koguse õhuga tekitab see leegi, mis koosneb kolmest eraldi kihist – sisemisest südamikust – põlemata gaasist, sinakasrohelisest kihist ja välimisest koonusest, kus eelsegatud kihist osaliselt oksüdeerunud saadus põleb difusioonleegis. Saadud leek näitab keerulist reaktsioonide seeriat ja kui gaasisegu lisatakse rohkem õhku, hajutav kiht kaob järk-järgult.

Kasulikud faktid

1) Etüleen on looduslik taimne hormoon, see mõjutab kõigi taimede kasvu, arengut, küpsemist ja vananemist.

2) Gaas ei ole teatud kontsentratsioonis (100-150 mg) inimesele kahjulik ja mittetoksiline.

3) Seda kasutatakse meditsiinis anesteetikumina.

4) Etüleeni toime aeglustub madalatel temperatuuridel.

5) iseloomulik omadus tungib hästi läbi enamiku ainete, näiteks läbi papppakendikastide, puidust ja isegi betoonseinte.

6) Kuigi see on hindamatu küpsemisprotsessi käivitamise võime tõttu, võib see olla väga kahjulik ka paljudele puu-, köögiviljadele, lilledele ja taimedele, kiirendades vananemisprotsessi ning vähendades toote kvaliteeti ja säilivusaega. Kahjustuse aste sõltub kontsentratsioonist, kokkupuute kestusest ja temperatuurist.

7) Etüleen on suurtes kontsentratsioonides plahvatusohtlik.

8) Klaasi tootmisel kasutatakse etüleeni eriotstarbeline autotööstuse jaoks.

9) Metalli tootmine: gaasi kasutatakse hapnikugaasina metalli lõikamisel, keevitamisel ja kiirel termilisel pihustamisel.

10) Nafta rafineerimine: Etüleeni kasutatakse külmutusagensina, eriti maagaasi veeldamisel.

11) Nagu varem mainitud, on etüleen väga reaktiivne aine, lisaks on see ka väga tuleohtlik. Turvalisuse huvides transporditakse seda tavaliselt spetsiaalse eraldi gaasitoru kaudu.

12) Üks levinumaid otse etüleenist valmistatud tooteid on plast.