Kemija. Tematski testovi za pripremu za ispit. Zadaci visoka razina složenost (C1-C5). ur. Doronkina V.N.

3. izd. - R. n / D: 2012. - 234 str. R. n/D: 2011. - 128 str.

Predloženi priručnik je sastavljen u skladu sa zahtjevima nove USE specifikacije i namijenjen je pripremi za jedinstveni državni ispit u kemiji. Knjiga sadrži zadatke visokog stupnja složenosti (S1-S5). Svaki odjeljak sadrži potrebne teorijske informacije, rastavljeni (demonstracijski) primjeri zadataka koji vam omogućuju svladavanje metodologije rješavanja zadataka dijela C, te grupe zadataka za obuku po temama. Knjiga je namijenjena učenicima od 10. do 11. razreda obrazovne ustanove priprema za ispit i planiranje primanja najbolji rezultat na ispitu, te nastavnicima i metodičarima koji organiziraju proces pripreme za ispit iz kemije. Priručnik je dio obrazovno-metodološkog kompleksa „Kemija. Priprema za Jedinstveni državni ispit", koji uključuje priručnike kao što su "Kemija. Priprema za USE-2013”, “Kemija. 10-11 razreda. Tematski testovi za pripremu za ispit. Osnovni i povišene razine" i tako dalje.

Format: pdf (2012 , 3. izdanje, rev. i dodati, 234s.)

Veličina: 2,9 MB

Pogledajte, preuzmite: 14 .12.2018, linkovi uklonjeni na zahtjev izdavačke kuće Legija (vidi napomenu)

SADRŽAJ
Uvod 3
Pitanje C1. Redoks reakcije. Korozija metala i načini zaštite od nje 4
Upitna pitanja C1 12
Pitanje C2. Reakcije koje potvrđuju odnos različitih klasa ne organska tvar 17
Pitanje pitanja C2 28
SZ pitanje. Reakcije koje potvrđuju odnos ugljikovodika i kisika organski spojevi 54
Postavljanje pitanja HH 55
Pitanje C4. Izračuni: masa (volumen, količina tvari) produkata reakcije, ako je jedna od tvari dana u suvišku (ima nečistoće), ako je jedna od tvari dana kao otopina s određenim maseni udio otopljena tvar 68
Pitanja C4 73
Pitanje C5. Nalaz molekularna formula tvari 83
Pitanja pitanja C5 85
Odgovori 97
Primjena. Odnos različitih klasa anorganskih tvari. Dodatni zadaci 207
Zadaci 209
Rješavanje problema 218
Književnost 234

UVOD
Ova je knjiga osmišljena da vas pripremi za zadatke visoke razine općenito, anorganske i organska kemija(zadaci dijela C).
Za svako od pitanja C1 - C5, veliki broj zadataka (ukupno više od 500), koji će maturantima omogućiti provjeru znanja, usavršavanje postojećih vještina i, po potrebi, učenje činjeničnog gradiva uključenog u ispitne zadatke dijela C.
Sadržaj priručnika odražava značajke USE opcije nudi se u posljednjih godina, i u skladu je s trenutnom specifikacijom. Pitanja i odgovori odgovaraju tekstu USE testova.
Zadaci iz dijela C imaju različitim stupnjevima poteškoće. Maksimalni rezultat točno riješen zadatak je od 3 do 5 bodova (ovisno o stupnju složenosti zadatka). Provjera zadataka ovog dijela provodi se na temelju usporedbe odgovora diplomanta s elementnom analizom zadanog oglednog odgovora, svaki točno ispunjeni element ocjenjuje se 1 bodom. Na primjer, u SZ zadatku treba napisati 5 jednadžbi za reakcije između organskih tvari koje opisuju sekvencijalne pretvorbe tvari, a možete napisati samo 2 (pretpostavimo drugu i petu jednadžbu). Obavezno ih zapišite na listu za odgovore, dobit ćete 2 boda za zadatak SZ i značajno povećati svoju ocjenu na ispitu.
Nadamo se da će vam ova knjiga pomoći da uspješno položite ispit.

Predloženi priručnik predstavlja sustav zadataka povećanog i visokog stupnja složenosti, sličan kontrolnim zadacima. mjerni materijali UPOTREBA u kemiji. Posebna pozornost posvećena je analizi zadataka koji su izazivali najveće poteškoće. Za uvježbavanje i samostalnu pripremu za ispit u ključnim dijelovima tečaja kemije ponuđeni su zadaci različitih razina složenosti.
Priručnik je namijenjen učenicima srednjih škola, profesorima i roditeljima. Pomoći će školarcima u provjeri znanja i vještina iz predmeta, a učiteljima u procjeni stupnja ispunjenosti zahtjeva. obrazovnim standardima pojedinim studentima i osigurati njihovu ciljanu pripremu za ispit.

Primjeri.
Kad se cinkov oksid reducira ugljikovim monoksidom, nastaje metal. Metal je reagirao s koncentriranom otopinom kalijevog hidroksida u obliku kompleksne soli. Suvišak sumporovodika propušten je kroz otopinu soli i nastao je talog. Kad se ovaj talog zagrije s koncentriranim dušična kiselina ispušten je smeđi plin. Pisati jednadžbe četiri opisane reakcije.

Smjesa dušikovog oksida (IV) i kisika propuštena je kroz otopinu kalijevog hidroksida. Dobivena sol je osušena i kalcinirana. Ostatak dobiven nakon kalcinacije soli je otopljen u vodi i pomiješan s otopinom kalijevog jodida i sumporne kiseline. Jednostavna tvar nastala tijekom ove reakcije reagirala je s aluminijem. Napiši jednadžbe za četiri opisane reakcije.

SADRŽAJ
UVOD
1. DIO
Odjeljak 1. Redoks reakcije, uzorci njihovog tijeka. Elektroliza otopina i rastaljenih soli
1.1. Materijal za ponavljanje i usustavljivanje znanja
1.2. Zadaci s komentarom i rješenjima
1.3. Zadaci za samostalan rad
Odjeljak 2. Klasifikacija anorganskih tvari. Karakteristična kemijska svojstva anorganskih tvari raznih klasa. Odnos anorganskih tvari
2.1. Materijal za ponavljanje i usustavljivanje znanja
2.2. Zadaci s komentarom i rješenjima
2.3. Zadaci za samostalan rad
Odjeljak 3. Klasifikacija organskih tvari. Karakteristična svojstva organske tvari raznih klasa. Odnos organskih tvari
3.1. Materijal za ponavljanje i usustavljivanje znanja
3.2. Zadaci s komentarom i rješenjima
3.3. Zadaci za samostalan rad
odjeljak 4 Problemi s računanjem
DIO 2. OPCIJE OBUKE, UKLJUČUJUĆI ZADATKE POVEĆANOG I VISOKOG RAZINA SLOŽENOSTI
opcija 1
opcija 2
Opcija 3
Opcija 4
Opcija 5
DIO 3. ODGOVORI NA ZADATKE ZA SAMOSTALNI RAD I ZADATKE MOGUĆNOSTI OBUKE.

Besplatno preuzimanje e-knjiga u prikladnom formatu, gledajte i čitajte:
Preuzmite knjigu Kemija, Rješavanje zadataka povećane i visoke razine složenosti, Kako dobiti maksimalnu ocjenu na ispitu, Kaverina A.A., Molchanova G.N., Sviridenkova N.V., Stakhanova S.V., 2015 - fileskachat.com, brzo i besplatno preuzimanje.

Preuzmite pdf
U nastavku možete kupiti ovu knjigu po najboljoj sniženoj cijeni s dostavom u cijeloj Rusiji.

U tijeku studija organske kemije često se koriste zadaci za dovršavanje lanaca transformacija. Koriste se u 9. razredu na prvom stupnju proučavanja organskih tvari, u 10. razredu pri proučavanju činjeničnog materijala u ovom predmetu i u 11. razredu na završna faza učenje. Ovo pitanje nalazi se u zadacima trećeg dijela ispitnog gradiva iz kemije u obliku i KORISTITI materijale. Zadaci za provedbu transformacija naširoko se koriste u općim lekcijama

Cilj.

· Promicati formiranje učenika višeg stupnja složenosti osposobljavanja o pitanju genetske povezanosti organskih spojeva;

Stvoriti uvjete za usustavljivanje i produbljivanje znanja učenika o odnosu organskih tvari prema shemi: sastav – struktura – svojstva tvari.

Preuzimanje datoteka:

Pregled:

Za korištenje pregleda prezentacija kreirajte Google račun (račun) i prijavite se: https://accounts.google.com

Naslovi slajdova:

Teorija i praksa rješavanja problema visokog stupnja složenosti u procesu nastave kemije (na temelju teme " genetska povezanost organski spojevi") Izvršio: Vidershpan I.P., učitelj kemije, MBOU "Klyuchevskaya srednja škola br. 1", 2015. MBOU "Klyuchevskaya secondary sveobuhvatna škola Broj 1 "Ključevski okrug, Altajski teritorij

U tijeku studija organske kemije često se koriste zadaci za dovršavanje lanaca transformacija. Koriste se u 9. razredu na prvom stupnju proučavanja organskih tvari, u 10. razredu pri proučavanju činjeničnog gradiva iz ovog predmeta u 11. razredu na završnom stupnju obrazovanja. ovo pitanje nalazi se u zadacima trećeg dijela ispitnog gradiva iz kemije u obliku i materijalu ispita. Zadaci za provedbu transformacija naširoko se koriste u općim lekcijama.

Cilj. Pomozite učenicima da razviju višu razinu složenosti opća obuka o pitanju genetske povezanosti organskih spojeva; stvoriti uvjete za usustavljivanje i produbljivanje znanja učenika o odnosu organskih tvari prema shemi: sastav – struktura – svojstva tvari Zadaci. razvijati kod učenika logično mišljenje(uspostavljanjem genetske veze između različite klase ugljikovodici i derivati ​​ugljikovodika, hipoteze o kemijska svojstva ah nepoznata organska tvar); razvijati sposobnost usporedbe kod učenika (na primjeru usporedbe kemijskih svojstava organskih spojeva); razvijati informacijsku i kognitivnu kompetenciju učenika.

Što znači pojam "genetske veze"? Genetska veza je odnos između tvari. različite klase spojeva na temelju njihovih međusobnih transformacija i odražava njihovo podrijetlo. Genetski odnos može se odraziti u genetskom nizu. genetske serije sastoji se od tvari, što odražava transformaciju tvari jedne klase spojeva u tvari drugih klasa koje sadrže isti broj ugljikovih atoma. CH 4 → CH 3 NO 2 → CH 3 NH 2 → CH 3 NH 3 Cl → CH 3 NH 2 → N 2

Kako bi se uspješno riješili zadaci koji prikazuju genetske odnose između klasa organskih tvari, na nastavi kemije razrađuju se znanja o nomenklaturi i klasifikaciji tvari, proučavaju se kemijska svojstva spojeva i metode njihove priprave. Ovaj pristup se može pratiti u svim fazama proučavanja ovog pitanja, samo svaki put teorijsko gradivo produbljuje i širi.

Nomenklatura i klasifikacija U problematici proučavanja nomenklature i klasifikacije organskih tvari možete izraditi kartu formula spojeva i koristiti je za razgovor, rad u skupinama, parovima i individualno. To će vam omogućiti da brzo ispravite znanje učenika. Oni, imajući formule pred sobom, mogu brzo i učinkovito snalaziti se u zadatku, zaključivati, odgovarati na postavljena pitanja, stječući nova znanja. Korištenje ove karte formula spojeva u nastavi kemije utjecalo je na kvalitetu stečenog znanja o problematici nomenklature i klasifikacije organskih tvari.

Mapa formule kemijski spojevi(karta formula tiskana je skraćeno) 1) H - COOH metanska kiselina, mravlja kiselina 2) CH 3 - COOH etanska kiselina, octena kiselina 3) C 17 H 35 - COOH stearinska kiselina 4) CH 3 - CH 2 - OH etil alkohol, etanol C 2 H 5 OH 5) CH 3 - OH metil alkohol, metanol 6 ) H je COH metanal, mravlja aldehida, formaldehid 7) CH3 - COH; etanal, acetaldehid, acetaldehid 8) CH 3 - COONa; natrijev acetat 9) CH 3 - O - CH 3 dimetil eter 10) CH 3 - COOCH 3 metil acetat, metil eter octena kiselina. 1 1) CH 3 - COOC 2 H 5 etil acetat, etil ester octene kiseline 1 2) HCOOCH 3 metil format, metil ester mravlje kiseline.

Proučavanje kemijskih svojstava i metoda dobivanja organskih spojeva. Kada proučavate ova pitanja u učionici, možete se prijaviti referentni krugovi. Referentne sheme dopuštaju kratki oblik dati mnogo informacija. Učenici ih rado koriste. Te im sheme pomažu organizirati svoje znanje i razviti logiku svačijeg razmišljanja. Time se učenici pripremaju za izvođenje vježbi transformacije. Učenici izvode okvirne dijagrame kada proučavaju svaku temu u fazama. Opetovano pozivanje na okvirnu shemu omogućuje vam postavljanje čvrstih temelja u stečenom znanju.

C 6 H 12 O 6 → C 2 H 5 OH → CH 3 - CHO → CH 3 - COOH → Cl - CH 2 - COOH → H 2 N - CH 2 - COOH Za fiksiranje obrazovni materijal i revitalizacija aktivnosti učenja preporučeno platiti Posebna pažnja o rješavanju problema tipa povezanih s međusobnim pretvorbama tvari (lanci pretvorbi).

Uspjeh u rješavanju zadataka ovisit će o broju provedenih transformacija 1) CaC 2 → X 1 → X 2 → nitrobenzen [H] X 3 + HCl X 4 2) C 2 H 6 + Cl 2, hN X 1 → X 2 → CH 2 \u003d CH - CH \u003d CH 2 + H 2 (1.4 adicija) → X 3 + Cl 2 X 4 3) CH 4 1500 C X 1 +2 H 2 X 2 + Br 2, hv X 3 → etilbenzen + KMnO 4+ H 2 SO 4 X 4 4) Hidroliza škroba X 1 → C 2 H 5 OH → X 2 → X 3 C čin. Benzen 5) 1-klorpropan + Na X 1 -4 H 2 X 2 → klorobenzen → X 3 + nH 2 CO X 4 6) 1-klorbutan + NaOH, H 2 O X 1 → buten-1 + HCl X 2 konc. alkohol X 3 KMnO 4, H 2 O X 4 7) etilen + Br 2 (ad) X 1 + KOH, alkohol X 2 + H 2 O, Hg X 3 → X 4 → metil acetat 8) etil acetat → natrijev acetat NaOH ( fuzija X 1 1500 C X 2 400 C X 3 C 2 H 5 Cl, AlCl 3 X 4 9) 1-brompropan → heksan → benzen CH 3 Cl X 1 KMnO 4, H 2 SO 4 X 2 CH 3 OH, H X 3 10) butanol- 2 HCl X 1 KOH, C 2 H 5 OH X 2 KMnO 4, H 2 SO 4 X 3 CH 3 OH, H X 4 → kalijev acetat. 11) C 6 H 6 → C 6 H 5 - CH (CH 3) 2 KMnO4 X 1 HNO3 (1 mol.) X 2 Fe + HCl X 3 NaOH (ex) X 4 12) CH 3 - CH 2 - CHO Ag2 O X 1 + Cl2, hv X 2 NaOH X 3 CH3OH, H X 4 polimerizacija X 5 13) CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 OH H2SO4, t X 1 HBr X 2 NH3 X 3 14) cikloheksen t, Kat X 1 →C 6 H 5 NO 2 +H2,t X 2 HCl X 3 AgNO3 X 4 15) CaC 2 H2O X 1 H2O, HgSO4 X 2 C4(OH)2, t X 3 CH3 OH, H2 SO4 X 4 16) CH3 - CH2-CH (CH3) - CH3 Br2, svjetlo. X 1 kon. alkohol X 2 HBr X 1 Na X 3 → CO 2 17) CH 4 1000C X 1 C akt, t X 2 CH3 Cl, AlCl3 X 3 KMnO4, t X 4 18) metan → X 1 → benzen CH3Cl, AlCl3 X 2 → benzojeva kiselina CH3OH, H X 3 19) CH 4 → CH 3 NO 2 → CH 3 NH 2 → CH 3 NH 3 Cl → CH 3 NH 2 → N 2 20) C 6 H 5 CH 3 KMnO4, H2SO4, t X 1 HNO3 (1 mol) X 2 Fe+HCl pr. X 3 NaOH pr. x4

Najčešće je bit zadatka dosljedno rješenje sljedeće zadatke: konstrukcija (produljenje ili skraćivanje) ugljičnog skeleta; uvođenje funkcionalnih skupina u alifatske i aromatske spojeve; zamjena jedne funkcionalne skupine drugom; uklanjanje funkcionalnih skupina; promjena u prirodi funkcionalnih skupina. Redoslijed operacija može biti različit, ovisno o strukturi i prirodi početnih i rezultirajućih spojeva.

Popis za provjeru Predstavite činjenice i njihove odnose u vizualni oblik. Zapišite, što je moguće detaljnije, bit problema u obliku dijagrama. Sagledajte problem što je moguće šire, uzmite u obzir i rješenja koja se čine nezamisliva. Na kraju se upravo oni mogu pokazati u pravu i dovesti vas do toga prava odluka. Koristite metodu pokušaja i pogreške. Ako postoji ograničen skup opcija, isprobajte ih sve.

Koje se reakcije mogu koristiti za provođenje transformacija prema shemi: CH 3 COO Na → CH 3 - CH 3 → CH 2 \u003d CH 2 → CH 2 Br - CH 2 Br → CH ≡ CH → KOOC - COOK Otopina. 1. Za dobivanje etana iz natrijeva acetata koristimo Kolbeovu sintezu: el-z 2CH 3 COO Na + 2H 2 O → CH 3 - CH 3 + H 2 +2 NaHCO 3 2. Za pretvorbu etana u eten provodimo reakcija dehidrogenacije: t, Ni CH 3 - CH 3 → CH 2 \u003d CH 2 + H 2 3. Za dobivanje dihaloalkana iz alkena koristimo reakciju bromiranja: CH 2 \u003d CH 2 + Br 2 → CH 2 Br - CH 2 Br 4. Da bi se dobio etin iz dibromoetana, potrebno je provesti reakciju dehidrohalogenacije, za to se koristi alkoholna otopina KOH: CH 2 Br - CH 2 Br +2 KOH alkohol. rješenje → CH ≡ CH +2 KV r +2H 2 O 1. zadatak

5. Etin obezbojuje vodenu otopinu KMnO 4: 3 CH ≡ CH +8 KMnO 4 → 3 KOOC - COOK + + 8 MnO 2 +2 KOH +2 H 2 O Uvođenje četiri atoma kisika u molekulu odgovara gubitku od 8 ē, dakle, ispred MnO 2 c postavljamo koeficijent 8. M mangan mijenja oksidacijsko stanje od +7 do + 4, što odgovara stjecanju 3 ē, stoga stavljamo koeficijent 3 ispred organske tvari Obratiti pozornost na jednadžbe reakcija 1 i 5: Kolbeova sinteza i oksidacija alkina Vodena otopina kalijev permanganat. NA kisela sredina permanganatni ion se reducira u Mn 2+, a etin se oksidira u oksalnu kiselinu: 5 CH ≡ CH + 8 KMnO 4 + 12 H 2 SO 4 → 5 HOOC - COOH + 8 MnSO 4 + 4 K 2 SO 4 + 12 H 2 O

Određivanje oksidacijskog stanja ugljika u alkanima -4 -3 -3 CH 4 CH 3 -CH 3 CH 3 -CH 2 -CH 3 -3 -2 -3 CH 3 -CH-CH 3 | CH 3 -3 -1 -3 CH 3 0 | CH3-C-CH3 | CH 3

Određivanje oksidacijskog stanja ugljika u alkoholima -2 -3 -1 0 CH 3 -OH CH 3 -CH 2 -OH CH 3 -CH-CH 3 | OH -1 -1 -3 0 0 -3 CH 2 - CH 2 CH 3 - CH - CH - CH 3 | | | | OH OH OH OH

K2Cr2O7 Oksidatori KMnO 4 Mn 2+ MnO 2 MnO 4 2+ Cr 3+ Cr 3

Procesi oksidacije alkena ovise o njegovoj strukturi i reakcijskom mediju.Kad se alkeni oksidiraju u koncentriranu otopinu kalijevog permanganata KMnO4 u kiselom mediju (tvrda oksidacija), dolazi do kidanja σ i π veza uz nastanak karboksilne kiseline, ketoni i ugljikov monoksid (IV) . Ova reakcija se koristi za određivanje položaja dvostruke veze.

Ako u molekuli alkena atom ugljika na dvostrukoj vezi sadrži dva ugljikova supstituenta (na primjer, u molekuli 2-metilbutena-2), tada tijekom njegove oksidacije nastaje keton: CH 3 -C=CH -C H 3 | CH 3 + KMnO 4 + H 2 SO 4 = MnSO 4 + K 2 SO 4 + H 2 O + + CH 3 - C - CH 3 || O + CH 3 -COOH -3 0 -1 +2 +3 + 7 +2 0 +2 C - 2ē→C -1 +3 C - 4ē→C +7 +2 Mn +5ē→Mn 6 3 0 5 6 proces oksidacije 0 - 1 C , C - redukcijski agensi redukcijski proces +7 Mn - oksidacijski agens 5 5 5 6 6 3 9 9

Načini raspoređivanja koeficijenata u OVR uz sudjelovanje organskih tvari. C 6 H 5 CH 3 + KMnO 4 + H 2 SO 4  C 6 H 5 COOH + K 2 SO 4 + MnSO 4 + H 2 O Koeficijente biramo metodom elektronske vage: C -3 - 6e - → C +3 6 │ 5 Mn +7 + 5e - → Mn +2 5│6 5C 6 H 5 CH 3 + 6K MnO 4 - + 9 H 2 SO 4  5C 6 H 5 COOH + + 6 MnSO 4 + 3 K 2 SO 4 + 14 H2O

Koeficijenti se također mogu odabrati metodom ravnoteže elektrona i iona (metoda polureakcije). C 6 H 5 CH 3 + KMnO 4 + H 2 SO 4 → C 6 H 5 COOH + K 2 SO 4 + MnSO 4 + H 2 O C 6 H 5 CH 3 +2 H 2 O - 6e - → C 6 H 5 COOH + 6H + │ 5 redukcijsko sredstvo MnO 4 - + 8H + + 5e - → Mn 2+ +4 H 2 O │ 6 oksidacijsko sredstvo 5C 6 H 5 CH 3 + 10 H 2 O +6 MnO 4 - + 48H + → 5C 6 H 5 COOH+ 30H + + + 6 Mn +2 + 24 H 2 O 6 K + 18 H + 6SO 4 2- 14H 2 O 9SO 4 2- 6 K + + 3SO 4 2- 5C 6 H 5 CH 3 + 6K MnO 4 - +9 H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 6 MnSO 4 + + 3 K 2 SO 4 + 14 H 2 O

Napišite jednadžbu reakcije između propilena i kalijevog permanganata u neutralnom mediju. Napišite jednadžbu reakcije između butena-2 i kalijevog permanganata u kiselom mediju. Usporedite omjer svih izomernih alkohola sastava C 4 H 10 O prema oksidansima.Za butanol-1 i butanol-2 napišite jednadžbe reakcije s otopinom kalijevog dikromata u kiselom mediju. Napišite jednadžbu reakcije između etilnog alkohola i otopine kalijevog dikromata u kiseloj sredini. Napišite jednadžbu reakcije između etilbenzena i kalijevog permanganata u kiseloj sredini. Napišite jednadžbu reakcije između stirena i kalijevog permanganata u neutralnom mediju. Napišite jednadžbu redukcije 1,3-dimetilnitrobenzena amonijevim sulfidom u neutralnom mediju (Zininova reakcija). Zadaci za samostalno rješavanje.

Zaključak Znanje učenika o pitanjima o odnosu organskih tvari prema shemi: sastav – struktura- svojstva Sastavljanje jednadžbi redoks reakcija u organskoj kemiji Završna potvrda diplomanata u obliku i materijalima Jedinstvenog državnog ispita 2012.: 6 učenika uspješno je riješilo zadatke dijelova A i B, a u zadatku C 3 dvije osobe dobile su po 5, preostale četiri osobe 3 - 4 boda od pet maksimalno mogućih. 2013.: 4 studenta uspješno su riješila zadatke dijela A, B ispitnog gradiva i zadatak C 3 tri osobe su dobile po 5, jedna osoba 4 boda 2014. jedna osoba je pristupila ispitu i u potpunosti se snašla s ovim temama u zadaci dijela A , B i C 3 ispitnog gradiva.

1. O.S. Gabrielyan, I.G. Ostroumov Kemija. Alati. 10. razred. Bustard, 2001 2. O.S.Gabrielyan, I.G.Ostroumov Kemija. Alati. 11. razred. Droplja, 2004. 3 I.G. Norenko. Pedagoški savjet. Formacijsko iskustvo obrazovni prostorškole. Broj 6. Nastavno - metodički priručnik. Volgograd. Nastavnik 2008 4. L.I. Salyakhov. Pedagoški savjet. Tehnologija pripreme i praktični razvoj. Pomoć u nastavi. Zemljina kugla. 2006 5. cnit. sau. ru › Naslov › chem 2/ u 9. htm 6. http:// otvet . pošta. ru / pitanje /52521459 7. L.R. Kochuleva. Metodički priručnik iz organske kemije. Priprema za ispit. Orenburg 2011 8. N. E. Kuznetsova, A. N. Levkin Zadatnica iz kemije: 10. razred: - M .: Ventana-Graf, 2011. - 144 str. književnost

Pregled:

MBOU "Ključevska srednja škola br. 1"
Okrug Klyuchevskoy, Altajski teritorij

Teorija i praksa rješavanja problema visokog stupnja složenosti u procesu nastave kemije

(na materijalu teme "Genetski odnos organskih spojeva")

Dovršila: Widershpan Irina Petrovna

Profesor kemije

MBOU "Ključevska srednja škola br. 1"

S. Ključevi 2015

1. Uvod (relevantnost, važnost, značaj problematike koja se razmatra, svrha, zadaci)………………………………………………………..3
2. Glavni dio

1. Genetska povezanost……………………………………………………..3
2. Rad na proučavanju nomenklature i klasifikacije organskih tvari…………………………………………………………………..5
3. Rad na studiji proučavanja kemijskih svojstava organskih

spojevi i metode njihove priprave………………………………5

1. Organizacija radao dešifriranju lanaca transformacija ...... .6
2. Redoslijed radnji pri izvođenju lanaca………..7
3. Bilješka………………………………………………………………… .8
4. Načini raspoređivanja koeficijenata u OVR uz sudjelovanje organskih tvari……………………………………………………………………………10

1. Zaključak ………………………………………………………………14
2. Književnost………………………………………………………………...14
3. Prijave ……………………………………………………………………15

1. Uvod

Važnost: U nastavi organske kemije često se koriste zadaci za popunjavanje lanaca pretvorbi. Koriste se u 9. razredu na prvom stupnju proučavanja organskih tvari, u 10. razredu pri proučavanju činjeničnog materijala u ovom kolegiju i u 11. razredu na završnoj fazi obuke. Ovo pitanje nalazi se u zadacima trećeg dijela ispitnog gradiva iz kemije u obliku i gradivu ispita. Zadaci za provedbu transformacija naširoko se koriste u općim lekcijama.

Relevantnost: Stoga izvođenje zadataka s genetskim vezama može stvoriti problemska situacija kod učenika. Oni su u potrazi za raznim opcijama. Djeca imaju kreativnost ovom pitanju, jer nude svoje lance transformacija, pokazujući poznavanje činjeničnog materijala i logike svog razmišljanja.

Cilj.

• Pomozite učenicima da razviju višu razinu

poteškoće u obuci o genetskoj vezi između

organski spojevi;

• stvoriti uvjete za usustavljivanje i produbljivanje znanja učenika o odnosu organskih tvari prema shemi: sastav – struktura – svojstva tvari.

Zadaci .

• razvijati logičko mišljenje učenika (utvrđivanjem genetskog odnosa između različitih klasa ugljikovodika, postavljanjem hipoteza o kemijskim svojstvima nepoznatih organskih tvari);
• razvijati sposobnost usporedbe kod učenika (na primjeru usporedbe kemijskih svojstava organskih spojeva);
• razvijati informacijsku i kognitivnu kompetenciju učenika

2. Glavno tijelo

2.1 Genetska povezanost

Materijalni svijet u kojem živimo i čiji smo sićušni dio jedan je, au isto vrijeme beskrajno raznolik. Jedinstvo i raznolikost kemijske tvari ovoga svijeta najjasnije se očituje u genetskoj povezanosti tvari, koja se ogleda u genetskom nizu tzv.

Što znači koncept"genetske veze"?

genetska povezanostnaziva se odnos između tvari različitih klasa spojeva, koji se temelji na njihovim međusobnim transformacijama i odražava njihovo podrijetlo. Genetska veza može se odražavati ugenetske linije.Genetski niz sastoji se od tvari koje reflektirajupretvorba tvari jedne klase spojeva u tvari druge klase koje sadrže isti broj ugljikovih atoma.

Genetske odnose između tvari treba shvatiti kao genetski odnos tvari temeljen na njihovoj strukturi i svojstvima, koji pokazuje jedinstvo i međusobnu povezanost svih organskih spojeva.
Genetske veze odražavaju dijalektiku prirode, pokazuju kako je tekao proces komplikacije, razvoj tvari, njihov sastav, struktura, pojava formacija sposobnih za rađanje života.
NA u praktičnom smislu genetski odnosi pokazuju iz kojih tvari i na koji način možete dobiti prave tvari. Svaki prijelaz je i izraz kemijskih svojstava materije i moguće načine njegovu praktičnu upotrebu. 1

Kako bi se uspješno riješili zadaci koji prikazuju genetske odnose između klasa organskih tvari, na nastavi kemije razrađuju se znanja o nomenklaturi i klasifikaciji tvari, proučavaju se kemijska svojstva spojeva i metode njihove priprave. Ovaj pristup se može pratiti u svim fazama proučavanja ove problematike, samo svaki put kada se teorijski materijal produbljuje i proširuje.

2.2 Rad na proučavanju nomenklature i klasifikacije organskih tvari

U pitanju proučavanja nomenklature i klasifikacije organskih tvari izradio sam i testirao kartu formula spojeva (vidi Dodatak 1). Koristi se za frontalni razgovor, za rad u grupama, u paru i individualni. To vam omogućuje da brzo ispravite znanje učenika. Oni, imajući formule pred sobom, mogu brzo i učinkovito snalaziti se u zadatku, zaključivati, odgovarati na postavljena pitanja, stječući nova znanja. Korištenje ove karte formula spojeva u nastavi kemije utjecalo je na kvalitetu stečenog znanja o problematici nomenklature i klasifikacije organskih tvari.

2.3 Rad na studiju proučavanja kemijskih svojstava organskih spojeva i metoda za njihovu pripremu.

Sljedeća faza je proučavanje kemijskih svojstava organskih spojeva i metoda za njihovu pripremu. U proučavanju ovih pitanja u učionici koristim referentne sheme (vidi Dodatak 2).

Proučavanje strukture, kemijskih svojstava i metoda dobivanja ugljikovodika razne skupine pokazuje da su svi genetski povezani, tj. moguće su transformacije jednih ugljikovodika u druge.

Referentne sheme omogućuju vam davanje velike količine informacija u sažetom obliku. Učenici ih rado koriste. Te im sheme pomažu organizirati svoje znanje i razviti logiku svačijeg razmišljanja. Time se učenici pripremaju za izvođenje vježbi transformacije.

Učenici izvode okvirne dijagrame kada proučavaju svaku temu u fazama. Opetovano pozivanje na okvirnu shemu omogućuje vam postavljanje čvrstih temelja u stečenom znanju.

2.4 Organizacija radadešifriranjem lanaca transformacija

Za učvršćivanje nastavnog gradiva i pospješivanje aktivnosti učenja preporuča se obratiti posebnu pozornost na rješavanje zadataka tipa povezanih s međusobnim pretvorbama tvari (lanci pretvorbi).

Vježbe za dešifriranje lanaca transformacija pomažu boljem razumijevanju genetskih odnosa između organskih spojeva. Na primjer, nakon proučavanja teme "Ugljikovodici", trebali biste obratiti pozornost na rješenje ove određene vrste problema (vidi.primjer ).

Zadatak 1. Imenujte međuprodukte u sljedećoj shemi transformacije: H2SO4 (konc.), t HBr Na Cr2O3, Al2O3

Etil eter → X → Y → Z → butadien-1,3
Riješenje. U ovom lancu transformacija, uključujući 4 reakcije, iz etilnog alkohola C2H5OH treba dobiti butadien-1,3

CH 2 \u003d CH–CH \u003d CH 2.

1. Pri zagrijavanju alkohola s koncentriranom sumpornom kiselinom
   H 2 SO 4 (odstranjivač vode) javlja ihdehidracija S

nastanak alkena. Razdvajanje vode iz etilnog alkohola dovodi do stvaranja etilena: H2S04 (konc), t

CH3 - CH2-OH → CH2 \u003d CH2 + H2O

Dakle, tvar X, koja nastaje kada dehidracija etilni alkohol i sposoban za reakciju s HBr je etilen CH 2 \u003d CH 2.

1. Etilen je predstavnik alkena. Budući da je nezasićen spoj, sposoban je ulaziti u reakcije adicije. Kao rezultathidrobromiranje etilen:

CH 2 \u003d CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 -Br

nastaje bromoetan CH 3 -CH 2 -Br (tvar Y):

1. Kada se zagrije bromoetan u prisutnosti metalnog natrija(wurtz reakcija ), nastaje n-butan (tvar Z):

2CH 3 - CH 2 -Br + 2Na → CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 3 + 2NaBr

1. Dehidrogenacija n-butan u prisutnosti katalizatora jedna je od metoda za dobivanje butadien-1,3 CH 2 \u003d CH - CH \u003d CH 2 2

Uspjeh u izvršavanju zadataka ovisit će o broju provedenih transformacija. Listić za učenike sadrži pojedinačni zadaci(pojedinačno za svaki razred i prema razini naučenog gradiva). Razvijeno i testirano Brošura za učenike 10. razreda (vidi Dodatak 3), za 11. razred (vidi Dodatak 4), za pripremu ispita u obliku i materijalima Jedinstvenog državnog ispita (vidi Dodatak 5, 6).

Kako bi se stvorila "situacija uspjeha" za učenika u učionici, individualni pristup. Odabrano je dovoljno zadataka da nema ponavljanja. Dakle, svatko ima svoje načine rješavanja problema, a jedan cilj je postignut, izvršena je transformacija koja pokazuje genetski odnos između pojedinih klasa organskih spojeva.

2.5 Redoslijed radnji pri izvođenju lanaca.

Jedan od najčešćih tipova zadataka u organskoj kemiji su oni u kojima je potrebno provesti transformacije prema predloženoj shemi. Istodobno, u nekim slučajevima potrebno je navesti specifične reagense i uvjete za pojavu reakcija koje dovode do tvari koje čine lanac transformacija. U drugima, naprotiv, potrebno je utvrditi koje tvari nastaju pod djelovanjem ovih reagensa na polazne spojeve.

Obično u takvim slučajevima nije potrebno navesti fine tehničke detalje sinteze, točnu koncentraciju reagensa, određena otapala,

metode pročišćavanja i izolacije itd. međutim, moraju se navesti primjeri uvjeta reakcije.

Najčešće, bit zadatka leži u sekvencijalnom rješavanju sljedećih zadataka:

• konstrukcija (produljenje ili skraćivanje) ugljičnog kostura;

2 cnit.ssau.ru › Titula › chem2/u9.htm

• uvođenje funkcionalnih skupina u alifatske i aromatske spojeve;
• zamjena jedne funkcionalne skupine drugom;
• uklanjanje funkcionalnih skupina;
• promjena u prirodi funkcionalnih skupina.

Redoslijed operacija može biti različit, ovisno o strukturi i prirodi početnih i rezultirajućih spojeva.

2.6 Podsjetnik

Vizualno predstaviti činjenice i njihove odnose. Zapišite, što je moguće detaljnije, bit problema u obliku dijagrama.

Sagledajte problem što je moguće šire, uzmite u obzir i rješenja koja se čine nezamisliva. Na kraju, oni mogu biti pravi i dovesti vas do prave odluke.

Koristite metodu pokušaja i pogreške. Ako postoji ograničen skup opcija, isprobajte ih sve.

Zadatak 2. CH 4 → CH 3 Br → C 2 H 6 → C 2 H 5 Cl → C 2 H 5 OH →

→ CH 3 SON → CH 3 COOH → CH 3 COOS 2 H 5

Riješenje.

1. Za uvođenje atoma halogena u molekulu ugljikovodika, možete koristiti reakciju kloriranja radikala:

CH 4 + Br 2 → CH 3 Br + HBr

2. Jedna od opcija koja vodi od derivata halogena do zasićeni ugljikovodik S veliki broj atomi ugljika, reakcija s metalnim natrijem (Wurtzova reakcija):

2CH 3 Br + 2Na → H 3 C - CH 3 + 2NaBr

Svjetlo

1. C 2 H 6 + Cl 2 → CH 3 CH 2 Cl + HCl

4. Da bi se derivat halogena pretvorio u alkohol, potrebno je zamijeniti atom halogena u molekuli sa hidroksilnu skupinu, što se može učiniti provođenjem reakcije nukleofilne supstitucije (hidroliza u alkalnom mediju): H 2 O

C 2 H 5 Cl + KOH → C 2 H 5 OH + KCl

5. Kako biste pretvorili alkohol u aldehid, trebate povećati oksidacijsko stanje ugljikovog atoma na funkcionalna skupina, tj. djeluju kao blago (nedestruktivna molekula) oksidacijsko sredstvo:

C 2 H 5 OH + CuO → CH 3 - CHO + Cu + H 2 O

6. Daljnja oksidacija će dovesti do transformacije aldehidne skupine u karboksilnu skupinu: t

CH 3 - CHO + 2Cu (OH) 2 → CH 3 - COOH + Cu 2 O + 2H 2 O

7. Reakcije karboksilnih kiselina s alkoholima dovode do nastanka esteri: H+

CH 3 - COOH + HO - CH 2 - CH 3 → CH 3 - COO - CH 2 - CH 3 + H 2 O

Zadatak 3. Koje reakcije se mogu koristiti za provedbu transformacija prema shemi: CH 3 COOHa → CH 3 - CH 3 → CH 2 \u003d CH 2 → CH 2 Br - CH 2 Br →

→CH≡CH→KOOC – KUHAR

Riješenje.

1. Za dobivanje etana iz natrijevog acetata koristimo Kolbeovu sintezu:

El-z

2CH 3 COOHa + 2H 2 O → CH 3 - CH 3 + H 2 + 2NaHCO 3

2. Za pretvorbu etana u eten provodimo reakciju dehidrogenacije:

t, Ni

CH 3 - CH 3 → CH 2 \u003d CH 2 + H 2

3. Za dobivanje dihaloalkana iz alkena koristimo se reakcijom

Bromiranje:

CH 2 \u003d CH 2 + Br 2 → CH 2 Br– CH 2 Br

4. Za dobivanje etina iz dibromoetana potrebno je provesti reakciju

Dehidrohalogenacija, za to se koristi alkoholna otopina KOH:

CH 2 Br– CH 2 Br +2 KOH alkohol. rr → CH≡CH +2 KBr +2H 2 O

5. Etin obezbojuje vodenu otopinu KMnO 4 :

3CH≡CH + 8KMnO 4 → 3KOOC - KUHANJE + 8MnO 2 + 2KOH + 2H 2 O

Uvođenje četiri atoma kisika u molekulu odgovara gubitku 8 elektrona; dakle, prije MnO 2 postavljamo koeficijent 8. Mn mijenja oksidacijsko stanje od +7 do +4, što odgovara stjecanju 3 elektrona, stoga ispred organske tvari postavljamo koeficijent 3.

Platiti pozornost na reakcijske jednadžbe 1 i 5: Kolbeova sinteza i oksidacija alkina s vodenom otopinom kalijeva permanganata.

Bilješka : U kiseloj sredini, permanganatni ion se reducira do Mn 2+ , a etin se oksidira u oksalnu kiselinu:

5CH≡CH +8KMnO 4 +12H 2 SO 4 →5HOOC – COOH +8MnSO 4 +4K 2 SO 4 +12N 2 O 2,7 Metode sređivanja koeficijenata u OVR uz sudjelovanjeorganske tvari.

Za sređivanje koeficijenata obično se koristi metoda ravnoteže elektrona, koja zahtijeva poznavanje oksidacijskog stanja ugljikovog atoma, koje može poprimiti vrijednosti od -4 do +4 i ovisi o relativnoj elektronegativnosti atoma njegovog neposrednog okruženja. .

Oksidacijsko stanje ugljikovih atoma određeno je brojem elektronskih parova, pomaknut prema atomu ugljika ako je njegova elektronegativnost veća od elektronegativnosti susjednog atoma, ili pomaknut od atoma ugljika ako je njegova elektronegativnost manja.

Na primjer, stupanj oksidacije ugljikovog atoma u metilnom radikalu molekule toluena je "-3", jer gustoća elektrona se pomiče s tri atoma vodika na elektronegativniji atom ugljika preko tri σ veze. U karboksilnoj skupini molekule benzojeva kiselina stupanj oksidacije ugljikovog atoma je "+ 3", jer. pomaci gustoće elektrona

od atoma ugljika do atoma kisika duž dvije σ- i jedne π-veze (samo tri veze):

5 +6 KMnO 4 +9 H 2 SO 4 →5 + 3 K 2 SO 4 +6 MnSO 4 + 14H 2 O

C +3

H→C -3 ←H OH

toluen benzojeva kiselina

Koeficijente biramo metodom elektronske bilance:

C -3 - 6e - → C +3 5

Mn +7 + 5e - →Mn +2 6

Koeficijenti se također mogu odabrati metodom ravnoteže elektrona i iona (metoda polureakcije).

Toluen C6H5CH3 oksidira u benzojevu kiselinu 6 H 5 COOH, permanganatni ion MnO 4 - reduciran u manganov kation Mn+2 .

C 6 H 5 CH 3 + KMnO 4 + H 2 SO 4 → C 6 H 5 COOH + K 2 SO 4 + MnSO 4 + H 2 O

C 6 H 5 CH 3 + 2H 2 O– 6e - → C 6 H 5 COOH + 6H + 5

MnO 4 - + 8H + + 5e - → Mn 2+ +4 H 2 O 6

5C 6 H 5 CH 3 + 10H 2 O + 6MnO 4 - + 48H + → 5C 6 H 5 COOH + 30H + + 6Mn +2 + 24H 2 O

6 K + 18 H + 6SO 4 2- 14 H 2 O

9SO 4 2- 6 K + + 3SO 4 2-

5C 6 H 5 CH 3 + 6KMnO 4 - +9 H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O

U većini slučajeva redoks reakcije

organski spojevi praćeni su uklanjanjem ili dodavanjem atoma vodika i kisika.

Kod oksidacije: uvođenje atoma kisika u molekulu organskog spoja jednako je gubitku dva elektrona, a eliminacija atoma vodika jednako je gubitku jednog elektrona. Tijekom redukcije: odvajanje atoma kisika - stjecanje dva elektrona, dodavanje atoma vodika - stjecanje jednog elektrona.

Ovo načelo temelji se na metodi sređivanja koeficijenata, koja ne zahtijeva određivanje stupnja oksidacije ugljika. Odredimo broj atoma vodika izgubljenih toluenom i broj atoma kisika uvedenih u molekulu. Izgubio dva atoma vodika (-2e¯), uveo dva atoma kisika (-4e¯). Ukupno dano 6e¯.

Razmotrimo primjenu različitih metoda sređivanja koeficijenata na primjeru reakcije između n-metilkumena i kalijevog permanganata u kiselom mediju.

1. Oksidacija bilo kojeg alkilnog supstituenta u derivatima benzena odvija se do karboksilnih skupina:

CH3 - CH - CH3COOH

KMnO 4 + H 2 SO 4 → + K 2 SO 4 + MnSO 4 + H 2 O + CO 2

CH3COOH

Dva ugljikova atoma izopropilnog radikala oksidiraju se do ugljični dioksid.

2. Napravimo dijagram elektroničke ravnoteže bez određivanja oksidacijskih stanja ugljikovih atoma. Odredimo broj atoma vodika koje je izgubio n-metilkumen i broj atoma kisika uvedenih u molekulu. Izgubio osam atoma vodika (-8e¯), uveo četiri atoma kisika (-8e¯). Osim toga, četiri atoma kisika uključena su u sastav ugljičnog dioksida (-8e¯). Ukupno dano 24e¯. Mangan s oksidacijskim stanjem od +7 smanjen je na +2, tada se shema elektroničke ravnoteže može napisati:

CH3 - CH - CH3COOH

– 24e¯ → – 24e¯ 5

CH3COOH 120

Mn +7 +5 e¯ → Mn +2 +5 e¯ 24

3. Nacrtajmo dijagram elektronske ravnoteže određujući oksidacijska stanja

atomi ugljika. Oksidacijsko stanje ugljikovih atoma u metilnim radikalima CH 3 jednak je "+3", u metinskoj skupini CH - "+1", u karboksilnim skupinama - "-3".Imajte na umu da samo α-ugljici (izravno vezani na benzenski prsten) se oksidiraju u karboksilne skupine, preostali ugljikovi atomi se oksidiraju u ugljični dioksid.

C -1 - 4e - → C +3

C -3 - 6e - → C +3 - 24e - 5

2 C -3 - 14e - → 2C +4

Mn +7 + 5e - →Mn +2 + 5e - 24

CH3 - CH - CH3COOH

5 +24KMnO 4 +36H 2 SO 4 →5 +12K 2 SO 4 +24MnSO 4 +56 H 2 O+10CO 2

CH3COOH

4. Koeficijente odabiremo metodom elektron-ionske ravnoteže.

U ovom slučaju nema potrebe za pokazivanjem strukturne formule organske tvari, pa formule n-metilkumena i tere ftalne kiseline, pišemo u molekulskom obliku:

C 10 H 14 + 8H 2 O - 24e - → C 8 H 6 O 4 + 2CO 2 + 24H + 5

MnO 4 - + 8H + + 5e - → Mn 2+ + 4H 2 O 24

5C 9 H 18 + 40H 2 O + 24MnO - 4 + 192H + → 5C 7 H 6 O 2 + 10CO 2 + 120H + + 24Mn 2 + + 96H 2 O

5C 9 H 18 + 24MnO - 4 + 72H + → 5C 7 H 6 O 2 + 10CO 2 + 24Mn 2 + + 56H 2 O

24K + 36SO 4 2- 24SO 4 2-

24K + + 12SO 4 2-

5C 10 H 14 + 24KMnO 4 + 36H 2 SO 4 → 5C 7 H 6 O 2 +10CO2 +12 tisuća2 TAKO4 + 24MnSO4 + 56H2 O

Nudim materijale za učenike (vidi Dodatak 7).

U pripremi za završna potvrda u KORISTI obrazac Koristim vježbe iz zadataka iz kemije 10. razred N.E. Kuznjecova, A.N. Levkin i nudi vježbe za studente (vidi Dodatak 8, 9,10)

13

3. Zaključak

Ovaj pristup učenju ovo pitanje dao pozitivan rezultat u konačnoj potvrdi diplomanata u obliku i materijalima Jedinstvenog državnog ispita 2012.: 6 učenika uspješno se nosilo s gore opisanim temama u zadacima dijelova A i B ispitnog materijala, au zadatku C3 dvije osobe dobile su 5, ostale četiri osobe dobile su 3 - 4 boda od pet maksimalno mogućih. 2014. jedna osoba pristupila je ispitu iu potpunosti se snašla u ovim temama u zadacima dijela A, B i C3 ispitni materijal.

KNJIŽEVNOST

1. O.S. Gabrielyan, I.G. Ostroumov Kemija. Alati. 10. razred.

Droplja, 2001

2. O.S.Gabrielyan, I.G.Ostroumov Kemija. Alati. 11. razred.

Droplja, 2004. (enciklopedijska natuknica).

3 I.G. Norenko. Pedagoški savjet. Formacijsko iskustvo

obrazovni prostor škole. Broj 6. Obrazovno-metodički

džeparac. Volgograd. Učiteljica 2008

4. L.I. Salyakhov. Pedagoški savjet. Tehnologija pripreme i

praktični razvoj. Pomoć u nastavi. Zemljina kugla. 2006

5. cnit.ssau.ru › Titula › chem2/u9.htm

6. http://answer.mail.ru/question/52521459

7. L.R.Kochuleva. Metodički priručnik iz organske kemije. Trening

na ispit. Orenburg 2011

8. N. E. Kuznetsova, A. N. Levkin Zadatnica iz kemije: 10. razred: − M.: Ventana-

Graf, str.2011. – 144

14

Prilog 1

TABLICA KEMIJSKE FORMULE

(karta formule tiskana je skraćeno)

1)CH3 – COOH; 2)CH2 = CH2 ; 3) CH3 -CH2 - OH; 4) CH CH; 5) CH3 – COH;

6)CH3 – COONa; 7)CH3 -CH3 ; 8) CH2 = CH – CH = CH2 ; 9) CH3 – OCH3 ; 10) CH3 OH; 11) CH C-CH3 ; 12) CH3 – KUHANJE3 ; 13) CH3 – COOC2 H5 ;

14) HCOOCH3 ; 15) HCOOH; 16) CH3 -CH2 Cl; 17) CH3 -CH2 -CH2 -CH3 ;

18) CH3 -CH2 – COOH; 19) CH3 -CH2 – COH; 21) C2 H5 OH;

21) CH3 -CH2 Cl; 20)C6 H6 ; 22) C6 H5 CH3 ; 23) C6 H5 COH; 24) C6 H5 COOH;

25)CH2 CH-COOH; 26) (CH3 – COO)2 Mg; 27) CH3 – NE2 ; 28) CH3 – NH2 ;

29) CH3 – NH – CH3 ; 30) C2 H5 – NE2 ; 31) CH3 – NH – C2 H5 ; 32) CH2 =CHCl

Dodatak 2

REFERENTNI DIJAGRAM

KEMIJSKA SVOJSTVA OGRANIČENIH UGLJIKOVODIKA (ALKANA)

15

Prilog 3

10. RAZRED.

1)CH2 =CH-CH3 → x→ CH3 – CHOH – CH3

2. Metan→ acetilen→ benzen→ klorobenzen→ fenol.

3) C2 H6 → x→ C2 H5 Oh

4) Etilen→ kloretan→ butan→ 2-klorobutan→ butanol - 2.

5) Ethan→ eten→ etanol→ bromoetan→ butan.

6)C6 H6 → x→ C6 H5 Oh

7) Acetilen→ benzen→ bromobenzen→ fenol→ pikrinska kiselina.

8)C2 H2 → x→ CH3 COOH

9)C2 H5 Oh+CuO,tx1 +Ag2O, tx2 +CH3OH,H2SO4x3

10) CH2 =CH-CH3 → x→ CH3 COCH3

11)C2 H2 H2O, Hgx1 +H2, Ni, Ptx2 +H2S04, t≤ 140Cx3

12)C2 H5 Oh→ x→ CH3 COOH

13) CH3 COONa+H2SO4x1 +C2H5OH, H2SO4x2 +H2O, NaOHx3

14) CH3 COOC2 H5 → x→ C2 H4

15) CH2 Br–CH2 -CH3 +NaOHx1 +CuOx2 +Ag20, tx3

16) C2 H5 Cl+NaOHx1 CuOx2

17) CaC2 +H2Ox1 +H2O, Hgx2

18) Natrijev acetat→ metan→ klorometan→ metanol→ dimetil eter.

19) C2 H6 +Br2x1 +NaOHx2

20) Etilen→ etanol→ etanal→ etanska kiselina→ natrijev acetat.

21) C2 H4 +Cl2x1 +NaOHx2

22) škrob→ etanol→ etilen→ 1, 2 - dikloroetan→ Etilen glikol.

23) Metanol→ x→ metanska kiselina.

16

Dodatak 4

SKUP SHEMA KOJI SE KORISTE ZA IZVOĐENJE TRANSFORMACIJA U ORGANSKOJ KEMIJI

11. RAZRED.

1) CaC2 → X1 → X2 → nitrobenzen[h]x3 +HClx4

2) C2 H6 +Cl2 , hNx1 → X2 → CH2 =CH-CH=CH2 +H2 (1.4 veza)→ X3 +Cl2x4

3)CH4 1500Cx1 +2 H2x2 +Br2 , hvx3 → etilbenzen+KMnO4+H2SO4x4

4) škrobhidrolizax1 →C2 H5 OH → X2 → X3 C djelovati.Benzen

5) 1-klorpropan+ Nax1 -4H2x2 → klorbenzen → X3 +nH2COx4

6) 1-klorobutan+ NaOH, H2Ox1 → buten-1+HClx2 konc. alkoholx3 KMnO4, H2Ox4

7) stilski+Br2 (pakao)x1 +KOH, alkoholx2 +H2O, Hgx3 → X4 → metil acetat

8) etil acetat → natrijev acetatNaOH (fuzionix1 1500Cx2400Cx3 C2H5Cl, AlCl3x4

9) 1-brompropan → heksan → benzenCH3 Clx1 KMnO4, H2SO4x2 CH3OH, Hx3

10) butanol-2HClx1 KOH, C2H5OHx2 KMnO4, H2SO4x3 CH3OH, Hx4 → kalijev acetat.

11)C6 H6 →C6 H5 –CH(CH3 ) 2 KMnO4x1 HNO3 (1 mol.)x2 Fe+HClx3 NaOH (g)x4

12) CH3 -CH2 – CHOAg2Ox1 +Cl2, hvx2 NaOHx3 CH3OH, Hx4 polimerizacijax5

13) CH3 -CH2 -CH2 -CH2 OhH2SO4, tx1 HBrx2 NH3x3

14) cikloheksent,Katx1 →C6 H5 NE2 +H2,tx2 HClx3 AgNO3x4

15) CaC2 H2Ox1 H2O, HgSO4x2 C4(OH)2, tx3 CH3OH, H2SO4x4

16) CH3 -CH2 –CH(CH3 )-CH3 Br2, svjetlo.x1 kon. alkoholx2 HBrx1 Nax3 → CO2

17) CH4 1000Cx1 Zakon, tx2 CH3Cl, AlCl3x3 KMnO4, tx4

18) metan → X1 → benzenCH3Cl,AlCl3x2 → benzojeva kiselinaCH3OH, Hx3

19) CH4 → CH3 NE2 → CH3 NH2 → CH3 NH3 Cl→CH3 NH2 → N2

20)C6 H5 CH3 KMnO4, H2SO4, tx1 HNO3 (1 mol)x2 Fe+HClex.x3 NaOH pr.x4

17

Dodatak 5

SKUP SHEMA KOJI SE KORISTE ZA PRIPREMU ZA IZVOĐENJE ZADATKA SA3 ISPITNI DIO U OBRASCU I NA UPORABNOM MATERIJALU

1) Etin → benzenCH3Cl, AlCl3x1 Cl2, UVx2 KOHaq.x3 HCOOH, Hx4

2) 1,3-dibromobutanZnx1 → 2-,brombutanNax2 → 1,2-dimetilbenzenKMnO4 ,H2SO4,tx3

3) C2 H5 Cl → C3 H8 t, Nix1 KMnO4, H2Ox2 npr. HBrx3 KOH (alkohol)x4

4)CH3 OhHBrx1 NH3x2 HBrx3 KOHx2 → N2

5)C2 H5 OhHBrx1 KOH (alkohol), tx2 C6 H6, Hx3 Br2 , svjetlox4 KOH (alkohol), tx5

6)C2 H5 OhHCOOH, Hx1 KOH, t, H2Ox2 → HCOOHH2 SO4 (konc.)x3 H2, t, katx4

7) celuloza → glukoza → etanolCH3COOH,t,Hx1 → CH3 COONaelektrolizax2

8) CH3 CHCl2 → CH3 CHOH2, kat.x1 NH3, 300x2 CO2 + H2Ox3 tx4

9)C3 H7 OhAl2O3, 400x1 KMnO4, H2Ox2 HBr(e)x3 KOH (alkohol)x4 C čin, tx5

10)C2 H5 OhAl2O3, 400x1 KMnO4, H2Ox2 HBr(e)x3 KOH (alkohol)x4 →C2 H4 O

11) CH4 → HCHOH2, kat.x1 Nax2 HClx1 KMnO4, H2SO4x3

12) CH4 → etin → vinilacetilenizb. H2, katx1 → etanska kiselinaNH3x2

13) CaC2 H2 Ox1 KMnO4H2 C2 O4 konc. H2SO4x2 → HKUHARkonc. H3PO4x3

14) H2 C2 O4 →CO→CH3 OH → CH3 KUHANJE3 NaOH + H20, tX→CH4

18

Dodatak 6

1. C6 H12 O6 →C2 H5 OH → CH3 – CHO → CH3 – COOH→Cl-CH2 – COOH →

→ H2 N–CH2 – COOH

Br2 , lagani KOH, alkohol HBr Na

2.CH3 - CH2 – CH(CH3 ) - CH3 → X1 → X2 → X1 → X3 → CO2

Cu(OH)2 +Cl2 , hν NaOHsp. CH3 OH, H+ polimerizacija

3.CH3 - CH2 – SIN X1 x2 x3 x4 x5

H2 TAKO4 , 200 °C kat., t° OH HCl KMnO4 , H2 O

4. etanol X1 x2 Ag2 C2 x2 x3

H2 O, KON., t° 1200 °C kat. Izb. Br2

5. propil acetat X1 CH4 x2 vinilacetilen X3

+Cl elektroliza2 , svjetlo +NaOH, H2 OH2 TAKO4 (konc.), t

6.CH3 COOH X1 IZ2 H6 x2 x3 x4

C, 400 °C Cl2 , mačka. CO2 + H2 O fra2 + H2 O

7.C2 H2 x1 x2 C6 H5 OK X3 x4

19

Dodatak 7

Zadaci za samostalno rješavanje.

• Napišite jednadžbu reakcije između propilena i kalijevog permanganata u neutralnom mediju.
• Napišite jednadžbu reakcije između butena-2 i kalijevog permanganata u kiselom mediju.
• Usporedite omjer prema oksidacijskim sredstvima svih izomernih alkohola sastava C4 H10 A. Za butanol-1 i butanol-2 napišite jednadžbe reakcije s otopinom kalijevog dikromata u kiselom mediju.
• Napišite jednadžbu reakcije između etilnog alkohola i otopine kalijevog dikromata u kiseloj sredini.
• Napišite jednadžbu reakcije između etilbenzena i kalijevog permanganata u kiseloj sredini.
• Napišite jednadžbu reakcije između stirena i kalijevog permanganata u neutralnom mediju.
• Napišite jednadžbu redukcije 1,3-dimetilnitrobenzena amonijevim sulfidom u neutralnom mediju (Zininova reakcija).
• Kada se glukoza oksidira bromna voda nastaje glukonska kiselina, a oksidacijom koncentriranom nitratnom kiselinom nastaje glukarna kiselina. Napiši jednadžbe odgovarajućih reakcija.

20

Prilog 8

Dodatak 9

21

Prilog 10

Prilog 11

22|

Autor: Doronkin Vladimir Nikolajevič, Sažneva Tatjana Vladimirovna, Berežnaja Aleksandra Grigorjevna
Izdavač: Legija, 2015
Serija: Spremamo se za ispit
Žanr: Jedinstveni državni ispit iz kemije itd.

Napomena za knjigu "Kemija. Jedinstveni državni ispit. Zadaci visoke razine složenosti (pitanja 36-40)"

Knjiga je namijenjena učenicima 10. i 11. razreda obrazovnih ustanova koji se pripremaju za ispit i planiraju postići dobar rezultat na ispitu, kao i nastavnicima i metodičarima koji organiziraju proces pripreme za ispit iz kemije. Priručnik je važan dodatak obrazovnom i metodološkom kompleksu "Kemija. Priprema za jedinstveni državni ispit", koji uključuje priručnike kao što su "Kemija. Priprema za jedinstveni državni ispit-2015. Knjige ...
Pročitajte do kraja
Predloženi priručnik je sastavljen u skladu sa zahtjevima novih specifikacija odobrenih u vrijeme izdavanja knjige i KORISTI demo snimke a namijenjen je pripremi za jedinstveni državni ispit iz kemije. Knjiga sadrži zadatke visokog stupnja složenosti (pitanja 36-40 na ispitu). Svaki od njegovih odjeljaka sadrži potrebne teorijske informacije, analizirane (demonstracijske) primjere zadataka koji vam omogućuju svladavanje metodologije za izvođenje zadataka visoke razine složenosti, a skupine zadaci obuke po temama.
Knjiga je namijenjena učenicima 10. i 11. razreda obrazovnih ustanova koji se pripremaju za ispit i planiraju postići dobar rezultat na ispitu, kao i nastavnicima i metodičarima koji organiziraju proces pripreme za ispit iz kemije. Priručnik je važan dodatak obrazovnom i metodološkom kompleksu "Kemija. Priprema za jedinstveni državni ispit", koji uključuje priručnike kao što su "Kemija. Priprema za jedinstveni državni ispit-2015. Knjige 1 i 2", "Kemija. Razredi 10-11. Tematski testovi za pripremu za jedinstveni državni ispit. Vasa i napredne razine", "Kemija. Razredi 9-11. Džepni vodič", bilježnice za obuku iz opće, anorganske i organske kemije itd.
Možete preuzeti Chemistry. KORISTITI. Zadaci visoke razine složenosti (pitanja 36-40) - Doronkin, Sazhneva, Berezhnaya.