Ethyleen plus water wat er gebeurt. Industriële productie van ethanol

De geschiedenis van de ontdekking van ethyleen

Ethyleen werd voor het eerst verkregen door de Duitse chemicus Johann Becher in 1680 door de inwerking van vitrioololie (H 2 SO 4) op wijn (ethyl) alcohol (C 2 H 5 OH).

CH 3 -CH 2 -OH + H 2 SO 4 → CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O

Aanvankelijk werd het geïdentificeerd met "brandbare lucht", d.w.z. met waterstof. Later, in 1795, verkregen de Nederlandse chemici Deiman, Potts-van-Trusvik, Bond en Lauerenburg op soortgelijke wijze ethyleen en beschreven het onder de naam "oliegas", aangezien zij het vermogen van ethyleen ontdekten om chloor te binden om een olieachtige vloeistof te vormen - ethyleen chloride ("olie van Nederlandse chemici"), (Prokhorov, 1978).

De studie van de eigenschappen van ethyleen, zijn derivaten en homologen begon met: midden negentiende eeuw. Begin praktisch gebruik deze verbindingen legden de basis voor de klassieke studies van A.M. Butlerov en zijn studenten op het gebied van onverzadigde verbindingen en vooral de creatie van Butlerov's theorie chemische structuur. In 1860 verkreeg hij ethyleen door de inwerking van koper op methyleenjodide, waardoor de structuur van ethyleen tot stand kwam.

In 1901 kweekte Dmitry Nikolajevitsj Nelyubov erwten in een laboratorium in St. Petersburg, maar de zaden gaven gedraaide, verkorte zaailingen, waarbij de bovenkant met een haak was gebogen en niet boog. In de kas en verse lucht de zaailingen waren gelijk, lang, en de bovenkant richtte de haak snel recht in het licht. Nelyubov stelde voor dat de factor die het fysiologische effect veroorzaakt zich in de laboratoriumlucht bevindt.

Op dat moment was het pand verlicht met gas. BIJ straatlantaarns hetzelfde gas brandde, en lang geleden werd opgemerkt dat bij een ongeval in de gasleiding naast elkaar staan bij een gaslek worden de bomen voortijdig geel en laten ze hun bladeren vallen.

Het aansteekgas bevatte verschillende organische stoffen. Om het mengsel van gas te verwijderen, leidde Nelyubov het door een verwarmde buis met koperoxide. Erwtenzaailingen ontwikkelden zich normaal in "gezuiverde" lucht. Om erachter te komen welke stof de reactie van zaailingen veroorzaakt, voegde Nelyubov eraan toe: verschillende componenten op zijn beurt gas aansteken, en ontdekte dat de toevoeging van ethyleen veroorzaakt:

1) langzame groei in lengte en verdikking van de zaailing,

2) "niet-buigende" apicale lus,

3) De oriëntatie van de zaailing in de ruimte veranderen.

Deze fysiologische reactie van zaailingen wordt de drievoudige reactie op ethyleen genoemd. Erwten waren zo gevoelig voor ethyleen dat ze ze gingen gebruiken in bioassays om lage concentraties van dit gas te detecteren. Al snel werd ontdekt dat ethyleen ook andere effecten veroorzaakt: bladval, fruitrijping, enz. Het bleek dat planten zelf in staat zijn om ethyleen te synthetiseren; ethyleen is een fytohormoon (Petushkova, 1986).

Fysieke eigenschappen ethyleen

Ethyleen- biologisch chemische verbinding, beschreven door de formule C 2 H 4 . Het is de eenvoudigste alkeen ( olefine).

Ethyleen is een kleurloos gas met een lichte zoete geur, met een dichtheid van 1.178 kg/m³ (lichter dan lucht), en de inademing ervan heeft een verdovend effect op de mens. Ethyleen is oplosbaar in ether en aceton, veel minder in water en alcohol. Vormt een explosief mengsel bij vermenging met lucht

Verhardt bij -169,5°C, smelt onder dezelfde temperatuuromstandigheden. Etheen kookt bij –103,8°C. Ontsteekt bij verhitting tot 540°C. Het gas brandt goed, de vlam is lichtgevend, met een zwak roet. De afgeronde molaire massa van de stof is 28 g/mol. De derde en vierde vertegenwoordigers van de etheen homologe reeks zijn ook gasvormige stoffen. De fysische eigenschappen van de vijfde en volgende alkenen zijn verschillend, het zijn vloeistoffen en vaste stoffen.

Ethyleen productie

De belangrijkste methoden voor het produceren van ethyleen:

Dehydrohalogenering van halogeenderivaten van alkanen onder invloed van alcoholische oplossingen van alkaliën

CH3-CH2-Br + KOH → CH2 = CH2 + KBr + H20;

Dehalogenering van gedihalogeneerde alkanen onder invloed van actieve metalen

Cl-CH2-CH2-Cl + Zn → ZnCl2 + CH2 = CH2;

Ethyleenuitdroging wanneer het wordt verwarmd met zwavelzuur (t>150˚ C) of wanneer de damp ervan over een katalysator wordt geleid

CH3-CH2-OH → CH2 = CH2 + H20;

Dehydrogenering van ethaan bij verhitting (500C) in aanwezigheid van een katalysator (Ni, Pt, Pd)

CH 3 -CH 3 → CH 2 \u003d CH 2 + H 2.

Chemische eigenschappen van ethyleen

Ethyleen wordt gekenmerkt door reacties die verlopen via het mechanisme van elektrofiele, additie-, radicale substitutiereacties, oxidatie, reductie en polymerisatie.

1. Halogenatie(elektrofiele toevoeging) - de interactie van ethyleen met halogenen, bijvoorbeeld met broom, waarbij verkleuring optreedt broom water:

CH 2 \u003d CH 2 + Br 2 \u003d Br-CH 2-CH 2 Br.

Ethyleenhalogenering is ook mogelijk bij verwarming (300C), in dit geval breekt de dubbele binding niet - de reactie verloopt volgens het radicale substitutiemechanisme:

CH 2 \u003d CH 2 + Cl 2 → CH 2 \u003d CH-Cl + HCl.

2. Hydrohalogenering- interactie van ethyleen met waterstofhalogeniden (HCl, HBr) met vorming van gehalogeneerde alkanen:

CH 2 \u003d CH 2 + HCl → CH 3-CH 2-Cl.

3. Hydratatie- interactie van ethyleen met water in aanwezigheid van minerale zuren (zwavelzuur, fosforzuur) met vorming van verzadigde eenwaardige alcohol - ethanol:

CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O → CH 3-CH 2-OH.

Onder de reacties van elektrofiele toevoeging wordt toevoeging onderscheiden: hypochloorzuur(1), reacties hydroxy- en alkoxymercuratie(2, 3) (kwik verkrijgen organische bestanddelen) en hydroboratie (4):

CH2 \u003d CH2 + HClO → CH2(OH)-CH2-Cl (1);

CH 2 \u003d CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH) -CH 2-Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);

CH2 = CH2+ (CH3COO)2Hg + R-OH → R-CH2 (OCH 3) -CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (3);

CH 2 \u003d CH 2 + BH 3 → CH 3-CH 2-BH 2 (4).

Nucleofiele additiereacties zijn kenmerkend voor ethyleenderivaten die elektronenzuigende substituenten bevatten. Onder nucleofiele additiereacties speciale plaats bezetten de additiereacties van blauwzuur, ammoniak, ethanol. Bijvoorbeeld,

2 ON-CH \u003d CH 2 + HCN → 2 ON-CH 2-CH 2-CN.

4. oxidatie. Ethyleen wordt gemakkelijk geoxideerd. Als ethyleen door een oplossing van kaliumpermanganaat wordt geleid, wordt het kleurloos. Deze reactie wordt gebruikt om onderscheid te maken tussen verzadigde en onverzadigde verbindingen. Het resultaat is ethyleenglycol.

3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O \u003d 3CH 2 (OH) -CH 2 (OH) + 2MnO 2 + 2KOH.

Bij harde oxidatie ethyleen met een kokende oplossing van kaliumpermanganaat in zure omgeving er is een volledige breuk van de binding (σ-binding) met de formatie mierenzuur en koolstofdioxide:

Oxidatie ethyleen zuurstof bij 200C in aanwezigheid van CuCl2 en PdCl2 leidt tot de vorming van aceetaldehyde:

CH 2 \u003d CH 2 + 1 / 2O 2 \u003d CH 3 -CH \u003d O.

5. hydrogenering. Bij herstel ethyleen is de vorming van ethaan, een vertegenwoordiger van de klasse van alkanen. De reductiereactie (hydrogeneringsreactie) van ethyleen verloopt via een radicaalmechanisme. De voorwaarde om de reactie te laten verlopen is de aanwezigheid van katalysatoren (Ni, Pd, Pt), evenals verwarming van het reactiemengsel:

CH 2 \u003d CH 2 + H 2 \u003d CH 3 -CH 3.

6. Ethyleen komt binnen polymerisatie reactie:. Polymerisatie - het proces van vorming van een verbinding met een hoog molecuulgewicht - een polymeer - door met elkaar te combineren met behulp van de belangrijkste valenties van de moleculen van de oorspronkelijke stof met een laag molecuulgewicht - een monomeer. Ethyleenpolymerisatie vindt plaats onder invloed van zuren (kationisch mechanisme) of radicalen (radicaal mechanisme):

n CH 2 \u003d CH 2 \u003d - (-CH 2-CH 2-) n -.

7. Verbranding:

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

8. Dimerisatie. dimerisatie- het proces van vorming van een nieuwe stof door twee te combineren structurele elementen(moleculen, inclusief eiwitten, of deeltjes) tot een complex (dimeer) gestabiliseerd door zwakke en/of covalente bindingen.

2CH 2 \u003d CH 2 → CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3

Sollicitatie

Ethyleen wordt in twee hoofdcategorieën gebruikt: als monomeer waaruit grote koolstofketens zijn opgebouwd, en als uitgangsmateriaal voor andere twee-koolstofverbindingen. Polymerisaties zijn herhaalde combinaties van vele kleine ethyleenmoleculen tot grotere. Dit proces vindt plaats op hoge druk en temperaturen. De toepassingen voor ethyleen zijn talrijk. Polyethyleen is een polymeer dat vooral in grote hoeveelheden wordt gebruikt bij de productie van verpakkingsfolies, draadcoatings en plastic flessen. Een andere toepassing van etheen als monomeer betreft de vorming van lineaire a-olefinen. Ethyleen is het uitgangsmateriaal voor de bereiding van een aantal twee-koolstofverbindingen zoals ethanol ( industriële alcohol), ethyleenoxide ( antivries, polyestervezels en films), aceetaldehyde en vinylchloride. Naast deze verbindingen vormt ethyleen met benzeen ethylbenzeen, dat wordt gebruikt bij de productie van kunststoffen en synthetisch rubber. De stof in kwestie is een van de eenvoudigste koolwaterstoffen. De eigenschappen van ethyleen maken het echter biologisch en economisch significant.

De eigenschappen van ethyleen vormen een goede commerciële basis voor: een groot aantal organische (koolstof en waterstof bevattende) materialen. Enkele ethyleenmoleculen kunnen worden samengevoegd om polyethyleen te maken (wat veel ethyleenmoleculen betekent). Polyethyleen wordt gebruikt om plastic te maken. Bovendien kan het worden gebruikt om wasmiddelen en synthetische smeermiddelen, die vertegenwoordigen chemische substanties gebruikt om wrijving te verminderen. Het gebruik van ethyleen om styrenen te verkrijgen is relevant bij het maken van rubber en beschermende verpakkingen. Bovendien wordt het gebruikt in de schoenenindustrie, vooral voor sportschoenen, maar ook bij de productie van autobanden. Het gebruik van ethyleen is commercieel belangrijk en het gas zelf is een van de meest geproduceerde koolwaterstoffen op wereldschaal.

Ethyleen wordt gebruikt bij de glasproductie speciaal doel voor de auto-industrie.

Fysieke eigenschappen

Ethan op n. y.- kleurloos gas, geurloos. Molaire massa- 30.07. Smeltpunt -182,81 °C, kookpunt -88,63 °C. . Dichtheid gas. \u003d 0,001342 g / cm³ of 1,342 kg / m³ (n.v.t.), ρ fl. \u003d 0,561 g / cm³ (T \u003d -100 ° C). Dissociatieconstante 42 (in water, acc.) [ bron?] . Dampspanning bij 0 ° C - 2,379 MPa.

Chemische eigenschappen

Chemische formule C 2 H 6 (rationeel CH 3 CH 3). De meest karakteristieke reacties zijn de substitutie van waterstof door halogenen, die verlopen volgens het vrije-radicaalmechanisme. Thermische dehydrogenering van ethaan bij 550-650 °C leidt tot keteen, bij temperaturen boven 800 °C - tot katacetyleen (ook wordt benzolyse gevormd). Directe chlorering bij 300-450 ° C - tot ethylchloride, nitrering in de gasfase geeft een mengsel (3: 1) van nitroethaan-nitromethaan.

Bon

In industrie

In de industrie wordt het gewonnen uit aardolie en aardgas, waar het tot 10 vol.% is. In Rusland is het gehalte aan ethaan in petroleumgassen erg laag. In de VS en Canada (waar het gehalte aan olie en aardgas hoog is) dient het als de belangrijkste grondstof voor de productie van etheen.

BIJ laboratoriumomstandigheden

Verkregen uit joodmethaan door de Wurtz-reactie, uit natriumacetaat door elektrolyse door de Kolbe-reactie, door natriumpropionaat te fuseren met alkali, uit ethylbromide door de Grignard-reactie, door hydrogenering van etheen (over Pd) of acetyleen (in aanwezigheid van Raney-nikkel ).

Sollicitatie

Het belangrijkste gebruik van ethaan in de industrie is de productie van ethyleen.

Butaan(C 4 H 10) - klasse organische verbinding alkanen. In de scheikunde wordt de naam voornamelijk gebruikt om te verwijzen naar n-butaan. Dezelfde naam heeft een mengsel van n-butaan en zijn isomeer isobutaan CH(CH3)3. De naam komt van de wortel "maar-" (Engelse naam boterzuur - boterzuur) en het achtervoegsel "-an" (behorend tot alkanen). In hoge concentraties is het giftig; inademing van butaan veroorzaakt disfunctie van het long-ademhalingsapparaat. Verpakt in natuurlijk gas, wordt gevormd wanneer kraken olie producten, bij het scheiden van de bijbehorende petroleumgas, "vet" natuurlijk gas. Als vertegenwoordiger van koolwaterstofgassen is het ontvlambaar en explosief, heeft het een lage toxiciteit, heeft het een specifieke karakteristieke geur en heeft het narcotische eigenschappen. Volgens de mate van impact op het lichaam behoort het gas tot stoffen van de 4e gevarenklasse (laag gevaarlijk) volgens GOST 12.1.007-76. Schadelijk effect op zenuwstelsel .

isomerie

Bhutan heeft er twee isomeer:

Fysieke eigenschappen

Butaan is een kleurloos ontvlambaar gas, met een specifieke geur, gemakkelijk vloeibaar te maken (beneden 0 °C en normale druk, of bij verhoogde druk en normale temperatuur - een zeer vluchtige vloeistof). Vriespunt -138°C (bij normale druk). oplosbaarheid in water - 6,1 mg in 100 ml water (voor n-butaan, bij 20 ° C, lost het veel beter op in organische oplosmiddelen ). kan vormen azeotroop mengsel met water van ongeveer 100 °C en een druk van 10 atm.

Vinden en ontvangen

Opgenomen in gascondensaat en petroleumgas (tot 12%). Het is een product van katalytische en hydrokatalytische kraken olie fracties. In het laboratorium verkrijgbaar bij: wurtz reacties.

2 C 2 H 5 Br + 2Na → CH 3-CH 2-CH 2-CH 3 + 2NaBr

Ontzwaveling (demercaptanisatie) van butaanfractie

De directe butaanfractie moet worden gezuiverd van zwavelverbindingen, die voornamelijk worden vertegenwoordigd door methyl- en ethylmercaptanen. De methode voor het reinigen van de butaanfractie uit mercaptanen bestaat uit alkalische extractie van mercaptanen uit de koolwaterstoffractie en daaropvolgende regeneratie van alkali in aanwezigheid van homogene of heterogene katalysatoren met atmosferische zuurstof onder afgifte van disulfideolie.

Aanvragen en reacties

Bij vrije radicaalchlorering vormt het een mengsel van 1-chloor- en 2-chloorbutaan. Hun relatie wordt goed verklaard door het verschil in sterkte S-N bindingen op positie 1 en 2 (425 en 411 kJ/mol). Volledige verbranding in luchtvormen kooldioxide en water. Butaan wordt gebruikt in combinatie met: propaan in aanstekers, in gasflessen in vloeibare toestand, waar het een geur heeft, omdat het speciaal toegevoegde geurstoffen. In dit geval worden "winter" en "zomer" mengsels met verschillende samenstellingen gebruikt. De calorische waarde van 1 kg is 45,7 MJ (12,72 kWh).

2C 4 H 10 + 13 O 2 → 8 CO 2 + 10 H 2 O

Bij afwezigheid van zuurstof vormt het roet of koolmonoxide of beide samen.

2C 4 H 10 + 5 O 2 → 8 C + 10 H 2 O

2C 4 H 10 + 9 O 2 → 8 CO + 10 H 2 O

firma dupont ontwikkelde een methode voor het verkrijgen van maleïnezuuranhydride van n-butaan tijdens katalytische oxidatie.

2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 7 O 2 → 2 C 2 H 2 (CO) 2 O + 8 H 2 O

n-Butaan - grondstof voor productie buteen, 1,3-butadieen, een bestanddeel van benzines met een hoog octaangetal. Butaan met een hoge zuiverheid en vooral isobutaan kan worden gebruikt als koelmiddel in koeltoepassingen. De prestaties van dergelijke systemen zijn iets lager dan die van freon. Butaan is milieuvriendelijk, in tegenstelling tot freon-koelmiddelen.

In de voedingsindustrie is butaan geregistreerd als: voedseladditief E943a, en isobutaan - E943b, als drijfgas bijvoorbeeld in deodorant.

Ethyleen(Aan IUPAC: etheen) - biologisch chemische verbinding, beschreven door de formule C 2 H 4 . Is de eenvoudigste? alkeen (olefine). Ethyleen komt praktisch niet voor in de natuur. Het is een kleurloos ontvlambaar gas met een lichte geur. Gedeeltelijk oplosbaar in water (25,6 ml in 100 ml water van 0°C), ethanol (359 ml onder dezelfde omstandigheden). Het lost goed op in diethylether en koolwaterstoffen. Bevat een dubbele binding en is daarom geclassificeerd als onverzadigd of onverzadigd koolwaterstoffen. Speelt extreem belangrijke rol in de industrie, en is ook fytohormoon. Ethyleen is de meest geproduceerde organische verbinding ter wereld ; totale wereldproductie van ethyleen in 2008 bedroeg 113 miljoen ton en groeit nog steeds met 2-3% per jaar .

Sollicitatie

Ethyleen is het belangrijkste product basis organische synthese en wordt gebruikt om de volgende verbindingen te verkrijgen (in alfabetische volgorde):

Vinyl acetaat;

dichloorethaan / vinylchloride(3e plaats, 12% van het totale volume);

Ethyleenoxide(2e plaats, 14-15% van het totale volume);

Polyethyleen(1e plaats, tot 60% van het totale volume);

styreen;

Azijnzuur;

Ethylbenzeen;

ethyleenglycol;

ethanol.

Ethyleen gemengd met zuurstof wordt in de geneeskunde gebruikt voor: anesthesie tot het midden van de jaren tachtig in de USSR en het Midden-Oosten. Ethyleen is fytohormoon bijna alle planten , onder andere verantwoordelijk voor de val van naalden in coniferen.

Hoofd Chemische eigenschappen

Ethyleen - chemisch werkzame stof. Omdat er een dubbele binding is tussen koolstofatomen in een molecuul, wordt een ervan, die minder sterk is, gemakkelijk verbroken en vindt op de plaats van de bindingsbreuk hechting, oxidatie en polymerisatie van moleculen plaats.

Halogenering:

CH 2 \u003d CH 2 + Cl 2 → CH 2 Cl-CH 2 Cl

Verkleuring van broomwater treedt op. Dit is een kwalitatieve reactie op onverzadigde verbindingen.

Hydrogenering:

CH 2 \u003d CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (onder invloed van Ni)

Hydrohalogenering:

CH 2 \u003d CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br

Hydratatie:

CH 2 \u003d CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (onder inwerking van een katalysator)

Deze reactie werd ontdekt door A.M. Butlerov, en het wordt gebruikt voor industriële productie ethylalcohol.

Oxidatie:

Ethyleen wordt gemakkelijk geoxideerd. Als ethyleen door een oplossing van kaliumpermanganaat wordt geleid, wordt het kleurloos. Deze reactie wordt gebruikt om onderscheid te maken tussen verzadigde en onverzadigde verbindingen.

Ethyleenoxide is een fragiele stof, de zuurstofbrug breekt en water komt samen, waardoor de vorming van ethyleenglycol:

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

polymerisatie:

nCH 2 \u003d CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n

isopreen CH 2 \u003d C (CH 3) -CH \u003d CH 2, 2-methylbutadieen-1,3 - onverzadigde koolwaterstof dieenreeks (C n H 2n−2 ) . BIJ normale omstandigheden kleurloze vloeistof. Hij is monomeer voor natuurlijk rubber en structurele eenheid voor veel moleculen van andere natuurlijke verbindingen - isoprenoïden, of terpenoïden. . oplosbaar in alcohol. Isopreen polymeriseert om isopreen te geven rubbers. Isopreen reageert ook polymerisatie met vinylaansluitingen.

Vinden en ontvangen

Natuurrubber is een polymeer van isopreen - meestal cis-1,4-polyisopreen met een molecuulgewicht van 100.000 tot 1.000.000. Het bevat een paar procent van andere materialen als onzuiverheden, zoals: eekhoorns, vetzuur, hars en anorganische stoffen. Sommige bronnen van natuurlijk rubber worden genoemd guttapercha en bestaat uit trans-1,4-polyisopreen, structureel isomeer, die vergelijkbare maar niet identieke eigenschappen heeft. Isopreen wordt door veel soorten bomen geproduceerd en in de atmosfeer afgegeven (de belangrijkste is: eik) De jaarlijkse productie van isopreen door vegetatie is ongeveer 600 miljoen ton, waarvan de helft wordt geproduceerd door tropische loofbomen, de rest wordt geproduceerd door struiken. Na blootstelling aan de atmosfeer wordt isopreen omgezet door vrije radicalen (zoals de hydroxyl (OH) radicaal) en, in mindere mate, ozon in verschillende stoffen, zoals de aldehyden, hydroxyperoxiden, organische nitraten en epoxy's, die zich vermengen met waterdruppels om aerosolen te vormen of nevel. Bomen gebruiken dit mechanisme niet alleen om oververhitting van de bladeren door de zon te voorkomen, maar ook om te beschermen tegen vrije radicalen, vooral ozon. Isopreen werd voor het eerst verkregen door een warmtebehandeling van natuurlijk rubber. Meest in de handel verkrijgbaar als een product van thermische kraken nafta of oliën, evenals een bijproduct bij de productie ethyleen. Er wordt ongeveer 20.000 ton per jaar geproduceerd. Ongeveer 95% van de isopreenproductie wordt gebruikt om cis-1,4-polyisopreen te produceren, een synthetische versie van natuurlijk rubber.

butadieen-1,3(divinyl) CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2 - onverzadigd koolwaterstof, de eenvoudigste vertegenwoordiger dieen koolwaterstoffen.

Fysieke eigenschappen

Butadieen - kleurloos gas- met een karakteristieke geur kooktemperatuur-4,5 °C smelttemperatuur-108,9°C, vlampunt-40°C maximaal toelaatbare concentratie in lucht (MAC) 0,1 g/m³, dikte 0,650 g/cm³ bij -6 °C.

We zullen enigszins oplossen in water, we zullen goed oplossen in alcohol, kerosine met lucht in een hoeveelheid van 1,6-10,8%.

Chemische eigenschappen

Butadieen heeft de neiging om polymerisatie, gemakkelijk geoxideerd lucht met opleiding peroxide verbindingen die de polymerisatie versnellen.

Bon

Butadieen wordt verkregen door de reactie Lebedev overdragen ethylalcohol door katalysator:

2CH 3 CH 2 OH → C 4 H 6 + 2H 2 O + H 2

Of dehydrogenering van normaal butyleen:

CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 → CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2 + H 2

Sollicitatie

De polymerisatie van butadieen levert een synthetische rubber. Copolymerisatie met acrylonitril en styreen te ontvangen ABS-kunststof.

benzeen (C 6 H 6 , Ph H) - organische chemische verbinding, kleurloos vloeistof met een aangename zoetheid geur. Protozoa aromatische koolwaterstof. Benzeen is onderdeel van benzine, veel gebruikt in industrie, is de grondstof voor de productie geneesmiddelen, verscheidene kunststoffen, synthetisch rubber, kleurstoffen. Hoewel benzeen een onderdeel is van Ruwe olie, in industriële schaal het wordt gesynthetiseerd uit zijn andere componenten. giftig, kankerverwekkend.

Fysieke eigenschappen

Kleurloze vloeistof met een eigenaardige scherpe geur. Smeltpunt = 5,5 °C, Kookpunt = 80,1 °C, Dichtheid = 0,879 g/cm³, Molaire massa = 78,11 g/mol. Zoals alle koolwaterstoffen verbrandt benzeen en vormt het veel roet. Vormt explosieve mengsels met lucht, mengt goed met ethers, benzine en andere organische oplosmiddelen, vormt met water een azeotroop mengsel met een kookpunt van 69,25 ° C (91% benzeen). Oplosbaarheid in water 1,79 g/l (bij 25 °C).

Chemische eigenschappen

Substitutiereacties zijn kenmerkend voor benzeen - benzeen reageert met alkenen, chloor alkanen, halogenen, salpeterzuur en zwavelzuur. Benzeenringsplitsingsreacties vinden plaats onder zware omstandigheden (temperatuur, druk).

Interactie met chloor in aanwezigheid van een katalysator:

C 6 H 6 + Cl 2 - (FeCl 3) → C 6 H 5 Cl + HCl vormt chloorbenzeen

Katalysatoren bevorderen de vorming van een actieve elektrofiele soort door polarisatie tussen halogeenatomen.

Cl-Cl + FeCl 3 → Cl ઠ - ઠ +

C 6 H 6 + Cl ઠ - -Cl ઠ + + FeCl 3 → [C 6 H 5 Cl + FeCl 4] → C 6 H 5 Cl + FeCl 3 + HCl

Bij afwezigheid van een katalysator treedt bij verhitting of verlichting een radicaalsubstitutiereactie op.

C 6 H 6 + 3Cl 2 - (verlichting) → C 6 H 6 Cl 6 een mengsel van hexachloorcyclohexaan-isomeren wordt gevormd video-

Interactie met broom (puur):

Interactie met halogeenderivaten van alkanen ( Friedel-Crafts-reactie):

C 6 H 6 + C 2 H 5 Cl -(AlCl 3) → C 6 H 5 C 2 H 5 + HCl ethylbenzeen wordt gevormd

C 6 H 6 + HNO 3 -(H 2 SO 4) → C 6 H 5 NO 2 + H 2 O

Structuur

Benzeen is geclassificeerd als onverzadigd koolwaterstoffen(homologe reeks C n H 2n-6), maar in tegenstelling tot koolwaterstoffen van de reeks ethyleen C 2 H 4 vertoont eigenschappen die inherent zijn aan onverzadigde koolwaterstoffen (ze worden gekenmerkt door additiereacties) alleen onder zware omstandigheden, maar benzeen is meer vatbaar voor substitutiereacties. Dit "gedrag" van benzeen wordt verklaard door zijn speciale structuur: de locatie van alle bindingen en moleculen op hetzelfde vlak en de aanwezigheid van een geconjugeerde 6π-elektronenwolk in de structuur. Het moderne idee van de elektronische aard van bindingen in benzeen is gebaseerd op de hypothese Linus Pauling, die voorstelde om het benzeenmolecuul af te beelden als een zeshoek met een ingeschreven cirkel, waarbij de nadruk werd gelegd op de afwezigheid van vaste dubbele bindingen en de aanwezigheid van een enkele elektronenwolk die alle zes koolstofatomen van de cyclus bedekt.

Productie

Tot op heden zijn er drie fundamenteel verschillende methoden voor de productie van benzeen.

vercooksen steenkool. Dit proces was historisch gezien het eerste en diende tot de Tweede Wereldoorlog als de belangrijkste bron van benzeen. Momenteel is het met deze methode verkregen aandeel benzeen minder dan 1%. Hieraan moet worden toegevoegd dat benzeen verkregen uit koolteer een aanzienlijke hoeveelheid thiofeen bevat, waardoor dergelijk benzeen een grondstof is die ongeschikt is voor een aantal technologische processen.

katalytische reforming(aromatiserende) benzinefracties van olie. Dit proces is de belangrijkste bron van benzeen in de VS. BIJ West-Europa, Rusland en Japan krijgen op deze manier 40-60% van totaal stoffen. In dit proces, naast benzeen, tolueen en xylenen. Omdat tolueen wordt geproduceerd in hoeveelheden die groter zijn dan de vraag ernaar, wordt het ook gedeeltelijk verwerkt tot:

benzeen - door hydrodealkyleringsmethode;

een mengsel van benzeen en xylenen - door disproportionering;

Pyrolyse benzine en zwaardere oliefracties. Met deze methode wordt tot 50% van het benzeen geproduceerd. Samen met benzeen worden tolueen en xylenen gevormd. In sommige gevallen wordt deze hele fractie naar de dealkyleringsfase gestuurd, waar zowel tolueen als xylenen worden omgezet in benzeen.

Sollicitatie

Benzeen is een van de tien belangrijkste stoffen in de chemische industrie. [ bron niet gespecificeerd 232 dagen ] Het grootste deel van het resulterende benzeen wordt gebruikt voor de synthese van andere producten:

ongeveer 50% van benzeen wordt omgezet in ethylbenzeen (alkylering benzeen ethyleen);
ongeveer 25% van benzeen wordt omgezet in cumeen (alkylering benzeen propyleen);
ongeveer 10-15% benzeen hydrogeneren in cyclohexaan;
ongeveer 10% van benzeen wordt gebruikt voor de productie nitrobenzeen;
2-3% benzeen wordt omgezet in lineaire alkylbenzenen;
ongeveer 1% benzeen wordt gebruikt voor synthese chloorbenzeen.

In veel kleinere hoeveelheden wordt benzeen gebruikt voor de synthese van enkele andere verbindingen. Af en toe en in extreme gevallen, vanwege de hoge toxiciteit, wordt benzeen gebruikt als a oplosmiddel. Bovendien is benzeen benzine. Vanwege de hoge toxiciteit is het gehalte door nieuwe normen beperkt tot de introductie van maximaal 1%.

Tolueen(van Spaans Tolu, tolubalsem) - methylbenzeen, een kleurloze vloeistof met een karakteristieke geur, behoort tot arena's.

Tolueen werd voor het eerst verkregen door P. Peltier in 1835 tijdens de destillatie van dennenhars. In 1838 werd het door A. Deville geïsoleerd uit een balsem uit de stad Tolú in Colombia, waarna het zijn naam kreeg.

algemene karakteristieken

Kleurloze mobiele vluchtige vloeistof met een penetrante geur, vertoont een zwak verdovende werking. Onbeperkt mengbaar met koolwaterstoffen, vele alcoholen en ethers, niet mengbaar met water. Brekingsindex licht 1.4969 bij 20 °C. Brandbaar, brandt met een rokerige vlam.

Chemische eigenschappen

Tolueen wordt gekenmerkt door reacties van elektrofiele substitutie in de aromatische ring en substitutie in de methylgroep door een radicaalmechanisme.

Elektrofiele substitutie in de aromatische ring gaat het voornamelijk in de ortho- en para-posities ten opzichte van de methylgroep.

Naast substitutiereacties komt tolueen in additiereacties (hydrogenering), ozonolyse. Sommige oxidatiemiddelen (een alkalische oplossing van kaliumpermanganaat, verdund salpeterzuur) oxideren de methylgroep tot een carboxylgroep. Zelfontbrandingstemperatuur 535 °C. Concentratielimiet van vlamvoortplanting, %vol. Temperatuurlimiet van vlamvoortplanting, °C. Vlampunt 4 °C.

Interactie met kaliumpermanganaat in een zure omgeving:

5С 6 H 5 СH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5С 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O vorming van benzoëzuur

Ontvangst en schoonmaak

Product katalytisch hervormen benzine facties olie-. Het wordt geïsoleerd door selectieve extractie en daaropvolgende rectificatie.Ook met katalytische dehydrogenering worden goede opbrengsten behaald heptaan door methylcyclohexaan. Zuiver tolueen op dezelfde manier. benzeen, alleen indien toegepast geconcentreerd zwavelzuur we mogen die tolueen niet vergeten gesulfoneerd lichter dan benzeen, wat betekent dat het nodig is om een lagere temperatuur aan te houden reactie mengsel(minder dan 30 °C). Tolueen vormt ook een azeotroop mengsel met water. .

Tolueen kan worden verkregen uit benzeen Friedel-Crafts-reacties:

Sollicitatie

Grondstoffen voor productie benzeen, benzoëzuur, nitrotolueen(inclusief trinitrotolueen), tolueendiisocyanaten(via dinitrotolueen en tolueendiamine) benzylchloride en etc. organisch materiaal.

Is een oplosmiddel voor velen polymeren, is een bestanddeel van verschillende commerciële oplosmiddelen voor vernissen en kleuren. Opgenomen in oplosmiddelen: R-40, R-4, 645, 646 , 647 , 648. Gebruikt als oplosmiddel bij chemische synthese.

naftaleen- C 10 H 8 vast kristallijne substantie met karakteristieke geur. Het lost niet op in water, maar het is goed - in benzeen, uitzending, alcohol, chloroform.

Chemische eigenschappen

Naftaleen is chemisch vergelijkbaar met: benzeen: gemakkelijk genitreerd, gesulfoneerd, interageert met halogenen. Het verschilt van benzeen doordat het nog gemakkelijker reageert.

Fysieke eigenschappen

Dichtheid 1,14 g/cm³, smeltpunt 80,26 °C, kookpunt 218 °C, oplosbaarheid in water ca. 30 mg/l, vlampunt 79 - 87 °C, zelfontbrandingspunt 525 °C, molmassa 128,17052 g/mol.

Bon

Haal naftaleen uit kool teer. Ook kan naftaleen worden geïsoleerd uit zware pyrolyse-teer (quencholie), die wordt gebruikt bij het pyrolyseproces in ethyleenfabrieken.

Termieten produceren ook naftaleen. Coptotermes formosanus om hun nesten te beschermen tegen mieren, schimmels en nematoden .

Sollicitatie

Belangrijke grondstof van de chemische industrie: gebruikt voor de synthese ftaalzuuranhydride, tetraline, decalina, verschillende derivaten van naftaleen.

Naftaleenderivaten worden gebruikt om te verkrijgen: kleurstoffen en explosieven, in geneesmiddel, als insecticide.

Onverzadigde koolwaterstoffen met dubbele chemische binding in moleculen behoren tot de groep van alkenen. De eerste vertegenwoordiger van de homologe reeks is etheen, of ethyleen, waarvan de formule is: C 2 H 4 . Alkenen worden vaak olefinen genoemd. De naam is historisch en is ontstaan in de 18e eeuw, na het verkrijgen van het product van de interactie van ethyleen met chloor - ethylchloride, dat eruitziet als een olieachtige vloeistof. Toen werd etheen olieproducerend gas genoemd. In ons artikel zullen we de chemische eigenschappen ervan bestuderen, evenals de productie en toepassing ervan in de industrie.

De relatie tussen de structuur van het molecuul en de eigenschappen van de stof

Volgens de theorie van de structuur van organische stoffen, voorgesteld door M. Butlerov, hangt het kenmerk van de verbinding volledig af van: structurele Formule en het type bindingen van zijn molecuul. De chemische eigenschappen van ethyleen worden ook bepaald door de ruimtelijke configuratie van atomen, de hybridisatie van elektronenwolken en de aanwezigheid van een pi-binding in het molecuul. Twee niet-gehybridiseerde p-elektronen van koolstofatomen overlappen elkaar in een vlak, loodrecht op het vlak het molecuul zelf. Er wordt een dubbele binding gevormd, waarvan de breuk het vermogen van alkenen bepaalt om additie- en polymerisatiereacties te ondergaan.

Fysieke eigenschappen

Eten is gasvormige stof, met een nauwelijks waarneembare eigenaardige geur. Het is slecht oplosbaar in water, maar gemakkelijk oplosbaar in benzeen, tetrachloorkoolstof, benzine en andere organische oplosmiddelen. Gebaseerd op de formule van ethyleen C 2 H 4, it moleculaire massa gelijk aan 28, dat wil zeggen, etheen is iets lichter dan lucht. In de homologe reeks alkenen, met een toename van hun massa, verandert de geaggregeerde toestand van stoffen volgens het schema: gas - vloeistof - vaste verbinding.

Gasproductie in laboratorium en industrie

Door ethylalcohol te verhitten tot 140°C in aanwezigheid van geconcentreerd zwavelzuur, kan ethyleen in het laboratorium worden verkregen. Een andere manier is het afsplitsen van waterstofatomen uit alkaanmoleculen. Acteren natriumhydroxide of kalium naar gehalogeneerde verbindingen verzadigde koolwaterstoffen op chloorethaan wordt bijvoorbeeld ethyleen geproduceerd. In de industrie is verwerking de meest veelbelovende manier om het te verkrijgen natuurlijk gas, evenals pyrolyse en kraken van olie. Alle chemische eigenschappen van ethyleen - reacties van hydratatie, polymerisatie, additie, oxidatie - worden verklaard door de aanwezigheid van een dubbele binding in het molecuul.

Interactie van olefinen met elementen van de hoofdsubgroep van de zevende groep

Alle leden van de etheen homologe reeks hechten halogeenatomen op de plaats van de pi-bindingsbreuk in hun molecuul. Dus, water oplossing roodbruin broom wordt ontkleurd, wat resulteert in de vorming van de vergelijking ethyleen - dibroomethaan:

C 2 H 4 + Br 2 \u003d C 2 H 4 Br 2

De reactie met chloor en jodium verloopt op dezelfde manier, waarbij de toevoeging van halogeenatomen ook plaatsvindt op de plaats van de vernietiging van de dubbele binding. Alle verbindingen - olefinen kunnen interageren met waterstofhalogeniden: waterstofchloride, waterstoffluoride, enz. Als resultaat van de additiereactie die verloopt volgens het ionische mechanisme, worden stoffen gevormd - halogeenderivaten van verzadigde koolwaterstoffen: chloorethaan, fluorethaan.

Industriële productie van ethanol

De chemische eigenschappen van ethyleen worden vaak gebruikt om belangrijke stoffen te verkrijgen die veel worden gebruikt in de industrie en het dagelijks leven. Door bijvoorbeeld etheen te verhitten met water in aanwezigheid van fosfor- of zwavelzuur, vindt onder inwerking van een katalysator een hydratatieproces plaats. Het gaat gepaard met de vorming van ethylalcohol - een product met een grote hoeveelheid dat wordt verkregen bij chemische bedrijven voor organische synthese. Het mechanisme van de hydratatiereactie verloopt naar analogie met andere additiereacties. Bovendien vindt de interactie van ethyleen met water ook plaats als gevolg van het verbreken van de pi-binding. Waterstofatomen en een hydroxogroep, die deel uitmaken van het watermolecuul, worden toegevoegd aan de vrije valenties van de koolstofatomen van etheen.

Hydrogenering en verbranding van ethyleen

Ondanks al het bovenstaande heeft de waterstofverbindingsreactie niet veel praktische waarde. Ze laat echter zien genetische connectie tussen verschillende klassen van organische verbindingen, in deze zaak alkanen en olefinen. Door waterstof toe te voegen wordt etheen omgezet in ethaan. Het tegenovergestelde proces - de afsplitsing van waterstofatomen van verzadigde koolwaterstoffen leidt tot de vorming van een vertegenwoordiger van alkenen - etheen. Stijve oxidatie van olefinen, verbranding genoemd, gaat gepaard met het vrijkomen van een grote hoeveelheid warmte, de reactie is exotherm. Verbrandingsproducten zijn hetzelfde voor stoffen van alle klassen van koolwaterstoffen: alkanen, onverzadigde verbindingen van de ethyleen- en acetyleenreeks, aromatische stoffen. Deze omvatten koolstofdioxide en water. Lucht reageert met ethyleen om een explosief mengsel te vormen.

Oxidatie reacties

Etheen kan worden geoxideerd met een kaliumpermanganaatoplossing. Dit is een van kwalitatieve reacties, met behulp waarvan ze de aanwezigheid van een dubbele binding in de samenstelling van de analyt bewijzen. paarse kleur de oplossing verdwijnt door de breuk van de dubbele binding en de vorming van een diatomisch verzadigde alcohol - ethyleenglycol. Het reactieproduct heeft een breed scala aan toepassingen in de industrie als grondstof voor de productie van synthetische vezels, zoals lavsan, explosieven en antivries. Zoals u kunt zien, worden de chemische eigenschappen van ethyleen gebruikt om waardevolle verbindingen en materialen te verkrijgen.

Olefine polymerisatie:

Het verhogen van de temperatuur, het verhogen van de druk en het gebruik van katalysatoren zijn: de noodzakelijke voorwaarden voor het polymerisatieproces. Het mechanisme verschilt van additie- of oxidatiereacties. Het vertegenwoordigt de sequentiële binding van veel ethyleenmoleculen op de plaatsen waar dubbele bindingen worden verbroken. Het reactieproduct is polyethyleen, fysieke eigenschappen die afhankelijk zijn van de waarde van n - de polymerisatiegraad. Als het klein is, dan is de stof in vloeistof staat van aggregatie. Als de indicator 1000 schakels nadert, worden polyethyleenfilm en flexibele slangen gemaakt van een dergelijk polymeer. Als de polymerisatiegraad 1500 schakels in de keten overschrijdt, is het materiaal: solide witte kleur olieachtig aanvoelt.

Het gaat om de vervaardiging van vaste producten en kunststof buizen. Teflon, een gehalogeneerde verbinding van ethyleen, heeft antiaanbakeigenschappen en is een veelgebruikt polymeer waar veel vraag naar is bij de vervaardiging van multicookers, braadpannen en vuurpotten. Zijn hoog vermogen slijtvastheid wordt gebruikt bij de productie van smeermiddelen voor automotoren en heeft een lage toxiciteit en tolerantie voor weefsels menselijk lichaam stond het gebruik van Teflon-prothesen bij chirurgie toe.

In ons artikel hebben we gekeken naar chemische eigenschappen van olefinen als ethyleenverbranding, additiereacties, oxidatie en polymerisatie.

Fysische eigenschappen van ethyleen:
Ethyleen is een kleurloos gas met een lichte geur, slecht oplosbaar in water, oplosbaar in alcohol en gemakkelijk oplosbaar in diethylether. Vormt een explosief mengsel bij vermenging met lucht.
Chemische eigenschappen van ethyleen:
Ethyleen wordt gekenmerkt door reacties die verlopen via het mechanisme van elektrofiele, additie-, radicale substitutiereacties, oxidatie, reductie en polymerisatie.

Halogenatie(elektrofiele toevoeging) - de interactie van ethyleen met halogenen, bijvoorbeeld met broom, waarbij broomwater verkleurt:

CH2 = CH2 + Br2 = Br-CH2-CH2Br.

Ethyleenhalogenering is ook mogelijk bij verwarming (300C), in dit geval breekt de dubbele binding niet - de reactie verloopt volgens het radicale substitutiemechanisme:

CH2 = CH2 + C12 → CH2 = CH-Cl + HCl.

Hydrohalogenering - de interactie van ethyleen met waterstofhalogeniden (HCl, HBr) om gehalogeneerde alkanen te vormen:

CH2 = CH2 + HC1 → CH3-CH2-Cl.

Hydratatie - de interactie van ethyleen met water in aanwezigheid van minerale zuren (zwavelzuur, fosfor) met de vorming van een beperkende eenwaardige alcohol - ethanol:

CH2 \u003d CH2 + H2O → CH3-CH2-OH.

Onder de reacties van elektrofiele toevoeging wordt toevoeging onderscheiden: hypochloorzuur(1), reacties van hydroxy- en alkoxymercuratie (2, 3) (verkrijging van organokwikverbindingen) en hydroboratie (4):

CH2 = CH2 + HClO → CH2(OH)-CH2-Cl (1);

CH2 = CH2 + (CH3COO)2Hg + H20 → CH2(OH)-CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (2);

CH2 = CH2 + (CH3COO)2Hg + R-OH → R-CH2(OCH3)-CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (3);

CH2 = CH2 + BH3 → CH3-CH2-BH2 (4).

Nucleofiele additiereacties zijn kenmerkend voor ethyleenderivaten die elektronenzuigende substituenten bevatten. Onder de nucleofiele additiereacties wordt een speciale plaats ingenomen door de additiereacties van blauwzuur, ammoniak en ethanol. Bijvoorbeeld,

2ON-CH = CH2 + HCN → 2ON-CH2-CH2-CN.

In de loop van ethyleenoxidatiereacties is de vorming van verschillende producten mogelijk, en de samenstelling wordt bepaald door de omstandigheden van de oxidatie. Dus tijdens de oxidatie van ethyleen onder milde omstandigheden (het oxidatiemiddel is kaliumpermanganaat), breekt de π-binding en treedt de vorming van tweewaardige alcohol - ethyleenglycol op:

3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O = 3CH2(OH)-CH2(OH) + 2MnO2 + 2KOH.

Tijdens de harde oxidatie van ethyleen met een kokende oplossing van kaliumpermanganaat in een zuur milieu, wordt de binding (σ-binding) volledig verbroken met vorming van mierenzuur en koolstofdioxide:

Oxidatie van ethyleen met zuurstof bij 200C in aanwezigheid van CuCl2 en PdCl2 leidt tot de vorming van aceetaldehyde:

CH2 \u003d CH2 + 1 / 2O2 \u003d CH3-CH \u003d O.

Wanneer ethyleen wordt gereduceerd, wordt ethaan gevormd, een vertegenwoordiger van de alkaanklasse. De reductiereactie (hydrogeneringsreactie) van ethyleen verloopt via een radicaalmechanisme. De voorwaarde om de reactie te laten verlopen is de aanwezigheid van katalysatoren (Ni, Pd, Pt), evenals verwarming van het reactiemengsel:

CH2 = CH2 + H2 = CH3-CH3.

Ethyleen komt in de polymerisatiereactie. Polymerisatie - het proces van vorming van een verbinding met een hoog molecuulgewicht - een polymeer - door met elkaar te combineren met behulp van de belangrijkste valenties van de moleculen van de oorspronkelijke stof met een laag molecuulgewicht - een monomeer. Ethyleenpolymerisatie vindt plaats onder invloed van zuren (kationisch mechanisme) of radicalen (radicaal mechanisme).

DEFINITIE

Ethyleen (etheen)- de eerste vertegenwoordiger van een aantal alkenen - onverzadigde koolwaterstoffen met één dubbele binding.

Formule - C 2 H 4 (CH 2 \u003d CH 2). Molecuulgewicht (massa van één mol) - 28 g / mol.

De koolwaterstofradicaal gevormd uit ethyleen wordt vinyl genoemd (-CH = CH 2). De koolstofatomen in het ethyleenmolecuul zijn in sp 2 hybridisatie.

Chemische eigenschappen van ethyleen

Ethyleen wordt gekenmerkt door reacties die verlopen via het mechanisme van elektrofiele, additie-, radicale substitutiereacties, oxidatie, reductie en polymerisatie.

Halogenatie(elektrofiele toevoeging) - de interactie van ethyleen met halogenen, bijvoorbeeld met broom, waarbij broomwater verkleurt:

CH 2 \u003d CH 2 + Br 2 \u003d Br-CH 2-CH 2 Br.

Ethyleenhalogenering is ook mogelijk bij verwarming (300C), in dit geval breekt de dubbele binding niet - de reactie verloopt volgens het radicale substitutiemechanisme:

CH 2 \u003d CH 2 + Cl 2 → CH 2 \u003d CH-Cl + HCl.

Hydrohalogenering- de interactie van ethyleen met waterstofhalogeniden (HCl, HBr) met de vorming van gehalogeneerde alkanen:

CH 2 \u003d CH 2 + HCl → CH 3-CH 2-Cl.

Hydratatie- interactie van ethyleen met water in aanwezigheid van minerale zuren (zwavelzuur, fosforzuur) met vorming van verzadigde eenwaardige alcohol - ethanol:

CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O → CH 3-CH 2-OH.

Onder de reacties van elektrofiele toevoeging wordt toevoeging onderscheiden: hypochloorzuur(1), reacties hydroxy- en alkoxymercuratie(2, 3) (het verkrijgen van organokwikverbindingen) en hydroboratie (4):

CH2 \u003d CH2 + HClO → CH2(OH)-CH2-Cl (1);

CH 2 \u003d CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH) -CH 2-Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);

CH2 = CH2+ (CH3COO)2Hg + R-OH → R-CH2 (OCH 3) -CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (3);

CH 2 \u003d CH 2 + BH 3 → CH 3-CH 2-BH 2 (4).

2 ON-CH \u003d CH 2 + HCN → 2 ON-CH 2-CH 2-CN.

Gedurende oxidatie reacties ethyleen, de vorming van verschillende producten is mogelijk, en de samenstelling wordt bepaald door de omstandigheden van de oxidatie. Bijvoorbeeld tijdens de oxidatie van ethyleen in milde omstandigheden(oxidatiemiddel - kaliumpermanganaat), de π-binding breekt en de vorming van tweewaardige alcohol - ethyleenglycol vindt plaats:

3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O \u003d 3CH 2 (OH) -CH 2 (OH) + 2MnO 2 + 2KOH.

Bij harde oxidatie ethyleen met een kokende oplossing van kaliumpermanganaat in een zuur medium, een volledige splitsing van de binding (σ-binding) vindt plaats met de vorming van mierenzuur en koolstofdioxide:

Oxidatie ethyleen zuurstof bij 200C in aanwezigheid van CuCl2 en PdCl2 leidt tot de vorming van aceetaldehyde:

CH 2 \u003d CH 2 + 1 / 2O 2 \u003d CH 3 -CH \u003d O.

Bij herstel ethyleen is de vorming van ethaan, een vertegenwoordiger van de klasse van alkanen. De reductiereactie (hydrogeneringsreactie) van ethyleen verloopt via een radicaalmechanisme. De voorwaarde om de reactie te laten verlopen is de aanwezigheid van katalysatoren (Ni, Pd, Pt), evenals verwarming van het reactiemengsel:

CH 2 \u003d CH 2 + H 2 \u003d CH 3 -CH 3.

Ethyleen komt binnen polymerisatie reactie:. Polymerisatie - het proces van vorming van een verbinding met een hoog molecuulgewicht - een polymeer - door met elkaar te combineren met behulp van de belangrijkste valenties van de moleculen van de oorspronkelijke stof met een laag molecuulgewicht - een monomeer. Ethyleenpolymerisatie vindt plaats onder invloed van zuren (kationisch mechanisme) of radicalen (radicaal mechanisme):

n CH 2 \u003d CH 2 \u003d - (-CH 2-CH 2-) n -.

Fysische eigenschappen van ethyleen

Ethyleen is een kleurloos gas met een lichte geur, slecht oplosbaar in water, oplosbaar in alcohol en gemakkelijk oplosbaar in diethylether. Vormt een explosief mengsel bij vermenging met lucht

Ethyleen productie

De belangrijkste methoden voor het produceren van ethyleen:

— dehydrohalogenering van halogeenderivaten van alkanen onder invloed van alcoholoplossingen van alkaliën

CH3-CH2-Br + KOH → CH2 = CH2 + KBr + H20;

— dehalogenering van gedihalogeneerde alkanen onder inwerking van actieve metalen

Cl-CH2-CH2-Cl + Zn → ZnCl2 + CH2 = CH2;

- dehydratatie van ethyleen wanneer het wordt verwarmd met zwavelzuur (t > 150 C) of wanneer de damp ervan over de katalysator wordt geleid

CH3-CH2-OH → CH2 = CH2 + H20;

— dehydrogenering van ethaan bij verhitting (500C) in aanwezigheid van een katalysator (Ni, Pt, Pd)

CH 3 -CH 3 → CH 2 \u003d CH 2 + H 2.

Toepassing van ethyleen

Ethyleen is een van de belangrijkste verbindingen die op grote industriële schaal wordt geproduceerd. Het wordt gebruikt als grondstof voor de productie van een hele reeks verschillende organische verbindingen (ethanol, ethyleenglycol, azijnzuur, enz.). Ethyleen dient als grondstof voor de productie van polymeren (polyethyleen, enz.). Het wordt gebruikt als een stof die de groei en rijping van groenten en fruit versnelt.

Voorbeelden van probleemoplossing

VOORBEELD 1

Oefening

Voer een reeks transformaties uit ethaan → etheen (ethyleen) → ethanol → etheen → chloorethaan → butaan.

Beslissing

Om etheen (ethyleen) uit ethaan te verkrijgen, is het noodzakelijk om de ethaandehydrogeneringsreactie te gebruiken, die verloopt in aanwezigheid van een katalysator (Ni, Pd, Pt) en bij verhitting:

C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2.

De productie van ethanol uit etheen wordt uitgevoerd door de reactie van hydratatie die met water stroomt in aanwezigheid van minerale zuren (zwavelzuur, fosforzuur):

C 2 H 4 + H 2 O \u003d C 2 H 5 OH.

Om etheen uit ethanol te verkrijgen, wordt een dehydrogeneringsreactie gebruikt:

De productie van chloorethaan uit etheen wordt uitgevoerd door de hydrohalogeneringsreactie:

C2H4 + HCl → C2H5Cl.

Om butaan uit chloorethaan te verkrijgen, wordt de Wurtz-reactie gebruikt:

2C2H5Cl + 2Na → C4H10 + 2NaCl.

VOORBEELD 2

Oefening

Bereken hoeveel liter en gram ethyleen je kunt krijgen uit 160 ml ethanol, waarvan de dichtheid 0,8 g/ml is.

Beslissing

Ethyleen kan worden gewonnen uit ethanol door een dehydratatiereactie, waarbij de voorwaarde de aanwezigheid van minerale zuren (zwavelzuur, fosforzuur) is. We schrijven de reactievergelijking voor de productie van ethyleen uit ethanol:

C 2 H 5 OH → (t, H2SO4) → C 2 H 4 + H 2 O.

Vind de massa van ethanol:

m (C 2 H 5 OH) \u003d V (C 2 H 5 OH) × ρ (C 2 H 5 OH);

m (C 2 H 5 OH) \u003d 160 × 0,8 \u003d 128 g.

Molaire massa (molecuulgewicht van één mol) ethanol, berekend met behulp van de tabel chemische elementen DI. Mendelejev - 46 g/mol. Zoek de hoeveelheid ethanolsubstantie:

v (C 2 H 5 OH) \u003d m (C 2 H 5 OH) / M (C 2 H 5 OH);

v (C 2 H 5 OH) \u003d 128/46 \u003d 2,78 mol.

Volgens de reactievergelijking v (C 2 H 5 OH): v (C 2 H 4) \u003d 1: 1, dus v (C 2 H 4) \u003d v (C 2 H 5 OH) \u003d 2,78 mol . Molaire massa (molecuulmassa van één mol) van ethyleen, berekend met behulp van de tabel van chemische elementen van D.I. Mendelejev - 28 g/mol. Vind de massa en het volume van ethyleen:

m(C2H4) = v(C2H4) × M(C2H4);

V(C2H4) = v(C2H4) × Vm;

m (C 2 H 4) \u003d 2,78 × 28 \u003d 77,84 g;

V (C 2 H 4) \u003d 2,78 × 22,4 \u003d 62.272 liter.

Antwoord

De massa van ethyleen is 77,84 g, het volume van ethyleen is 62,272 liter.