Etilen plus voda što se događa. Industrijska proizvodnja etanola

Povijest otkrića etilena

Etilen je prvi dobio njemački kemičar Johann Becher 1680. godine djelovanjem vitriolnog ulja (H 2 SO 4) na vinski (etil) alkohol (C 2 H 5 OH).

CH 3 -CH 2 -OH + H 2 SO 4 → CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O

U početku se poistovjećivao sa "zapaljivim zrakom", tj. s vodikom. Kasnije, 1795. godine, nizozemski kemičari Deiman, Potts-van-Trusvik, Bond i Lauerenburg na sličan su način dobili etilen i opisali ga pod nazivom "naftni plin", budući da su otkrili sposobnost etilena da veže klor i stvara uljastu tekućinu - etilen. klorid ("ulje nizozemskih kemičara"), (Prokhorov, 1978).

Započelo je proučavanje svojstava etilena, njegovih derivata i homologa sredinom devetnaestog stoljeća. Početak praktičnu upotrebu ovi spojevi postavili su temelj za klasična proučavanja A.M. Butlerov i njegovi učenici na području nezasićenih spojeva i posebno stvaranje Butlerovljeve teorije kemijska struktura. Godine 1860. dobio je etilen djelovanjem bakra na metilenjodid, utvrdivši strukturu etilena.

Godine 1901. Dmitrij Nikolajevič Neljubov uzgojio je grašak u laboratoriju u Sankt Peterburgu, ali je sjeme dalo upletene, skraćene sadnice, u kojima je vrh bio savijen kukom i nije se savijao. U stakleniku i svježi zrak sadnice su bile ujednačene, visoke, a vrh je brzo ispravio kuku na svjetlu. Nelyubov je predložio da je čimbenik koji uzrokuje fiziološki učinak laboratorijski zrak.

U to vrijeme prostor je bio osvijetljen plinom. NA ulične svjetiljke gorio je isti plin, a davno je uočeno da u slučaju havarije na plinovodu stojeći jedno uz drugo s curenjem plina, drveće prerano žuti i odbacuje lišće.

Plin za rasvjetu sadržavao je različite organske tvari. Da bi uklonio primjesu plina, Nelyubov ga je propustio kroz zagrijanu cijev s bakrenim oksidom. Sadnice graška normalno su se razvijale u "pročišćenom" zraku. Kako bismo otkrili koja tvar uzrokuje reakciju sadnica, dodao je Nelyubov razne komponente zauzvrat plin za rasvjetu i otkrio da dodavanje etilena uzrokuje:

1) spor rast u dužinu i zadebljanje sadnice,

2) "ne-savijajuća" apikalna petlja,

3) Promjena orijentacije sadnice u prostoru.

Ova fiziološka reakcija klijanaca nazvana je trostruki odgovor na etilen. Grašak je bio toliko osjetljiv na etilen da su ga počeli koristiti u biološkim testovima za otkrivanje niskih koncentracija ovog plina. Ubrzo je otkriveno da etilen uzrokuje i druge učinke: opadanje lišća, sazrijevanje plodova itd. Pokazalo se da su same biljke sposobne sintetizirati etilen; etilen je fitohormon (Petushkova, 1986).

Fizička svojstva etilen

Etilen- organski kemijski spoj, opisan formulom C2H4. To je najjednostavniji alken ( olefin).

Etilen je bezbojni plin slabog slatkastog mirisa, gustoće 1,178 kg/m³ (lakši je od zraka), a njegovo udisanje ima narkotičan učinak na ljude. Etilen je topiv u eteru i acetonu, mnogo manje u vodi i alkoholu. U miješanju sa zrakom stvara eksplozivnu smjesu

Stvrdnjava se na -169,5°C, topi se pod istim temperaturnim uvjetima. Eten vrije na –103,8°C. Zapaljuje se kada se zagrije na 540°C. Plin dobro gori, plamen je svjetlucav, sa slabom čađom. Zaokružena molarna masa tvari je 28 g/mol. Treći i četvrti predstavnik homolognog niza etena također su plinovite tvari. Fizička svojstva petog i sljedećih alkena su različita, oni su tekućine i krutine.

Proizvodnja etilena

Glavne metode za proizvodnju etilena:

Dehidrohalogenacija halogenih derivata alkana pod djelovanjem alkoholnih otopina lužina.

CH3-CH2-Br + KOH → CH2 = CH2 + KBr + H2O;

Dehalogeniranje dihalogeniranih alkana pod djelovanjem aktivni metali

Cl-CH2-CH2-Cl + Zn → ZnCl2 + CH2 = CH2;

Dehidracija etilena kada se zagrijava sa sumpornom kiselinom (t>150˚ C) ili kada se njegove pare propuštaju preko katalizatora

CH3-CH2-OH → CH2 = CH2 + H2O;

Dehidrogenacija etana zagrijavanjem (500C) u prisutnosti katalizatora (Ni, Pt, Pd)

CH 3 -CH 3 → CH 2 \u003d CH 2 + H 2.

Kemijska svojstva etilena

Za etilen su karakteristične reakcije koje se odvijaju mehanizmom elektrofilnih, adicijskih, reakcija radikalne supstitucije, oksidacije, redukcije i polimerizacije.

1. Halogeniranje(elektrofilna adicija) - interakcija etilena s halogenima, na primjer, s bromom, pri čemu dolazi do promjene boje bromna voda:

CH 2 = CH 2 + Br 2 = Br-CH 2 -CH 2 Br.

Halogeniranje etilena također je moguće pri zagrijavanju (300C), u ovom slučaju dvostruka veza ne puca - reakcija se odvija prema mehanizmu radikalne supstitucije:

CH 2 \u003d CH 2 + Cl 2 → CH 2 \u003d CH-Cl + HCl.

2. Hidrohalogeniranje- interakcija etilena s halogenovodikom (HCl, HBr) uz nastajanje halogeniranih alkana:

CH 2 \u003d CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 -Cl.

3. Hidratacija- interakcija etilena s vodom u prisutnosti mineralnih kiselina (sumporna, fosforna) uz stvaranje zasićenog monohidričnog alkohola - etanola:

CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH.

Među reakcijama elektrofilne adicije izdvajamo adiciju hipoklorna kiselina(1), reakcije hidroksi- i alkoksimerkuracija(2, 3) (dobivanje žive organski spojevi) i hidroboracija (4):

CH 2 \u003d CH 2 + HClO → CH 2 (OH) -CH 2 -Cl (1);

CH 2 \u003d CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH) -CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + R-OH → R-CH 2 (OCH 3) -CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (3);

CH 2 \u003d CH 2 + BH 3 → CH 3 -CH 2 -BH 2 (4).

Nukleofilne adicijske reakcije karakteristične su za derivate etilena koji sadrže supstituente koji privlače elektrone. Među reakcijama nukleofilne adicije posebno mjesto zauzimaju reakcije adicije cijanovodične kiseline, amonijaka, etanola. Na primjer,

2 ON-CH \u003d CH 2 + HCN → 2 ON-CH 2 -CH 2 -CN.

4. oksidacija. Etilen se lako oksidira. Ako se etilen propusti kroz otopinu kalijeva permanganata, postat će bezbojan. Ova reakcija se koristi za razlikovanje zasićenih i nezasićenih spojeva. Rezultat je etilen glikol.

3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O = 3CH 2 (OH) -CH 2 (OH) + 2MnO 2 + 2KOH.

Na teška oksidacija etilen s kipućom otopinom kalijevog permanganata u kisela sredina dolazi do potpunog kidanja veze (σ-veza) uz nastanak mravlja kiselina i ugljikov dioksid:

Oksidacija etilen kisik na 200C u prisutnosti CuCl 2 i PdCl 2 dovodi do stvaranja acetaldehida:

CH 2 \u003d CH 2 + 1 / 2O 2 = CH 3 -CH \u003d O.

5. hidrogeniranje. Na oporavak etilen je tvorba etana, predstavnika klase alkana. Reakcija redukcije (reakcija hidrogenacije) etilena odvija se radikalskim mehanizmom. Uvjet za odvijanje reakcije je prisutnost katalizatora (Ni, Pd, Pt), kao i zagrijavanje reakcijske smjese:

CH2 \u003d CH2 + H2 = CH3 -CH3.

6. Etilen ulazi u reakcija polimerizacije. Polimerizacija - proces stvaranja spoja visoke molekularne težine - polimera - međusobnim spajanjem pomoću glavnih valencija molekula izvorne tvari niske molekularne težine - monomera. Polimerizacija etilena odvija se pod djelovanjem kiselina (kationski mehanizam) ili radikala (radikalski mehanizam):

n CH2 \u003d CH2 \u003d-(-CH2-CH2-)n-.

7. Izgaranje:

C 2 H 4 + 3 O 2 → 2CO 2 + 2 H 2 O

8. Dimerizacija. Dimerizacija- proces nastajanja nove tvari spajanjem dviju konstruktivni elementi(molekule, uključujući proteine, ili čestice) u kompleks (dimer) stabiliziran slabim i/ili kovalentnim vezama.

2CH 2 \u003d CH 2 → CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3

Primjena

Etilen se koristi u dvije glavne kategorije: kao monomer od kojeg se grade veliki ugljikovi lanci i kao početni materijal za druge spojeve s dva ugljika. Polimerizacije su ponovljene kombinacije mnogih malih molekula etilena u veće. Ovaj proces se odvija na visoki pritisci i temperature. Primjene etilena su brojne. Polietilen je polimer koji se posebno u velikim količinama koristi u proizvodnji folija za pakiranje, presvlaka za žice i plastične boce. Druga upotreba etilena kao monomera odnosi se na stvaranje linearnih α-olefina. Etilen je polazni materijal za pripremu brojnih spojeva s dva ugljika kao što je etanol ( industrijski alkohol), etilen oksid ( antifriz, poliesterska vlakna i filmovi), acetaldehid i vinil klorid. Osim ovih spojeva, etilen s benzenom stvara etilbenzen koji se koristi u proizvodnji plastike i sintetičke gume. Tvar o kojoj je riječ jedan je od najjednostavnijih ugljikovodika. Međutim, svojstva etilena čine ga biološki i ekonomski značajnim.

Svojstva etilena pružaju dobru komercijalnu osnovu za veliki broj organski (koji sadrže ugljik i vodik) materijali. Pojedinačne molekule etilena mogu se spojiti u polietilen (što znači mnogo molekula etilena). Polietilen se koristi za izradu plastike. Štoviše, može se koristiti za izradu deterdženti i sintetička maziva, koji predstavljaju kemijske tvari koristi se za smanjenje trenja. Korištenje etilena za dobivanje stirena relevantno je u procesu izrade gumene i zaštitne ambalaže. Osim toga, koristi se u industriji obuće, posebice sportske obuće, kao iu proizvodnji automobilske gume. Korištenje etilena je komercijalno važno, a sam plin jedan je od najčešće proizvedenih ugljikovodika na globalnoj razini.

Etilen se koristi u proizvodnji stakla posebne namjene za automobilsku industriju.

Fizička svojstva

Ethan na br. y.- plin bez boje, bez mirisa. Molekulska masa- 30.07. Talište -182,81 °C, vrelište -88,63 °C. . Gustoća ρ plin. \u003d 0,001342 g / cm³ ili 1,342 kg / m³ (n.p.), ρ fl. \u003d 0,561 g / cm³ (T \u003d -100 ° C). Konstanta disocijacije 42 (u vodi, prema) [ izvor?] . Tlak pare na 0 ° C - 2,379 MPa.

Kemijska svojstva

Kemijska formula C 2 H 6 (racionalni CH 3 CH 3). Najkarakterističnije reakcije su supstitucija vodika halogenima, koje se odvijaju prema mehanizmu slobodnih radikala. Toplinska dehidrogenacija etana na 550-650 ° C dovodi do ketena, na temperaturama iznad 800 ° C - do katacetilena (također se formira benzoliza). Izravno kloriranje na 300-450 ° C - do etil klorida, nitracija u plinskoj fazi daje smjesu (3: 1) nitroetan-nitrometan.

Priznanica

U industriji

U industriji se dobiva iz nafte i zemnih plinova, gdje ga ima do 10% vol. U Rusiji je sadržaj etana u naftnim plinovima vrlo nizak. U SAD-u i Kanadi (gdje je visok njegov sadržaj u nafti i prirodnim plinovima) služi kao glavna sirovina za proizvodnju etena.

NA laboratorijskim uvjetima

Dobiva se iz jodometana Wurtz-ovom reakcijom, iz natrijevog acetata elektrolizom Kolbeovom reakcijom, taljenjem natrijevog propionata s alkalijom, iz etil-bromida Grignardovom reakcijom, hidrogenacijom etena (preko Pd) ili acetilena (u prisutnosti Raneyevog nikla). ).

Primjena

Glavna upotreba etana u industriji je proizvodnja etilena.

Butan(C 4 H 10) - klasa organskih spojeva alkani. U kemiji se naziv uglavnom koristi za označavanje n-butana. Isto ime ima mješavina n-butana i njegovog izomer izobutan CH(CH3)3. Ime dolazi od korijena "ali-" (englesko ime maslačna kiselina - maslačna kiselina) i sufiks "-an" (koji pripada alkanima). U visokim koncentracijama je otrovan, udisanje butana uzrokuje disfunkciju plućno-dišnog aparata. Sadržano u prirodni gas, nastaje kada pucanje naftni proizvodi, pri odvajanju pridruženog naftni plin, "masno" prirodni gas. Kao predstavnik ugljikovodičnih plinova, zapaljiv je i eksplozivan, niske je toksičnosti, specifičnog karakterističnog mirisa i ima narkotička svojstva. Prema stupnju utjecaja na tijelo, plin pripada tvarima 4. klase opasnosti (nisko opasni) prema GOST 12.1.007-76. Štetno djelovanje na živčani sustav .

izomerija

Butan ima dva izomer:

Fizička svojstva

Butan je bezbojni zapaljivi plin, specifičnog mirisa, lako se ukapljuje (ispod 0 °C i normalnog tlaka, odnosno pri povišenom tlaku i normalnoj temperaturi - vrlo hlapljiva tekućina). Ledište -138°C (pri normalnom tlaku). Topljivost u vodi - 6,1 mg u 100 ml vode (za n-butan, na 20 ° C, otapa se puno bolje u organskim otapalima ). Može se formirati azeotropan smjesa s vodom pri temperaturi od oko 100 °C i tlaku od 10 atm.

Pronalaženje i primanje

Sadržano u plinskom kondenzatu i naftnom plinu (do 12%). Proizvod je katalitičke i hidrokatalitičke pucanje frakcije nafte. U laboratoriju se može dobiti od wurtz reakcije.

2 C 2 H 5 Br + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaBr

Odsumporavanje (demerkaptanizacija) butanske frakcije

Frakcija butana iz izravnog pražnjenja mora se pročistiti od sumpornih spojeva, koji su uglavnom predstavljeni metil i etil merkaptanima. Metoda čišćenja butanske frakcije od merkaptana sastoji se u alkalnoj ekstrakciji merkaptana iz ugljikovodične frakcije i naknadnoj regeneraciji lužine u prisutnosti homogenih ili heterogenih katalizatora s atmosferskim kisikom uz oslobađanje disulfidnog ulja.

Prijave i reakcije

Kloriranjem slobodnih radikala stvara smjesu 1-kloro- i 2-klorobutana. Njihov odnos se dobro objašnjava razlikom u čvrstoća S-N veze na pozicijama 1 i 2 (425 i 411 kJ/mol). Potpuno izgaranje u obliku zraka ugljični dioksid i vodu. Butan se koristi u kombinaciji s propan u upaljačima, u plinskim bocama u tekućem stanju, gdje ima miris, jer sadrži posebno dodane odoranti. U ovom slučaju koriste se "zimske" i "ljetne" mješavine različitih sastava. Kalorijska vrijednost 1 kg je 45,7 MJ (12,72 kWh).

2C 4 H 10 + 13 O 2 → 8 CO 2 + 10 H 2 O

U nedostatku kisika nastaje čađ ili ugljični monoksid ili oboje zajedno.

2C 4 H 10 + 5 O 2 → 8 C + 10 H 2 O

2C 4 H 10 + 9 O 2 → 8 CO + 10 H 2 O

firma Dupont razvio metodu za dobivanje anhidrid maleinske kiseline iz n-butana tijekom katalitičke oksidacije.

2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 7 O 2 → 2 C 2 H 2 (CO) 2 O + 8 H 2 O

n-Butan - sirovina za proizvodnju buten, 1,3-butadien, komponenta visokooktanskih benzina. Butan visoke čistoće, a posebno izobutan, mogu se koristiti kao rashladno sredstvo u rashladnim aplikacijama. Performanse takvih sustava nešto su niže od freonskih. Butan je ekološki prihvatljiv, za razliku od freona za hlađenje.

U prehrambenoj industriji butan je registriran kao dodatak hrani E943a i izobutan - E943b, kako pogonsko gorivo, na primjer, u dezodoransi.

Etilen(na IUPAC: eten) - organski kemijski spoj, opisan formulom C2H4. Je li najjednostavniji alkena (olefin). Etilen se gotovo nikada ne nalazi u prirodi. To je bezbojni zapaljivi plin s blagim mirisom. Djelomično topljiv u vodi (25,6 ml u 100 ml vode na 0°C), etanolu (359 ml pod istim uvjetima). Dobro se otapa u dietileteru i ugljikovodicima. Sadrži dvostruku vezu i stoga je klasificiran kao nezasićen ili nezasićen ugljikovodici. Igra izuzetno važna uloga u industriji, a također je fitohormon. Etilen je organski spoj koji se najviše proizvodi na svijetu ; ukupna svjetska proizvodnja etilena u 2008. godine iznosila je 113 milijuna tona i nastavlja rasti za 2-3% godišnje .

Primjena

Etilen je vodeći proizvod osnovna organska sinteza i koristi se za dobivanje sljedećih spojeva (navedenih abecednim redom):

Vinil acetat;

Dikloroetan / vinil klorid(3. mjesto, 12% ukupnog volumena);

Etilen oksid(2. mjesto, 14-15% ukupnog volumena);

Polietilen(1. mjesto, do 60% ukupnog volumena);

Stiren;

Octena kiselina;

Etilbenzen;

Etilen glikol;

Etanol.

Etilen pomiješan s kisikom koristio se u medicini za anestezija do sredine 1980-ih u SSSR-u i na Bliskom istoku. Etilen je fitohormon gotovo sve biljke , između ostalih odgovoran za opadanje iglica kod četinjača.

Glavni Kemijska svojstva

Etilen – kemijski djelatna tvar. Budući da između atoma ugljika u molekuli postoji dvostruka veza, jedan od njih, manje jak, lako se prekida, a na mjestu prekida veze dolazi do spajanja molekula, oksidacije i polimerizacije.

Halogeniranje:

CH 2 \u003d CH 2 + Cl 2 → CH 2 Cl-CH 2 Cl

Bromna voda postaje obezbojena. Ovo je kvalitativna reakcija na nezasićene spojeve.

Hidrogenacija:

CH 2 \u003d CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (pod djelovanjem Ni)

Hidrohalogeniranje:

CH 2 \u003d CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br

Hidratacija:

CH 2 \u003d CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (pod djelovanjem katalizatora)

Ovu reakciju je otkrio A.M. Butlerov, a koristi se za industrijsku proizvodnju etil alkohol.

Oksidacija:

Etilen se lako oksidira. Ako se etilen propusti kroz otopinu kalijeva permanganata, postat će bezbojan. Ova reakcija se koristi za razlikovanje zasićenih i nezasićenih spojeva.

Etilen oksid je krhka tvar, kisikov most puca i voda se spaja, što rezultira stvaranjem Etilen glikol:

C 2 H 4 + 3 O 2 → 2CO 2 + 2 H 2 O

Polimerizacija:

nCH 2 \u003d CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n

Izopren CH 2 \u003d C (CH 3) -CH \u003d CH 2, 2-metilbutadien-1,3 - nezasićeni ugljikovodik serija diena (C n H 2n−2 ) . NA normalnim uvjetima bezbojna tekućina. On je monomer za prirodna guma i strukturna jedinica za mnoge molekule drugih prirodnih spojeva – izoprenoida, odn terpenoidi. . Topljiv u alkohol. Izopren polimerizira dajući izopren gumice. Izopren također reagira polimerizacija s vinilnim vezama.

Pronalaženje i primanje

Prirodni kaučuk je polimer izoprena - najčešće cis-1,4-poliizoprena molekulske mase od 100.000 do 1.000.000. Sadrži nekoliko postotaka drugih materijala kao nečistoća, kao npr vjeverice, masna kiselina, smola i anorganske tvari. Neki izvori prirodnog kaučuka nazivaju se gutaperka a sastoji se od trans-1,4-poliizoprena, strukturnog izomer, koji ima slična, ali ne i identična svojstva. Izopren proizvode i ispuštaju u atmosferu mnoge vrste drveća (glavno je hrast) Godišnja proizvodnja izoprena vegetacijom je oko 600 milijuna tona, od čega polovicu proizvodi tropsko širokolisno drveće, a ostatak proizvodi grmlje. Nakon izlaganja atmosferi, izopren pretvaraju slobodni radikali (kao što je hidroksilni (OH) radikal) i, u manjoj mjeri, ozon u razne tvari, kao što je aldehidi, hidroksiperoksidi, organski nitrati i epoksidi, koji se miješajući s kapljicama vode stvaraju aerosole ili izmaglica. Drveće koristi ovaj mehanizam ne samo kako bi izbjeglo pregrijavanje lišća od strane sunca, već i kako bi se zaštitilo od slobodnih radikala, posebno ozon. Izopren je prvi put dobiven toplinskom obradom prirodnog kaučuka. Većina komercijalno dostupnih kao termički proizvod pucanje nafta ili ulja, kao i nusproizvod u proizvodnji etilen. Godišnje se proizvede oko 20.000 tona. Oko 95% proizvodnje izoprena koristi se za izradu cis-1,4-poliizoprena, sintetske inačice prirodnog kaučuka.

Butadien-1,3(divinil) CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2 - nezasićen ugljikovodik, najjednostavniji predstavnik dienski ugljikovodici.

Fizička svojstva

Butadien - bezbojan plin s karakterističnim mirisom temperatura vrenja-4,5°C temperatura topljenja-108,9°C, plamište-40°C najveća dopuštena koncentracija u zraku (MAC) 0,1 g/m³, gustoća 0,650 g/cm³ na -6 °C.

Malo ćemo otopiti u vodi, dobro ćemo otopiti u alkoholu, kerozinu sa zrakom u količini od 1,6-10,8%.

Kemijska svojstva

Butadien ima tendenciju polimerizacija, lako oksidira zrak s obrazovanjem peroksid spojevi koji ubrzavaju polimerizaciju.

Priznanica

Reakcijom se dobiva butadien Lebedev prijenos etil alkohol kroz katalizator:

2CH 3 CH 2 OH → C 4 H 6 + 2H 2 O + H 2

Ili normalna dehidrogenacija butilen:

CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 → CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2 + H 2

Primjena

Polimerizacijom butadiena nastaje sintetski guma. Kopolimerizacija sa akrilonitril i stiren primiti ABS plastika.

Benzen (C 6 H 6 , Ph H) - organski kemijski spoj, bezbojan tekućina s ugodnom slatkoćom miris. Protozoa aromatski ugljikovodik. Benzen je dio benzin, široko korišten u industrija, je sirovina za proizvodnju lijekovi, razne plastike, sintetička guma, bojila. Iako je benzen dio sirova nafta, u industrijsko mjerilo sintetizira se iz svojih ostalih komponenti. otrovan, kancerogena.

Fizička svojstva

Bezbojna tekućina osebujnog oštrog mirisa. Talište = 5,5 °C, Vrelište = 80,1 °C, Gustoća = 0,879 g/cm³, Molarna masa = 78,11 g/mol. Kao i svi ugljikovodici, benzen gori i stvara mnogo čađe. Sa zrakom stvara eksplozivne smjese, dobro se miješa s eteri, benzin i drugih organskih otapala, s vodom stvara azeotropnu smjesu s vrelištem od 69,25 ° C (91% benzena). Topljivost u vodi 1,79 g/l (na 25 °C).

Kemijska svojstva

Za benzen su karakteristične supstitucijske reakcije – benzen reagira sa alkeni, klor alkani, halogeni, nitratni i sumporne kiseline. Reakcije cijepanja benzenskog prstena odvijaju se u teškim uvjetima (temperatura, tlak).

Interakcija s klorom u prisutnosti katalizatora:

C 6 H 6 + Cl 2 -(FeCl 3) → C 6 H 5 Cl + HCl stvara klorbenzen

Katalizatori potiču stvaranje aktivne elektrofilne vrste polarizacijom između atoma halogena.

Cl-Cl + FeCl 3 → Cl ઠ - ઠ +

C 6 H 6 + Cl ઠ - -Cl ઠ + + FeCl 3 → [C 6 H 5 Cl + FeCl 4] → C 6 H 5 Cl + FeCl 3 + HCl

U nedostatku katalizatora, pri zagrijavanju ili osvjetljavanju dolazi do reakcije radikalne supstitucije.

C 6 H 6 + 3Cl 2 - (svjetljenje) → C 6 H 6 Cl 6 nastaje smjesa izomera heksaklorocikloheksana video

Interakcija s bromom (čisti):

Interakcija s halogenim derivatima alkana ( Friedel-Craftsova reakcija):

C 6 H 6 + C 2 H 5 Cl -(AlCl 3) → C 6 H 5 C 2 H 5 + HCl nastaje etilbenzen

C 6 H 6 + HNO 3 -(H 2 SO 4) → C 6 H 5 NO 2 + H 2 O

Struktura

Benzen je klasificiran kao nezasićen ugljikovodici(homologni niz C n H 2n-6), ali za razliku od ugljikovodika niza etilen C 2 H 4 pokazuje svojstva svojstvena nezasićenim ugljikovodicima (karakteriziraju ih reakcije dodavanja) samo u teškim uvjetima, ali benzen je skloniji reakcijama supstitucije. Ovo "ponašanje" benzena objašnjava se njegovom posebnom strukturom: položajem svih veza i molekula u istoj ravnini i prisutnošću konjugiranog 6π-elektronskog oblaka u strukturi. Moderna ideja o elektroničkoj prirodi veza u benzenu temelji se na hipotezi Linus Pauling, koji je predložio da se molekula benzena prikaže kao šesterokut s upisanim krugom, čime se naglašava nepostojanje fiksnih dvostrukih veza i prisutnost jednog oblaka elektrona koji pokriva svih šest atoma ugljika u ciklusu.

Proizvodnja

Do danas postoje tri bitno različite metode za proizvodnju benzena.

Koksanje antracit. Ovaj je proces bio povijesno prvi i služio je kao glavni izvor benzena do Drugog svjetskog rata. Trenutno je udio benzena dobivenog ovom metodom manji od 1%. Treba dodati da benzen dobiven iz katrana ugljena sadrži znatnu količinu tiofena, što takav benzen čini sirovinom nepogodnom za niz tehnoloških procesa.

katalitički reforming(aromatizirajuće) benzinske frakcije nafte. Ovaj proces je glavni izvor benzena u SAD-u. NA Zapadna Europa, Rusija i Japan na ovaj način dobivaju 40-60% od ukupno tvari. U ovom procesu, osim benzena, toluen i ksileni. Zbog činjenice da se toluen proizvodi u količinama koje premašuju potražnju za njim, također se djelomično prerađuje u:

benzen - metodom hidrodealkilacije;

smjesa benzena i ksilena - disproporcioniranjem;

Piroliza benzin i teže frakcije nafte. Ovom se metodom proizvodi do 50% benzena. Uz benzen nastaju toluen i ksileni. U nekim slučajevima, cijela ta frakcija se šalje u fazu dealkilacije, gdje se i toluen i ksileni pretvaraju u benzen.

Primjena

Benzen je jedna od deset najvažnijih tvari u kemijskoj industriji. [ izvor nije naveden 232 dana ] Većina dobivenog benzena koristi se za sintezu drugih proizvoda:

• oko 50% benzena prelazi u etilbenzen (alkilacija benzen etilen);

  oko 25% benzena prelazi u kumen (alkilacija benzen propilen);

  oko 10-15% benzena hidrogenirati u cikloheksan;

  za proizvodnju se koristi oko 10% benzena nitrobenzen;

  2-3% benzena se pretvara u linearni alkilbenzeni;

  za sintezu se koristi približno 1% benzena klorobenzen.

U znatno manjim količinama benzen se koristi za sintezu nekih drugih spojeva. Povremeno iu ekstremnim slučajevima, zbog svoje visoke toksičnosti, benzen se koristi kao a otapalo. Osim toga, benzen je benzin. Zbog visoke toksičnosti, njegov sadržaj ograničen je novim standardima na uvođenje do 1%.

Toluen(iz španjolski Tolu, tolu balsam) - metilbenzen, bezbojna tekućina karakterističnog mirisa, pripada arenama.

Toluen je prvi dobio P. Peltier 1835. godine tijekom destilacije borove smole. Godine 1838. izolirao ga je A. Deville iz melema donesenog iz grada Tolú u Kolumbiji, po čemu je i dobio ime.

opće karakteristike

Bezbojna pokretna hlapljiva tekućina oštrog mirisa, pokazuje slab narkotički učinak. Miješa se u neograničenoj mjeri s ugljikovodicima, mnogi alkoholi i eteri, ne miješa se s vodom. Indeks loma svjetlo 1,4969 na 20 °C. Zapaljivo, gori zadimljenim plamenom.

Kemijska svojstva

Toluen karakteriziraju reakcije elektrofilne supstitucije u aromatskom prstenu i supstitucije u metilnoj skupini radikalskim mehanizmom.

Elektrofilna supstitucija u aromatskom prstenu ide pretežno u orto i para položajima u odnosu na metilnu skupinu.

Osim reakcija supstitucije, toluen ulazi u reakcije adicije (hidrogeniranje), ozonolizu. Neka oksidacijska sredstva (alkalna otopina kalijevog permanganata, razrijeđena dušična kiselina) oksidiraju metilnu skupinu u karboksilnu skupinu. Temperatura samozapaljenja 535 °C. Koncentracijska granica širenja plamena, %vol. Temperaturna granica širenja plamena, °C. Plamište 4 °C.

Interakcija s kalijevim permanganatom u kiseloj sredini:

5S 6 H 5 SH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5S 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O nastajanje benzojeve kiseline

Prijem i čišćenje

Proizvod katalitički reformiranje benzin frakcije ulje. Izolira se selektivnom ekstrakcijom i naknadnim ispravljanje.Dobri prinosi postižu se i katalitičkom dehidrogenacijom heptan kroz metilcikloheksan. Pročistite toluen na isti način. benzen, samo ako se primjenjuje koncentrirana sumporne kiseline ne smijemo zaboraviti da toluen sulfonirani lakši od benzena, što znači da je potrebno održavati nižu temperaturu reakcijska smjesa(manje od 30 °C). Toluen također tvori azeotropnu smjesu s vodom. .

Toluen se može dobiti iz benzena Friedel-Craftsove reakcije:

Primjena

Sirovine za proizvodnju benzen, benzojeva kiselina, nitrotolueni(uključujući trinitrotoluen), toluen diizocijanati(preko dinitrotoluena i toluen diamina) benzil klorid i tako dalje. organska tvar.

Je otapalo za mnoge polimeri, komponenta je raznih komercijalnih otapala za lakovi i boje. Uključeno u otapala: R-40, R-4, 645, 646 , 647 , 648. Koristi se kao otapalo u kemijskoj sintezi.

Naftalin- C10H8 krutina kristalna tvar s karakterističnim miris. Ne otapa se u vodi, ali je dobar - u benzen, emitirati, alkohol, kloroform.

Kemijska svojstva

Naftalin je kemijski sličan benzen: lako nitriran, sulfonirani, komunicira s halogeni. Od benzena se razlikuje po tome što još lakše reagira.

Fizička svojstva

Gustoća 1,14 g/cm³, talište 80,26 °C, vrelište 218 °C, topljivost u vodi oko 30 mg/l, plamište 79 - 87 °C, samozapaljivost 525 °C, molarna masa 128,17052 g/mol.

Priznanica

Dobiti naftalin iz katran. Također, naftalen se može izolirati iz teškog katrana pirolize (ulje za gašenje), koji se koristi u procesu pirolize u postrojenjima za proizvodnju etilena.

Termiti također proizvode naftalen. Coptotermes formosanus da zaštite svoja gnijezda od mravi, gljive i nematode .

Primjena

Važna sirovina kemijske industrije: koristi se za sintezu ftalni anhidrid, tetralin, decalina, razni derivati ​​naftalina.

Za dobivanje se koriste derivati ​​naftalena bojila i eksploziva, u lijek, kako insekticid.

Nezasićeni ugljikovodici s dvostrukim kemijska veza u molekulama pripadaju skupini alkena. Prvi predstavnik homolognog niza je eten, odnosno etilen, čija je formula: C 2 H 4 . Alkeni se često nazivaju olefini. Naziv je povijesni i nastao je u 18. stoljeću, nakon dobivanja produkta interakcije etilena s klorom - etil klorida, koji izgleda kao uljasta tekućina. Tada je eten nazvan plinom za proizvodnju nafte. U našem članku ćemo proučiti njegova kemijska svojstva, kao i njegovu proizvodnju i primjenu u industriji.

Odnos između strukture molekule i svojstava tvari

Prema teoriji strukture organskih tvari koju je predložio M. Butlerov, karakteristika spoja u potpunosti ovisi o strukturna formula i vrsti veza njegove molekule. Kemijska svojstva etilena također su određena prostornom konfiguracijom atoma, hibridizacijom elektronskih oblaka i prisutnošću pi veze u njegovoj molekuli. Dva nehibridizirana p-elektrona ugljikovih atoma preklapaju se u ravnini, okomito na ravninu samu molekulu. Nastaje dvostruka veza, čije pucanje određuje sposobnost alkena da prođu reakcije adicije i polimerizacije.

Fizička svojstva

Eten je plinovita tvar, s jedva primjetnim specifičnim mirisom. Slabo je topiv u vodi, ali lako topiv u benzenu, ugljikovom tetrakloridu, benzinu i drugim organskim otapalima. Na temelju formule etilena C 2 H 4, njegova molekularna masa jednak 28, odnosno eten je nešto lakši od zraka. U homolognom nizu alkena, s povećanjem njihove mase, agregatno stanje tvari mijenja se prema shemi: plin - tekućina - kruti spoj.

Proizvodnja plina u laboratoriju i industriji

Zagrijavanjem etilnog alkohola na 140°C u prisutnosti koncentrirane sumporne kiseline može se u laboratoriju dobiti etilen. Drugi način je odvajanje vodikovih atoma od molekula alkana. gluma natrijev hidroksid ili kalija u halogenirane spojeve zasićeni ugljikovodici, na primjer, na kloroetanu se proizvodi etilen. U industriji je način dobivanja koji najviše obećava prerada prirodni gas, kao i piroliza i krekiranje nafte. Sva kemijska svojstva etilena - reakcije hidratacije, polimerizacije, adicije, oksidacije - objašnjavaju se prisutnošću dvostruke veze u njegovoj molekuli.

Interakcija olefina s elementima glavne podskupine sedme skupine

Svi članovi homologne serije etena vežu atome halogena na mjestu prekida pi-veze u svojoj molekuli. Tako, vodena otopina crveno-smeđi brom se obezboji, što rezultira stvaranjem jednadžbe etilen - dibromoetan:

C2H4 + Br2 \u003d C2H4Br2

Slično se odvija reakcija s klorom i jodom, u kojoj također dolazi do dodavanja atoma halogena na mjestu razaranja dvostruke veze. Svi spojevi - olefini mogu djelovati s halogenovodikom: klorovodik, fluorovodik itd. Kao rezultat reakcije adicije koja se odvija prema ionskom mehanizmu, nastaju tvari - halogeni derivati ​​zasićenih ugljikovodika: kloroetan, fluoroetan.

Industrijska proizvodnja etanola

Kemijska svojstva etilena često se koriste za dobivanje važnih tvari koje se široko koriste u industriji i svakodnevnom životu. Na primjer, zagrijavanjem etena s vodom u prisutnosti fosforne ili sumporne kiseline dolazi do procesa hidratacije pod djelovanjem katalizatora. Ide uz stvaranje etilnog alkohola - proizvoda velike tonaže dobiven u kemijskim poduzećima organske sinteze. Mehanizam reakcije hidratacije odvija se analogno drugim reakcijama adicije. Osim toga, interakcija etilena s vodom također se javlja kao rezultat prekida pi veze. Atomi vodika i hidrokso skupina, koji su dio molekule vode, dodani su slobodnim valencijama ugljikovih atoma etena.

Hidrogenizacija i izgaranje etilena

Unatoč svemu navedenom, reakcija vodikovog spoja nema puno praktična vrijednost. Međutim, ona pokazuje genetska povezanost između različitih klasa organskih spojeva, u ovaj slučaj alkani i olefini. Dodatkom vodika eten se pretvara u etan. Suprotan proces - odvajanje vodikovih atoma od zasićenih ugljikovodika dovodi do stvaranja predstavnika alkena - etena. Kruta oksidacija olefina, nazvana izgaranje, popraćena je oslobađanjem velike količine topline, reakcija je egzotermna. Produkti izgaranja su isti za tvari svih klasa ugljikovodika: alkane, nezasićene spojeve serije etilena i acetilena, aromatske tvari. To uključuje ugljikov dioksid i vodu. Zrak reagira s etilenom stvarajući eksplozivnu smjesu.

Reakcije oksidacije

Eten se može oksidirati otopinom kalijevog permanganata. Ovo je jedan od kvalitativne reakcije, uz pomoć kojih dokazuju prisutnost dvostruke veze u sastavu analita. ljubičasta boja otopina nestaje zbog pucanja dvostruke veze i stvaranja dvoatomnog zasićenog alkohola – etilen glikola. Produkt reakcije ima široku primjenu u industriji kao sirovina za proizvodnju sintetičkih vlakana, kao što su lavsan, eksploziva i antifriz. Kao što vidite, kemijska svojstva etilena koriste se za dobivanje vrijednih spojeva i materijala.

Polimerizacija olefina

Povećanje temperature, povećanje tlaka i korištenje katalizatora su potrebne uvjete za proces polimerizacije. Njegov mehanizam se razlikuje od reakcija adicije ili oksidacije. Predstavlja sekvencijalno vezanje mnogih molekula etilena na mjestima prekida dvostruke veze. Produkt reakcije je polietilen, fizičke karakteristike koji ovise o vrijednosti n – stupnju polimerizacije. Ako je mala, tada je tvar u tekućini agregatno stanje. Ako se indikator približi 1000 veza, tada se polietilenski film i fleksibilna crijeva izrađuju od takvog polimera. Ako stupanj polimerizacije prelazi 1500 karika u lancu, tada je materijal čvrsta bijela boja masna na dodir.

Ide na proizvodnju čvrstih proizvoda i plastičnih cijevi. Teflon, halogenirani spoj etilena, ima svojstva neprianjanja i naširoko je korišten polimer koji je tražen u proizvodnji kuhala za više kuhala, tava i roštilja. Njegovo visoka sposobnost otporan na abraziju koristi se u proizvodnji maziva za automobilske motore, te niske toksičnosti i tolerancije na tkiva ljudsko tijelo dopustio korištenje teflonskih proteza u kirurgiji.

U našem smo članku razmotrili takva kemijska svojstva olefina kao što su izgaranje etilena, reakcije dodavanja, oksidacija i polimerizacija.

Fizička svojstva etilena:
Etilen je bezbojni plin s blagim mirisom, slabo topljiv u vodi, topiv u alkoholu i lako topiv u dietil eteru. U miješanju sa zrakom stvara eksplozivnu smjesu.
Kemijska svojstva etilena:
Za etilen su karakteristične reakcije koje se odvijaju mehanizmom elektrofilnih, adicijskih, reakcija radikalne supstitucije, oksidacije, redukcije i polimerizacije.

Halogeniranje(elektrofilna adicija) - interakcija etilena s halogenima, na primjer, s bromom, u kojoj se bromna voda obezboji:

CH2 = CH2 + Br2 = Br-CH2-CH2Br.

Halogeniranje etilena također je moguće pri zagrijavanju (300C), u ovom slučaju dvostruka veza ne puca - reakcija se odvija prema mehanizmu radikalne supstitucije:

CH2 = CH2 + Cl2 → CH2 = CH-Cl + HCl.

Hidrohalogeniranje - interakcija etilena s vodikovim halogenidima (HCl, HBr) pri čemu nastaju halogenirani alkani:

CH2 = CH2 + HCl → CH3-CH2-Cl.

Hidratacija - interakcija etilena s vodom u prisutnosti mineralnih kiselina (sumporna, fosforna) uz stvaranje ograničavajućeg monohidričnog alkohola - etanola:

CH2 \u003d CH2 + H2O → CH3-CH2-OH.

Među reakcijama elektrofilne adicije izdvajamo adiciju hipoklorna kiselina(1), reakcije hidroksi- i alkoksimerkuracije (2, 3) (dobivanje organoživinih spojeva) i hidroboracije (4):

CH2 = CH2 + HClO → CH2(OH)-CH2-Cl (1);

CH2 = CH2 + (CH3COO)2Hg + H2O → CH2(OH)-CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (2);

CH2 = CH2 + (CH3COO)2Hg + R-OH → R-CH2(OCH3)-CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (3);

CH2 = CH2 + BH3 → CH3-CH2-BH2 (4).

Nukleofilne adicijske reakcije karakteristične su za derivate etilena koji sadrže supstituente koji privlače elektrone. Među nukleofilnim adicijskim reakcijama posebno mjesto zauzimaju adicijske reakcije cijanovodične kiseline, amonijaka i etanola. Na primjer,

2ON-CH = CH2 + HCN → 2ON-CH2-CH2-CN.

U tijeku reakcija oksidacije etilena moguće je stvaranje različitih produkata, a sastav je određen uvjetima oksidacije. Dakle, tijekom oksidacije etilena u blagim uvjetima (oksidacijsko sredstvo je kalijev permanganat) dolazi do prekida π-veze i stvaranja dihidričnog alkohola - etilen glikola:

3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O = 3CH2(OH)-CH2(OH) + 2MnO2 + 2KOH.

Tijekom teške oksidacije etilena kipućom otopinom kalijevog permanganata u kiselom mediju, veza (σ-veza) se potpuno prekida uz stvaranje mravlje kiseline i ugljičnog dioksida:

Oksidacija etilena kisikom na 200C u prisutnosti CuCl2 i PdCl2 dovodi do stvaranja acetaldehida:

CH2 \u003d CH2 + 1 / 2O2 \u003d CH3-CH \u003d O.

Kada se etilen reducira, nastaje etan, predstavnik klase alkana. Reakcija redukcije (reakcija hidrogenacije) etilena odvija se radikalskim mehanizmom. Uvjet za odvijanje reakcije je prisutnost katalizatora (Ni, Pd, Pt), kao i zagrijavanje reakcijske smjese:

CH2 = CH2 + H2 = CH3-CH3.

Etilen ulazi u reakciju polimerizacije. Polimerizacija - proces stvaranja spoja visoke molekularne težine - polimera - međusobnim spajanjem pomoću glavnih valencija molekula izvorne tvari niske molekularne težine - monomera. Polimerizacija etilena odvija se pod djelovanjem kiselina (kationski mehanizam) ili radikala (radikalski mehanizam).

DEFINICIJA

etilen (eten)- prvi predstavnik niza alkena - nezasićeni ugljikovodici s jednom dvostrukom vezom.

Formula - C 2 H 4 (CH 2 \u003d CH 2). Molekulska težina (masa jednog mola) - 28 g / mol.

Ugljikovodični radikal nastao iz etilena naziva se vinil (-CH = CH 2). Atomi ugljika u molekuli etilena su u sp 2 hibridizaciji.

Kemijska svojstva etilena

Za etilen su karakteristične reakcije koje se odvijaju mehanizmom elektrofilnih, adicijskih, reakcija radikalne supstitucije, oksidacije, redukcije i polimerizacije.

Halogeniranje(elektrofilna adicija) - interakcija etilena s halogenima, na primjer, s bromom, u kojoj se bromna voda obezboji:

CH 2 = CH 2 + Br 2 = Br-CH 2 -CH 2 Br.

Halogeniranje etilena također je moguće pri zagrijavanju (300C), u ovom slučaju dvostruka veza ne puca - reakcija se odvija prema mehanizmu radikalne supstitucije:

CH 2 \u003d CH 2 + Cl 2 → CH 2 \u003d CH-Cl + HCl.

Hidrohalogeniranje- interakcija etilena s halogenovodikom (HCl, HBr) uz stvaranje halogeniranih alkana:

CH 2 \u003d CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 -Cl.

Hidratacija- interakcija etilena s vodom u prisutnosti mineralnih kiselina (sumporna, fosforna) uz stvaranje zasićenog monohidričnog alkohola - etanola:

CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH.

Među reakcijama elektrofilne adicije izdvajamo adiciju hipoklorna kiselina(1), reakcije hidroksi- i alkoksimerkuracija(2, 3) (dobivanje organoživinih spojeva) i hidroboracija (4):

CH 2 \u003d CH 2 + HClO → CH 2 (OH) -CH 2 -Cl (1);

CH 2 \u003d CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH) -CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + R-OH → R-CH 2 (OCH 3) -CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (3);

CH 2 \u003d CH 2 + BH 3 → CH 3 -CH 2 -BH 2 (4).

Nukleofilne adicijske reakcije karakteristične su za derivate etilena koji sadrže supstituente koji privlače elektrone. Među nukleofilnim adicijskim reakcijama posebno mjesto zauzimaju adicijske reakcije cijanovodične kiseline, amonijaka i etanola. Na primjer,

2 ON-CH \u003d CH 2 + HCN → 2 ON-CH 2 -CH 2 -CN.

Tijekom reakcije oksidacije etilena, moguća je tvorba raznih produkata, a sastav je određen uvjetima oksidacije. Na primjer, tijekom oksidacije etilena u blagim uvjetima(oksidacijsko sredstvo - kalijev permanganat), π-veza puca i dolazi do stvaranja dihidričnog alkohola - etilen glikola:

3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O = 3CH 2 (OH) -CH 2 (OH) + 2MnO 2 + 2KOH.

Na teška oksidacija etilen s kipućom otopinom kalijevog permanganata u kiselom mediju, dolazi do potpunog cijepanja veze (σ-veza) uz stvaranje mravlje kiseline i ugljičnog dioksida:

Oksidacija etilen kisik na 200C u prisutnosti CuCl 2 i PdCl 2 dovodi do stvaranja acetaldehida:

CH 2 \u003d CH 2 + 1 / 2O 2 = CH 3 -CH \u003d O.

Na oporavak etilen je tvorba etana, predstavnika klase alkana. Reakcija redukcije (reakcija hidrogenacije) etilena odvija se radikalskim mehanizmom. Uvjet za odvijanje reakcije je prisutnost katalizatora (Ni, Pd, Pt), kao i zagrijavanje reakcijske smjese:

CH2 \u003d CH2 + H2 = CH3 -CH3.

Ulazi etilen reakcija polimerizacije. Polimerizacija - proces stvaranja spoja visoke molekularne težine - polimera - međusobnim spajanjem pomoću glavnih valencija molekula izvorne tvari niske molekularne težine - monomera. Polimerizacija etilena odvija se pod djelovanjem kiselina (kationski mehanizam) ili radikala (radikalski mehanizam):

n CH2 \u003d CH2 \u003d-(-CH2-CH2-)n-.

Fizikalna svojstva etilena

Etilen je bezbojni plin s blagim mirisom, slabo topljiv u vodi, topiv u alkoholu i lako topiv u dietil eteru. U miješanju sa zrakom stvara eksplozivnu smjesu

Proizvodnja etilena

Glavne metode za proizvodnju etilena:

— dehidrohalogeniranje halogenih derivata alkana pod djelovanjem alkoholnih otopina lužina

CH3-CH2-Br + KOH → CH2 = CH2 + KBr + H2O;

— dehalogeniranje dihalogeniranih alkana pod djelovanjem aktivnih metala

Cl-CH2-CH2-Cl + Zn → ZnCl2 + CH2 = CH2;

- dehidracija etilena kada se zagrijava sumpornom kiselinom (t > 150 C) ili kada se njegove pare propuštaju preko katalizatora

CH3-CH2-OH → CH2 = CH2 + H2O;

— dehidrogenacija etana zagrijavanjem (50°C) u prisutnosti katalizatora (Ni, Pt, Pd)

CH 3 -CH 3 → CH 2 \u003d CH 2 + H 2.

Primjena etilena

Etilen je jedan od najvažnijih spojeva koji se proizvode u velikim industrijskim razmjerima. Koristi se kao sirovina za proizvodnju čitavog niza različitih organskih spojeva (etanol, etilen glikol, octena kiselina i dr.). Etilen služi kao sirovina za proizvodnju polimera (polietilen, itd.). Koristi se kao tvar koja ubrzava rast i sazrijevanje povrća i voća.

Primjeri rješavanja problema

PRIMJER 1

Vježbajte

Provedite niz transformacija etan → eten (etilen) → etanol → eten → kloroetan → butan.

Riješenje

Za dobivanje etena (etilena) iz etana potrebno je koristiti reakciju dehidrogenacije etana, koja se odvija u prisutnosti katalizatora (Ni, Pd, Pt) i kada se zagrijava: C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2. Proizvodnja etanola iz etena odvija se reakcijom hidratacije koja teče s vodom u prisutnosti mineralnih kiselina (sumporne, fosforne): C2H4 + H20 \u003d C2H5OH. Za dobivanje etena iz etanola koristi se reakcija dehidrogenacije: Proizvodnja kloroetana iz etena odvija se reakcijom hidrohalogeniranja: C 2 H 4 + HCl → C 2 H 5 Cl. Za dobivanje butana iz kloroetana koristi se Wurtzova reakcija: 2C 2 H 5 Cl + 2Na → C 4 H 10 + 2NaCl.

PRIMJER 2

Vježbajte	Izračunajte koliko se litara i grama etilena može dobiti iz 160 ml etanola čija je gustoća 0,8 g/ml.
Riješenje	Etilen se može dobiti iz etanola reakcijom dehidracije, a uvjet za to je prisutnost mineralnih kiselina (sumporne, fosforne). Zapisujemo jednadžbu reakcije za proizvodnju etilena iz etanola: C 2 H 5 OH → (t, H2SO4) → C 2 H 4 + H 2 O. Odredite masu etanola: m (C2H5OH) \u003d V (C2H5OH) × ρ (C2H5OH); m (C2H5OH) \u003d 160 × 0,8 \u003d 128 g. Molarna masa (molekularna težina jednog mola) etanola, izračunata pomoću tablice kemijski elementi DI. Mendeljejev - 46 g/mol. Odredite količinu tvari etanola: v (C2H5OH) \u003d m (C2H5OH)/M (C2H5OH); v (C2H5OH) \u003d 128/46 \u003d 2,78 mol. Prema jednadžbi reakcije v (C 2 H 5 OH): v (C 2 H 4) \u003d 1: 1, dakle, v (C 2 H 4) = v (C 2 H 5 OH) \u003d 2,78 mol . Molarna masa (molekularna masa jednog mola) etilena, izračunata pomoću tablice kemijskih elemenata D.I. Mendeljejev - 28 g/mol. Odredite masu i volumen etilena: m(C2H4) = v(C2H4) × M(C2H4); V(C2H4) = v(C2H4) × Vm; m (C2H4) \u003d 2,78 × 28 \u003d 77,84 g; V (C 2 H 4) \u003d 2,78 × 22,4 \u003d 62,272 litara.
Odgovor	Masa etilena je 77,84 g, volumen etilena je 62,272 litara.