lihtne eetrirühm. Eetrite hankimine

Eetrid on neutraalsed ja inaktiivsed ühendid ning seetõttu kasutatakse neid sageli erinevates orgaanilistes reaktsioonides lahustitena. Kuna enamikul juhtudel nad naatriumiga ei reageeri, kasutatakse seda metalli eetrite kuivatamiseks. Neid ei mõjuta lahjendatud mineraalhapped, leelised. Estreid ei lõhusta metallorgaanilised ühendid, leelismetallide hüdriidid ja amiidid. Nende ühendite väheseid keemilisi omadusi seostatakse vaba elektronpaari olemasoluga hapnikuaatomi juures, mis annab eetritele põhiomadused, ning ka olemasoluga. polaarsed sidemed C–O, millest ühe purunemine viib eetrite lõhenemiseni.

Haridus oksooniumi soolad. Vaatamata sellele, et eetrid on nõrgad alused ja kehvad nukleofiilid. Nad on võimelised suhtlema kuiva vesinikkloriidiga, moodustades dialküülhüdroksooniumsooli.

(C 2 H 5) 2 O + HCl → (C 2 H 5) 2 OH + Cl 

Saadud oksooniumisool nõrga aluse soolana, mille rolli mängib eetri molekul, on veega lahjendamisel kergesti hüdrolüüsitav.

(C 2 H 5) 2 OH + Cl  + H 2 O → (C 2 H 5) 2 O + HCl

Estrite aluselist olemust tõendab nende lahustuvus kontsentreeritud väävelhappes ja kristalse oksooniumsoola eraldamine madalal temperatuuril.

Seda reaktsiooni kasutatakse eetrite eraldamiseks alkaanidest ja haloalkaanidest.

1928. aastal avastas H. Meyerwein tertsiaarsed oksooniumisoolad, mida saab eetritest saada järgmise reaktsiooni tulemusena:

Boorhalogeniidide ülesanne on eemaldada halogeenalkaanist halogeen ja siduda see tugevaks aniooniks. Komplekssete anioonidega trialküüloksooniumiühendid on tahked, üsna stabiilsed soolataolised ühendid. Püüdes aniooni neis soolades asendada mõne tavalise happe anioonidega, s.o. kui nad interakteeruvad hapete, soolade ja isegi veega, lagunevad oksooniumisoolad, moodustades eetri ja alküülitud aniooni. Trialküüloksooniumisoolad on tugevaimad alküülivad ained (tugevamad kui haloalkaanid ja dialküülsulfaadid).

Eetrit kasutatakse lahustina Grignardi reaktsioonid, sest sellel on võime reaktiivi solvateerida ja seega lahustada. See toimib happelise magneesiumiaatomi suhtes alusena.

Dietüüleetri võib selles reaktsioonis asendada tetrahüdrofuraaniga.

Grignardi reaktiive saab hea saagisega valmistada benseenis trietüülamiini kui aluse juuresolekul; ühe mooli haloalkaani kohta on vaja ühte mool alust.

Kuidas Lewise alused moodustavad eetreid kompleksid, milles eeter mängib elektronidoonori rolli ja halogeen on aktseptor. Niisiis, joodi lahus dietüüleetris värvitakse sisse Pruun värv, erinevalt violetsest värvist inertsetes lahustes. Selliseid komplekse nimetatakse laengu ülekandekompleksideks (CTC).

Lõhestatud eetrid . Eetrid kuumutamisel 140 ºС koos kontsentreeritud happed(H 2 SO 4 , HBr ja eriti HI) on võimelised lagunema. Selle reaktsiooni avastas A. Butlerov 1861. aastal, kasutades näitena 2-etoksüpropaanhapet.

Vesinikjodiidhappe mõjul muundatakse ester algselt dialküülhüdroksooniumjodiidiks. See toob kaasa C-O sidemete polaarsuse suurenemise ja ühe neist heterolüütilise lõhustumise hõlbustamise hea lahkuva rühma, alkoholimolekuli moodustumisega. Nukleofiili rolli täidab jodiidiioon:

Metüül- ja etüülalküüleetrite lõhustamisel on nukleofiili toime suunatud ruumiliselt paremini ligipääsetavale metüül- või etüülradikaalile. See funktsioon põhineb kvantitatiivsel Zeiseli meetod– metoksü- ja etoksürühmade määramine orgaanilistes ühendites.

Tuleb märkida, et kui üks alküülidest on tertsiaarne, siis on lõhustamine eriti lihtne.

Protoneeritud eetri reaktsioon halogeeniooniga, aga ka protoneeritud alkoholi vastav reaktsioon, võib toimuda nii S N 1 kui S N 2 mehhanismide abil, olenevalt eetri struktuurist. Ootuspäraselt kaldub primaarne alküülrühm S N2, samas kui tertsiaarne rühm kaldub asendama S N1:

Reaktsioonid peal  - vesiniku aatom . Hapnikuaatomi olemasolu eetrites mõjutab vesinikuaatomite käitumist, eriti α-asendis olevate aatomite käitumist. Selline regioselektiivsus on seletatav radikaali R-ĊH-Ö-R stabiilsusega, kus paaritu elektron 2 R-süsiniku orbitaalid kattuvad üksiku paariga 2 R- hapnikuaatomi elektronid.

Kloorimise vabade radikaalide reaktsioonid kulgevad kõige tõhusamalt ja selektiivsemalt. Seega, kui dietüüleetrit töödeldakse valguses arvutatud koguse klooriga, moodustub α-monokloriid.

α-kloroasendatud eetrite reaktsioonikiirus on mitu suurusjärku kõrgem kui vastavatel haloalkaanidel. Nendega on äärmiselt lihtne siseneda nukleofiilsetesse asendusreaktsioonidesse, eriti sellistesse, mis toimuvad stabiilse vahekarbokatiooni, st. vastavalt S N 1 mehhanismile. Seda stabiilsust peegeldavad resonantsstruktuurid:

Sarnaseid reaktsioone kasutatakse laialdaselt orgaanilises sünteesis.

Tähelepanuväärne on, et reaktsioonitingimusi muutes saab seda vinüüleetrite saamiseks suunata mööda dehüdrohalogeenimist.

Reaktsioonid autooksüdatsioon . Eetrid on altid autooksüdatsioonireaktsioonidele hapnikuga radikaalse mehhanismi abil isegi ilma kiiritamiseta, mis on seletatav tekkiva vaba radikaali stabiilsusega, mis on tingitud paaritu süsiniku elektroni delokaliseerumisest naaberhapniku aatomi elektronpaariga:

Eriti kergesti oksüdeeruvad estrid, mis sisaldavad tertsiaarses süsinikus vesinikuaatomit. Seismisel spontaanselt moodustunud eetrite hüdroperoksiidid on äärmiselt plahvatusohtlikud. Kuna need on algsete eetritega võrreldes vähem lenduvad, ei destilleerita need koos eetritega välja, vaid kogunevad kolbi. Sel põhjusel ei saa eetreid kuivaks destilleerida, sest vastasel juhul võib plahvatus tekkida. Hüdroperoksiidid tuleb eetrist hoolikalt eemaldada, kasutades redutseerivaid aineid - raud(II)- või tina(II)soolasid.

Peroksiidide olemasolu test on eetri proovi töötlemine vesilahus kaaliumjodiid. Iseloomuliku pruuni värvi välimus ja tärklise juuresolekul - sinist värvi näitavad hüdroperoksiidide olemasolu.

Eetrid on üks hapnikku sisaldavate süsivesinikühendite tüüpidest. Eetrid jagunevad kahte suurde klassi: keerulised (neist räägime järgmises artiklis) ja lihtsad.

Eetrid avaldavad inimesele narkootilist toimet, ärritavad hingamiselundite ja silmade limaskesta, põhjustavad peavalu, iiveldust, pisaravoolu; mõjutada närvisüsteem, põhjustades esmalt elevust, seejärel uimasust ja sügavat und. Reaktiivid sisenevad kehasse reeglina hingamisteede kaudu. Regulaarsel kokkupuutel võivad need põhjustada bronhiiti, trahheiiti, kopsupõletikku, hemoglobiinitaseme langust, neeru- ja kardiovaskulaarsüsteemi haigusi.

Enamik eetreid on neljas klass ohtu ja ei vaja tööl spetsiaalseid kaitsevahendeid.

Eetrite kasutamine

– Lahustina orgaanilises sünteesis, ekstraheerimisel; lahusti õlide, rasvade, värvide ja lakkide jaoks.
— Antioksüdant kummide ja kummide tootmisel.
— Oluline koostisosa suure molekulmassiga polümeeride tootmisel.
— pindaktiivsed ained (pindaktiivsed ained) sisse kodukeemia.
- Anesteesia vahendid meditsiinis.
— kütuselisand oktaanarvu suurendamiseks; vahesaadus ravimite, maitseainete, värvainete sünteesil.

Meie veebisaidilt saate osta näiteks eetrite klassi kuuluvaid reaktiive. See on tsükliline eeter, üks ihaldatumaid eetreid. Kasutatakse värvide, orgaaniliste ja anorgaaniliste õlide, liitiumisoolade lahustina; kloori lahustite stabilisaatorina.

Tsüklilised eetrid sisaldavad intramolekulaarset eetersidet ja on struktuurilt heterotsüklilised. hapnikurikkad ühendid. Neid saab klassifitseerida tsükli suuruse ja hapnikuaatomite arvu järgi. Tsükliliste eetrite nimetuseks kasutatakse asendus-, radikaal-funktsionaal-, asendusnomenklatuuri (Ch. 1.5) ja heterotsükliliste ühendite nomenklatuuri. Samas polüestritele, s.o. mitut hapnikuaatomit sisaldavate ühendite puhul kohaldatakse nii asendusnomenklatuuri (peatükk 1.5.3) kui ka heterotsükliliste ühendite nomenklatuuri (peatükk 12.1).

Vastavalt asendusnomenklatuurile kasutatakse lahutamatut eesliidet "epoksü-", mis näitab hapnikusillaga seotud süsinikuaatomite digitaalseid asukohti.

Vastavalt radikaal-funktsionaalsele nomenklatuurile lisatakse siin kasutatud funktsionaalklassi nimetus "oksiid" hapnikuaatomiga seotud kahevalentse süsivesinikradikaali nimele.

Nimetuse aluseks asendusnomenklatuuri järgi on tsükliline süsivesinik (ptk 8.1) ja kasutatakse asendusprefiksit "oxa-".

Heterotsükliliste ühendite nomenklatuuri järgi tsükliliste eetrite esimese esindaja nimi oksiraan.

Tsükliliste monoeetrite näited ja nende nimetused:

1,2-epoksüetaan, 1,2-epoksübutaan, 1,4-epoksübutaan,

etüleenoksiid, butüleenoksiid, tetrametüleenoksiid,

oksiraan etüüloksiraan tetrahüdrofuraan.

3.4.4.1. 1,2-epoksüühendite struktuuri ja omaduste tunnused
(oksiraanid)

Epoksüetaan on peaaegu täisnurkne kolmnurk oluliselt deformeerunud sidenurkadega (> 60°), mis on väga erinevad tavaliste eetrite nurkadest. Tuletame meelde, et dialküüleetrites Р SOS on 109 - 112° ja küllastunud süsinikuaatomi sidenurgad on samuti lähedased 109°.

Keemilised omadused oksiraanid määratakse polaarsete sidemete olemasolu järgi molekulis C–O, hapnikuaatom, millel on üksikud elektronpaarid ja nurkpinge kolmeliikmelises tsüklis. Põhiline erinevus nende muundumiste vahel seisneb selles, et eetritele iseloomulikud reaktsioonid kulgevad siin kergesti ja nendega kaasneb tsükli avanemine, s.t. moodustuvad liitproduktid.

Reaktsioonid võivad kulgeda ka nõrkade nukleofiilidega ilma katalüsaatorita, näiteks veega, kuid kõrgendatud temperatuuridel; tugevate nukleofiilidega (amiinid, metallorgaanilised ühendid) toimub interaktsioon kergesti:

Happekatalüüs suureneb oluliselt reaktsioonivõime epoksiidid, suurendades sideme polaarsust C–O algses substraadis:

et vee ja alkoholide lisamine toimuks lihtsalt.

Juhtudel, kui R ja R¢on erinevad süsivesinikradikaalid, epoksütsükli lõhustumise suuna määrab reaktsioonimehhanism. Kui mehhanism on bimolekulaarne, ründab nukleofiil vähem varjestatud (asendatud) süsinikuaatomit. Kui hapete juuresolekul võib tekkida stabiliseeritud karbokatioon, siis toimub reaktsioon monomolekulaarse mehhanismi järgi, mille esimene etapp on ühe C–O-substraadi sidemed ja nukleofiil kinnitub seejärel karbokatatsioonikeskusesse. Näiteks:

Lewise happed veevabas keskkonnas põhjustavad 1,2-epoksüühendite dimeriseerumist, oligomerisatsiooni ja polümerisatsiooni:

3.4.4.2. 1,2-epoksüühendite valmistamise meetodid

Oksraane saab saada a-halogeen-asendatud alkoholide (halohüdriinide) molekulisisese alküülimise ja alkeenide otsese oksüdeerimise teel.

Happe omadused halogeenhüdriinid suurenevad halogeeni aktseptorefekti tõttu ja tugevate aluste juuresolekul moodustub anioon, milles toimub nukleofiilne asendus:

Alkeenide otsene oksüdeerimine toimub vastavalt skeemile:

Näiteks epoksüetaan moodustub eteeni oksüdeerimisel õhuhapnikuga hõbekatalüsaatori kohal temperatuuril 520 To:

Sellel reaktsioonil on suur tööstuslik tähtsus. Maailma etüleenoksiidi toodang on 5 miljonit tonni aastas.

Teiste alkeenide epoksüderivaate võib saada orgaaniliste peroksühapete abil ( RCOOOH) - Priležajevi reaktsioon* (Ptk 4.1.4.3, 6.4.6).

3.4.4.3. kroonieetrid

Krooneetrid on tsüklilised polüestrid, mis sisaldavad 9–60 tsükliaatomit, sealhulgas 3–20 eetri hapnikuaatomit. Need avastas Charles Pedersen 1960. aastatel, mille eest pälvis ta 1987. aastal Nobeli preemia (koos Donald Crami ja Jean-Marie Lehniga).

Need makroestrid on värvitud kristalsed või õlised ained, mis on hapete ja aluste suhtes vastupidavad.

Ch. Pedersen pakkus välja ka kroonieetrite nomenklatuuri, üldreeglid mis on järgmised. Krooni õhu nimi sisaldab: 1) koguarv makrotsükli aatomid, 2) termin "kroon", 3) hapnikuaatomite arv, see tähendab eetriühikute arv krooniühendi ringis. Selles molekulis olevad aromaatsed või tsükloheksaani tsüklid on tähistatud eesliidetega "benso-" ja "tsükloheksüül-". Näiteks:

dibenso-18-kroon-6.

Need nomenklatuurireeglid ei suuda alati täpselt kirjeldada ühendis olevate sidemete tüüpi ja asendajate asukohta, kuid need on väga mugavad tavaliste sümmeetrilise ja suhteliselt lihtsa struktuuriga krooneetrite jaoks.

Enamik oluline vara kroonieetrid - komplekside moodustumine metallidega. Sisemise osa õõnsus, näiteks selline molekul

on piisava suurusega, et mahutada kaaliumiiooni, ja kuue hapnikuaatomi olemasolu võimaldab moodustada tugeva koordinatsioonisidemete süsteemi:

Mida lähemal on metalli ioonne läbimõõt makrotsükli õõnsuse läbimõõdule, seda stabiilsem on kompleks. Niisiis sobib kroon-6 rohkem kaaliumiioonide jaoks ja kroon-5 naatriumioonide jaoks. Seetõttu lahustuvad seda tüüpi kompleksid orgaanilistes lahustites üsna hästi.

AT üldine juhtum, määrab õõnsuse olemasolu makrotsüklilise polüestersüsteemi keskmes selliste ühendite võime absorbeerida anorgaanilist katiooni, mille suurus vastab selle õõnsuse suurusele, ja hoida seda seal tugevate ioonide-dipoolide vastastikmõjude tõttu. positiivne laeng ioon üksikuga elektronide paaridõõnsust raamivad kuus hapnikuaatomit.

Krooneetrite kasutamine orgaanilised reaktsioonid seotud selliste katioonsete komplekside moodustumisega, mis võimaldab lahustuda anorgaanilised soolad mittepolaarsetes lahustites ja soodustab lahustumata aniooni moodustumist. See toob kaasa aniooni aluselisuse suurenemise ja lisaks on lahustumata anioon oma väiksuse tõttu võimeline nukleofiilina rünnama steeriliselt takistatud reaktsioonikeskusi.

Kroonieetrid simuleerivad teatud määral mõnede looduslike ainete (näiteks peptiidantibiootikumi valinomütsiini) toimet, mis hõlbustavad ioonide transporti läbi rakumembraanide.

Sünteesida krooneetreid etüleenglükooli alküülimise teel,
dietüleenglükool NOCH2CH2OCH2CH2OH,
trietüleenglükool NOCH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OH sobivad reagendid, nt 2,2¢-diklorodietüüleeter O(CH2CH2CI)2.

Epoksiidid (oksiraanid, a-oksiidid) on tsüklilised eetrid, mis sisaldavad hapnikuaatomit kolmeliikmelises tsüklis.

Kviitung

Alkeenide oksüdatsioon.
Halohüdriinidest molekulisisese nukleofiilse asendusega.

Keemilised omadused

Erinevalt teist tüüpi eetritest on epoksiidid väga reaktiivsed ühendid. Termodünaamiliselt ebastabiilne kolmeliikmeline ring on nukleofiilsete reaktiivide toimel kergesti avatav.

Arvatakse, et epoksiidid moodustuvad vaheühenditena süsinik-süsinik kaksiksidemete ensümaatilisel oksüdatsioonil hapnikuga. Nende edasised muutused viivad sissejuhatuseni hüdroksüülrühm looduslikeks ühenditeks.

etüleenoksiid, etüleenoksiid, oksiraan,

Epoksiidide (tsüklilised eetrid kolmeliikmelise a-oksiidtsükliga) lihtsaim esindaja, eeterliku lõhnaga värvitu gaas; Etüleenoksiid lahustub hästi vees, alkoholis, eetris ja paljudes teistes orgaanilistes lahustites; tuleohtlik; moodustab õhuga plahvatusohtlikke segusid. Etüleenoksiidi keemilised omadused on määratud pinge olemasoluga ja selle tulemusena suhteliselt kergesti avaneva (toimel kõrge temperatuur ja mitmesugused kemikaalid) epoksütsükkel. Niisiis, kuumutamisel temperatuurini 400 ° C (Al 2 O 3 juuresolekul - 150-300 ° C juures) isomeriseerub etüleenoksiid atseetaldehüüdiks; etüleenoksiidi hüdrogeenimine (80 °C juures üle nikli) viib etüülalkoholi tekkeni.

Struktuur, karbonüülühendite saamine. Nukleofiilse liitumise reaktsioonid karbonüülrühmale; happe ja aluse katalüüs. Karbonüülühendite reaktsioonid krüptoalustega. Karbonüülühendite enoliseerimine. Karbonüülühendite reaktsioonid, mis kulgevad läbi enolisatsioonifaasi.

Aldehüüdide ja ketoonide omadused määratakse karbonüülrühma >C=O struktuuri järgi.

Karbonüülrühma süsiniku ja hapniku aatomid on sp 2 hübridisatsiooni olekus. Süsinik oma sp 2 hübriidorbitaalidega moodustab 3 s sidemeid (üks neist on C–O side), mis paiknevad samal tasapinnal üksteise suhtes umbes 120° nurga all. Üks kolmest hapniku sp 2 orbitaalist osaleb СО s-sidemes, ülejäänud kaks sisaldavad jagamata elektronpaare.

tekkis p-side R-süsiniku- ja hapnikuaatomite elektronid.

C=O side on väga polaarne. Selle dipoolmoment (2,6-2,8D) on palju suurem kui alkoholide C-O sideme oma. C=O mitmiksideme elektronid, eriti liikuvamad p-elektronid, nihkuvad elektronegatiivse hapnikuaatomi poole, mis viib osalise sideme ilmnemiseni. negatiivne laeng. Karbonüülsüsinik omandab osalise positiivse laengu.

Seetõttu ründavad süsinikku nukleofiilsed reaktiivid ja hapnikku elektrofiilsed, sealhulgas H +.

Aldehüüdide ja ketoonide molekulides ei ole vesinikuaatomeid, mis oleksid võimelised moodustuma vesiniksidemed. Seetõttu on nende keemistemperatuurid madalamad kui vastavatel alkoholidel. Metanaal (formaldehüüd) - gaas, aldehüüdid C 2 - C 5 ja ketoonid C 3 - C 4 - vedelikud, kõrgemad - tahked ained. Madalamad homoloogid lahustuvad vees, kuna veemolekulide vesinikuaatomite ja karbonüülhapniku aatomite vahel tekivad vesiniksidemed. Süsivesiniku radikaali suurenedes lahustuvus vees väheneb.

Ketoonide isomeeria on seotud radikaalide struktuuriga ja karbonüülrühma asukohaga süsinikuahelas. Ketoone nimetatakse sageli karbonüülrühmaga seotud radikaalide nimede või süstemaatilise nomenklatuuri järgi: nimetuse järgi. küllastunud süsivesinik lisage järelliide -one ja märkige karbonüülhapnikuga seotud süsinikuaatomi arv. Nummerdamine algab ketoonirühmale lähimast ahela lõpust. Ketooni molekulis võivad radikaalid olla samad või erinevad. Seetõttu jagunevad ketoonid, nagu eetrid, sümmeetrilisteks ja segatud.
Kuidas saada.
1. Alkoholide oksüdeerimine või oksüdatiivne dehüdrogeenimine

Alkeenide osonolüüs

Alkeenide Pb(OOCCH 3) 4 ja KIO 4 oksüdeerimine

Alkeenide katalüütiline oksüdeerimine pallaadiumikomplekside juuresolekul

1. lehekülg

Y-hüdroksühapetest saadud tsüklilised estrid on y-laktoonid. Nende ühendite viieliikmeline tsüklisüsteem moodustub nii kergesti, et sageli on raske hüdroksühapet vabas olekus eraldada, kuna leeliselise lahuse hapestamisel kipuvad nad muutuma tagasi laktoonideks, isegi kui eraldamine toimub. madalal temperatuuril ja ilma liigse mineraalhappeta. Laktoonid on stabiilsed neutraalsed ained, kuid tavaliselt saab nende ringi kuumutamisel leelise toimel avada.

Tsüklilised eetrid on heterotsükliliste ühendite esindajad.

Tsüklilised eetrid erinevad tsüklite suuruse ja hapnikuaatomite arvu poolest tsüklis.

Tsüklilised eetrid on heterotsüklilised ühendid, võrreldes alifaatsete eetritega on neil suurem lahustusvõime. Saadakse kahehüdroksüülsete alkoholide hüdraatimisel. tööstuslik tootmine tsüklilised eetrid põhineb destilleerimisel polüglükoolide segudest kontsentreeritud väävelhappe juuresolekul. Tsükliliste estrite hulka kuuluvad 14-dioksaan, tetrahüdrofuraan, morfoliin.

Tsüklilised eetrid, nagu 4-metüül-13-dioksaan, lõhustatakse BF3 juuresolekul, millele järgneb lõhustamisproduktide polümerisatsioon. Looduslikud vaigud, nagu kampol, dekarboksüleerivad BF3-ga kuumutamisel.

Tsüklilised eetrid, nagu 4-metüül-13-dioksaan, lõhustatakse BP3 juuresolekul, millele järgneb lõhustamisproduktide polümerisatsioon. Looduslikud vaigud, nagu kampol, dekarboksüleerivad BF3-ga kuumutamisel.

Tsüklilised eetrid (laktoonid), nagu ka laktaanid, tekivad lihtsalt siis, kui need sisaldavad viie- või kuueliikmelist ringi.

y-hüdroksühapetest saadavad tsüklilised estrid on y-laktoonid, mille viieliikmeline tsüklisüsteem moodustub nii kergesti, et y-hüdroksühappeid on sageli raske vabas olekus eraldada, kuna leeliselise lahusega hapestades kipuvad nad muutuma. muutuda tagasi laktoonideks, isegi kui isoleerimine toimub madalal temperatuuril ja ilma liigse mineraalhappeta. Laktoonid on stabiilsed neutraalsed ained, kuid tavaliselt saab nende ringi kuumutamisel leelise toimel avada. Seda tüüpi ained tekivad sageli küllastumata hapete isomerisatsioonil kuumutamisel või töötlemisel vesinikbromiid- või väävelhappega.

Seda tüüpi tsüklilisi eetreid nimetatakse krooneetriteks. Nime alguses märkige tsükli lülide arv, lõpus - oluliste hapnikuaatomite arv.

Tsüklilised eetrid on hapnikku sisaldavad heterotsüklilised ühendid (vt lk.

Tsükliline eeter (epoksütsükkel) tekib tänu sellele, et nii OH-rühm kui ka halogeen on sama molekuli osad.

On leitud tsüklilisi eetreid, mis kuuluvad mitmete heterotsükliliste ühendite hulka kõige vähem kasutada lahustitena, kuigi neil on suurem lahustusvõime kui alifaatsetel eetritel.

Tsüklilised eetrid koos vähem ringi liikmed reageerivad madalatel temperatuuridel.

Tsüklilised eetrid reageerivad väävliga, moodustades tioeetreid, reageerides veega, et vabaneda suur hulk soojust. Kokkupuutel kontsentreeritud lämmastikhape fosforhappe tsüklilised estrid süttivad. Fosforhappe tsükliliste estrite üks huvitavamaid omadusi on nende võime reageerida paljude ainetega tsükli avamiseks.