Etüleeni omaduste struktuur, selle saamine ja kasutamine. Etüleeni avastamise ajalugu

Entsüklopeediline YouTube

1 / 5
Etüleeni hakati monomeerina laialdaselt kasutama enne Teist maailmasõda, kuna oli vaja saada kvaliteetne isoleermaterjal, mis võiks asendada polüvinüülkloriidi. Pärast kõrgsurve etüleeni polümerisatsiooni meetodi väljatöötamist ja õppimist dielektrilised omadused Saadud polüetüleeni tootmist alustati kõigepealt Ühendkuningriigis ja hiljem ka teistes riikides.
Peamine tööstuslik meetod etüleeni tootmiseks on vedelate naftadestillaatide või madalamate küllastunud süsivesinike pürolüüs. Reaktsioon viiakse läbi toruahjudes temperatuuril +800-950 °C ja rõhul 0,3 MPa. Otsedestillatsiooniga bensiini kasutamisel toorainena on etüleeni saagis ligikaudu 30%. Samaaegselt etüleeniga tekib ka märkimisväärne kogus vedelaid süsivesinikke, sealhulgas aromaatseid. Gaasiõli pürolüüsi käigus on etüleeni saagis ligikaudu 15-25%. Suurim etüleeni saagis - kuni 50% - saavutatakse, kui toorainena kasutatakse küllastunud süsivesinikke: etaani, propaani ja butaani. Nende pürolüüs viiakse läbi auru juuresolekul.
Tootmisest vabastamisel võetakse kaubaarvestuse toimingute käigus, kontrollides selle vastavust regulatiivsele ja tehnilisele dokumentatsioonile, etüleeniproovid vastavalt standardis GOST 24975.0-89 “Etüleen ja propüleen” kirjeldatud protseduurile. Proovivõtumeetodid". Etüleeni proovide võtmist saab läbi viia nii gaasilises kui ka veeldatud kujul spetsiaalsetes proovivõtturites vastavalt standardile GOST 14921.
Venemaal tööstuslikult toodetud etüleen peab vastama standardis GOST 25070-2013 „Etüleen. Spetsifikatsioonid".

Tootmise struktuur

Praegu langeb etüleeni tootmise struktuuris 64% suure tonnaažiga pürolüüsi tehastele, ~17% - väikese tonnaažiga gaaspürolüüsi tehastele, ~11% bensiini pürolüüsile ja 8% etaanpürolüüsi tehastele.

Rakendus

Etüleen on peamise orgaanilise sünteesi juhtiv toode ja seda kasutatakse järgmiste ühendite saamiseks (loetletud tähestikulises järjekorras):
- Dikloroetaan / vinüülkloriid (3. koht, 12% kogumahust);
- Etüleenoksiid (2. koht, 14-15% kogumahust);
- Polüetüleen (1. koht, kuni 60% kogumahust);
Hapnikuga segatud etüleeni kasutati meditsiinis anesteesiaks kuni 1980. aastate keskpaigani NSV Liidus ja Lähis-Idas. Etüleen on fütohormoon peaaegu kõigis taimedes, muuhulgas vastutab see okaste langemise eest okaspuudel.

Molekuli elektrooniline ja ruumiline struktuur

Süsinikuaatomid on teises valentsi olek(sp 2 hübridisatsioon). Selle tulemusena tekib tasapinnal 120° nurga all kolm hübriidpilve, mis moodustavad süsiniku- ja kahe vesinikuaatomiga kolm σ-sidet; aastal moodustub p-elektron, mis ei osalenud hübridisatsioonis tasapinnaga ristiπ-side naabersüsiniku aatomi p-elektroniga. See moodustab süsinikuaatomite vahel kaksiksideme. Molekulil on tasapinnaline struktuur.
CH 2 \u003d CH 2
Põhilised keemilised omadused

Etüleen – keemiliselt toimeaine. Kuna molekulis on süsinikuaatomite vahel kaksikside, siis üks neist, vähem tugev, puruneb kergesti ja sideme katkemise kohas molekulid liituvad, oksüdeeritakse ja polümeriseeritakse.
- Halogeenimine:
CH 2 \u003d CH 2 + Br 2 → CH 2 Br-CH 2 Br Toimub värvimuutus broomi vesi. See on kvalitatiivne reaktsioon küllastumata ühenditele.
- Hüdrogeenimine:
CH 2 \u003d CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (Ni toimel)
- Hüdrohalogeenimine:
CH2 \u003d CH2 + HBr → CH3 - CH2Br
- Niisutus:
CH 2 \u003d CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (katalüsaatori toimel) Selle reaktsiooni avastas A.M. Butlerov ja tema varem tööstuslik tootmine etüülalkohol.
- Oksüdatsioon:
Etüleen oksüdeerub kergesti. Kui etüleen lastakse läbi kaaliumpermanganaadi lahuse, muutub see värvituks. Seda reaktsiooni kasutatakse küllastunud ja küllastumata ühendite eristamiseks. Tulemuseks on etüleenglükool. Reaktsioonivõrrand: 3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3HOH 2 C - CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH
- Põlemine:
C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O
- Polümeriseerimine (polüetüleeni saamine):
nCH2 \u003d CH2 → (-CH2-CH2-) n
- Dimerisatsioon (V. Sh. Feldblum. Olefiinide dimerisatsioon ja disproportsioon. M.: Keemia, 1978)
2CH 2 \u003d CH 2 → CH 2 = CH-CH2-CH3
Bioloogiline roll

Etüleen on esimene avastatud gaasiline taimne hormoon, millel on väga lai valik bioloogilisi toimeid. Etüleen esineb eluring taimedel on mitmesuguseid funktsioone, sealhulgas seemikute arengu kontrollimine, viljade (eriti viljade) valmimine, pungade õitsemine (õitsemisprotsess), lehtede ja lillede vananemine ning langemine. Etüleeni nimetatakse ka stressihormooniks, kuna see osaleb taimede reaktsioonis biootilisele ja abiootilisele stressile ning selle süntees taimeorganites paraneb vastusena erinevat tüüpi kahju. Lisaks, kuna etüleen on lenduv gaasiline aine, tagab see kiire suhtluse erinevate taimeorganite ja populatsiooni taimede vahel, mis on oluline. eelkõige stressiresistentsuse kujunemisega.
Kõige hulgas tuntud funktsioonid etüleen on nn kolmikreaktsiooni tekkimine etioleeritud (pimedas kasvanud) seemikutes selle hormooniga töötlemisel. Kolmikreaktsioon sisaldab kolme reaktsiooni: hüpokotüüli lühenemine ja paksenemine, juure lühenemine ja apikaalse konksu tugevnemine (hüpokotüüli ülemises osas terav painutus). Seemikute reaktsioon etüleenile on nende arengu esimestel etappidel äärmiselt oluline, kuna see hõlbustab seemikute tungimist valguse poole.
Puuviljade ja puuviljade kaubanduslikul koristamisel kasutatakse puuviljade valmimiseks spetsiaalseid ruume või kambreid, mille atmosfääri süstitakse etüleen spetsiaalsetest katalüütilistest generaatoritest, mis toodavad vedelast etanoolist gaasilist etüleeni. Tavaliselt on puuviljade küpsemise stimuleerimiseks gaasilise etüleeni kontsentratsioon kambri atmosfääris 500–2000 ppm 24–48 tunni jooksul. Rohkemaga kõrge temperatuurõhku või rohkem kõrge kontsentratsioonÕhus leiduv etüleen küpseb viljad kiiremini. Siiski on oluline tagada kontroll kambri atmosfääri süsinikdioksiidi sisalduse üle, kuna kõrgel temperatuuril küpsemine (temperatuuril üle 20 kraadi Celsiuse järgi) või küpsemine kõrge etüleeni kontsentratsiooniga kambri õhus põhjustab süsihappegaasi eraldumise järsk suurenemine kiiresti valmivate viljade tõttu, mõnikord kuni 10%. Süsinikdioksiid õhus 24 tunni pärast alates valmimise algusest, mis võib põhjustada süsihappegaasimürgituse mõlemal töötajal, kes koristavad juba küpseid puuvilju, ja puuviljad ise.
Alates sellest ajast on etüleeni kasutatud puuviljade küpsemise stimuleerimiseks Iidne Egiptus. Vanad egiptlased kriimustasid või kergelt purustasid, peksid maha datleid, viigimarju ja muid puuvilju, et stimuleerida nende valmimist (koekahjustused stimuleerivad etüleeni moodustumist taimekudede poolt). Vanad hiinlased põletasid siseruumides puidust viirukipulki või lõhnaküünlaid, et stimuleerida virsikute küpsemist (põlevad küünlad või puit ei vabasta mitte ainult süsinikdioksiid, aga ka mittetäielikult oksüdeerunud vahepealsed põlemisproduktid, sealhulgas etüleen). 1864. aastal avastati, et leke maagaas alates tänavavalgustid põhjustab läheduses asuvate taimede kasvu pärssimist, nende keerdumist, varte ja juurte ebanormaalset paksenemist ning viljade kiiret valmimist. 1901. aastal näitas vene teadlane Dmitri Neljubov, et maagaasi aktiivne komponent, mis neid muutusi põhjustab, ei ole selle põhikomponent metaan, vaid selles väikestes kogustes sisalduv etüleen. Hiljem 1917. aastal tõestas Sarah Dubt, et etüleen stimuleerib lehtede enneaegset langemist. Kuid alles 1934. aastal avastas Gein, et taimed ise sünteesivad endogeenset etüleeni. 1935. aastal pakkus Crocker välja, et etüleen on taimne hormoon, mis vastutab puuviljade valmimise füsioloogilise regulatsiooni, samuti taimede vegetatiivsete kudede vananemise, lehtede langemise ja kasvu pärssimise eest.

Etüleeni biosünteesitsükkel algab aminohappe metioniini muundamisega S-adenosüülmetioniiniks (SAMe) ensüümi metioniini adenosüültransferaasi toimel. Seejärel muundatakse S-adenosüülmetioniin 1-aminotsüklopropaan-1-karboksüülhappeks (ACA, ACC), kasutades ensüümi 1-aminotsüklopropaan-1-karboksülaadi süntetaas (ACC süntetaas). ACC süntetaasi aktiivsus piirab kogu tsükli kiirust, seetõttu on selle ensüümi aktiivsuse reguleerimine taimedes etüleeni biosünteesi reguleerimisel võtmetähtsusega. Etüleeni biosünteesi viimane etapp nõuab hapnikku ja toimub ensüümi aminotsüklopropaankarboksülaatoksüdaasi (ACC oksüdaasi) toimel, mida varem tunti etüleeni moodustava ensüümina. Etüleeni biosünteesi taimedes indutseerib nii eksogeenne kui ka endogeenne etüleen (positiivne Tagasiside). Koos suureneb ka ACC süntetaasi aktiivsus ja vastavalt etüleeni moodustumine kõrged tasemed auksiinid, eriti indool äädikhape ja tsütokiniinid.
Etüleeni signaali taimedes tajuvad vähemalt viis erinevat transmembraansete retseptorite perekonda, mis on valgu dimeerid. Tuntud eelkõige etüleeni retseptori ETR 1 kohta Arabidopsises ( Arabidopsis). Etüleeni retseptoreid kodeerivad geenid on kloonitud Arabidopsisesse ja seejärel tomatisse. Etüleeni retseptoreid kodeerivad mitmed geenid nii Arabidopsise kui ka tomati genoomis. Mutatsioonid mis tahes geeniperekonnas, mis koosneb viit tüüpi etüleeni retseptoritest Arabidopsisel ja vähemalt kuut tüüpi retseptoritest tomatitel, võivad põhjustada taimede tundlikkust etüleeni suhtes ning küpsemis-, kasvu- ja närbumisprotsesside katkemist. Etüleeni retseptori geenidele iseloomulikke DNA järjestusi on leitud ka paljudest teistest taimeliikidest. Veelgi enam, etüleeni siduvat valku on leitud isegi tsüanobakteritest.
Kahjulik välised tegurid, nagu ebapiisav hapnikusisaldus atmosfääris, üleujutus, põud, külm, taime mehaaniline kahjustus (vigastus), rünnak patogeensed mikroorganismid, seened või putukad, võivad suurendada etüleeni tootmist taimekudedes. Nii näiteks kannatavad taime juured üleujutuse ajal liigse vee ja hapnikupuuduse (hüpoksia) all, mis viib neis 1-aminotsüklopropaan-1-karboksüülhappe biosünteesini. Seejärel transporditakse ACC mööda radu vartes kuni lehtedeni ja oksüdeeritakse lehtedes etüleeniks. Tekkiv etüleen soodustab epinastilisi liigutusi, mis põhjustab vee mehaanilist raputamist lehtedest, aga ka lehtede, õie kroonlehtede ja viljade närbumist ja kukkumist, mis võimaldab taimel üheaegselt vabaneda liigsest veest organismis ja vähendada vajadust. hapnikku redutseerides kogukaal kangad.
Väikeses koguses endogeenset etüleeni moodustuvad ka loomarakkudes, sealhulgas inimeses, lipiidide peroksüdatsiooni käigus. Osa endogeensest etüleenist oksüdeeritakse seejärel etüleenoksiidiks, millel on võime alküülida DNA-d ja valke, sealhulgas hemoglobiini (moodustab spetsiifilise adukti hemoglobiini N-terminaalse valiiniga, N-hüdroksüetüülvaliiniga). Endogeenne etüleenoksiid võib alküülida ka DNA guaniini aluseid, mis viib 7-(2-hüdroksüetüül)-guaniini adukti moodustumiseni ja on üks endogeense kantserogeneesi ohu põhjusi kõigis elusolendites. Endogeenne etüleenoksiid on samuti mutageen. Teisest küljest on hüpotees, et kui kehas ei tekiks väikeses koguses endogeenset etüleeni ja vastavalt etüleenoksiidi, oleks spontaansete mutatsioonide kiirus ja vastavalt ka evolutsiooni kiirus palju suurem. madalam.

Märkmed
1. DevanneyMichael T. Etüleen (inglise keeles). SRI Consulting (september 2009). Arhiveeritud originaalist 21. augustil 2011.
2. Etüleen (inglise keeles). WP aruanne. SRI Consulting (jaanuar 2010). Arhiveeritud originaalist 21. augustil 2011.
3. Süsivesinike massikontsentratsioonide gaasikromatograafiline mõõtmine: metaan, etaan, etüleen, propaan, propüleen, butaan, alfa-butüleen, isopentaan tööpiirkonna õhus. Metoodilised juhised. MUK 4.1.1306-03 (Kinnitatud Vene Föderatsiooni riikliku sanitaarpeaarsti poolt 30. märtsil 2003)
4. "Taimede kasv ja areng" V. V. Chub
5. "Jõulupuu nõela kaotamise edasilükkamine"
6. Khomchenko G.P. §16.6. Etüleen ja selle homoloogid// Keemia ülikoolidesse kandideerijatele. - 2. väljaanne - M.: Kõrgkool, 1993. - S. 345. - 447 lk. - ISBN 5-06-002965-4.
7. Lin, Z.; Zhong, S.; Grierson, D. (2009). "Hiljutised edusammud etüleeniuuringutes". J. Exp. bot. 60 (12): 3311-36. DOI: 10.1093/jxb/erp204. PMID.
8. Etüleen ja puuviljad valmivad / J Plant Growth Regul (2007) 26:143-159 doi:10.1007/s00344-007-9002-y
9. Lutova L.A. Taimede arengu geneetika / toim. S.G. Inge-Vetštomov. - 2. väljaanne - Peterburi: N-L, 2010. - S. 432.
10. . ne-postharvest.com (link pole saadaval alates 06-06-2015 )
11. Neljubov D. (1901). "Uber die horizontale Nutation der Stengel von Pisum sativum und einiger anderen Pflanzen". Beih Bot Zentralbl. 10 : 128-139.
12. Kahtlus, Sarah L. (1917). "Taimede reaktsioon valgustavale gaasile". Botaanika Ajakiri. 63 (3): 209-224.
Füüsikalised omadused
Ethan aadressil n. y.- värvitu gaas, lõhnatu. Molaarmass - 30,07. Sulamistemperatuur -182,81 °C, keemistemperatuur -88,63 °C. . Tihedus ρ gaas. \u003d 0,001342 g / cm³ või 1,342 kg / m³ (n.a.), ρ fl. \u003d 0,561 g / cm³ (T \u003d -100 ° C). Dissotsiatsioonikonstant 42 (vees, vastavalt) [ allikas?] . Aururõhk 0 ° C juures - 2,379 MPa.
Keemilised omadused
Keemiline valem C 2 H 6 (ratsionaalne CH 3 CH 3). Kõige iseloomulikumad reaktsioonid on vesiniku asendamine halogeenidega, mis kulgevad vastavalt vabade radikaalide mehhanismile. Etaani termiline dehüdrogeenimine temperatuuril 550–650 °C viib keteenini, temperatuuril üle 800 °C kaatsetüleenini (tekib ka bensolüüs). Otsene kloorimine temperatuuril 300-450 ° C - etüülkloriidiks, nitreerimine gaasifaasis annab nitroetaani-nitrometaani segu (3: 1).
Kviitung
Tööstuses
Tööstuses saadakse seda naftast ja maagaasidest, kus seda on kuni 10 mahuprotsenti. Venemaal on etaani sisaldus naftagaasides väga madal. USA-s ja Kanadas (kus selle nafta ja maagaaside sisaldus on kõrge) on see eteeni tootmise peamine tooraine.
AT laboratoorsed tingimused
Saadakse jodometaanist Wurtzi reaktsiooniga, naatriumatsetaadist elektrolüüsi teel Kolbe reaktsiooniga, naatriumpropionaadi sulatamisel leelisega, etüülbromiidist Grignardi reaktsiooniga, eteeni (Pd kohal) või atsetüleeni (Raney nikli juuresolekul) hüdrogeenimisel ).
Rakendus
Etaani peamine kasutusala tööstuses on etüleeni tootmine.
butaan(C 4 H 10) - klassi orgaaniline ühend alkaanid. Keemias kasutatakse seda nimetust peamiselt n-butaani tähistamiseks. Sama nimetusega on n-butaani ja selle segu isomeer isobutaan CH(CH3)3. Nimi pärineb tüvest "but-" (ingliskeelne nimi võihape - võihape) ja järelliide "-an" (kuulub alkaanide hulka). Suurtes kontsentratsioonides on see mürgine, butaani sissehingamine põhjustab kopsu-hingamisaparaadi talitlushäireid. Sisaldub maagaas, tekib siis, kui pragunemine naftatooted, kui eraldada seotud naftagaas, "paksuke" maagaas. Süsivesinikgaaside esindajana on see tule- ja plahvatusohtlik, madala toksilisusega, spetsiifilise iseloomuliku lõhnaga ja narkootiliste omadustega. Kehale avalduva mõju astme järgi kuulub gaas vastavalt standardile GOST 12.1.007-76 4. ohuklassi (madala ohtlikkuse) ainetesse. Kahjulik mõju närvisüsteem .
isomeeria
Bhutanil on kaks isomeer:
Füüsikalised omadused
Butaan on värvitu, spetsiifilise lõhnaga kergestisüttiv gaas, mis vedeldub kergesti (alla 0 °C ja normaalrõhul või kõrgendatud rõhul ja normaaltemperatuuril – väga lenduv vedelik). Külmumispunkt -138°C (tavarõhul). Lahustuvus vees - 6,1 mg 100 ml vees (n-butaani puhul lahustub see temperatuuril 20 ° C palju paremini orgaanilistes lahustites ). Võib moodustada aseotroopne segu veega temperatuuril umbes 100 °C ja rõhul 10 atm.
Leidmine ja vastuvõtmine
Sisaldub gaasikondensaadis ja naftagaasis (kuni 12%). See on katalüütilise ja hüdrokatalüütilise produkt pragunemineõli fraktsioonid. Laboris on võimalik saada wurtzi reaktsioonid.
2 C2H5Br + 2Na → CH3-CH2-CH2-CH3 + 2NaBr
Butaani fraktsiooni väävlitustamine (demerkaptaniseerimine).
Otsedestillatsiooniga butaanifraktsioon tuleb puhastada väävliühenditest, mida esindavad peamiselt metüül- ja etüülmerkaptaanid. Butaanifraktsiooni merkaptaanidest puhastamise meetod seisneb merkaptaanide leeliselises ekstraheerimises süsivesinike fraktsioonist ja sellele järgnevas leelise regenereerimises homogeensete või heterogeensete katalüsaatorite juuresolekul atmosfäärihapnikuga koos disulfiidõli vabanemisega.
Rakendused ja reaktsioonid
Vabade radikaalide kloorimisel moodustab see 1-kloro- ja 2-klorobutaani segu. Nende suhet seletab hästi erinevus tugevus S-N sidemed positsioonides 1 ja 2 (425 ja 411 kJ/mol). Täielik põlemine õhuvormides süsinikdioksiid ja vesi. Butaani kasutatakse koos propaan tulemasinates, veeldatud olekus gaasiballoonides, kus sellel on lõhn, kuna see sisaldab spetsiaalselt lisatud lõhnaained. Sel juhul kasutatakse erineva koostisega "talve" ja "suviseid" segusid. 1 kg kütteväärtus on 45,7 MJ (12,72 kWh).
2C 4 H 10 + 13 O 2 → 8 CO 2 + 10 H 2 O
Hapniku puudumisel moodustub tahma või vingugaas või mõlemad koos.
2C 4 H 10 + 5 O 2 → 8 C + 10 H 2 O
2C 4 H 10 + 9 O 2 → 8 CO + 10 H 2 O
kindel dupont välja töötatud saamise meetod maleiinanhüdriid n-butaanist katalüütilise oksüdatsiooni käigus.
2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 7 O 2 → 2 C 2 H 2 (CO) 2 O + 8 H 2 O
n-butaan – tooraine tootmiseks buteen, 1,3-butadieen, kõrge oktaanarvuga bensiini komponent. Kõrge puhtusastmega butaani ja eriti isobutaani saab kasutada külmutusagensina külmutusseadmetes. Selliste süsteemide jõudlus on veidi madalam kui freoonsüsteemidel. Butaan on erinevalt freoonkülmaainetest keskkonnasõbralik.
Toiduainetööstuses on butaan registreeritud kui toidu lisaaine E943a ja isobutaan - E943b, nagu raketikütus, näiteks sisse deodorandid.
Etüleen(peal IUPAC: eteen) - orgaaniline keemiline ühend, mida kirjeldatakse valemiga C2H4. Kas kõige lihtsam alkeen (olefiin). Etüleeni looduses praktiliselt ei leidu. See on värvitu kerge lõhnaga kergestisüttiv gaas. Osaliselt lahustuv vees (25,6 ml 100 ml vees temperatuuril 0 °C), etanoolis (359 ml samadel tingimustel). See lahustub hästi dietüüleetris ja süsivesinikes. Sisaldab kaksiksidet ja on seetõttu klassifitseeritud küllastumata või küllastumata süsivesinikud. Mängib ülimalt oluline roll tööstuses ja on ka fütohormoon. Etüleen on maailmas enim toodetud orgaaniline ühend ; aastal kogu maailmas etüleeni toodang 2008 ulatus 113 miljoni tonnini ja jätkab kasvu 2-3% aastas .
Rakendus
Etüleen on juhtiv toode põhiline orgaaniline süntees ja seda kasutatakse järgmiste ühendite saamiseks (loetletud tähestikulises järjekorras):
Hapnikuga segatud etüleeni on kasutatud meditsiinis anesteesia kuni 1980. aastate keskpaigani NSV Liidus ja Lähis-Idas. Etüleen on fütohormoon peaaegu kõik taimed , teiste hulgas vastutab okaspuude langemise eest.
Põhilised keemilised omadused
Etüleen on keemiliselt aktiivne aine. Kuna molekulis on süsinikuaatomite vahel kaksikside, siis üks neist, vähem tugev, puruneb kergesti ja sideme katkemise kohas molekulid liituvad, oksüdeeritakse ja polümeriseeritakse.
CH 2 \u003d CH 2 + Cl 2 → CH 2 Cl-CH 2 Cl
Broomivesi muutub värvituks. See on kvalitatiivne reaktsioon küllastumata ühenditele.
CH 2 \u003d CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (Ni toimel)
CH2 \u003d CH2 + HBr → CH3 - CH2Br
CH 2 \u003d CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (katalüsaatori toimel)
Selle reaktsiooni avastas A.M. Butlerov ja seda kasutatakse etüülalkoholi tööstuslikuks tootmiseks.
Etüleen oksüdeerub kergesti. Kui etüleen lastakse läbi kaaliumpermanganaadi lahuse, muutub see värvituks. Seda reaktsiooni kasutatakse küllastunud ja küllastumata ühendite eristamiseks.
Etüleenoksiid on habras aine, hapnikusild puruneb ja vesi liitub, mille tulemusena moodustub etüleenglükool:
C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O
nCH2 \u003d CH2 → (-CH2-CH2-) n
Isopreen CH 2 \u003d C (CH 3) -CH \u003d CH 2, 2-metüülbutadieen-1,3 - küllastumata süsivesinik dieeni seeria (C n H 2n−2 ) . AT normaalsetes tingimustes värvitu vedelik. Ta on monomeer jaoks looduslik kumm ja struktuuriüksus paljude teiste looduslike ühendite molekulide jaoks - isoprenoidid või terpenoidid. . Lahustub sisse alkohol. Isopreen polümeriseerub, saades isopreeni kummid. Reageerib ka isopreen polümerisatsioon vinüülühendustega.
Leidmine ja vastuvõtmine
Looduslik kautšuk on isopreeni polümeer – kõige sagedamini cis-1,4-polüisopreen, mille molekulmass on 100 000 kuni 1 000 000. See sisaldab lisandina paar protsenti muid materjale, nt oravad, rasvhape, vaigu ja anorgaanilised ained. Mõningaid loodusliku kautšuki allikaid nimetatakse gutapertš ja koosneb trans-1,4-polüisopreenist, struktuurne isomeer, millel on sarnased, kuid mitte identsed omadused. Isopreeni toodavad ja eraldavad atmosfääri mitut tüüpi puud (peamine on tamm) Taimkatte aastane isopreeni toodang on umbes 600 miljonit tonni, millest poole annavad troopilised lehtpuud, ülejäänu toodavad põõsad. Pärast kokkupuudet atmosfääriga muudetakse isopreen vabade radikaalide (nagu hüdroksüül- (OH) radikaal) ja vähemal määral osooni poolt. sisse erinevaid aineid, nagu aldehüüdid, hüdroksüperoksiidid, orgaanilised nitraadid ja epoksiidid, mis segunevad veepiiskadega, moodustades aerosoole või hägune. Puud kasutavad seda mehhanismi mitte ainult selleks, et vältida lehtede ülekuumenemist päikese poolt, vaid ka kaitseks vabade radikaalide eest, eriti osoon. Isopreen saadi esmakordselt loodusliku kautšuki kuumtöötlemisel. Enamik kaubanduslikult saadaval termilise tootena pragunemine tööstusbensiin või õlid, samuti tootmise kõrvalsaadus etüleen. Aastas toodetakse ligikaudu 20 000 tonni. Umbes 95% isopreeni toodangust kasutatakse cis-1,4-polüisopreeni, loodusliku kautšuki sünteetilise versiooni tootmiseks.
butadieen-1,3(divinüül) CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2 - küllastumata süsivesinik, lihtsaim esindaja dieeni süsivesinikud.
Füüsikalised omadused
Butadieen - värvitu gaas iseloomuliku lõhnaga keemistemperatuur-4,5°C sulamistemperatuur-108,9 °C, leekpunkt-40°C maksimaalne lubatud kontsentratsioonõhus (MAC) 0,1 g/m³, tihedus 0,650 g/cm³ temperatuuril -6 °C.
Lahustume veidi vees, lahustume hästi alkoholis, petrooleumis õhuga koguses 1,6–10,8%.
Keemilised omadused
Butadieen kipub polümerisatsioon, kergesti oksüdeeruv õhku haridusega peroksiid polümerisatsiooni kiirendavad ühendid.
Kviitung
Reaktsiooni käigus saadakse butadieeni Lebedev edasikandumine etüülalkohol läbi katalüsaator:
2CH 3 CH 2 OH → C 4 H 6 + 2 H 2 O + H 2
Või normaalse dehüdrogeenimine butüleen:
CH 2 = CH-CH 2 -CH 3 → CH 2 = CH-CH = CH 2 + H 2
Rakendus
Butadieeni polümerisatsioonil saadakse sünteetiline aine kumm. Kopolümerisatsioon koos akrüülnitriil ja stüreen saada ABS plastik.
Benseen (C 6 H 6 , Ph H) - orgaaniline keemiline ühend, värvitu vedel meeldiva magususega lõhn. Algloomad aromaatne süsivesinik. Benseen on osa bensiin, kasutatakse laialdaselt tööstusele, on tootmise tooraine ravimid, mitmesugused plastid, sünteetiline kumm, värvained. Kuigi benseen on osa toornafta, sisse tööstuslikus mastaabis see sünteesitakse selle teistest komponentidest. mürgine, kantserogeenne.
Füüsikalised omadused
Värvitu vedelik omapärase terava lõhnaga. Sulamistemperatuur = 5,5 °C, keemistemperatuur = 80,1 °C, tihedus = 0,879 g/cm³, molaarmass= 78,11 g/mol. Nagu kõik süsivesinikud, põleb benseen ja moodustab palju tahma. Moodustab õhuga plahvatusohtlikke segusid, seguneb hästi eetrid, bensiin ja muud orgaanilised lahustid, moodustab veega aseotroopse segu keemistemperatuuriga 69,25 °C (91% benseeni). Vees lahustuvus 1,79 g/l (25 °C juures).
Keemilised omadused
Asendusreaktsioonid on iseloomulikud benseenile – benseen reageerib alkeenid, kloor alkaanid, halogeenid, lämmastik ja väävelhape. Benseenitsükli lõhustamisreaktsioonid toimuvad karmides tingimustes (temperatuur, rõhk).
C6H6 + Cl2-(FeCl3) → C6H5Cl + HCl moodustab klorobenseeni
Katalüsaatorid soodustavad aktiivsete elektrofiilsete liikide teket halogeeniaatomite vahelise polarisatsiooni kaudu.
Cl-Cl + FeCl 3 → Cl ઠ - ઠ +
C 6 H 6 + Cl ઠ - -Cl ઠ + + FeCl 3 → [C 6 H 5 Cl + FeCl 4] → C 6 H 5 Cl + FeCl 3 + HCl
Katalüsaatori puudumisel toimub kuumutamisel või valgustamisel radikaalse asendusreaktsioon.
C 6 H 6 + 3Cl 2 - (valgustus) → C 6 H 6 Cl 6 moodustub heksaklorotsükloheksaani isomeeride segu video
C 6 H 6 + C 2 H 5 Cl -(AlCl 3) → C 6 H 5 C 2 H 5 + HCl Moodustub etüülbenseen
C6H6 + HNO3-(H2SO4) → C6H5NO2 + H2O
Struktuur
Benseen on klassifitseeritud küllastumata süsivesinikud(homoloogne seeria C n H 2n-6), kuid erinevalt seeria süsivesinikest etüleen C 2 H 4 avaldab küllastumata süsivesinikele omaseid omadusi (neid iseloomustavad liitumisreaktsioonid) ainult karmides tingimustes, kuid benseen on asendusreaktsioonidele vastuvõtlikum. Benseeni selline "käitumine" on seletatav selle erilise struktuuriga: kõigi sidemete ja molekulide paiknemine samal tasapinnal ning konjugeeritud 6π-elektronpilve olemasolu struktuuris. Kaasaegne idee benseeni sidemete elektroonilisest olemusest põhineb hüpoteesil Linus Pauling, kes tegi ettepaneku kujutada benseeni molekuli sisse kirjutatud ringiga kuusnurgana, rõhutades sellega fikseeritud kaksiksideme puudumist ja ühe elektronpilve olemasolu, mis katab tsükli kõiki kuut süsinikuaatomit.
Tootmine
Praeguseks on benseeni tootmiseks kolm põhimõtteliselt erinevat meetodit.
Pürolüüs bensiin ja raskemad õlifraktsioonid. Selle meetodiga toodetakse kuni 50% benseenist. Koos benseeniga moodustuvad tolueen ja ksüleenid. Mõnel juhul saadetakse kogu see fraktsioon dealküleerimisetappi, kus nii tolueen kui ka ksüleenid muudetakse benseeniks.
Rakendus
Benseen on keemiatööstuses üks kümnest kõige olulisemast ainest. [ allikas täpsustamata 232 päeva ] Suurem osa saadud benseenist kasutatakse teiste toodete sünteesiks:
- umbes 50% benseenist muundatakse etüülbenseen (alküülimine benseen etüleen);
  umbes 25% benseenist muundatakse kumeen (alküülimine benseen propüleen);
  umbes 10-15% benseeni hüdrogeenida sisse tsükloheksaan;
  tootmiseks kasutatakse umbes 10% benseenist nitrobenseen;
  2-3% benseeni muundatakse lineaarsed alküülbenseenid;
  sünteesiks kasutatakse ligikaudu 1% benseeni klorobenseen.
Palju väiksemates kogustes kasutatakse benseeni mõnede teiste ühendite sünteesiks. Aeg-ajalt ja äärmuslikel juhtudel kasutatakse benseeni selle kõrge toksilisuse tõttu a lahusti. Lisaks on benseen bensiin. Selle kõrge toksilisuse tõttu on selle sisaldus uute standarditega piiratud kuni 1%.
Tolueen(alates hispaania keel Tolu, tolu balsam) - metüülbenseen, iseloomuliku lõhnaga värvitu vedelik, kuulub areenidele.
P. Peltier sai tolueeni esmakordselt 1835. aastal männivaigu destilleerimisel. 1838. aastal eraldas A. Deville selle Colombiast Tolú linnast toodud palsamist, mille järgi see oma nime sai.
üldised omadused
Värvitu liikuv terava lõhnaga lenduv vedelik, millel on nõrk narkootiline toime. Seguneb piiramatult süsivesinikega, palju alkoholid ja eetrid, ei segune veega. Murdumisnäitaja valgus 1,4969 temperatuuril 20 °C. Põlev, põleb suitsuse leegiga.
Keemilised omadused
Tolueeni iseloomustavad elektrofiilse asendusreaktsioonid aromaatses ringis ja metüülrühmas asendamine radikaalse mehhanismi abil.
Elektrofiilne asendus aromaatses ringis on see metüülrühma suhtes valdavalt orto- ja para-asendis.
Lisaks asendusreaktsioonidele osaleb tolueen liitumisreaktsioonides (hüdrogeenimine), osonolüüsis. Mõned oksüdeerivad ained (kaaliumpermanganaadi leeliseline lahus, lahjendatud lämmastikhape) oksüdeerivad metüülrühma karboksüülrühmaks. Isesüttimistemperatuur 535 °C. Leegi leviku kontsentratsioonipiir, mahuprotsent. Leegi leviku temperatuuripiirang, °C. Leekpunkt 4 °C.
5С 6 H 5 СH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5С 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O bensoehappe moodustumine
Vastuvõtmine ja koristamine
Toode katalüütiline reformimine bensiin fraktsioonid õli. See eraldatakse selektiivse ekstraheerimise ja järgnevaga parandamine.Head saagid saavutatakse ka katalüütilise dehüdrogeenimisega heptaan läbi metüültsükloheksaan. Puhastage tolueen samal viisil. benseen, ainult siis, kui seda rakendatakse keskendunud väävelhape me ei tohi seda tolueeni unustada sulfoneeritud kergem kui benseen, mis tähendab, et on vaja hoida madalamat temperatuuri reaktsioonisegu(alla 30 °C). Tolueen moodustab ka veega aseotroopse segu. .
Tolueeni saab benseenist Friedeli-Craftsi reaktsioonid:
Rakendus
Tooraine tootmiseks benseen, bensoehape, nitrotolueenid(kaasa arvatud trinitrotolueen), tolueeni diisotsüanaadid(dinitrotolueeni ja tolueendiamiini kaudu) bensüülkloriid ja jne. orgaaniline aine.
Kas an lahusti paljudele polümeerid, on erinevate kaubanduslike lahustite komponent lakid ja värvid. Sisaldub lahustites: R-40, R-4, 645, 646 , 647 , 648. Kasutatakse lahustina keemilises sünteesis.
Naftaleen- C10H8 tahke aine kristalne aine iseloomulikuga lõhn. See ei lahustu vees, kuid see on hea - sees benseen, saade, alkohol, kloroform.

Keemilised omadused
Naftaleen on keemiliselt sarnane benseen: lihtsalt nitreeritud, sulfoneeritud, suhtleb halogeenid. See erineb benseenist selle poolest, et reageerib veelgi kergemini.
Füüsikalised omadused
Tihedus 1,14 g/cm³, sulamistemperatuur 80,26 °C, keemistemperatuur 218 °C, lahustuvus vees umbes 30 mg/l, leekpunkt 79 - 87 °C, isesüttimistemperatuur 525 °C, molaarmass 128,17052 g/mol.
Kviitung
Hangi naftaleeni kivisöetõrv. Samuti saab naftaleeni eraldada raskest pürolüüsitõrvast (kustutusõli), mida kasutatakse pürolüüsiprotsessis etüleenitehastes.
Termiidid toodavad ka naftaleeni. Coptotermes formosanus nende pesade eest kaitsmiseks sipelgad, seened ja nematoodid .
Rakendus
Keemiatööstuse oluline tooraine: kasutatakse sünteesiks ftaalanhüdriid, tetraliin, dekalina, naftaleeni mitmesugused derivaadid.
Selle saamiseks kasutatakse naftaleeni derivaate värvained ja lõhkeained, sisse ravim, nagu insektitsiid.

Tööstuslik meetod krakkimise alkaani alkaan alkaan + alkeen pikema ja pikema süsinikuga süsinik süsinik süsinik süsinik süsinik ahelaahelaga ahelaga näide: t = C T = C 10 H 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 C 10 H 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 dekaan pentaan pentaan dekaan pentaan penteen

DEHÜDROHALOGEENISE SAAMISE LABORATOORILINE MEETOD EEMALDA VESINIK HALOGEEN TOIMING EEMALDA VESINIK HALOGEEN TOIMING NÄIDE: alkohol alkohol H H lahus H H lahus H-C-C-H + KOHH 2 C=CH 2 +KCl+H kloroetaneen (kloroetaneen) kloroetaneen)

POLÜMERISEERIMISREAKTSIOON See on identsete molekulide ühendamise protsess suuremateks molekulideks. NÄIDE: n CH 2 \u003d CH 2 (-CH 2 -CH 2 -) n etüleenpolüetüleen (monomeer) (polümeer) n - polümerisatsiooniaste, näitab molekulide arvu, mis on reageerinud -CH 2 -CH 2 - struktuuriüksus

Etüleeni kasutamine Omaduste kasutusnäide 1. Polümerisatsioon Polüetüleeni, plastide tootmine 2. Halogeenimine Lahusti tootmine 3. Hüdrohalogeenimine: Kohalik tuimestus, lahusti tootmine, põllumajanduses viljasalvede puhastamiseks

Omaduste kasutusnäide 4. Hüdratsioon Etüülalkoholi saamine, mida kasutatakse lahustina, antiseptikuna meditsiinis sünteetilise kummi tootmisel 5. Oksüdeerimine KMnO 4 lahusega Antifriisi saamine, pidurivedelikud, plastitööstuses 6. Eriline vara Etüleen: Etüleen kiirendab puuviljade valmimist

Särav esindaja küllastunud süsivesinikud- eteen (etüleen). Füüsikalised omadused: Värvitu tuleohtlik gaas, hapniku ja õhuga segamisel plahvatusohtlik. Etüleeni saadakse märkimisväärses koguses õlist väärtuslike orgaaniliste ainete (ühe- ja kahehüdroksüülsete alkoholide, polümeeride, äädikhappe ja muude ühendite) järgnevaks sünteesiks.

etüleen, sp 2 -hübridisatsioon

Eteeniga struktuurilt ja omadustelt sarnaseid süsivesinikke nimetatakse alkeenideks. Ajalooliselt on selle rühma jaoks fikseeritud teine termin - olefiinid. Üldvalem C n H 2n peegeldab kogu aineklassi koostist. Selle esimene esindaja on etüleen, mille molekulis ei moodusta süsinikuaatomid vesinikuga mitte kolme, vaid ainult kaks x-sidet. Alkeenid on küllastumata või küllastumata ühendid, nende valem on C 2 H 4 . Ainult süsinikuaatomi 2 p- ja 1 s-elektroni pilv segunevad kuju ja energia poolest, kokku moodustub kolm õ-sidet. Seda olekut nimetatakse sp2 hübridisatsiooniks. Süsiniku neljas valents säilib, molekuli tekib π-side. Struktuurivalemis kajastub struktuuri tunnus. Aga sümbolid, mida esindada erinevad tüübid diagrammidel olevaid ühendusi kasutatakse tavaliselt samamoodi - kriipsud või punktid. Etüleeni struktuur määrab selle aktiivne suhtlus ainetega erinevad klassid. Vee ja muude osakeste kinnitumine toimub hapra π-sideme katkemise tõttu. Vabanenud valentsid on hapniku, vesiniku, halogeenide elektronide tõttu küllastunud.

Etüleen: aine füüsikalised omadused

Ethen kl normaalsetes tingimustes(tavaline atmosfääri rõhk ja temperatuur 18°C) on värvitu gaas. Sellel on magus (eeterlik) lõhn, selle sissehingamisel on inimesele narkootiline toime. Tahkub -169,5°C juures, sulab samadel temperatuuritingimustel. Eteen keeb temperatuuril -103,8 °C. Süttib temperatuurini 540°C kuumutamisel. Gaas põleb hästi, leek on helendav, nõrga tahmaga. Etüleen lahustub eetris ja atsetoonis, palju vähem vees ja alkoholis. Aine ümardatud molaarmass on 28 g/mol. Eteeni homoloogse seeria kolmas ja neljas esindaja on samuti gaasilised ained. Viienda ja järgnevate alkeenide füüsikalised omadused on erinevad, need on vedelikud ja tahked ained.

Etüleeni valmistamine ja omadused

Saksa keemik Johann Becher kasutas katsetes kogemata kontsentreeritud väävelhapet. Nii saadi esimest korda eteeni laboritingimustes (1680). AT üheksateistkümnenda keskpaik sajandil eKr. Butlerov andis ühendile nimeks etüleen. Füüsikalisi omadusi ja neid kirjeldas ka kuulus vene keemik. Butlerov pakkus välja aine struktuuri peegeldava struktuurivalemi. Meetodid selle saamiseks laboris:

Atsetüleeni katalüütiline hüdrogeenimine.
Kloroetaani dehüdrohalogeenimine reaktsioonil tugeva aluse (leelise) kontsentreeritud alkoholilahusega kuumutamisel.
Vee lõhustamine etüülmolekulidest Reaktsioon toimub väävelhappe juuresolekul. Selle võrrand on: H2C-CH2-OH → H2C=CH2 + H2O

Tööstuslik vastuvõtt:

nafta rafineerimine - süsivesinike toorainete krakkimine ja pürolüüs;
etaani dehüdrogeenimine katalüsaatori juuresolekul. H3C-CH3 → H2C \u003d CH2 + H2

Etüleeni struktuur selgitab selle tüüpilist keemilised reaktsioonid- osakeste kinnitumine C-aatomitega, mis on mitmes sidemes:

Halogeenimine ja hüdrohalogeenimine. Nende reaktsioonide produktid on halogeeni derivaadid.
Hüdrogeenimine (etaaniga küllastumine.
Oksüdeerimine kahehüdroksüülseks alkoholiks etüleenglükooliks. Selle valem on: OH-H2C-CH2-OH.
Polümerisatsioon vastavalt skeemile: n(H2C=CH2) → n(-H2C-CH2-).

Etüleeni rakendused

Suures koguses fraktsioneerimisel Füüsikalised omadused, struktuur, keemiline olemus ained võimaldavad seda kasutada etüülalkoholi, halogeeni derivaatide, alkoholide, oksiidi, äädikhappe ja muude ühendite tootmisel. Eteen on polüetüleeni monomeer ja ka polüstüreeni lähteühend.

Eteenist ja kloorist saadav dikloroetaan on hea lahusti, mida kasutatakse polüvinüülkloriidi (PVC) tootmisel. Valmistatud madala polüuretaanist kõrgsurve nad valmistavad polüstüreenist kilet, torusid, nõusid - CD-de ja muude detailide korpuseid. PVC on linoleumi alus, veekindlad vihmamantlid. AT põllumajandus puuvilju töödeldakse enne koristamist eteeniga, et kiirendada valmimist.

Küllastumata süsivesinikud topelt keemiline side molekulides kuuluvad alkeenide rühma. Homoloogilise seeria esimene esindaja on eteen ehk etüleen, mille valem on: C 2 H 4 . Alkeene nimetatakse sageli olefiinideks. Nimi on ajalooline ja pärineb 18. sajandist pärast etüleeni ja kloori vastasmõju produkti - etüülkloriidi saamist, mis näeb välja nagu õline vedelik. Siis nimetati eteeni naftat tootvaks gaasiks. Meie artiklis uurime selle keemilisi omadusi, samuti selle tootmist ja kasutamist tööstuses.

Seos molekuli struktuuri ja aine omaduste vahel

M. Butlerovi pakutud orgaaniliste ainete struktuuri teooria kohaselt sõltub ühendi omadus täielikult struktuurivalem ja selle molekuli sidemete tüüp. Keemilised omadused etüleeni määrab ka aatomite ruumiline konfiguratsioon, elektronpilvede hübridisatsioon ja pi-sideme olemasolu selle molekulis. Kaks süsinikuaatomite hübridiseerimata p-elektroni kattuvad tasapinnal, mis on risti molekuli enda tasapinnaga. Tekib kaksikside, mille purunemine määrab alkeenide võime läbida liitumis- ja polümerisatsioonireaktsioone.

Füüsikalised omadused

Eten on gaasiline aine, vaevumärgatava omapärase lõhnaga. See lahustub vees halvasti, kuid lahustub hästi benseenis, süsiniktetrakloriidis, bensiinis ja muudes orgaanilistes lahustites. Etüleeni C 2 H 4 valemi põhjal on selle molekulmass võrdne 28-ga, see tähendab, et eteen on õhust veidi kergem. Alkeenide homoloogses seerias muutub nende massi suurenemisega ainete agregaatolek vastavalt skeemile: gaas - vedelik - tahke ühend.

Gaasi tootmine laboris ja tööstuses

Etüülalkoholi kuumutamisel kontsentreeritud väävelhappe juuresolekul temperatuurini 140 °C saab laboris etüleeni. Teine võimalus on vesinikuaatomite eraldamine alkaanide molekulidest. Näitlemine naatriumhüdroksiid või kaalium halogeen-asendatud küllastunud süsivesinike ühenditel, näiteks kloroetaanil, saadakse etüleen. Tööstuses on kõige lootustandvam viis selle saamiseks maagaasi töötlemine, samuti nafta pürolüüs ja krakkimine. Kõik etüleeni keemilised omadused - hüdratatsiooni-, polümerisatsiooni-, lisamis-, oksüdatsioonireaktsioonid - on seletatavad kaksiksideme olemasoluga selle molekulis.

Olefiinide koostoime seitsmenda rühma peamise alarühma elementidega

Kõik eteeni homoloogse seeria liikmed kinnitavad oma molekulis pi-sideme katkemise kohta halogeeniaatomeid. Niisiis, vesilahus punakaspruun broom värvituks, mille tulemusena moodustub võrrand etüleen-dibromoetaan:

C 2 H 4 + Br 2 \u003d C 2 H 4 Br 2

Reaktsioon kloori ja joodiga kulgeb sarnaselt, kus kaksiksideme hävimise kohas toimub ka halogeeniaatomite lisamine. Kõik ühendid – olefiinid võivad interakteeruda vesinikhalogeniididega: vesinikkloriid, vesinikfluoriid jne. Ioonmehhanismi järgi kulgeva liitmisreaktsiooni tulemusena tekivad ained - küllastunud süsivesinike halogeenderivaadid: kloroetaan, fluoroetaan.

Etanooli tööstuslik tootmine

Etüleeni keemilisi omadusi kasutatakse sageli tööstuses ja igapäevaelus laialdaselt kasutatavate oluliste ainete saamiseks. Näiteks eteeni kuumutamisel veega fosfor- või väävelhappe juuresolekul toimub katalüsaatori toimel hüdratatsiooniprotsess. See käib koos etüülalkoholi moodustumisega - orgaanilise sünteesi keemiaettevõtetes saadava suure koguse tootega. Hüdratsioonireaktsiooni mehhanism kulgeb analoogselt teiste liitumisreaktsioonidega. Lisaks toimub pi-sideme katkemise tagajärjel ka etüleeni interaktsioon veega. Eteeni süsinikuaatomite vabadele valentsidele lisatakse vesinikuaatomid ja hüdroksorühm, mis on veemolekuli osa.

Etüleeni hüdrogeenimine ja põletamine

Vaatamata kõigele eelnevale ei ole vesinikuühendi reaktsioonil palju praktiline väärtus. Siiski ta näitab geneetiline seos erinevate klasside vahel orgaanilised ühendid, sisse sel juhul alkaanid ja olefiinid. Vesiniku lisamisel muudetakse etaan etaaniks. Vastupidine protsess - vesinikuaatomite eraldumine küllastunud süsivesinikest viib alkeenide esindaja - eteeni - moodustumiseni. Olefiinide tugeva oksüdatsiooniga, mida nimetatakse põlemiseks, kaasneb nende vabanemine suur hulk soojus, reaktsioon on eksotermiline. Põlemissaadused on samad kõikide süsivesinike klasside ainete puhul: alkaanid, etüleeni ja atsetüleeni seeria küllastumata ühendid, aromaatsed ained. Nende hulka kuuluvad süsinikdioksiid ja vesi. Õhk reageerib etüleeniga, moodustades plahvatusohtliku segu.

Oksüdatsioonireaktsioonid

Eteeni saab oksüdeerida kaaliumpermanganaadi lahusega. See on üks kvalitatiivsed reaktsioonid, mille abil nad tõestavad kaksiksideme olemasolu analüüdi koostises. lilla värvimine lahus kaob kaksiksideme purunemise ja kaheaatomilise küllastunud alkoholi - etüleenglükooli - moodustumise tõttu. Reaktsiooniprodukti kasutatakse tööstuses laialdaselt sünteetiliste kiudude, näiteks lavsaani, tootmise toorainena. lõhkeained ja antifriis. Nagu näete, kasutatakse väärtuslike ühendite ja materjalide saamiseks etüleeni keemilisi omadusi.

Olefiini polümerisatsioon

Temperatuuri tõstmine, rõhu tõstmine ja katalüsaatorite kasutamine on vajalikud tingimused polümerisatsiooniprotsessi jaoks. Selle mehhanism erineb liitumis- või oksüdatsioonireaktsioonidest. See tähistab paljude etüleeni molekulide järjestikust seondumist kaksiksideme katkemise kohtades. Reaktsiooniprodukt on polüetüleen, füüsilised omadused mis sõltuvad n väärtusest – polümerisatsiooniastmest. Kui see on väike, siis on aine vedelas agregatsiooni olek. Kui indikaator läheneb 1000 lülile, valmistatakse sellisest polümeerist polüetüleenkile ja painduvad voolikud. Kui polümerisatsiooniaste ületab ahelas 1500 lüli, siis materjal on tahke valge värv katsudes õline.

See läheb tahkete toodete ja plasttorude tootmiseks. Etüleeni halogeenitud ühendil teflonil on mittenakkuvad omadused ja see on laialdaselt kasutatav polümeer, mis on nõutud multikeetjate, praepannide ja ahjude valmistamisel. Tema kõrge võimekus kulumiskindlust kasutatakse automootorite määrdeainete tootmisel ning madala toksilisuse ja taluvuse kudede suhtes Inimkeha lubas kirurgias kasutada teflonproteese.

Oma artiklis käsitlesime selliseid olefiinide keemilisi omadusi nagu etüleeni põlemine, liitumisreaktsioonid, oksüdatsioon ja polümerisatsioon.