Chemie. Thematische toetsen ter voorbereiding op het examen. Taken hoog niveau complexiteit (C1-C5). Ed. Doronkina V.N.

3e ed. - R. n / D: 2012. - 234 d. R. n.v.t.: 2011. - 128 p.

De voorgestelde handleiding is opgesteld in overeenstemming met de vereisten van de nieuwe USE-specificatie en is bedoeld als voorbereiding op een uniforme Staatsexamen in de chemie. Het boek bevat taken met een hoge mate van complexiteit (С1-С5). Elke sectie bevat de benodigde theoretische informatie, ontlede (demo) voorbeelden van taken waarmee u de methodologie voor het voltooien van taken van deel C onder de knie kunt krijgen, en groepen trainingstaken per onderwerp. Het boek is bedoeld voor leerlingen in de klassen 10-11 onderwijsinstellingen voorbereiding op het examen en plannen om te ontvangen hoogste score op het examen, evenals docenten en methodologen die het proces van voorbereiding op het examen in de chemie organiseren. De handleiding maakt deel uit van het educatieve en methodologische complex “Chemie. Voorbereiding op het Unified State Exam', dat handleidingen bevat als 'Chemistry. Voorbereiding voor de USE-2013”, “Chemie. 10-11 klassen. Thematische toetsen ter voorbereiding op het examen. Basis en verhoogde niveaus" en etc.

Formaat: pdf (2012 , 3e druk, herz. en toegevoegd., 234s.)

De grootte: 2,9 MB

Bekijk, download: 14 .12.2018, links verwijderd op verzoek van uitgeverij Legion (zie noot)

INHOUD
Inleiding 3
Vraag C1. Redoxreacties. Corrosie van metalen en beschermingsmethoden ertegen 4
Vraag vragen C1 12
Vraag C2. Reacties die de relatie tussen verschillende klassen bevestigen niet organisch materiaal 17
Vraag vragen C2 28
ZZ vraag. Reacties die de relatie tussen koolwaterstoffen en zuurstofhoudend bevestigen organische bestanddelen 54
Vragen stellen HH 55
Vraag C4. Berekeningen: massa (volume, hoeveelheid stof) van de reactieproducten, als een van de stoffen in overmaat wordt gegeven (heeft onzuiverheden), als een van de stoffen als oplossing wordt gegeven met een bepaalde massafractie opgeloste stof 68
Vragen C4 73
Vraag C5. vinden moleculaire formule stoffen 83
Vraag vragen C5 85
Antwoorden 97
Bijlage. De relatie van verschillende klassen van anorganische stoffen. Aanvullende taken 207
Taken 209
Problemen oplossen 218
Literatuur 234

INVOERING
Dit boek is bedoeld om u voor te bereiden op taken op hoog niveau in het algemeen, anorganische en organische chemie(taken van deel C).
Voor elk van de vragen C1 - C5, een groot aantal van opdrachten (meer dan 500 in totaal), waarmee afgestudeerden hun kennis kunnen testen, hun bestaande vaardigheden kunnen verbeteren en, indien nodig, de feitelijke stof kunnen leren die is opgenomen in de testtaken van deel C.
De inhoud van de handleiding weerspiegelt de kenmerken GEBRUIK opties aangeboden in afgelopen jaren en voldoet aan de huidige specificatie. Vragen en antwoorden komen overeen met de bewoordingen van de USE-tests.
Deel C opdrachten hebben verschillende graden moeilijkheden. Maximale score correct voltooide taak is van 3 tot 5 punten (afhankelijk van de mate van complexiteit van de taak). Het controleren van de taken van dit onderdeel gebeurt op basis van een vergelijking van het antwoord van de afgestudeerde met een element-voor-element analyse van het gegeven voorbeeldantwoord, elk correct ingevuld element wordt geschat op 1 punt. In de SZ-taak moet je bijvoorbeeld 5 vergelijkingen schrijven voor reacties tussen organische stoffen die de opeenvolgende transformatie van stoffen beschrijven, en je kunt er maar 2 schrijven (stel de tweede en vijfde vergelijking). Noteer ze zeker op het antwoordblad, je krijgt 2 punten voor de taak van SZ en verhoogt je score op het examen aanzienlijk.
We hopen dat dit boek je zal helpen om het examen met succes te halen.

De voorgestelde handleiding presenteert een systeem van taken met een verhoogde en hoge complexiteit, vergelijkbaar met controletaken. materialen meten GEBRUIK in de chemie. Bijzondere aandacht wordt besteed aan de analyse van taken die de grootste moeilijkheden veroorzaakten. Voor training en zelfvoorbereiding op het examen worden taken van verschillende complexiteitsniveaus aangeboden in belangrijke secties van de scheikundecursus.
De handleiding is bedoeld voor middelbare scholieren, docenten en ouders. Het zal scholieren helpen om hun kennis en vaardigheden op het gebied te testen, en leraren om te beoordelen in hoeverre aan de vereisten is voldaan. educatieve normen individuele studenten en zorgen voor een gerichte voorbereiding op het examen.

Voorbeelden.
Toen zinkoxide werd gereduceerd met koolmonoxide, werd een metaal gevormd. Het metaal reageerde met een geconcentreerde kaliumhydroxideoplossing om een ​​complex zout te vormen. Een overmaat waterstofsulfide werd door de zoutoplossing geleid en er vormde zich een neerslag. Wanneer dit neerslag wordt verwarmd met geconcentreerde salpeterzuur bruingas kwam vrij. Schrijven vergelijkingen van vier beschreven reacties.

Een mengsel van stikstofmonoxide (IV) en zuurstof werd door een oplossing van kaliumhydroxide geleid. Het resulterende zout werd gedroogd en gecalcineerd. Het na het calcineren van het zout verkregen residu werd opgelost in water en gemengd met een oplossing van kaliumjodide en zwavelzuur. De eenvoudige stof die tijdens deze reactie werd gevormd, reageerde met aluminium. Schrijf de vergelijkingen voor de vier beschreven reacties.

INHOUD
INVOERING
DEEL 1
Sectie 1. Redoxreacties, patronen van hun verloop. Elektrolyse van oplossingen en gesmolten zouten
1.1. Materiaal voor herhaling en systematisering van kennis
1.2. Taken met opmerkingen en oplossingen
1.3. Taken voor onafhankelijk werk
Afdeling 2. Indeling van anorganische stoffen. Karakteristieke chemische eigenschappen van anorganische stoffen van verschillende klassen. De relatie van anorganische stoffen
2.1. Materiaal voor herhaling en systematisering van kennis
2.2. Taken met opmerkingen en oplossingen
2.3. Taken voor zelfstandig werk
Afdeling 3. Indeling van organische stoffen. Karakteristieke eigenschappen organische stoffen van verschillende klassen. De relatie van organische stoffen
3.1. Materiaal voor herhaling en systematisering van kennis
3.2. Taken met opmerkingen en oplossingen
3.3. Taken voor zelfstandig werk
Sectie 4 Rekenproblemen
DEEL 2. TRAININGSMOGELIJKHEDEN, INCLUSIEF TAKEN VAN VERHOOGDE EN HOOG COMPLEXITEITSNIVEAU
Optie 1
Optie 2
Optie 3
Optie 4
Optie 5
DEEL 3. ANTWOORDEN OP TAKEN VOOR ZELFSTANDIG WERK EN TAKEN VAN OPLEIDINGSMOGELIJKHEDEN.

Gratis download e-boek in een handig formaat, kijk en lees:
Download het boek Chemie, Taken oplossen met een verhoogd en hoog niveau van complexiteit, Hoe de maximale score op het examen te halen, Kaverina A.A., Molchanova G.N., Sviridenkova N.V., Stakhanova S.V., 2015 - fileskachat.com, snelle en gratis download.

Download PDF
Hieronder kunt u dit boek kopen tegen de beste gereduceerde prijs met levering in heel Rusland.

Tijdens het bestuderen van organische chemie worden taken vaak gebruikt om ketens van transformaties te voltooien. Ze worden gebruikt in de 9e klas in de eerste fase van de studie van organische stoffen, in de 10e klas bij het bestuderen van de feitelijke stof in deze cursus en in de 11e klas bij laatste stadium aan het leren. Deze vraag is opgenomen in de taken van het derde deel van de examenstof scheikunde in de vorm en GEBRUIK materialen. Taken voor de implementatie van transformaties worden veel gebruikt in algemene lessen

Doel.

· Om de vorming van studenten van een hoger niveau van complexiteit van opleiding over de genetische relatie tussen organische verbindingen te bevorderen;

Creëer voorwaarden voor systematisering en verdieping van de kennis van studenten over de relatie van organische stoffen volgens het schema: samenstelling - structuur - eigenschappen van stoffen

downloaden:

Voorbeeld:

Om de preview van presentaties te gebruiken, maakt u een Google-account (account) aan en logt u in: https://accounts.google.com

Bijschriften van dia's:

Theorie en praktijk van het oplossen van problemen met een hoog niveau van complexiteit in het proces van het onderwijzen van scheikunde (gebaseerd op het onderwerp " genetische connectie organische verbindingen") Ingevuld door: Vidershpan I.P., leraar scheikunde, MBOU "Klyuchevskaya middelbare school No. 1", 2015 MBOU "Klyuchevskaya secundair brede school Nr. 1 "Klyuchevsky-district, Altai-territorium

Tijdens het bestuderen van organische chemie worden taken vaak gebruikt om ketens van transformaties te voltooien. Ze worden gebruikt in de 9e klas in de eerste fase van het bestuderen van organische stoffen, in de 10e klas bij het bestuderen van de feitelijke stof in deze cursus in de 11e klas in de laatste fase van het onderwijs. deze vraag is opgenomen in de opgaven van het derde deel van de examenstof scheikunde in de vorm en materialen van het examen. Taken voor het doorvoeren van transformaties worden veel gebruikt in algemene lessen.

Doel. Studenten helpen een hoger niveau van complexiteit te ontwikkelen algemene training over de kwestie van de genetische relatie tussen organische verbindingen; voorwaarden scheppen voor systematisering en verdieping van de kennis van studenten over de relatie van organische stoffen volgens het schema: samenstelling - structuur - eigenschappen van stoffen Taken. ontwikkelen bij studenten logisch denken(door een genetische link te leggen tussen verschillende klassen koolwaterstoffen en derivaten van koolwaterstoffen, hypothesen over chemische eigenschappen ah onbekende organische stof); het vermogen van studenten om te vergelijken ontwikkelen (met behulp van het voorbeeld van het vergelijken van de chemische eigenschappen van organische verbindingen); het ontwikkelen van informatie en cognitieve competentie van studenten.

Wat betekent het concept van "genetische verbinding"? De genetische binding is de relatie tussen stoffen. verschillende klassen verbindingen op basis van hun onderlinge transformaties en die hun oorsprong weerspiegelen. De genetische verwantschap kan worden weerspiegeld in de genetische reeks. genetische reeks bestaat uit stoffen, wat de omzetting weerspiegelt van stoffen van de ene klasse van verbindingen in stoffen van andere klassen die hetzelfde aantal koolstofatomen bevatten. CH 4 → CH 3 NO 2 → CH 3 NH 2 → CH 3 NH 3 Cl → CH 3 NH 2 → N 2

Om taken die genetische relaties tussen klassen van organische stoffen laten zien met succes uit te voeren, wordt kennis van de nomenclatuur en classificatie van stoffen uitgewerkt bij scheikundelessen, worden de chemische eigenschappen van verbindingen en methoden voor hun bereiding bestudeerd. Deze benadering kan worden gevolgd in alle stadia van de studie van dit probleem, alleen elke keer theoretisch materiaal verdiept en verbreedt.

Nomenclatuur en classificatie Bij het bestuderen van de nomenclatuur en classificatie van organische stoffen, kunt u een kaart met samengestelde formules maken en deze gebruiken voor conversatie, in groepen, in paren en individueel werken. Hiermee kunt u snel de kennis van studenten corrigeren. Met formules voor zich kunnen ze snel en efficiënt door de taak navigeren, redeneren, de gestelde vragen beantwoorden en nieuwe kennis opdoen. Het gebruik van deze kaart met samengestelde formules in scheikundelessen beïnvloedde de kwaliteit van de opgedane kennis over de kwestie van nomenclatuur en classificatie van organische stoffen.

Formulekaart chemische bestanddelen(de kaart met formules is afgekort afgedrukt) 1) H - COOH methaanzuur, mierenzuur 2) CH 3 - COOH ethaanzuur, azijnzuur 3) C 17 H 35 - COOH stearinezuur 4) CH 3 - CH 2 - OH ethylalcohol, ethanol C 2 H 5 OH 5) CH 3 - OH methylalcohol, methanol 6 ) H is COH methanal, mierenaldehyd, formaldehyde 7) CH3-COH; ethanal, aceetaldehyd, aceetaldehyd 8) CH3-COONa; natriumacetaat 9) CH 3 - O - CH 3 dimethylether 10) CH 3 - COOCH 3 methylacetaat, methylether azijnzuur. 1 1) CH 3 - COOC 2 H 5 ethylacetaat, azijnzuurethylester 1 2) HCOOCH 3 methylformiaat, mierenzuurmethylester.

De studie van chemische eigenschappen en methoden voor het verkrijgen van organische verbindingen. Als je deze vragen in de klas bestudeert, kun je solliciteren referentie circuits. Referentieschema's toestaan korte vorm veel informatie geven. Studenten gebruiken ze graag. Deze schema's helpen hen hun kennis te ordenen en de logica van ieders denken te ontwikkelen. Zo worden studenten voorbereid om transformatieoefeningen uit te voeren. Studenten voeren overzichtsdiagrammen uit wanneer ze elk onderwerp in fasen bestuderen. Door herhaaldelijk te verwijzen naar het hoofdlijnenschema kunt u een solide basis leggen in de opgedane kennis.

C 6 H 12 O 6 → C 2 H 5 OH → CH 3 - CHO → CH 3 - COOH → Cl - CH 2 - COOH → H 2 N - CH 2 - COOH Om vast te stellen educatief materiaal en revitalisering leeractiviteiten aanbevolen om te betalen Speciale aandacht over de oplossing van problemen van het type dat verband houdt met de onderlinge omzettingen van stoffen (ketens van omzettingen).

Succes bij het voltooien van taken hangt af van het aantal uitgevoerde transformaties 1) CaC 2 → X 1 → X 2 → nitrobenzeen [H] X 3 + HCl X 4 2) C 2 H 6 + Cl 2, hN X 1 → X 2 → CH 2 \u003d CH - CH \u003d CH 2 + H 2 (1,4 toevoeging) → X 3 + Cl 2 X 4 3) CH 4 1500 C X 1 +2 H 2 X 2 + Br 2, hv X 3 → ethylbenzeen + KMnO 4+ H 2 SO 4 X 4 4) Zetmeelhydrolyse X 1 → C 2 H 5 OH → X 2 → X 3 C act. Benzeen 5) 1-chloorpropaan + Na X 1 -4 H 2 X 2 → chloorbenzeen → X 3 + nH 2 CO X 4 6) 1-chloorbutaan + NaOH, H 2 O X 1 → buteen-1 + HCl X 2 conc. alcohol X 3 KMnO 4, H 2 O X 4 7) ethyleen + Br 2 (ad) X 1 + KOH, alcohol X 2 + H 2 O, Hg X 3 → X 4 → methylacetaat 8) ethylacetaat → natriumacetaat NaOH ( fusie X 1 1500 C X 2 400 C X 3 C 2 H 5 Cl, AlCl 3 X 4 9) 1-broompropaan → hexaan → benzeen CH 3 Cl X 1 KMnO 4, H 2 SO 4 X 2 CH 3 OH, H X 3 10) butanol-2 HCl X 1 KOH, C 2 H 5 OH X 2 KMnO 4, H 2 SO 4 X 3 CH 3 OH, H X 4 → kaliumacetaat. 11) C 6 H 6 → C 6 H 5 - CH (CH 3) 2 KMnO4 X 1 HNO3 (1 mol.) X 2 Fe + HCl X 3 NaOH (ex) X 4 12) CH 3 - CH 2 - CHO Ag2 O X 1 + Cl2, hv X 2 NaOH X 3 CH3OH, H X 4 polymerisatie X 5 13) CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 OH H2SO4, t X 1 HBr X 2 NH3 X 3 14) cyclohexeen t, Kat X 1 →C 6 H 5 NO 2 +H2,t X 2 HCl X 3 AgNO3 X 4 15) CaC 2 H2O X 1 H2O, HgSO4 X 2 C4(OH)2, t X 3 CH3 OH, H2 SO4 X 4 16) CH3-CH2-CH(CH3)-CH3Br2, licht. X 1 con. alcohol X 2 HBr X 1 Na X 3 → CO 2 17) CH 4 1000C X 1 C act, t X 2 CH3 Cl, AlCl3 X 3 KMnO4, t X 4 18) methaan → X 1 → benzeen CH3Cl, AlCl3 X 2 → benzoëzuur CH3OH, H X 3 19) CH 4 → CH 3 NO 2 → CH 3 NH 2 → CH 3 NH 3 Cl → CH 3 NH 2 → N 2 20) C 6 H 5 CH 3 KMnO4, H2SO4, t X 1 HNO3 (1 mol) X 2 Fe+HCl ex. X3NaOH ex. x4

Meestal is de essentie van de taak: consistente oplossing de volgende taken: opbouw (verlenging of verkorting) van het koolstofskelet; introductie van functionele groepen in alifatische en aromatische verbindingen; vervanging van de ene functionele groep door een andere; verwijdering van functionele groepen; verandering in de aard van functionele groepen. De volgorde van bewerkingen kan verschillen, afhankelijk van de structuur en aard van de initiële en resulterende verbindingen.

Checklist Presenteer de feiten en hun relaties in visuele vorm. Schrijf zo gedetailleerd mogelijk de essentie van het probleem op in de vorm van een diagram. Bekijk het probleem zo breed mogelijk, houd ook rekening met oplossingen die ondenkbaar lijken. Uiteindelijk kunnen zij het bij het rechte eind hebben en je leiden naar... de juiste beslissing. Gebruik de trial-and-error-methode. Als er een beperkt aantal opties is, probeer ze dan allemaal.

Welke reacties kunnen worden gebruikt om transformaties volgens het schema uit te voeren: CH 3 COO Na → CH 3 - CH 3 → CH 2 \u003d CH 2 → CH 2 Br - CH 2 Br → CH ≡ CH → KOOC - COOK Solution. 1. Om ethaan uit natriumacetaat te verkrijgen, gebruiken we de Kolbe-synthese: el-z 2CH 3 COO Na + 2H 2 O → CH 3 - CH 3 + H 2 +2 NaHCO 3 2. Om ethaan om te zetten in etheen voeren we de dehydrogeneringsreactie: t, Ni CH 3 - CH 3 → CH 2 \u003d CH 2 + H 2 3. Om een ​​dihaloalkaan uit een alkeen te verkrijgen, gebruiken we de bromeringsreactie: CH 2 \u003d CH 2 + Br 2 → CH 2 Br - CH 2 Br 4. Om ethine uit dibroomethaan te verkrijgen, is het noodzakelijk om dehydrohalogeneringsreactie uit te voeren, hiervoor wordt een alcoholoplossing van KOH gebruikt: CH 2 Br - CH 2 Br + 2 KOH-alcohol. oplossing → CH ≡ CH +2 KV r +2H 2 O Probleem 1

5. Ethine ontkleurt een waterige oplossing van KMnO 4: 3 CH ≡ CH +8 KMnO 4 → 3 KOOC - COOK + + 8 MnO 2 +2 KOH +2 H 2 O De introductie van vier zuurstofatomen in het molecuul komt overeen met het verlies van 8 ē, daarom stellen we vóór MnO 2 c de coëfficiënt 8 in. M mangaan verandert de oxidatietoestand van +7 in + 4, wat overeenkomt met de verwerving van 3 ē, daarom plaatsen we de coëfficiënt 3 voor de organische stof Let op de vergelijkingen van reacties 1 en 5: Kolbe-synthese en oxidatie van alkynen waterige oplossing kaliumpermanganaat. BIJ zure omgeving permanganaat-ion wordt gereduceerd tot Mn 2+ en ethyn wordt geoxideerd tot oxaalzuur: 5 CH ≡ CH + 8 KMnO 4 + 12 H 2 SO 4 → 5 HOOC - COOH + 8 MnSO 4 + 4 K 2 SO 4 + 12 H 2 O

Bepaling van de oxidatietoestand van koolstof in alkanen -4 -3 -3 CH 4 CH 3-CH 3 CH 3-CH 2-CH 3 -3 -2 -3 CH 3-CH-CH 3 | CH 3 -3 -1 -3 CH 3 0 | CH 3-C-CH 3 | CH 3

Bepaling van de oxidatietoestand van koolstof in alcoholen -2 -3 -1 0 CH 3-OH CH 3-CH 2-OH CH 3-CH-CH 3 | OH -1 -1 -3 0 0 -3 CH 2 - CH 2 CH 3 - CH - CH - CH 3 | | | | OH OH OH OH

K2Cr2O7 Oxidatiemiddelen KMnO 4 Mn 2+ MnO 2 MnO 4 2+ Cr 3+ Cr 3

De oxidatieprocessen van een alkeen zijn afhankelijk van de structuur en het reactiemedium. Wanneer alkenen worden geoxideerd tot een geconcentreerde oplossing van kaliumpermanganaat KMnO4 in een zuur medium (harde oxidatie), worden σ- en π-bindingen verbroken met de vorming carbonzuren, ketonen en koolmonoxide (IV). Deze reactie wordt gebruikt om de positie van de dubbele binding te bepalen.

Als in het alkeenmolecuul het koolstofatoom aan de dubbele binding twee koolstofsubstituenten bevat (bijvoorbeeld in het molecuul 2-methylbuteen-2), dan wordt tijdens de oxidatie een keton gevormd: CH 3 -C=CH -C H 3 | CH 3 + KMnO 4 + H 2 SO 4 = MnSO 4 + K 2 SO 4 + H 2 O + + CH 3 - C - CH 3 || O + CH 3 -COOH -3 0 -1 +2 +3 + 7 +2 0 +2 C - 2ē→C -1 +3 C - 4ē→C +7 +2 Mn +5ē→Mn 6 3 0 5 6 oxidatieproces 0 - 1 C , C - reductiemiddelen reductieproces +7 Mn - oxidatiemiddel 5 5 5 6 6 3 9 9

Manieren om de coëfficiënten in de OVR te ordenen met de deelname van organische stoffen. C 6 H 5 CH 3 + KMnO 4 + H 2 SO 4  C 6 H 5 COOH + K 2 SO 4 + MnSO 4 + H 2 O We selecteren de coëfficiënten met behulp van de elektronische balansmethode: C -3 - 6e - → C +3 6 │ 5 Mn +7 + 5e - → Mn +2 5│6 5C 6 H 5 CH 3 + 6K MnO 4 - + 9 H 2 SO 4  5C 6 H 5 COOH + + 6 MnSO 4 + 3 K 2 SO 4 + 14 H2O

De coëfficiënten kunnen ook worden geselecteerd door de elektronen-ionenbalansmethode (halfreactiemethode). C 6 H 5 CH 3 + KMnO 4 + H 2 SO 4 → C 6 H 5 COOH + K 2 SO 4 + MnSO 4 + H 2 O C 6 H 5 CH 3 +2 H 2 O - 6e - → C 6 H 5 COOH + 6H + │ 5 reductiemiddel MnO 4 - + 8H + + 5e - → Mn 2+ +4 H 2 O │ 6 oxidatiemiddel 5C 6 H 5 CH 3 + 10 H 2 O +6 MnO 4 - + 48H + → 5C 6 H 5 COOH+ 30H + + + 6 Mn +2 + 24 H 2 O 6 K + 18 H + 6SO 4 2- 14H 2 O 9SO 4 2- 6 K + + 3SO 4 2- 5C 6 H 5 CH 3 + 6K MnO 4 - +9 H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 6 MnSO 4 + + 3 K 2 SO 4 + 14 H 2 O

Schrijf de vergelijking voor de reactie tussen propyleen en kaliumpermanganaat in een neutraal medium. Schrijf de vergelijking voor de reactie tussen buteen-2 en kaliumpermanganaat in een zuur medium. Vergelijk de verhouding van alle isomere alcoholen met de samenstelling C 4 H 10 O tot oxidatiemiddelen. Schrijf voor butanol-1 en butanol-2 de reactievergelijkingen met een oplossing van kaliumdichromaat in een zuur milieu. Schrijf de vergelijking voor de reactie tussen ethylalcohol en een oplossing van kaliumdichromaat in een zuur milieu. Schrijf de vergelijking voor de reactie tussen ethylbenzeen en kaliumpermanganaat in een zuur milieu. Schrijf de vergelijking voor de reactie tussen styreen en kaliumpermanganaat in een neutraal medium. Schrijf de vergelijking voor de reductie van 1,3-dimethylnitrobenzeen met ammoniumsulfide in een neutraal medium (zininereactie). Taken voor onafhankelijke oplossing.

Conclusie Kennis van de leerlingen van de vragen Over de relatie van organische stoffen volgens het schema: compositie - structuur- eigenschappen Compilatie van redoxreactievergelijkingen in de organische chemie Definitieve certificering van afgestudeerden in de vorm en materialen van het Unified State Examination in 2012: 6 studenten hebben de taken van de delen A en B met succes voltooid, en in taak C 3 ontvingen twee mensen elk 5, de overige vier personen 3 - 4 punten van de vijf maximaal mogelijke. in 2013: 4 studenten hebben de taken van de onderdelen A, B van de examenstof en taak C 3 met succes volbracht. Drie personen kregen elk 5, één persoon kreeg 4 punten in 2014 één persoon deed het examen en heeft deze onderwerpen volledig verwerkt in de opdrachten van deel A, B en C 3 examenstof.

1. OS Gabrielyan, IG Ostroumov Chemistry. Toolkit. Graad 10. Trap, 2001 2. OS Gabrielyan, IGOstroumov Chemistry. Gereedschapskist. Rang 11. Trap, 2004 3 I.G. Norenko. Pedagogisch advies. formatie ervaring educatieve ruimte scholen. Nummer 6. Educatief - methodische handleiding. Wolgograd. Docent 2008 4. L.I. Saljachov. Pedagogisch advies. Technologie van voorbereiding en praktische ontwikkelingen. Leerhulp. De wereldbol. 2006 5. nit. ssau. ru › Titel › chem 2/ u 9. htm 6. http:// otvet . mail. ru / vraag /52521459 7. L.R. Kochuleva. Methodische handleiding over organische chemie. Voorbereiding op het examen. Orenburg 2011 8. N.E. Kuznetsova, A.N. Levkin Taakboek in de chemie: Grade 10: - M.: Ventana-Graf, 2011. - 144 p. literatuur

Voorbeeld:

MBOU "Klyuchevskaya middelbare school nr. 1"
Klyuchevskoy district, Altai Territory

Theorie en praktijk van het oplossen van problemen van een hoog niveau van complexiteit in het proces van het onderwijzen van scheikunde

(over het materiaal van het onderwerp "Genetische relatie van organische verbindingen")

Ingevuld door: Widershpan Irina Petrovna

Scheikundeleraar

MBOU "Klyuchevskaya middelbare school nr. 1"

met. Sleutels 2015

1. Inleiding (relevantie, belang, betekenis van het onderwerp in kwestie, doel, taken)……………………………………………………..3
2. Grootste deel

1. Genetische connectie………………………………………………..3
2. Werk aan de studie van de nomenclatuur en classificatie van organische stoffen………………………………………………………………..5
3. Werk aan de studie van de studie van de chemische eigenschappen van organische

verbindingen en methoden voor hun bereiding………………………………5

1. Werkorganisatieover het ontcijferen van de ketens van transformaties ...... .6
2. De volgorde van acties bij het uitvoeren van kettingen………..7
3. Memo……………………………………………………………… .8
4. Manieren om de coëfficiënten in de OVR te ordenen met deelname van organische stoffen…………………………………………………………………………10

1. Conclusie ………………………………………………………………14
2. Literatuur………………………………………………………………...14
3. Toepassingen ……………………………………………………………… 15

1. Invoering

Belang: tijdens het studeren van organische chemie worden vaak taken voor het voltooien van transformatieketens gebruikt. Ze worden gebruikt in de 9e klas in de eerste fase van het bestuderen van organische stoffen, in de 10e klas bij het bestuderen van de feitelijke stof in deze cursus, en in de 11e klas in de laatste fase van de opleiding. Deze vraag is opgenomen in de opgaven van het derde deel van de examenstof scheikunde in de vorm en materialen van het examen. Taken voor het doorvoeren van transformaties worden veel gebruikt in algemene lessen.

Relevantie: daarom kan het uitvoeren van taken met genetische links leiden tot: probleemsituatie bij studenten. Ze zijn op zoek naar verschillende opties. Kinderen hebben creativiteit op deze kwestie, omdat ze hun ketens van transformaties aanbieden, terwijl ze kennis tonen van het feitelijke materiaal en de logica van hun denken.

Doel.

• Help leerlingen een hoger niveau te ontwikkelen

de moeilijkheid om te trainen op de genetische link tussen

organische bestanddelen;

• voorwaarden scheppen voor systematisering en verdieping van de kennis van studenten over de relatie van organische stoffen volgens het schema: samenstelling - structuur - eigenschappen van stoffen

Taken .

• het logisch denken van studenten ontwikkelen (door een genetische relatie te leggen tussen verschillende klassen koolwaterstoffen, hypothesen naar voren te brengen over de chemische eigenschappen van onbekende organische stoffen);
• het vermogen van studenten om te vergelijken ontwikkelen (met behulp van het voorbeeld van het vergelijken van de chemische eigenschappen van organische verbindingen);
• het ontwikkelen van informatie en cognitieve competentie van studenten

2. Hoofdgedeelte:

2.1 Genetische connectie

De materiële wereld waarin we leven en waarvan we een klein onderdeel zijn, is één en tegelijkertijd oneindig divers. Eenheid en diversiteit chemische substanties van deze wereld komt het duidelijkst tot uiting in de genetische verbinding van stoffen, wat tot uiting komt in de zogenaamde genetische reeksen.

Wat betekent het concept?"genetische connectie"?

genetische connectienoemde de relatie tussen stoffen van verschillende klassen van verbindingen, op basis van hun onderlinge transformaties en als gevolg van hun oorsprong. De genetische link kan worden weerspiegeld in:genetische lijnen.De genetische reeks bestaat uit stoffen die reflecterende omzetting van stoffen van een klasse verbindingen in stoffen van andere klassen die hetzelfde aantal koolstofatomen bevatten.

Genetische relaties tussen stoffen moeten worden begrepen als de genetische relatie van stoffen op basis van hun structuur en eigenschappen, die de eenheid en onderlinge samenhang van alle organische verbindingen aantonen.
Genetische verbindingen weerspiegelen de dialectiek van de natuur, laten zien hoe het proces van complicatie, de ontwikkeling van stoffen, hun samenstelling, structuur, het verschijnen van formaties die in staat zijn tot de geboorte van leven, verliep.
BIJ in praktische termen genetische relaties laten zien van welke stoffen en op welke manieren je de juiste stoffen kunt krijgen. Elke overgang is zowel een uitdrukking van de chemische eigenschappen van materie als mogelijke manieren het praktische gebruik ervan. 1

Om taken die genetische relaties tussen klassen van organische stoffen laten zien met succes uit te voeren, wordt kennis van de nomenclatuur en classificatie van stoffen uitgewerkt bij scheikundelessen, worden de chemische eigenschappen van verbindingen en methoden voor hun bereiding bestudeerd. Deze benadering is terug te vinden in alle stadia van de studie van deze kwestie, alleen elke keer dat het theoretische materiaal zich verdiept en uitbreidt.

2.2 Werk aan de studie van de nomenclatuur en classificatie van organische stoffen

In de kwestie van het bestuderen van de nomenclatuur en classificatie van organische stoffen, heb ik een kaart met samengestelde formules gemaakt en getest (zie bijlage 1). Je gebruikt het voor frontaal gesprek, voor werk in groepen, in paren en individueel. Hiermee corrigeer je snel de kennis van studenten. Met formules voor zich kunnen ze snel en efficiënt door de taak navigeren, redeneren, de gestelde vragen beantwoorden en nieuwe kennis opdoen. Het gebruik van deze kaart met samengestelde formules in scheikundelessen beïnvloedde de kwaliteit van de opgedane kennis over de kwestie van nomenclatuur en classificatie van organische stoffen.

2.3 Werk aan de studie van de studie van de chemische eigenschappen van organische verbindingen en methoden voor hun bereiding.

De volgende fase is de studie van de chemische eigenschappen van organische verbindingen en methoden voor hun bereiding. Bij het bestuderen van deze vraagstukken in de klas maak ik gebruik van referentieschema's (zie bijlage 2).

De studie van de structuur, chemische eigenschappen en methoden voor het produceren van koolwaterstoffen verschillende groepen laat zien dat ze allemaal genetisch verwant zijn, d.w.z. omzettingen van sommige koolwaterstoffen in andere zijn mogelijk.

Met referentieschema's kunt u een grote hoeveelheid informatie in een beknopte vorm geven. Studenten gebruiken ze graag. Deze schema's helpen hen hun kennis te ordenen en de logica van ieders denken te ontwikkelen. Zo worden studenten voorbereid om transformatieoefeningen uit te voeren.

Studenten voeren overzichtsdiagrammen uit wanneer ze elk onderwerp in fasen bestuderen. Door herhaaldelijk te verwijzen naar het hoofdlijnenschema kunt u een solide basis leggen in de opgedane kennis.

2.4 Organisatie van het werkdoor de ketens van transformaties te ontcijferen

Om het educatieve materiaal te consolideren en de educatieve activiteiten te intensiveren, wordt aanbevolen om speciale aandacht te besteden aan het oplossen van problemen van het type dat verband houdt met de onderlinge transformaties van stoffen (ketens van transformaties).

Oefeningen over het ontcijferen van de ketens van transformaties helpen om de genetische relaties tussen organische verbindingen beter te begrijpen. Na bijvoorbeeld het onderwerp "Koolwaterstoffen" te hebben bestudeerd, moet u aandacht besteden aan de oplossing van dit specifieke type probleem (zie.voorbeeld ).

Taak 1. Noem de tussenproducten in het volgende transformatieschema: H 2 SO 4 (geconc.), t HBr Na Cr 2 O 3 , Al 2 O 3

Ethylether → X → Y → Z → butadieen-1,3
Beslissing. In deze keten van transformaties, waaronder 4 reacties, van ethylalcohol C 2 H 5 OH butadieen-1,3 moet worden verkregen

CH 2 \u003d CH–CH \u003d CH 2.

1. Bij het verwarmen van alcoholen met geconcentreerd zwavelzuur
   H 2 ZO 4 (waterverwijderaar) komt ze vooruitdroging met

de vorming van een alkeen. De splitsing van water uit ethylalcohol leidt tot de vorming van ethyleen: H 2 SO 4 (conc), t

CH 3 - CH 2-OH → CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O

Dus de stof X, die wordt gevormd wanneer uitdroging ethylalcohol en in staat om te reageren met HBr is ethyleen CH 2 \u003d CH 2.

1. Ethyleen is een vertegenwoordiger van alkenen. Omdat het een onverzadigde verbinding is, kan het additiereacties aangaan. Als gevolghydrobromering ethyleen:

CH 2 \u003d CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 -Br

broomethaan CH wordt gevormd 3-CH 2-Br (stof Y):

1. Bij verhitting van broomethaan in aanwezigheid van metallisch natrium(wurtz reactie ), n-butaan wordt gevormd (stof Z):

2CH 3 - CH 2-Br + 2Na → CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 3 + 2NaBr

1. dehydrogenering n-butaan in aanwezigheid van een katalysator is een van de methoden om butadieen-1,3 CH . te verkrijgen 2 \u003d CH - CH \u003d CH 2 2

Het succes bij het voltooien van taken hangt af van het aantal uitgevoerde transformaties. De studentenhand-out bevat: individuele taken(respectievelijk voor elke klas en volgens het niveau van de bestudeerde stof). Ontwikkeld en getest Hand-out voor leerlingen in klas 10 (zie bijlage 3), voor klas 11 (zie bijlage 4), ter voorbereiding op examens in de vorm en materialen van het Unified State Examination (zie Bijlage 5, 6).

Om een ​​"successituatie" voor de leerling in de klas te creëren, individuele benadering. Er zijn voldoende taken geselecteerd zodat er geen herhalingen van zijn. Daarom heeft iedereen zijn eigen manieren om problemen op te lossen, en één doel is bereikt, een transformatie is uitgevoerd, die de genetische relatie tussen individuele klassen van organische verbindingen laat zien.

2.5 De ​​volgorde van handelingen bij het uitvoeren van ketens.

Een van de meest voorkomende soorten taken in de organische chemie zijn die waarbij het nodig is om transformaties uit te voeren volgens het voorgestelde schema. Tegelijkertijd is het in sommige gevallen noodzakelijk om specifieke reagentia en voorwaarden aan te geven voor het optreden van reacties die leiden tot stoffen die de keten van transformaties vormen. In andere daarentegen is het noodzakelijk om te bepalen welke stoffen worden gevormd onder invloed van deze reagentia op de uitgangsverbindingen.

Meestal is het in dergelijke gevallen niet vereist om de fijne technische details van de synthese, de exacte concentratie van reagentia, specifieke oplosmiddelen,

zuiverings- en isolatiemethoden, enz. voorbeeldige reactieomstandigheden moeten echter worden gespecificeerd.

Meestal ligt de essentie van de taak in de sequentiële oplossing van de volgende taken:

• opbouw (verlenging of verkorting) van het koolstofskelet;

2 cnit.ssau.ru › Titel › chem2/u9.htm

• introductie van functionele groepen in alifatische en aromatische verbindingen;
• vervanging van de ene functionele groep door een andere;
• verwijdering van functionele groepen;
• verandering in de aard van functionele groepen.

De volgorde van bewerkingen kan verschillen, afhankelijk van de structuur en aard van de initiële en resulterende verbindingen.

2.6 Herinnering

Presenteer feiten en hun relaties visueel. Schrijf zo gedetailleerd mogelijk de essentie van het probleem op in de vorm van een diagram.

Bekijk het probleem zo breed mogelijk, houd ook rekening met oplossingen die ondenkbaar lijken. Uiteindelijk kunnen zij de juiste zijn en u naar de juiste beslissing leiden.

Gebruik de trial-and-error-methode. Als er een beperkt aantal opties is, probeer ze dan allemaal.

Taak 2. CH 4 → CH 3 Br → C 2 H 6 → C 2 H 5 Cl → C 2 H 5 OH →

→ CH 3 ZOON → CH 3 COOH → CH 3 COOS 2 H 5

Beslissing.

1. Om een ​​halogeenatoom in een koolwaterstofmolecuul te introduceren, kun je de radicale chloreringsreactie gebruiken:

CH 4 + Br 2 → CH 3 Br + HBr

2. Een van de opties die leidt van een halogeenderivaat naar verzadigde koolwaterstof met een groot aantal koolstofatomen, reactie met metallisch natrium (Wurtz-reactie):

2CH 3 Br + 2Na → H 3 C - CH 3 + 2NaBr

Licht

1. C 2 H 6 + Cl 2 → CH 3 CH 2 Cl + HCl

4. Om een ​​halogeenderivaat om te zetten in een alcohol, is het noodzakelijk om het halogeenatoom in het molecuul te vervangen door: hydroxyl groep, wat kan worden gedaan door de reactie van nucleofiele substitutie (hydrolyse in een alkalisch medium) uit te voeren: H 2 O

C 2 H 5 Cl + KOH → C 2 H 5 OH + KCl

5. Om alcohol om te zetten in aldehyde, moet je de oxidatietoestand van het koolstofatoom verhogen functionele groep, d.w.z. fungeren als een mild (niet-destructief molecuul) oxidatiemiddel:

C 2 H 5 OH + CuO → CH 3 - CHO + Cu + H 2 O

6. Verdere oxidatie zal leiden tot de transformatie van de aldehydegroep in een carboxylgroep: t

CH 3 - CHO + 2Cu (OH) 2 → CH 3 - COOH + Cu 2 O + 2H 2 O

7. Reacties van carbonzuren met alcoholen leiden tot de vorming esters:H+

CH 3 - COOH + HO - CH 2 - CH 3 → CH 3 - COO - CH 2 - CH 3 + H 2 O

Taak 3. Welke reacties kunnen worden gebruikt om transformaties uit te voeren volgens het schema: CH 3 COOHa → CH 3 - CH 3 → CH 2 \u003d CH 2 → CH 2 Br - CH 2 Br →

→CH≡CH→KOOC – KOOK

Beslissing.

1. Om ethaan uit natriumacetaat te verkrijgen, gebruiken we de Kolbe-synthese:

El-zo

2CH 3 COOHa + 2H 2 O → CH 3 - CH 3 + H 2 + 2NaHCO 3

2. Om ethaan om te zetten in etheen, voeren we de dehydrogeneringsreactie uit:

t, Ni

CH 3 - CH 3 → CH 2 \u003d CH 2 + H 2

3. Om een ​​dihaloalkaan uit een alkeen te verkrijgen, gebruiken we de reactie

Bromering:

CH 2 \u003d CH 2 + Br 2 → CH 2 Br– CH 2 Br

4. Om ethine uit dibroomethaan te verkrijgen, is het noodzakelijk om de reactie uit te voeren

Dehydrohalogenering, hiervoor wordt een alcoholoplossing van KOH gebruikt:

CH2Br– CH2Br +2 KOH-alcohol. rr → CH≡CH +2 KBr +2H 2 O

5. Ethine verkleurt waterige KMnO-oplossing 4 :

3CH≡CH + 8KMnO 4 → 3KOOC - KOOK + 8MnO 2 + 2KOH + 2H 2 O

De introductie van vier zuurstofatomen in het molecuul komt overeen met het verlies van 8 elektronen; dus vóór MnO 2 we stellen de coëfficiënt 8 in. Mn verandert de oxidatietoestand van +7 in +4, wat overeenkomt met de verwerving van 3 elektronen, daarom stellen we de coëfficiënt 3 voor de organische stof.

Betalen aandacht voor reactievergelijkingen 1 en 5: Kolbesynthese en oxidatie van alkynen met een waterige oplossing van kaliumpermanganaat.

Opmerking : In een zure omgeving wordt het permanganaat-ion gereduceerd tot Mn 2+ , en ethyn wordt geoxideerd tot oxaalzuur:

5CH≡CH +8KMnO 4 +12H 2 SO 4 →5HOOC – COOH +8MnSO 4 +4К 2 SO 4 +12Н 2 О 2,7 Methoden voor het regelen van coëfficiënten in de OVR met de deelnameorganische stoffen.

Om de coëfficiënten te rangschikken, wordt meestal de elektronenbalansmethode gebruikt, waarvoor kennis van de oxidatietoestand van het koolstofatoom vereist is, die waarden kan aannemen van -4 tot +4 en afhankelijk is van de relatieve elektronegativiteit van de atomen van zijn directe omgeving .

De oxidatietoestand van koolstofatomen wordt bepaald door het aantal elektronenparen, verplaatst naar het koolstofatoom als de elektronegativiteit hoger is dan die van het naburige atoom, of verplaatst van het koolstofatoom als de elektronegativiteit lager is.

De oxidatiegraad van het koolstofatoom in de methylradicaal van het tolueenmolecuul is bijvoorbeeld "-3", omdat de elektronendichtheid verschuift van drie waterstofatomen naar het meer elektronegatieve koolstofatoom over de drie σ-bindingen. In de carboxylgroep van het molecuul benzoëzuur de oxidatietoestand van het koolstofatoom is "+ 3", omdat. en

van het koolstofatoom naar de zuurstofatomen langs twee σ- en één π-binding (slechts drie bindingen):

5 +6 KMnO 4 +9 H 2 SO 4 →5 + 3 K 2 SO 4 +6 MnSO 4 + 14H 2 O

C +3

H→C -3 ←H OH

tolueen benzoëzuur

We selecteren de coëfficiënten met behulp van de elektronische balansmethode:

C -3 - 6e - → C +3 5

Mn +7 + 5е - →Mn +2 6

De coëfficiënten kunnen ook worden geselecteerd door de elektronen-ionenbalansmethode (halfreactiemethode).

Tolueen C 6 H 5 CH 3 geoxideerd tot benzoëzuur 6 uur 5 COOH, permanganaat-ion MnO 4 - gereduceerd tot mangaankation Mn+2 .

C 6 H 5 CH 3 + KMnO 4 + H 2 SO 4 → C 6 H 5 COOH + K 2 SO 4 + MnSO 4 + H 2 O

C 6 H 5 CH 3 + 2H 2 O– 6e - → C 6 H 5 COOH + 6H + 5

MnO 4 - + 8H + + 5e - → Mn 2+ +4 H 2 O 6

5C 6 H 5 CH 3 + 10H 2 O + 6MnO 4 - + 48H + → 5C 6 H 5 COOH + 30H + + 6Mn +2 + 24H 2 O

6 K + 18H + 6SO 4 2- 14H 2 O

9SO 4 2- 6 K + + 3SO 4 2-

5C 6 H 5 CH 3 + 6KMnO 4 - +9 H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O

In de meeste gevallen redoxreacties

organische verbindingen gaan gepaard met de verwijdering of toevoeging van waterstof- en zuurstofatomen.

Bij oxidatie: de introductie van een zuurstofatoom in een molecuul van een organische verbinding is gelijk aan het verlies van twee elektronen, en de eliminatie van een waterstofatoom is gelijk aan het verlies van één elektron. Tijdens reductie: het afsplitsen van een zuurstofatoom - het verwerven van twee elektronen, het toevoegen van een waterstofatoom - het verwerven van één elektron.

Dit principe is gebaseerd op de methode voor het rangschikken van de coëfficiënten, waarbij de mate van oxidatie van koolstof niet hoeft te worden bepaald. Laten we het aantal waterstofatomen bepalen dat verloren gaat door tolueen en het aantal zuurstofatomen dat in het molecuul wordt geïntroduceerd. Twee waterstofatomen verloren (-2e¯), twee zuurstofatomen geïntroduceerd (-4e¯). Totaal gegeven 6e¯.

Laten we eens kijken naar de toepassing van verschillende methoden voor het rangschikken van de coëfficiënten met behulp van het voorbeeld van de reactie tussen n-methylcumeen en kaliumpermanganaat in een zuur milieu.

1. Oxidatie van alle alkylsubstituenten in benzeenderivaten vindt plaats tot carboxylgroepen:

CH 3 - CH - CH 3 COOH

KMnO 4 + H 2 SO 4 → + K 2 SO 4 + MnSO 4 + H 2 O + CO 2

CH 3 COOH

De twee koolstofatomen van de isopropylradicaal worden geoxideerd tot kooldioxide.

2. Laten we een elektronisch balansdiagram opstellen zonder de oxidatietoestanden van koolstofatomen te bepalen. Laten we het aantal waterstofatomen bepalen dat verloren gaat door n-methylcumeen en het aantal zuurstofatomen dat in het molecuul wordt geïntroduceerd. Acht waterstofatomen verloren (-8e¯), vier zuurstofatomen geïntroduceerd (-8e¯). Bovendien werden vier zuurstofatomen opgenomen in de samenstelling van koolstofdioxide (-8e¯). Totaal gegeven 24e¯. Mangaan met een oxidatietoestand van +7 werd teruggebracht tot +2, waarna het elektronische balansschema kan worden geschreven:

CH 3 - CH - CH 3 COOH

– 24e¯ → – 24e¯ 5

CH 3 COOH 120

Mn +7 +5 e¯ → Mn +2 +5 e¯ 24

3. Laten we een elektronisch balansdiagram opstellen door de oxidatietoestanden te bepalen

koolstof atomen. De oxidatietoestand van koolstofatomen in methylradicalen CH 3 is gelijk aan "+3", in de methinegroep CH - "+1", in carboxylgroepen - "-3".Merk op dat alleen α-koolstoffen (direct gebonden aan benzeen ring) worden geoxideerd tot carboxylgroepen, de overige koolstofatomen worden geoxideerd tot koolstofdioxide.

C -1 - 4e - → C +3

C -3 - 6e - → C +3 - 24e - 5

2 C -3 - 14e - → 2C +4

Mn +7 + 5e - →Mn +2 + 5e - 24

CH 3 - CH - CH 3 COOH

5 +24KMnO 4 +36H 2 SO 4 →5 +12K 2 SO 4 +24MnSO 4 +56 H 2 O+10CO 2

CH 3 COOH

4. We selecteren de coëfficiënten volgens de methode van elektronen-ionenbalans.

In dit geval is het niet nodig om te laten zien structuurformules organische stoffen, dus de formules van n-methylcumeen en tere ftaalzuur, schrijven we in moleculaire vorm:

C 10 H 14 + 8H 2 O - 24e - → C 8 H 6 O 4 + 2CO 2 + 24H + 5

MnO 4 - + 8H + + 5e - → Mn 2+ + 4H 2 O 24

5C 9 H 18 + 40H 2 O + 24MnO - 4 + 192H + → 5C 7 H 6 O 2 + 10CO 2 + 120H + + 24Mn 2 + + 96H 2 O

5C 9 H 18 + 24MnO - 4 + 72H + → 5C 7 H 6 O 2 + 10CO 2 + 24Mn 2 + + 56H 2 O

24K + 36SO 4 2- 24SO 4 2-

24K + + 12SO 4 2-

5C 10 H 14 + 24KMnO 4 + 36H 2 SO 4 → 5C 7 H 6 O 2 +10CO2 +12K2 DUS4 + 24MnSO4 + 56H2 O

Ik bied handouts aan voor studenten (zie bijlage 7).

Ter voorbereiding op definitieve certificering in GEBRUIK formulier Ik gebruik de oefeningen uit het probleemboek in scheikunde klas 10 N.E. Kuznetsova, A.N. Levkin en aanbod oefeningen voor studenten (zie bijlage 8, 9,10)

13

3. Conclusie

Deze benadering van leren dit onderwerp gaf een positief resultaat bij de eindcertificering van afgestudeerden in de vorm en materialen van het Unified State Examination in 2012: 6 studenten hebben met succes de hierboven beschreven onderwerpen behandeld in de taken van deel A en B van de examenstof, en in taak C3 twee mensen kregen 5, de andere vier mensen kregen 3 - 4 punten van de maximaal mogelijke vijf. In 2014 heeft één persoon het examen afgelegd en deze onderwerpen volledig verwerkt in de taken van de onderdelen A, B en C3 examen materiaal.

LITERATUUR

1. OS Gabrielyan, IG Ostroumov Chemistry. Gereedschapskist. Graad 10.

Trap, 2001

2. OS Gabrielyan, IGOstroumov Chemistry. Gereedschapskist. Rang 11.

Trap, 2004

3 IG Norenko. Pedagogisch advies. formatie ervaring

onderwijsruimte van de school. Nummer 6. Educatief en methodisch

toelage. Wolgograd. Leraar 2008

4. LI Saljachov. Pedagogisch advies. Technologie van voorbereiding en

praktische ontwikkelingen. Leerhulp. De wereldbol. 2006

5. cnit.ssau.ru › Titel › chem2/u9.htm

6. http://answer.mail.ru/question/52521459

7. LR Kochuleva. Methodische handleiding over organische chemie. Opleiding

naar het examen. Orenburg 2011

8. NE Kuznetsova, A.N. Levkin Taakboek in de chemie: graad 10: − M.: Ventana-

Graf, p.2011. – 144

14

Bijlage 1

CHEMISCHE FORMULE GRAFIEK

(de formulekaart is afgedrukt in afkorting)

1)CH3 – COH; 2)CH2 =CH2 ; 3)CH3 –CH2 - OH; 4) CH CH; 5)CH3 – COH;

6)CH3 – COONa; 7)CH3 –CH3 ; 8) CH2 = CH – CH = CH2 ; 9) CH3 – OCH3 ; 10) CH3 OH; 11) CH C-CH3 ; 12) CH3 – KOOKH3 ; 13) CH3 – COOC2 H5 ;

14) HCOOCH3 ; 15) HCOOH; 16) CH3 –CH2 kl; 17) CH3 –CH2 –CH2 –CH3 ;

18) CH3 –CH2 – COH; 19) CH3 –CH2 – COH; 21) C2 H5 OH;

21) CH3 –CH2 kl; 20)C6 H6 ; 22) C6 H5 CH3 ; 23) C6 H5 COH; 24) C6 H5 COOH;

25)CH2 CH-COOH; 26) (CH3 – COO)2 mg; 27) CH3 - NEE2 ; 28) CH3 – NH2 ;

29) CH3 – NH – CH3 ; 30) C2 H5 - NEE2 ; 31) CH3 – NH – C2 H5 ; 32) CH2 =CHCl

Bijlage 2

REFERENTIE DIAGRAM:

CHEMISCHE EIGENSCHAPPEN VAN BEPERKTE KOOLWATERSTOFFEN (ALKANEN)

15

Bijlage 3

RANG 10.

1)CH2 =CH-CH3 → X→ CH3 – CHOH – CH3

2. methaan→ acetyleen→ benzeen→ chloorbenzeen→ fenol.

3) C2 H6 → X→ C2 H5 Oh

4) Ethyleen→ chloorethaan→ butaan→ 2-chloorbutaan→ butanol - 2.

5) Ethan→ etheen→ ethanol→ broomethaan→ butaan.

6)C6 H6 → X→ C6 H5 Oh

7) Acetyleen→ benzeen→ broombenzeen→ fenol→ picrinezuur.

8)C2 H2 → X→ CH3 COOH

9)C2 H5 Oh+CuO,tX1 +Ag2O,tX2 +CH3OH,H2SO4X3

10) CH2 =CH-CH3 → X→ CH3 COCH3

11)C2 H2 H2O,HgX1 +H2, Ni, PtX2 +H2 SO4 , t≤ 140CX3

12)C2 H5 Oh→ X→ CH3 COOH

13) CH3 COONa+H2SO4X1 +C2 H5 OH, H2 SO4X2 +H2O, NaOHX3

14) CH3 COOC2 H5 → X→ C2 H4

15) CH2 Br–CH2 –CH3 +NaOHX1 +CuOX2 +Ag20 , tX3

16) C2 H5 kl+NaOHX1 CuOX2

17) CaC2 +H2OX1 +H2O , HgX2

18) Natriumacetaat→ methaan→ chloormethaan→ methanol→ dimethylether.

19) C2 H6 +Br2X1 +NaOHX2

20) Ethyleen→ ethanol→ ethanal→ azijnzuur→ natriumacetaat.

21) C2 H4 +Cl2X1 +NaOHX2

22) Zetmeel→ ethanol→ ethyleen→ 1, 2 - dichloorethaan→ ethyleenglycol.

23) Methanol→ X→ methaan zuur.

16

Bijlage 4

EEN REEKS SCHEMA'S DIE WORDEN GEBRUIKT OM TRANSFORMATIES IN DE ORGANISCHE CHEMIE UIT TE VOEREN

RANG 11.

1) CaC2 → X1 → X2 → nitrobenzeen[h]X3 +HClX4

2) C2 H6 +Cl2, hNX1 → X2 → CH2 =CH-CH=CH2 +H2 (1,4 aansluiting)→ X3 +Cl2X4

3) CH4 1500CX1 +2 H2X2 +Br2 , hvX3 → ethylbenzeen+KMnO4+H2SO4X4

4) ZetmeelhydrolyseX1 →C2 H5 OH→X2 → X3 C handelen.benzeen

5) 1-chloorpropaan+ NeeX1 -4H2X2 → chloorbenzeen → X3 +nH2COX4

6) 1-chloorbutaan+NaOH,H2OX1 → buteen-1+HClX2 conc. alcoholX3 KMnO4, H2OX4

7) stijl+Br2(hel)X1 +KOH, alcoholX2 +H2O, HgX3 → X4 → methylacetaat

8) ethylacetaat → natriumacetaatNaOH (fusie)X1 1500CX2400CX3 C2H5Cl,AlCl3X4

9) 1-broompropaan → hexaan → benzeenCH3 ClX1 KMnO4, H2SO4X2 CH3OH, HX3

10) butanol-2HClX1 KOH,C2H5OHX2 KMnO4, H2SO4X3 CH3OH,HX4 → kaliumacetaat.

11)C6 H6 →C6 H5 –CH(CH3 ) 2 KMnO4X1 HNO3 (1 mol.)X2 Fe+HClX3 NaOH(g)X4

12) CH3 -CH2 – CHOAg2OX1 +Cl2, hvX2 NaOHX3 CH3OH, HX4 polymerisatieX5

13) CH3 –CH2 –CH2 –CH2 OhH2SO4, tX1 HBrX2 NH3X3

14) cyclohexeent,KatoX1 →C6 H5 NEE2 +H2,tX2 HClX3 AgNO3X4

15) CaC2 H2OX1 H2O, HgSO4X2 C4(OH)2, tX3 CH3 OH, H2 SO4X4

16) CH3 –CH2 –CH(CH3 )-CH3 Br2, licht.X1 tegen. alcoholX2 HBrX1 neeX3 → CO2

17) CH4 1000CX1 handelen, omX2 CH3Cl, AlCl3X3 KMnO4 , tX4

18) methaan → X1 → benzeenCH3Cl,AlCl3X2 → benzoëzuurCH3OH,HX3

19) CH4 → CH3 NEE2 → CH3 NH2 → CH3 NH3 Cl→CH3 NH2 → Nee2

20)C6 H5 CH3 KMnO4, H2SO4, tX1 HNO3 (1mol)X2 Fe+HClex.X3 NaOH bijv.X4

17

Bijlage 5

EEN REEKS REGELINGEN DIE WORDEN GEBRUIKT TER VOORBEREIDING OP DE UITVOERING VAN DE TAAK MET3 ONDERZOEKDEEL IN DE VORM EN OP DE GEBRUIKSMATERIALEN

1) Ethine → benzeenCH3Cl, AlCl 3X1 Cl2, UVX2 KOHaq.X3 HCOOH,HX4

2) 1,3-dibroombutaanZnX1 → 2-,broombutaanneeX2 → 1,2dimethylbenzeenKMnO4 ,H2SO4,tX3

3) C2 H5 Cl → C3 H8 t, NiX1 KMnO4,H2OX2 bijv. HBrX3 KOH (alcohol)X4

4) CH3 OhHBrX1 NH3X2 HBrX3 KOHX2 → Nee2

5)C2 H5 OhHBrX1 KOH (alcohol), tX2 C6 H6, HX3 Br2, lichtX4 KOH (alcohol), tX5

6)C2 H5 OhHCOOH,HX1 KOH, t, H2OX2 → HCOOHH2 SO4 (conc)X3 H2, t, katX4

7) cellulose → glucose → ethanolCH3COOH,t,HX1 → CH3 COONaelektrolyseX2

8) CH3 CHCl2 → CH3 CHOH2, kat.X1 NH3, 300X2 CO2 + H2OX3 tX4

9)C3 H7 OhAl2O3, 400X1 KMnO4, H2OX2 HBr(e)X3 KOH (alcohol)X4 C act, tX5

10)C2 H5 OhAl2O3, 400X1 KMnO4, H2OX2 HBr(e)X3 KOH (alcohol)X4 →C2 H4 O

11) CH4 → HCHOH2, kat.X1 neeX2 HClX1 KMnO4, H2SO4X3

12) CH4 → ethyn → vinylacetyleenizb. H2, katX1 → ethaanzuurNH3X2

13) CaC2 H2OX1 KMnO4H2 C2 O4 conc. H2SO4X2 → HCOOKconc. H3PO4X3

14) H2 C2 O4 →CO→CH3 OH→CH3 KOOKH3 NaOH + H2O, tX→CH4

18

Bijlage 6

1. C6 H12 O6 →C2 H5 OH → CH3 – CHO → CH3 – COOH→Cl-CH2 – COOH →

→ H2 N–CH2 – COOH

Br2 , lichte KOH, alcohol HBr Na

2.CH3 – CH2 – CH(CH3 ) – CH3 → X1 → X2 → X1 → X3 → CO2

Cu(OH)2 +Cl2 , h2 NaOHsp. CH3 OH, H+ polymerisatie

3.SN3 – CH2 – ZOON X1 X2 X3 X4 X5

H2 DUS4 , 200 °C cat., t° OH HCl KMnO4 , H2 O

4. ethanol X1 X2 Ag2 C2 X2 X3

H2 O, CON., t° 1200 °C cat. Izb. Br2

5. propylacetaat X1 CH4 X2 vinylacetyleen X3

+Cl elektrolyse2 , licht +NaOH, H2 OH2 DUS4 (geconc.), t

6.CH3 COOH X1 Met2 H6 X2 X3 X4

C, 400 °C Kl2 , kat. CO2 + H2 Over Br2 + H2 O

7.C2 H2 X1 X2 C6 H5 OK X3 X4

19

Bijlage 7

Taken voor onafhankelijke oplossing.

• Schrijf de vergelijking voor de reactie tussen propyleen en kaliumpermanganaat in een neutraal medium.
• Schrijf de vergelijking voor de reactie tussen buteen-2 en kaliumpermanganaat in een zuur medium.
• Vergelijk de verhouding tot oxidatiemiddelen van alle isomere alcoholen met samenstelling C4 H10 A. Schrijf voor butanol-1 en butanol-2 de reactievergelijkingen op met een oplossing van kaliumdichromaat in een zuur medium.
• Schrijf de vergelijking voor de reactie tussen ethylalcohol en een oplossing van kaliumdichromaat in een zuur milieu.
• Schrijf de vergelijking voor de reactie tussen ethylbenzeen en kaliumpermanganaat in een zuur milieu.
• Schrijf de vergelijking voor de reactie tussen styreen en kaliumpermanganaat in een neutraal medium.
• Schrijf de vergelijking voor de reductie van 1,3-dimethylnitrobenzeen met ammoniumsulfide in een neutraal medium (zininereactie).
• Wanneer glucose wordt geoxideerd broom water gluconzuur wordt gevormd, en wanneer geoxideerd met geconcentreerd salpeterzuur, wordt glucarinezuur gevormd. Schrijf de vergelijkingen van de bijbehorende reacties op.

20

Bijlage 8

Bijlage 9

21

Bijlage 10

Bijlage 11

22|

Auteur: Doronkin Vladimir Nikolaevich, Sazhneva Tatyana Vladimirovna, Berezhnaya Alexandra Grigoryevna
Uitgever: Legion, 2015
Serie: Klaarmaken voor het examen
Genre: Unified State Examination in Chemistry, etc.

Annotatie bij het boek "Chemistry. Unified State Examination. Taken van een hoog niveau van complexiteit (vragen 36-40)"

Het boek is bedoeld voor studenten in de klassen 10-11 van onderwijsinstellingen die zich voorbereiden op het Unified State Examination en van plan zijn een goed resultaat op het examen te behalen, evenals docenten en methodologen die het proces van voorbereiding op het examen scheikunde organiseren . De handleiding is een belangrijke aanvulling op het educatieve en methodologische complex "Chemie. Voorbereiding op het Unified State Examination", waaronder handleidingen als "Chemistry. Preparation for the Unified State Exam-2015". Boeken ...
Volledig lezen
De voorgestelde handleiding is opgesteld in overeenstemming met de vereisten van de nieuwe specificaties die zijn goedgekeurd op het moment van publicatie van het boek en GEBRUIK demo's en is bedoeld ter voorbereiding op het staatsexamen scheikunde. Het boek bevat opdrachten met een hoge complexiteit (vragen 36-40 op het examen). Elk van de secties bevat de nodige theoretische informatie, geanalyseerde (demonstratie) voorbeelden van taken waarmee u de methodologie onder de knie kunt krijgen voor het uitvoeren van taken met een hoog niveau van complexiteit, en groepen trainingstaken door onderwerpen.
Het boek is bedoeld voor studenten in de klassen 10-11 van onderwijsinstellingen die zich voorbereiden op het Unified State Examination en van plan zijn een goed resultaat op het examen te behalen, evenals docenten en methodologen die het proces van voorbereiding op het examen scheikunde organiseren . De handleiding is een belangrijke aanvulling op het educatieve en methodologische complex "Chemistry. Preparation for the Unified State Examination", dat oa handleidingen bevat als "Chemistry. Preparation for the Unified State Examination-2015. Books 1 and 2", "Chemistry. 10 -11 graden. Thematische tests ter voorbereiding op Unified State Exam. Vasa en geavanceerde niveaus", "Chemie. Cijfers 9-11. Zakreferentieboek", trainingsnotitieboekjes in het algemeen, anorganische en organische chemie, enz.
U kunt scheikunde downloaden. GEBRUIK. Taken met een hoog niveau van complexiteit (vragen 36-40) - Doronkin, Sazhneva, Berezhnaya.