Kokkulepe

Reeglid kasutajate registreerimiseks saidil "KVALITEEDIMÄRK":

Keelatud on registreerida kasutajaid hüüdnimedega nagu: 111111, 123456, ytsukenb, lox jne;

Keelatud on saidil uuesti registreerida (looda dubleerivaid kontosid);

Keelatud on kasutada võõraid andmeid;

Keelatud on kasutada võõraid e-posti aadresse;

Käitumisreeglid saidil, foorumis ja kommentaarides:

1.2. Teiste kasutajate isikuandmete avaldamine ankeedis.

1.3. Kõik selle ressursiga seotud hävitavad toimingud (hävitavad skriptid, parooli arvamine, turvasüsteemi rikkumine jne).

1.4. Ebasoodsate sõnade ja väljendite kasutamine hüüdnimena; väljendid, mis rikuvad Vene Föderatsiooni seadusi, eetika- ja moraalinorme; administratsiooni ja moderaatorite hüüdnimedele sarnased sõnad ja fraasid.

4. 2. kategooria rikkumised: karistatakse täieliku keeluga igasuguste sõnumite saatmiseks kuni 7 päevaks. 4.1. Vene Föderatsiooni kriminaalkoodeksi, Vene Föderatsiooni haldusseadustiku ja Vene Föderatsiooni põhiseadusega vastuolus oleva teabe paigutamine.

4.2. Propaganda igasuguses ekstremismi, vägivalla, julmuse, fašismi, natsismi, terrorismi, rassismi vormis; rahvustevahelise, religioonidevahelise ja sotsiaalse vaenu õhutamine.

4.3. Teose ebakorrektne arutelu ja "KVALITEEDIMÄRGI" lehekülgedel avaldatud tekstide ja märkmete autorite solvamine.

4.4. Foorumi liikmete ähvardused.

4.5. Paigutus on teada valeinformatsioon, laimu ja muud teavet, mis diskrediteerib nii kasutajate kui ka teiste inimeste au ja väärikust.

4.6. Pornograafia avatarides, sõnumites ja tsitaatides, samuti lingid pornograafilistele piltidele ja ressurssidele.

4.7. Avatud arutelu administratsiooni ja moderaatorite tegevusest.

4.8. Avalik arutelu ja hindamine kehtivad reeglid mis tahes kujul.

5.1. Mat ja roppused.

5.2. Provokatsioonid (isiklikud rünnakud, isiklik diskrediteerimine, negatiivse kujundamine emotsionaalne reaktsioon) ja aruteludes osalejate kiusamine (süstemaatiline provokatsioonide kasutamine ühe või mitme osaleja suhtes).

5.3. Kasutajate provotseerimine üksteisega konflikti tekitama.

5.4. Ebaviisakus ja ebaviisakus vestluskaaslaste suhtes.

5.5. Üleminek indiviidile ja isiklike suhete selgitamine foorumiteemadel.

5.6. Üleujutus (identsed või mõttetud sõnumid).

5.7. Hüüdnimede ja teiste kasutajate nimede tahtlik õigekirjaviga solvaval viisil.

5.8. Tsiteeritud sõnumite toimetamine, nende tähenduse moonutamine.

5.9. Isikliku kirjavahetuse avaldamine ilma vestluspartneri selgesõnalise nõusolekuta.

5.11. Destruktiivne trollimine on arutelu sihikindel muutmine kokkupõrkeks.

6.1. Ületsiteeritud (liigse tsiteerimisega) sõnumid.

6.2. Punase fondi kasutamine, mis on mõeldud moderaatorite paranduste ja kommentaaride jaoks.

6.3. Moderaatori või administraatori poolt suletud teemade arutelu jätkamine.

6.4. Teemade loomine, mis ei kanna semantilist sisu või on sisult provokatiivsed.

6.5. Teema või postituse pealkirja loomine täielikult või osaliselt suured tähed või kell võõrkeel. Erandiks on püsiteemade pealkirjad ja moderaatorite avatud teemad.

6.6. Pealkirja loomine suuremas kirjas kui postituse font ja rohkem kui ühe paletivärvi kasutamine pealdises.

7. Foorumi reeglite rikkujatele kohaldatavad sanktsioonid

7.1. Foorumile juurdepääsu ajutine või püsiv keeld.

7.4. Konto kustutamine.

7.5. IP blokeerimine.

8. Märkmed

8.1 Sanktsioonide rakendamine moderaatorite ja asjaajamise poolt võib toimuda ilma selgitusteta.

8.2. Need reeglid võivad muutuda, millest teavitatakse kõiki saidi liikmeid.

8.3. Kasutajatel on keelatud kloonide kasutamine ajal, mil peamine hüüdnimi on blokeeritud. AT sel juhul kloon blokeeritakse määramata ajaks ja peamine hüüdnimi saab lisapäeva.

8.4 Ebatsensuurset keelt sisaldavat sõnumit saab redigeerida moderaator või administraator.

9. Haldus Saidi "ZNAK QUALITY" administratsioon jätab endale õiguse kustutada kõik sõnumid ja teemad ilma selgitusteta. Saidi administratsioon jätab endale õiguse redigeerida sõnumeid ja kasutajaprofiili, kui neis olev teave rikub vaid osaliselt foorumi reegleid. Need volitused kehtivad moderaatoritele ja administraatoritele. Administratsioon jätab endale õiguse käesolevaid reegleid vastavalt vajadusele muuta või täiendada. Reeglite mittetundmine ei vabasta kasutajat vastutusest nende rikkumise eest. Saidi administratsioon ei saa kontrollida kogu kasutajate avaldatud teavet. Kõik sõnumid kajastavad ainult autori arvamust ja neid ei saa kasutada kõigi foorumis osalejate arvamuste kui terviku hindamiseks. Saidi töötajate ja moderaatorite sõnumid väljendavad nende isiklikku arvamust ega pruugi kokku langeda toimetajate ja saidi juhtkonna arvamusega.

LABORATOORSED KATSED TEEMAL: "SÜSIVESIINITE, ALKOHOIDE, ALDEHÜÜDIDE JA HAPPETE GENEETILINE SIDE"

Piirata süsivesinikke

Alates küllastunud süsivesinikud Metaani uuritakse koolis üksikasjalikult kui ainet, koostiselt ja struktuurilt kõige lihtsamat, praktiliseks tutvumiseks kõige kättesaadavamat ning suure rahvamajandusliku tähtsusega ainet keemilise tooraine ja kütusena.

Katsed esimesega, õppis aastal orgaaniline keemia ainet tuleb tarnida piisavas koguses ja erilise metoodilise hoolega, kuna need peavad näitama orgaanilise keemia uurimise katse uusi aspekte. Siin on empiiriliselt võimalik määrata koostis ja molekulaarne valem ained, mis on esimene samm struktuurivalemite määramisel orgaanilised ühendid.

METAAN.

Metaaniga tehtud katsete järjekord võib olla erinev. Põhimõtteliselt määrab selle, kas õpetaja alustab teemat metaani hankimisega ja teeb seejärel katseid selle omaduste uurimiseks, kasutades tunnis saadud ainet või kasutab eelnevalt ettevalmistatud metaani, et õppeküsimuste järjestust selgelt järgida - kõigepealt kaaluma füüsikalised omadused aineid siis Keemilised omadused, aine pealekandmine ja lõpuks selle saamine. AT viimane juhtum metaani saamise kogemus pannakse alles teema lõppu.

Esimene teema uurimise ja sellest tulenevalt eksperimendi konstrueerimise viis on metoodiliselt keerulisem, kuid ajaliselt säästlikum. Teine meetod nõuab rohkem aega, kuid on metoodiliselt lihtsam ja pealegi väärtuslik selle poolest, et võimaldab kokkuvõtteks korrata ja kinnistada ainega õppetunnis saadud põhikatsete teadmisi.

Metaani uurides pole erilist vajadust seada laboratoorsed katsed. Sisuliselt saaks need siin taandada vaid metaani hankimisele ja selle põletamisele. Kuid metaani saamist naatriumatsetaadist ja selle põletamist saab hõlpsasti näidata demonstratsioonitabelil.

Otstarbekam oleks pärast kogu teema "Süsivesinikud" läbimist läbi viia eriline praktiline tund. Selle tegevuse käigus kordavad õpilased metaani valmistamise kogemust ja saavad kontrollida, et metaan ei kaota värvi broomi vesi ja kaaliumpermanganaadi lahus.

Metaani saamine laboris. Kõige mugavam laborimeetod metaani tootmiseks on naatriumatsetaadi interaktsioon naatriumlubjaga.

Soola koostoime karboksüülhapped leelisega on üldiselt süsivesinike saamine. Reaktsioon sisse üldine vaade on esindatud võrrandiga:

kui R = CH3, siis tekib metaan.

Kuna seebikivi on hügroskoopne aine ja niiskuse olemasolu segab reaktsiooni edukat kulgu, lisatakse sellele kaltsiumoksiidi. Segu seebikivi kaltsiumoksiidiga ja seda nimetatakse sooda lubjaks.

Reaktsiooni edukaks kulgemiseks on vaja üsna tugevat kuumutamist, kuid segu liigne ülekuumenemine põhjustab kõrvalprotsesse ja ebasoovitavate toodete, nagu atsetoon, tootmist:

Naatriumatsetaat tuleb enne testimist dehüdreerida. Ka soodalubi tuleks enne segu valmistamist kaltsineerida. Kui valmis soodalubi pole, valmistatakse see järgmiselt. Rauast või portselanist tassi valatakse hästi kaltsineeritud lubjapurustatud CaO üle poole koguse leelise NaOH küllastunud vesilahusega. Segu aurutatakse kuivaks, kaltsineeritakse ja purustatakse. Aineid hoitakse eksikaatoris.

Metaani tootmise demonstreerimiseks on kõige parem kasutada väikest väljalasketoruga kolbi ja selleks praktiline sessioon- katseklaas (joon. 1 ja 2).

Pange seade kokku, nagu näidatud joonisel fig. 1 või 2. Lisandite püüdmiseks valatakse pesupudelisse leeliselahus (joonis I). Naatriumatsetaadi ja naatriumlubja segu asetatakse reaktsioonikolbi või katseklaasi. Selleks segatakse põhjalikult peeneks jaotatud ained mahusuhtes 1:3, s.o. märkimisväärse lubja liiaga, et naatriumatsetaat reageeriks võimalikult täielikult.

Riis.

Kolbi kuumutatakse põletiga läbi asbestvõrgu ja katseklaasi lahtise leegiga. Metaan kogutakse katseklaasi vastavalt veeväljasurve meetodile. Saadud gaasi puhtuse kontrollimiseks eemaldatakse katseklaas veest ja gaas süüdatakse ilma ümberpööramata.

Kuna metaani saamise protsessi ei ole soovitav katkestada ja kõiki teisi katseid ei ole reaktsiooni käigus võimalik lõpetada, on järgnevateks katseteks soovitatav gaas koguda mitmesse silindrisse (katseklaasi) või gaasimeetrisse.

Täidetud silindrid jäetakse mõneks ajaks vanni või suletakse klaasplaadiga (korgiga) vee alla ja asetatakse tagurpidi lauale.

Metaan on õhust kergem. Metaani füüsikaliste omadustega tutvumiseks demonstreerib õpetaja silindrit kogutud gaasiga. Õpilased märgivad, et metaan on värvitu gaas. Metaani kogumine vee väljatõrjumise meetodil viitab sellele, et see gaas on ilmselt vees lahustumatu. Õpetaja kinnitab seda järeldust.

Kaaludel on tasakaalustatud kaks ühesugust võimalikult suure mahutavusega kolbi. Üks kolbidest riputatakse tagurpidi (joonis 3). Seadmest pärit metaan juhitakse mõnda aega sellesse kolbi. Kaalud tõusevad. Et õpilased ei mõtleks, et kaalumuutus on tingitud gaasijoa survest kolvi põhja, pööravad nad tähelepanu sellele, et tasakaalutus püsiks ka pärast metaani läbipääsu peatamist.

Pärast kaalude uuesti tasakaalu viimist (selleks keeratakse metaanipudel korraks tagurpidi) lastakse võrdluseks ja veenvamate järelduste tegemiseks metaan tavaliselt kaalul seisvasse kolbi. Kaalude tasakaal ei ole häiritud.

Olles näidanud, et metaan on õhust kergem, teatab õpetaja, kui palju see kaalub normaalsetes tingimustes liiter metaani. Seda teavet läheb vaja hiljem aine molekulaarvalemi tuletamisel.

Metaani põletamine. Pärast metaani füüsikaliste omaduste kaalumist võib tõstatada küsimuse, milline on metaani molekulvalem. Õpetaja teatab, et selles küsimuses selguse saamiseks tuleb esmalt tutvuda metaani ühe keemilise omadusega – põlemisega.

Metaani põlemist saab näidata kahel viisil.

1. Lauale asetatakse metaaniga täidetud klaassilinder (mahutavus nt 250 ml), sellelt võetakse taldrik või avatakse kork ja gaas süüdatakse kohe kiluga. Metaani põlemisel laskub leek silindrisse.

Selleks, et leek püsiks kogu aeg silindri kohal ja oleks õpilastele selgelt nähtav, võib silindrisse järk-järgult valada vett koos põleva metaaniga, nihutades sellega gaasi väljapoole (joonis 4).

2. Metaan süüdatakse otse gaasivõtuseadme või gaasimõõturi väljalasketorust (mõlemal juhul on puhtuse kontroll kohustuslik!). Leegi suurust reguleerib esimesel juhul kuumutamise intensiivsus ja teisel juhul tõrjuva vedelikusamba kõrgus. Kui metaan puhastatakse lisanditest, põleb see peaaegu värvitu leegiga. Et kaotada osa leegi heledusest (kollane värvus), mis on tingitud toru klaasis leiduvatest naatriumsooladest, võib toru otsa kinnitada metallist otsa.

ALDEHÜÜID JA KETOONID

Aldehüüde uurides tutvuvad õpilased katsetes oksüdatsiooni astmelise olemusega orgaaniline aine, oluliste tootmisprotsesside keemiaga ja sünteetiliste vaikude saamise põhimõttega.

Et õpilased saaksid aru aldehüüdide kohast süsivesinike oksüdatsiooniproduktide sarjas, ei tohiks keemiliste võrrandite koostamisel vältida nende hapete nimetuste ja valemite kasutamist, milleks aldehüüdid muundatakse. Hapete valemid võib dogmaatiliselt ette anda; tulevikus saavad õpilased neile eksperimentaalse põhjenduse.

Aldehüüdide uurimisel tehakse enamik katseid formaldehüüdiga kui koolile kõige kättesaadavama ja suure tööstusliku tähtsusega ainega. Sellest lähtuvalt on selles peatükis põhiline koht formaldehüüdile. Atsetaldehüüdi puhul võetakse arvesse ainult tootmisreaktsioone. Ketoone ei õpetata koolis spetsiaalselt; seetõttu on siin võetud neist ainult üks esindaja - atsetoon ja sellega tehakse katseid peamiselt õppekavavälised tegevusedõpilased.

FORMALDEHÜÜD (METANAL)

Soovitatav on koostada selle aine uurimise plaan, et õpilased õpiksid kohe pärast aldehüüdide füüsikaliste omadustega tutvumist, kuidas seda saada, seejärel keemilisi omadusi jne. Veidi varasem tutvumine aldehüüdi saamise meetoditega võimaldab keemiliste omaduste (oksüdatsioonireaktsioonide) uurimisel edaspidi käsitleda aldehüüde süsivesinike oksüdatsiooniahela lülina.

Formaliini saab kasutada proovina formaldehüüdi omadustega tutvumisel. See peaks kohe tagama, et õpilased mõistavad selgelt formaliini ja formaldehüüdi erinevust.

Formaldehüüdi lõhn. Formaldehüüdi füüsikalistest omadustest on lõhnaga tutvumine praktikas kõige kättesaadavam. Sel eesmärgil edasi õpilaste lauad jaotatakse katseklaasid 0,5-1 ml formaliiniga. Kui õpilased on lõhnaga tuttavad, saab formaliini koguda ja kasutada edasisteks katseteks. Formaliini lõhnaga tutvumine võimaldab õpilastel seda ainet teistes katsetes tuvastada.

Formaldehüüdi süttivus. Formaliini kuumutatakse katseklaasis ja eralduvad aurud süüdatakse; nad põlevad peaaegu värvitu leegiga. Leeki on näha, kui paned põlema selle sees oleva killu või paberitüki. Katse viiakse läbi tõmbekapis.

Formaldehüüdi saamine. Kuna formaldehüüdi on enne keemiliste omadustega tutvumist võimalik tuvastada vaid lõhna järgi, tuleks selle hankimise esimene kogemus teha laboritööna.

1. Valage katseklaasi paar tilka metanooli. Põleti leegis kuumutatakse toruks või vasktraadi spiraaliks rullitud väike vaskvõrgu tükk ja lastakse kiiresti metanooli.

Kaltsineerimisel vask oksüdeerub ja kaetakse musta vaskoksiidi kattega, alkoholis taastatakse ja muutub punaseks:

Tuvastatakse tugev aldehüüdi lõhn. Kui oksüdatsiooniprotsessi korrata 2-3 korda, võib saada märkimisväärse kontsentratsiooni formaldehüüdi ja lahust saab kasutada järgmisteks katseteks.

2. Formaldehüüdi saamiseks võib lisaks vaskoksiidile kasutada ka teisi õpilastele tuttavaid oksüdeerivaid aineid.

To nõrk lahendus kaaliumpermanganaat näidisklaasi, lisatakse 0,5 ml metanooli ja segu kuumutatakse keemiseni. On tunda formaldehüüdi lõhna ja lilla värvimine permanganaat kaob.

Katseklaasi valatakse 2–3 ml kaaliumdikromaadi K 2 Cr 2 O 7 küllastunud lahust ja sama kogus kontsentreeritud väävelhapet. Lisa tilkhaaval metanool ja soojenda segu väga ettevaatlikult (suunata toru ava külje poole!). Edasi kulgeb reaktsioon soojuse vabanemisega. Kroomisegu kollane värvus kaob ja kroomsulfaadi roheline värvus ilmub.

Reaktsioonivõrrandit õpilastega ei saa lahti võtta. Nagu eelmisel juhul, teatatakse neile ainult sellest, et kaaliumbikromaat oksüdeerib metüülalkoholi aldehüüdiks, muutudes samal ajal kolmevalentse kroom Cr 2 (SO 4) 3 soolaks.

Formaldehüüdi koostoime hõbeoksiidiga(hõbedase peegli reaktsioon). Seda kogemust tuleks õpilastele näidata nii, et see oleks samaaegselt juhiseks järgnevaks praktiliseks sessiooniks.

Fenoolformaldehüüdvaikude saamine. Suurem osa tööstuses saadavast formaldehüüdist kasutatakse fenoolformaldehüüdi ja muude plastide tootmiseks vajalike vaikude sünteesiks. Fenoolformaldehüüdvaikude tootmine põhineb polükondensatsioonireaktsioonil.

Enamik saadaval kooli tingimused fenool-formaldehüüdvaigu süntees. Selleks ajaks on õpilased juba tuttavad mõlema vaigu tootmise lähtematerjaliga – fenooli ja formaldehüüdiga; kogemus on suhteliselt lihtne ja kulgeb sujuvalt; Protsessi keemia pole õpilaste jaoks eriti keeruline, kui seda kujutatakse järgmiselt:

Olenevalt fenooli ja formaldehüüdi kvantitatiivsest suhtest ning kasutatavast katalüsaatorist (happeline või aluseline) võib saada novolak- või resoolvaiku. Esimene on termoplastne ja sellel on lineaarne struktuur eespool. Teine on termoreaktiivsed, kuna selle lineaarsed molekulid sisaldavad vabu alkoholirühmi - CH2OH, mis on võimelised reageerima teiste molekulide liikuvate vesinikuaatomitega, mille tulemuseks on kolmemõõtmeline struktuur.

ATSEEKALDEHÜÜD (ETANAAL)

Pärast üksikasjalikku tutvumist formaldehüüdi omadustega see jaotis kõige olulisemad teemad on atseetaldehüüdi tootmisega seotud katsed. Nende katsete eesmärk on: a) näidata, et kõiki aldehüüde on võimalik saada vastavate ühehüdroksüülsete alkoholide oksüdeerimisel, b) näidata, kuidas aldehüüdide struktuuri saab eksperimentaalselt põhjendada, c) tutvustada atseetaldehüüdi saamiseks kasutatava tööstusliku meetodi keemiat vastavalt Kutšrovile.

Atsetaldehüüdi valmistamine etanooli oksüdeerimisel. Vask(II)oksiidi võib võtta alkoholi oksüdeeriva ainena. Reaktsioon kulgeb sarnaselt metanooli oksüdatsiooniga:

• 1. Katseklaasi valatakse mitte rohkem kui 0,5 ml etüülalkoholi ja kastetakse kuumalt kuum vasktraat. Tuvastatakse atseetaldehüüdi lõhn, mis meenutab puuvilju ja täheldatakse vase vähenemist. Kui alkoholi oksüdeeritakse 2-3 korda, kuumutades iga kord vaske kuni vaskoksiidi moodustumiseni, siis on pärast õpilaste saadud lahuste katseklaasidesse kogumist võimalik sellega katseteks kasutada aldehüüdi.
• 2. Väikesesse äravoolutoruga kolbi pannakse 5 g purustatud kaaliumdikromaati K2Cr2O7, valatakse 20 ml lahjendatud väävelhapet (1:5) ja seejärel 4 ml etüülalkoholi. Kolvi külge kinnitatakse külmkapp ja kuumutatakse väikesel leegil läbi asbestvõrgu. Destillaadi vastuvõtja asetatakse jäävette või lumme. Vastuvõtjasse valatakse veidi vett ja külmiku ots lastakse vette. Seda tehakse atseetaldehüüdi aurude lendumise vähendamiseks (bp 21 °C). Koos etanooliga tekkis teatud kogus vett, reageerimata alkoholi, äädikhapet ja muud kõrvalsaadused reaktsioonid. Puhast atseetaldehüüdi pole aga vaja eraldada, kuna saadud toode annab head tavalised reaktsioonid aldehüüdid. Aldehüüdi olemasolu määrab lõhn ja hõbepeegli reaktsioon.

Õpilaste tähelepanu juhitakse kolvi värvimuutusele. Saadud kroomsulfaat (III) Cr 2 (SO 4) 3 roheline värvus muutub eriti selgeks, kui kolvi sisu pärast katset veega lahjendada. Märgitakse, et kaaliumbikromaadi värvuse muutus tekkis alkoholi oksüdeerumise tõttu.

Atsetaldehüüdi saamine atsetüleeni hüdraatimisel. Vene keemiku M. G. Kucherovi tähelepanuväärne avastus - vee lisamine atsetüleenile elavhõbedasoolade juuresolekul pani aluse atseetaldehüüdi tootmise laialt levinud tööstuslikule meetodile.

Vaatamata suur tähtsus ja koolile juurdepääsetavust, demonstreeritakse seda meetodit keemiatundides harva.

Tööstuses viiakse protsess läbi atsetüleeni juhtimisel vette, mis sisaldab kahevalentse elavhõbeda soolasid ja väävelhapet temperatuuril 70 °C. Nendes tingimustes moodustunud atseetaldehüüd destilleeritakse välja ja kondenseeritakse, misjärel see siseneb spetsiaalsetesse tornidesse, mis oksüdeeritakse äädikhappeks. Atsetüleeni saadakse kaltsiumkarbiidist tavalisel viisil ja puhastatakse lisanditest.

Ühelt poolt atsetüleeni puhastamise ja temperatuuri hoidmise vajadus reaktsioonianumas ning teisest küljest ebakindlus soovitud produkti saamisel vähendavad tavaliselt huvi selle katse vastu. Vahepeal saab katset läbi viia üsna lihtsalt ja usaldusväärselt nii lihtsustatud kujul kui ka tööstuslikele tingimustele lähenevates tingimustes.

1. Katse, mis teatud määral peegeldab tootmisreaktsiooni läbiviimise tingimusi ja võimaldab saada piisavalt kontsentreeritud aldehüüdi lahust, võib läbi viia joonisel fig. 29.

Esimene etapp on atsetüleeni tootmine. Kaltsiumkarbiidi tükid pannakse kolbi ja tilklehtrist lisatakse aeglaselt vett või keedusoola küllastunud lahust. Kinnituskiirust reguleeritakse nii, et tekiks ühtlane atsetüleenivool, ligikaudu üks mull 1-2 sekundi kohta. Atsetüleeni puhastamine toimub pesumasinas vasksulfaadi lahusega:

CuSO 4 + H 2 S H 2 SO 4

Pärast puhastamist juhitakse gaas katalüsaatorilahusega kolbi (15–20 ml vett, 6–7 ml kontsentreeritud väävelhapet ja umbes 0,5 g elavhõbedaoksiidi (II). Kolb, kus atsetüleen on hüdraatunud, kuumutatakse põletiga (alkohol) ja tekkiv atseetaldehüüd gaasilisel kujul siseneb veega katseklaasidesse, kus see imendub.

Pärast 5--7 minutit katseklaasis on võimalik saada märkimisväärse kontsentratsiooniga etanaali lahust. Katse lõpuleviimiseks peatage esmalt kaltsiumkarbiidi vee juurdevool, seejärel ühendage seade lahti ja ilma aldehüüdi reaktsioonikolvist täiendava destilleerimiseta kasutage saadud lahuseid katseklaasides vastavate katsete jaoks.

2. Kõige lihtsustatud kujul saab M.G. Kucherovi reaktsiooni läbi viia järgmiselt.

Väikesesse ümarapõhjalisse kolbi 30 ml vett ja 15 ml konts. väävelhape. Segu jahutatakse ja sellele lisatakse veidi (spaatli otsas) elavhõbedaoksiidi (II). Segu kuumutatakse ettevaatlikult läbi asbestvõrgu keemiseni, samal ajal kui elavhõbeoksiid muundatakse elavhõbe(II)sulfaadiks.

Tunni teema" geneetiline seos süsivesinikud, alkoholid, aldehüüdid ja ketoonid” Eesmärk Arendada selle teabe struktuurivalemite koostamise oskust. Kujundada orgaaniliste ainete muundumise ahelate rakendamise oskust. Täiendada teadmisi orgaaniliste ainete klassifikatsioonist ja nomenklatuurist.

Tegevusprogramm "Sellest teabest aine struktuurvalemi koostamine" 1) Tõlgi see informatsioon diagrammide keelde. 2) Oletame ühendusklassi. 3) Määrake liitklass ja selle struktuurivalem. 4) Kirjutage käimasolevate reaktsioonide võrrandid.

Tegevusprogramm: "Muundusahelate rakendamine" 1). number keemilised reaktsioonid. 2) Määrake ja märkige teisendusahela iga aine klass. 3) Analüüsige ahelat: A) Noole kohale kirjutage reaktiivide valemid ja reaktsioonitingimused; B) Kirjuta noole alla miinusmärgiga lisatoodete valemid. 4) Kirjutage reaktsioonivõrrandid: A) Järjesta koefitsiendid; b) Nimetage reaktsiooni produktid.

Orgaaniliste ühendite klassifitseerimine süsinikuahela struktuuri järgi 1. Sõltuvalt süsiniku karkassi olemusest eristatakse atsüklilisi (lineaarsed ja hargnenud ning tsüklilised ühendid) Atsüklilised (alifaatsed, mittetsüklilised) ühendid - ühendid, millel on avatud lineaarset või hargnenud UC nimetatakse sageli normaalseks.mis sisaldavad UC tsüklis suletud molekule

Üksikute süsinikuaatomite klassifikatsioon Süsinikuskeletites endis on tavaks liigitada üksikud süsinikuaatomid keemiliselt seotud süsinikuaatomite arvu järgi. Kui antud süsinikuaatom on seotud ühe süsinikuaatomiga, nimetatakse seda primaarseks, kusjuures kaks - sekundaarne, kolm - tertsiaarne ja neli - kvaternaarne. Süsinikuskeletites endis on tavaks klassifitseerida üksikud süsinikuaatomid keemiliselt seotud süsinikuaatomite arvu järgi. Kui antud süsinikuaatom on seotud ühe süsinikuaatomiga, nimetatakse seda primaarseks, kusjuures kaks - sekundaarne, kolm - tertsiaarne ja neli - kvaternaarne. Mis on kujutatud süsinikuaatomi nimi: Mis on kujutatud süsinikuaatomi nimi: a) ringi sees _________________; b) ruudu sees __________________; c) südame sees __________________; d) kolmnurga sees _________________;

15) vesinikside molekulide vahel.
Alkoholide füüsikalised omadused.
1. Vesiniksideme tugevus on palju väiksem kui tavalise kovalentse sideme tugevus (umbes 10 korda).
2. Arvelt vesiniksidemed alkoholimolekulid osutuvad seotuks, justkui üksteise külge kinni jäädes on vaja kulutada lisaenergiat nende sidemete lõhkumiseks, et molekulid vabaneksid ja aine omandaks lenduvuse.
3. Sellest tuleneb kõikide alkoholide kõrgem keemistemperatuur võrreldes vastavate süsivesinikega.
4. Nii madala molekulmassiga vee keemistemperatuur on ebatavaliselt kõrge.

40. Küllastunud ühehüdroksüülsete alkoholide keemilised omadused ja kasutamine

Süsinikku ja vesinikku sisaldavate ainetena põlevad alkoholid süütamisel, eraldades näiteks soojust:
С2Н5ОН + 3O2? 2CO2 + 3H2O +1374 kJ,
Põletamisel on neil ka erinevusi.
Kogemuse omadused:
1) portselantopsidesse on vaja valada 1 ml erinevaid alkohole ja vedelik põlema panna;
2) on märgata, et alkoholid - sarja esimesed esindajad - süttivad kergesti ja põlevad sinaka, peaaegu mittevalguva leegiga.
Nende nähtuste omadused:
a) OH funktsionaalrühma olemasolust tulenevate omaduste põhjal on teada etüülalkoholi koostoime naatriumiga: 2C2H5OH + 2Na? 2C2H5ONa + H2;
b) vesiniku asendusprodukti etanoolis nimetatakse naatriumetoksiidiks, seda saab pärast reaktsiooni isoleerida tahkel kujul;
c) reageerida leelismetallid muud lahustuvad alkoholid, mis moodustavad vastavaid alkoholaate;
d) alkoholide interaktsioon metallidega kaasneb polaarse O-H sideme ioonilise lõhenemisega;
e) sellistes reaktsioonides on alkoholidel happelised omadused - vesiniku elimineerimine prootoni kujul.
Alkoholide dissotsiatsiooniastme vähenemine võrreldes veega on seletatav süsivesinikradikaali mõjuga:
a) C-O sideme elektrontiheduse nihkumine radikaali poolt hapnikuaatomi suunas viib viimase osalise suurenemiseni negatiivne laeng, samas hoiab see vesinikuaatomit kindlamalt kinni;
b) alkoholide dissotsiatsiooniastet saab suurendada, kui molekuli sisestada asendaja, mis tõmbab keemilise sideme elektrone.
Seda saab seletada järgmiselt.
1. Kloori aatom nihutab Cl-C sideme elektrontihedust enda poole.
2. Süsinikuaatom, omandades osalise positiivne laeng, selle kompenseerimiseks nihutab elektroni tihedust oma suunas C-C ühendused.
3. Samal põhjusel nihkub C-O sideme elektrontihedus mõnevõrra süsinikuaatomi poole ja O-H sideme tihedus nihkub vesinikuaatomilt hapnikule.
4. Suureneb võimalus eraldada sellest prootoni kujul vesinik, samal ajal kui aine dissotsiatsiooniaste suureneb.
5. Alkoholides ei saa keemilistesse reaktsioonidesse astuda mitte ainult hüdroksüülvesiniku aatom, vaid kogu hüdroksüülrühm.
6. Kui kuumutate etüülalkoholi vesinikhalogeniidhappega, näiteks vesinikbromiidhappega, kolvis, mille külge on kinnitatud külmkapp (vesinikbromiidi moodustamiseks võetakse kaaliumbromiidi või naatriumbromiidi segu väävelhappega), siis pärast a. samas võite märgata, et raske vesi koguneb vastuvõtjasse veekihi alla. vedelik - bromoetaan.

41. Metanool ja etanool

Metüülalkohol ehk metanool, selle omadused:
1) struktuurvalem - CH3OH;
2) tegemist on värvitu vedelikuga, mille keemistemperatuur on 64,5 °C;
3) mürgine (võib põhjustada pimedaksjäämist, surma);
4) suurtes kogustes saadakse metüülalkohol sünteesil süsinikmonooksiidist (II) ja vesinikust kõrgsurve(20–30 MPa) ja kõrge temperatuur(400 °C) katalüsaatori (umbes 90% ZnO ja 10% Cr2O3) juuresolekul: CO + 2H2? CH3OH;
5) metüülalkohol tekib ka puidu kuivdestilleerimisel, seetõttu nimetatakse seda ka puidualkoholiks. Seda kasutatakse lahustina, samuti muude orgaaniliste ainete saamiseks.
Etüül(veini)alkohol ehk etanool, selle omadused:
1) struktuurvalem - CH3CH2OH;
2) keemistemperatuur 78,4 °C;
3) etanool on kaasaegse orgaanilise sünteesi tööstuse üks olulisemaid lähteaineid.
Etanooli saamise meetodid:
1) saamiseks kasutatakse erinevaid suhkrurikkaid aineid (viinamarjasuhkur, glükoos, mis "käärimisel" muutub etüülalkoholiks). Reaktsioon toimub vastavalt skeemile:
C6H12O6 (glükoos) ? 2C2H5OH + 2CO2.
2) vaba glükoosi leidub näiteks viinamarjamahlas, mille kääritamisel saadakse 8–16% alkoholisisaldusega viinamarjavein;
3) alkoholi saamise lähteproduktiks võib olla tärklise polüsahhariid, mida leidub näiteks kartulimugulates, rukki-, nisu-, maisiterad;
4) suhkrurikasteks aineteks (glükoosiks) muundamiseks allutatakse tärklis eelnevalt hüdrolüüsile.
Selleks pruulitakse jahu või tükeldatud kartul kuuma veega ja jahutamisel lisatakse sellele linnased.
Malt- need on idandatud odra terad, seejärel kuivatatud ja veega pekstud.
Linnased sisaldavad diastaasi, mis toimib katalüütiliselt tärklise suhkrustamise protsessis.
diastaas on ensüümide komplekssegu;
5) suhkrustamise lõppedes lisatakse saadud vedelikule pärm, millest ensüümide toimel tekib (sümaas) alkohol;
6) see destilleeritakse välja ja seejärel puhastatakse korduva destilleerimisega.
Praegu on suhkrustamisel ka polüsahhariid, tselluloos (kiud), mis moodustab puidu põhimassi.
Selleks läbib tselluloos hapete juuresolekul hüdrolüüsi (näiteks 150–170 ° C juures töödeldakse saepuru 0,1–5% väävelhappega rõhul 0,7–1,5 MPa).

42. Alkoholid kui süsivesinike derivaadid. Metanooli tööstuslik süntees

Geneetiline seos alkoholide ja süsivesinike vahel:
1) alkohole võib pidada süsivesinike hüdroksüülderivaatideks;
2) neid võib seostada ka osaliselt oksüdeerunud süsivesinikega, kuna need sisaldavad lisaks süsinikule ja vesinikule ka hapnikku;
3) vesinikuaatomit on üsna raske vahetult asendada hüdroksüülrühmaga või viia hapnikuaatomit süsivesiniku molekuli;
4) seda saab teha halogeenderivaatide kaudu.
Näiteks etüülalkoholi saamiseks etaanist peate esmalt hankima bromoetaani:
C2H6 + Br? C2H5Br + HBr.
Ja seejärel muutke bromoetaan alkoholiks, kuumutades leelise vesilahusega:
C2H5 Br + H OH? C2H5OH + HBr;
5) leelist on vaja vesinikbromiidi neutraliseerimiseks ja selle alkoholiga reageerimise võimaluse välistamiseks;
6) samamoodi saab metüülalkoholi metaanist: CH4? CH3Br? CH3OH;
7) alkoholid on geneetiliselt seotud küllastumata süsivesinikega.
Näiteks etanooli saadakse etüleeni hüdraatimisel:
CH2=CH2? H20=CH3-CH2-OH.
Reaktsioon kulgeb temperatuuril 280–300 °C ja rõhul 7–8 MPa katalüsaatorina fosforhappe juuresolekul.
Metanooli tööstuslik süntees, selle omadused.
1. Metüülalkoholi ei saa hüdratatsiooni teel küllastumata süsivesinik.
2. Seda saadakse sünteesgaasist, mis on süsinikmonooksiidi (II) ja vesiniku segu.
Sünteesgaasist metüülalkohol saadakse reaktsioonil:
CO + 2H2? CH3OH + Q.
Reaktsiooni iseloomulikud tunnused.
1. Reaktsioon läheb segu mahu vähendamise suunas, samas kui tasakaalu nihkumist soovitud produkti moodustumise suunas soodustab rõhu tõus.
2. Et reaktsioon kulgeks piisava kiirusega, on vaja katalüsaatorit ja kõrgendatud temperatuuri.
3. Reaktsioon on pöörduv, algained ei reageeri täielikult reaktorit läbides.
4. Nende säästlikuks kasutamiseks tuleb tekkiv alkohol reaktsioonisaadustest eraldada ning reageerimata gaasid suunata tagasi reaktorisse, st tsirkulatsiooniprotsessi läbiviimiseks.
5. Energiakulude kokkuhoiu eesmärgil tuleb eksotermilise reaktsiooni jääkprodukte kasutada sünteesiks kasutatavate gaaside soojendamiseks.

43. Pestitsiidide mõiste

Pestitsiidid (pestitsiidid)- see on kemikaalid majandus- või rahvatervise seisukohast kahjulike või ebasoovitavate mikroorganismide tõrje.
Kõige olulisemad pestitsiidide tüübid on järgmised.
1. Herbitsiidid. Põhiomadused:
a) need on umbrohutõrjepreparaadid, mis jagunevad arboritsiidideks ja algitsiidideks;
b) need on fenoksühapped, bensoehappe derivaadid;
c) need on dinitroaniliinid, dinitrofenoolid, halofenoolid;
d) need on paljud heterotsüklilised ühendid;
e) esimene sünteetiline orgaaniline herbitsiid - 2-metüül-4,6-dinitrofenool;
f) muud tavaliselt kasutatavad herbitsiidid - atrasiin (2-kloro-4-etüülamino-6-isopropüülamino-1,3,5-triasiin); 2,4-diklorofenoksüäädikhape.
2. Insektitsiidid. Iseärasused:
a) need on ained, mis hävitavad kahjulikke putukaid, tavaliselt jagunevad need toitumisvastasteks aineteks, atraktaanideks ja kemosterilisaatoriteks;
b) nende hulka kuuluvad kloororgaanilised ained, fosfororgaanilised ained, arseeni sisaldavad valmistised, väävlipreparaadid jne;
c) üks kuulsamaid insektitsiide - diklorodifenüül-triklorometüülmetaan (DDT);
d) kasutatakse laialdaselt põllumajandus ja majapidamises kasutatavad insektitsiidid, nagu heksakloraan (heksaklorotsükloheksaan).
3. Fungitsiidid.
Fungitsiidide iseloomulikud omadused:
a) need on ained taimede seenhaiguste vastu võitlemiseks;
b) fungitsiididena kasutatakse erinevaid antibiootikume, sulfaniilamiidi preparaate;
c) keemilise struktuuri poolest üks lihtsamaid fungitsiide on pentaklorofenool;
d) enamikul pestitsiididel on mürgised omadused mitte ainult kahjurite ja patogeenide suhtes;
e) väärkäsitlusel võivad need põhjustada inimeste, kodu- ja metsloomade mürgistust või kultuurisaagi ja -istandiku surma;
f) pestitsiide tuleb kasutada väga ettevaatlikult, järgides rangelt nende kasutusjuhiseid;
g) pestitsiidide kahjuliku keskkonnamõju vähendamiseks tuleks teha järgmist:
- kanda peale kõrgema bioloogilise aktiivsusega aineid ja vastavalt sellele ka väiksemas koguses pindalaühiku kohta;
- rakendada aineid, mis ei ladestu pinnases, vaid lagunevad kahjututeks ühenditeks.

44. Mitmehüdroksüülsed alkoholid

Mitmehüdroksüülsete alkoholide struktuuriomadused:
1) sisaldama molekulis mitmeid hüdroksüülrühmi, mis on seotud süsivesinikradikaaliga;
2) kui süsivesiniku molekulis on kaks vesinikuaatomit asendatud hüdroksüülrühmadega, siis on tegemist kahehüdroksüülse alkoholiga;
3) selliste alkoholide lihtsaim esindaja on etüleenglükool (etaandiool-1,2):
CH2(OH)-CH2(OH);
4) kõikides mitmehüdroksüülsetes alkoholides paiknevad hüdroksüülrühmad erinevatel süsinikuaatomitel;
5) alkoholi saamiseks, milles ühe süsinikuaatomi juures oleks vähemalt kaks hüdroksüülrühma, tehti palju katseid, kuid alkoholi ei õnnestunud saada: selline ühend osutub ebastabiilseks.
Mitmehüdroksüülsete alkoholide füüsikalised omadused:
1) peamised esindajad mitmehüdroksüülsed alkoholid on etüleenglükool ja glütseriin;
2) need on magusa maitsega värvitud siirupilised vedelikud;
3) need on vees hästi lahustuvad;
4) need omadused on omased ka teistele mitmehüdroksüülsetele alkoholidele, näiteks etüleenglükool on mürgine.
Mitmehüdroksüülsete alkoholide keemilised omadused.
1. Mitmehüdroksüülsetel alkoholidel on hüdroksüülrühmi sisaldavate ainetena sarnased omadused ühehüdroksüülsete alkoholidega.
2. Vesinikhalogeniidhapete toimel alkoholidele asendatakse hüdroksüülrühm:
CH2OH-CH2OH + HCI ? CH2OH-CH2CI + H2O.
3. Paljudel alkoholidel on ja erilised omadused: mitmehüdroksüülsed alkoholid näitavad rohkem happelised omadused kui üheaatomilised ja moodustavad kergesti alkoholaate mitte ainult metallide, vaid ka raskmetallide hüdroksiididega. Erinevalt ühehüdroksüülsetest alkoholidest reageerivad mitmehüdroksüülsed alkoholid vaskhüdroksiidiga, moodustades sinise värvi kompleksid (mitmehüdroksüülsete alkoholide kvalitatiivne reaktsioon).

4. Mitmehüdroksüülsete alkoholide näitel saab seda kontrollida kvantitatiivsed muutused lähevad üle kvalitatiivseteks muutusteks: hüdroksüülrühmade kuhjumine molekulis põhjustas nende vastastikuse ilmnemise tulemusena alkoholides uusi omadusi võrreldes ühehüdroksüülsete alkoholidega.
Mitmehüdroksüülsete alkoholide valmistamise ja kasutamise meetodid: 1) sarnaselt ühehüdroksüülsete alkoholidega saab mitmehüdroksüülseid alkohole saada vastavatest süsivesinikest nende halogeenderivaatide kaudu; 2) levinuim mitmehüdroksüülne alkohol on glütseriin, seda saadakse rasvade lõhestamisel ja nüüd üha enam sünteetiliselt propüleenist, mis tekib naftasaaduste krakkimisel.

45. Fenoolid

Hüdroksüülderivaadid, mis sisaldavad funktsionaalseid rühmi külgkett, kuuluvad alkoholide klassi.
Fenoolid - on hüdroksüülderivaadid aromaatsed süsivesinikud, mille molekulides on funktsionaalrühmad seotud benseenitsükliga.
Lihtsaim fenool on benseeni C6H5OH üheaatomiline hüdroksüülderivaat, mida tavaliselt nimetatakse fenooliks.
Fenooli omadused:
1) see on iseloomuliku lõhnaga kristalne värvitu aine, osalise oksüdeerumisega õhus on see sageli roosat värvi, väga sulav;
2) fenooli keemiliste omaduste poolest on teatav sarnasus ühehüdroksüülsete alkoholidega;
3) kui fenooli veidi kuumutada (sulamiseni) ja sinna asetada metallilist naatriumi, siis eraldub vesinik. Sel juhul, analoogselt alkoholaatidega, naatriumfenolaat 2C6H5OH + 2Na? 2C6H5ONa + H2;
4) erinevalt alkoholaatidest saadakse fenolaat, kui fenooli töödeldakse leeliselahusega;
5) samal ajal muutub tahke fenool naatriumfenolaadiks, mis lahustub kiiresti vees: C6H5OH + NaOH? C6H5ONa + H2O;
6) võttes arvesse ioonsideme lõhenemist, võrrand muutub järgmine vaade: С6Н5О(Н) + Na++ OH-? [C6H5O]-+ Na++ H2O.
Reaktsiooni funktsioon:
a) nendes reaktsioonides avalduvad fenooli happelised omadused;
b) fenooli dissotsiatsiooniaste on suurem kui vee ja küllastunud alkoholide omast, seetõttu nimetatakse seda ka karboolhappeks;
3) Fenool on nõrk hape, isegi süsihape on tugevam, see võib fenooli naatriumfenolaadist välja tõrjuda.
Fenooli kasutamise ja tootmise meetodid
1. Ainena, mis tapab paljusid mikroorganisme, on fenooli pikka aega kasutatud vesilahusena ruumide, mööbli, kirurgiainstrumentide jms desinfitseerimiseks.
2. Ta läheb värvaineid, paljusid raviaineid hankima.
3. Eriti suur osa sellest kulub laialt levinud fenoolformaldehüüdplastide tootmiseks.
4. Tööstuslike vajaduste jaoks kasutatakse eelkõige fenooli, mida saadakse kivisöetõrvast.
Kuid see allikas ei suuda fenooli vajadust täielikult rahuldada.
Seetõttu toodetakse seda suurtes kogustes ka sünteetiliselt benseenist.
Aldehüüdid- Need on orgaanilised ained, mille molekulid sisaldavad süsivesinikradikaaliga ühendatud aatomite funktsionaalset rühma.

46. ​​Aldehüüdid ja nende keemilised omadused

Aldehüüdid- Need on orgaanilised ained, mille molekulid sisaldavad karbonüülrühma, mis on seotud vähemalt ühe vesinikuaatomi ja süsivesinikradikaaliga.

Aldehüüdide keemilised omadused määratakse karbonüülrühma olemasoluga nende molekulis. Karbonüülrühma molekulis oleva kaksiksideme kohas võivad toimuda liitumisreaktsioonid. Kui näiteks formaldehüüdi aurud juhitakse koos vesinikuga üle kuumutatud nikkelkatalüsaatori, lisatakse vesinik: formaldehüüd redutseeritakse metüülalkoholiks. Kaksiksideme polaarne olemus määrab ka teised aldehüüdide reaktsioonid, näiteks vee lisamise.
Vee lisamise reaktsiooni omadused: a) karbonüülrühma süsinikuaatomile, mis kannab osalist positiivset laengut, tänu elektronide paar hapnikuaatom on ühendatud hüdroksüülrühmaga; b) elektronpaar a-side läheb üle karbonüülrühma hapnikuaatomile ja hapnikule lisatakse prooton;
Lisamisreaktsiooni iseloomustavad:
1) hüdrogeenimine (redutseerimine) primaarsete alkoholide RCH2OH moodustumisega.
2) alkoholide lisamine poolatsetaalide R-CH (OH) - OR moodustamiseks.
Katalüsaatori juuresolekul moodustuvad vesinikkloriid HCl ja alkoholi liiaga atsetaalid RCH (OR) 2;
3) naatriumvesiniksulfit NaHSO3 lisamine aldehüüdide hüdrosulfitderivaatide moodustamiseks.
Aldehüüdide oksüdatsioonireaktsiooni tunnused: interakteeruvad hõbe(I)oksiidi ammoniaagilahusega ja vask(II)hüdroksiidiga, moodustades karboksüülhappeid.
Aldehüüdide polümerisatsioonireaktsiooni tunnused: 1) iseloomulik on lineaarne polümerisatsioon; 2) iseloomulik on tsükliline polümerisatsioon (trimerisatsioon, tetramerisatsioon).
"Hõbepeegli" reaktsiooni omadused: 1) katseklaasi seintele ilmub läikiva katte kujul hõbe; 2) sellises redoksreaktsioonis muundatakse aldehüüd happeks (ammooniumi liia korral tekib ammooniumisool); 3) hõbe vabaneb vabal kujul; 4) aldehüüdide oksüdeeriva ainena võib kasutada ka vaskhüdroksiidi Сu(OH)2; 3) kui vaskhüdroksiidile lisada aldehüüdi lahus ja segu kuumutada, tekib kollane vask(I)hüdroksiidi sade, mis muutub punaseks vaskoksiidiks; 4) vask(II)hüdroksiid oksüdeerib aldehüüdi happeks ja taandub ise vask(I)oksiidiks.
Aldehüüdide tuvastamiseks võib kasutada reaktsioone hõbe(I)oksiidi ja vask(II)hüdroksiidi ammoniaagilahusega.
Karbonüülühendeid saab redutseerida alkoholideks. Aldehüüdid redutseeritakse primaarseteks alkoholideks ja ketoonid sekundaarseteks alkoholideks. Mõned meetodid võimaldavad redutseerida karbonüülrühma metüleeniks.

47. Aldehüüdide kasutamine ja tootmine

Aldehüüdide kasutamine.
Aldehüüdidest kasutatakse enim formaldehüüdi. Formaldehüüdi kasutamise tunnused: seda kasutatakse tavaliselt vesilahuse kujul - formaliini; paljud formaldehüüdi kasutusviisid põhinevad võimel voltida valke; põllumajanduses on formaliin vajalik seemnete külvamiseks; formaliini kasutatakse naha tootmisel; formaliinil on nahavalkudele päevitav toime, muudab need kõvemaks, ei mädane; formaliini kasutatakse ka bioloogiliste preparaatide säilitamiseks; formaldehüüdi reageerimisel ammoniaagiga saadakse hästi tuntud raviaine urotropiin.
Põhiosa formaldehüüdist kasutatakse fenoolformaldehüüdplastide saamiseks, millest valmistatakse: a) elektritooteid; b) masinaosad jms. Atsetaldehüüdi (äädikaldehüüdi) kasutatakse suurtes kogustes äädikhappe tootmiseks.
Etüülalkohol saadakse mõnes riigis atseetaldehüüdi redutseerimisel.
Aldehüüdide saamine:
1) aldehüüdide saamise üldmeetod on alkoholide oksüdeerimine;
2) kui kuumutada vasktraadi spiraali piirituslambi leegis ja lasta see piiritusega katseklaasi, siis muutub traat, mis kuumutamisel kattub tumeda vask(II)oksiidi kattega, läikivaks. alkohol;
3) tuvastatakse ka aldehüüdi lõhn.
Sellise reaktsiooni abil saadakse tööstuses formaldehüüdi.
Formaldehüüdi saamiseks juhitakse metüülalkoholi aurude segu õhuga läbi reaktori, millel on vase või hõbeda kuumusvõre;
4) aldehüüdide laboratoorsel valmistamisel võib alkoholide oksüdeerimiseks kasutada muid oksüdeerivaid aineid, näiteks kaaliumpermanganaati;
5) aldehüüdi, alkoholi või alkoholi moodustumisel dehüdrogeenitakse.
Atsetüleeni hüdratatsioonireaktsiooni omadused:
a) esiteks lisatakse atsetüleenile vett ühea-sideme kohas;
b) moodustub vinüülalkohol;
c) küllastumata alkoholid, milles hüdroksüülrühm asub kaksiksidemega seotud süsinikuaatomi juures, on ebastabiilsed ja kergesti isomeeritavad;
d) vinüülalkohol muudetakse aldehüüdiks:

E) reaktsioon on kergesti teostatav, kui atsetüleeni suunatakse kuumutatud vette, mis sisaldab väävelhapet ja elavhõbe(II)oksiidi;
f) mõne minuti pärast võib vastuvõtjas tuvastada aldehüüdi lahust.
Viimastel aastatel on välja töötatud ja levimas meetod atseetaldehüüdi tootmiseks etüleeni oksüdeerimisel hapnikuga pallaadiumi ja vaskkloriidide juuresolekul.

48. Formaldehüüd ja atseetaldehüüd

Formaldehüüdi struktuur ja omadused: see on värvitu terava, lämmatava lõhnaga gaas, mürgine; see on vees hästi lahustuv; formaldehüüdi 40% vesilahust nimetatakse formaliiniks.
Formaldehüüdi keemilised omadused.
Formaldehüüdi iseloomustavad oksüdatsiooni- ja liitumisreaktsioonid (sealhulgas polükondensatsioon):
1) oksüdatsioonireaktsioon:
a) oksüdatsioonireaktsioon kulgeb väga lihtsalt - aldehüüdid on võimelised hapnikku võtma paljudest ühenditest;
b) formaldehüüdi kuumutamisel hõbeoksiidi ammoniaagilahusega (hõbeoksiid on vees lahustumatu), oksüdeeritakse formaldehüüd sipelghappeks HCOOH ja hõbe redutseeritakse. Haridus "hõbedane peegel" toimib kvalitatiivse reaktsioonina aldehüüdrühmale;
d) aldehüüdid redutseerivad vask(II)hüdroksiidi vask(I)hüdroksiidiks, mis muutub oranžiks vask(I)oksiidiks;
e) reaktsioon kulgeb kuumutamisel: 2CuOH? Cu2O + H2O;
f) seda reaktsiooni saab kasutada ka aldehüüdide tuvastamiseks;
2) lisamisreaktsioon:
a) liitumisreaktsioon kulgeb aldehüüdi karbonüülrühma kaksiksideme katkemise teel;
b) vesiniku lisamine, mis tekib formaldehüüdi ja vesiniku segu juhtimisel üle kuumutatud katalüsaatori - niklipulbri, viib aldehüüdi redutseerimiseni alkoholiks;
c) formaldehüüd kinnitab ka ammoniaaki, naatriumvesiniksulfiti ja muid ühendeid.
Formaldehüüdi saamise meetodid:
1) tööstuses saadakse formaldehüüd metanoolist, juhtides alkoholiauru koos õhuga üle temperatuurini 300 °C kuumutatud vaskatalüsaatori: 2CH3OH + O2 ? 2HCHO + 2H2O;
2) oluline tööstuslik meetod on ka metaani oksüdeerimine õhuga temperatuuril 400–600°C vähese lämmastikoksiidi kui katalüsaatori juuresolekul: CH4 + O2 ? CH2O + H2O.
Formaldehüüdi kasutamine: 1) formaldehüüdi kasutatakse suurtes kogustes fenoolformaldehüüdvaikude tootmiseks; 2) see on lähteaineks värvainete, sünteetilise kautšuki, raviainete tootmisel, lõhkeained ja jne.
Atsetaldehüüdi omadused: atseetaldehüüd (või atseetaldehüüd ehk etanaal) on terava lõhnaga värvitu vedelik, mis lahustub vees hästi; vesiniku lisamine atseetaldehüüdile toimub samadel tingimustel kui formaldehüüdile.
Paradehüüdi omadused: see on vedelik, mis tahkub temperatuuril 12 ° C kristalliliseks massiks ja lahjendatud mineraalhapete juuresolekul kuumutamisel muutub see atseetaldehüüdiks; on tugeva hüpnootilise toimega.

49. Polükondensatsioonireaktsioon. Süsivesikud

polükondensatsioon- see on kõrgmolekulaarsete ühendite moodustumise protsess madala molekulmassiga ühenditest, millega kaasneb kõrvalsaaduse (vesi, ammoniaak, vesinikkloriid ja muud ained) vabanemine.
Polükondensatsioonireaktsiooni omadused:
1) polümerisatsiooni käigus ei toimu erinevalt polükondensatsioonist kõrvalainete eraldumist;
2) polükondensatsiooniprodukte (v.a kõrvalsaadused), samuti polümerisatsiooniprodukte nimetatakse polümeerideks;
3) polükondensatsioonireaktsiooni käigus ahel kasvab järk-järgult: esmalt interakteeruvad algsed monomeerid omavahel, seejärel reageerivad moodustunud ühendid vaheldumisi samade monomeeride molekulidega, moodustades lõpuks polümeerühendi. Polükondensatsioonireaktsiooni näide on fenool-formaldehüüdvaikude moodustumine, mida kasutatakse plastide valmistamiseks;
4) reaktsioon kulgeb kuumutamisel katalüsaatori (happe või leelise) juuresolekul;
5) fenooli molekulis on vesiniku aatomid liikuvad ja aldehüüdi karbonüülrühm on võimeline liitumisreaktsioonideks, fenool ja formaldehüüd aga omavahel interakteeruvad;
6) tekkiv ühend interakteerub edasi fenooliga, vabastades veemolekuli;
7) uus ühend interakteerub formaldehüüdiga;
8) see ühend kondenseerub fenooliga, siis jälle formaldehüüdiga jne;

Tazhibaeva Asemgul Isintaevna

Kamennobrodskaja õpetaja Keskkool

Keemiatund 11. klassis

Tunni teema: Süsivesinike, alkoholide, aldehüüdide, alkoholide, karboksüülhapete geneetiline seos.

Tunni tüüp: tund teadmiste üldistamine.

Tunni eesmärgid: kinnistada, üldistada ja süstematiseerida teadmisi hapnikku sisaldavate orgaaniliste ühendite kohta, sealhulgas nende ainete klassidevahelise geneetilise seose põhjal. Kinnitada oskust ennustada võõraste orgaaniliste ainete keemilisi omadusi, tuginedes teadmistele funktsionaalsed rühmad. Arendada õpilastes tõenduspõhist kõnet, keemiaterminoloogia kasutamise, käitumise, vaatlemise ja kirjeldamise oskust keemiline eksperiment. Tõsta teadmisi nende ainete kohta, millega elus kokku puutume.

Meetodid: verbaalne, visuaalne, praktiline, probleemiotsing, teadmiste kontroll.

Reaktiivid: atsetüülsalitsüülhape(aspiriin), vesi, raud(III)kloriid, glükoosilahus, universaalne indikaator, vask(II)sulfaadi lahus, naatriumhüdroksiidi lahus, munavalge, etanool, butanool-1, äädikhape, steariinhape.

Varustus: arvuti, ekraan, projektor, laud "Hapnikku sisaldavate orgaaniliste ainete klassifikatsioon", viide abstraktne“Aine omadused määrab funktsionaalrühm”, uhmri nuia, klaaspulk, piirituslamp, katseklaasihoidja, lehter, filter, klaasid, katseklaasidega alus, pipett, 10 ml mõõtesilinder.

I. Organisatsioonimoment.

Täna klassis:

1) Kinnitate oskuse ennustada tundmatute orgaaniliste ainete keemilisi omadusi, tuginedes teadmistele funktsionaalrühmade kohta.

2) Saate teada, millised funktsionaalsed rühmad kuuluvad kõige kuulsamasse palavikualandajasse.

3) Funktsionaalrühmi leiate magusa maitsega ainest, mida kasutatakse meditsiinis toitainena ja verd asendavate vedelike komponendina.

4) Näete, kuidas saate puhast hõbedat.

5) Räägime etüülalkoholi füsioloogilistest mõjudest.

6) Arutleme rasedate naiste alkoholitarbimise tagajärgede üle.

7) Sa oled meeldivalt üllatunud: selgub, et tead juba nii palju!

II. Õpilaste omandatud teadmiste kordamine ja üldistamine.

1. Hapnikku sisaldavate orgaaniliste ühendite klassifikatsioon.

Materjali üldistamine algab hapnikku sisaldavate orgaaniliste ainete klassifitseerimisega. Selleks kasutame tabelit "Hapnikku sisaldavate orgaaniliste ühendite klassifikatsioon". Frontaaltöö käigus kordame üle hapnikku sisaldavad funktsionaalrühmad.

Orgaanilises keemias on kolm peamist funktsionaalrühma, mis sisaldavad hapnikuaatomeid:hüdroksüül, karbonüül jakarboksüül. Viimast võib vaadelda kahe eelmise kombinatsioonina. Sõltuvalt sellest, milliste aatomite või aatomirühmadega need funktsionaalrühmad on seotud, jagatakse hapnikku sisaldavad ained alkoholideks, fenoolideks, aldehüüdideks, ketoonideks ja karboksüülhapeteks.

Mõelge nendele funktsionaalrühmadele ja nende mõjule ainete füüsikalistele ja keemilistele omadustele.

Videoklipi vaatamine.

Te juba teate, et see pole ainus võimalik klassifitseerimisfunktsioon. Molekulis võib olla mitu identset funktsionaalrühma ja pöörake tähelepanu tabeli vastavale reale.

Järgmine rida kajastab ainete klassifikatsiooni funktsionaalrühmaga seotud radikaali tüübi järgi. Tahaksin juhtida tähelepanu asjaolule, et erinevalt alkoholidest, aldehüüdidest, ketoonidest ja karboksüülhapetest eristatakse hüdroksüareenid eraldi ühendite klassiks - fenoolideks.

Funktsionaalrühmade arv ja radikaali struktuur määravad ainete üldise molekulaarvalemi. Selles tabelis on need antud ainult ühe funktsionaalrühmaga klasside piiravate esindajate kohta.

Kõik tabelisse "sobivad" ühendite klassid onmonofunktsionaalne, st neil on ainult üks hapnikku sisaldav funktsioon.

Hapnikku sisaldavate ainete klassifikatsiooni ja nomenklatuuri käsitleva materjali koondamiseks annan mitu ühendite valemit ja palun õpilastel määrata "oma koht" ülaltoodud klassifikatsioonis ja anda nimi.

valem

Hapnikku sisaldavate ühendite struktuuri ja omaduste seos.

Funktsionaalrühma olemus mõjutab oluliselt selle klassi ainete füüsikalisi omadusi ja määrab suuresti nende keemilised omadused.

Mõiste "füüsikalised omadused" hõlmab ainete koguolekut.

Koondamisseisund liiniühendused erinevad klassid:

Aatomite arv C molekulis

Aldehüüdide homoloogne seeria algab toatemperatuuril gaasilise ainega - formaldehüüdiga ning ühehüdroksüülsete alkoholide ja karboksüülhapete hulgas gaase pole. Millega see seotud on?

Alkoholide ja hapete molekulid on omavahel täiendavalt seotud vesiniksidemetega.

Õpetaja palub õpilastel sõnastada mõiste "vesinikside" (see on molekulidevaheline side ühe molekuli hapniku ja teise molekuli hüdroksüülvesiniku vahel), parandab seda ja vajadusel dikteerib salvestamiseks: keemiline side elektrondefitsiidiga vesinikuaatomi ja suure elektronegatiivsusega elemendi elektronirikka aatomi vahel (F , O , N ) kutsutaksevesinik.

Nüüd võrrelge kolme klassi ainete esimese viie homoloogi keemistemperatuure (°C).

Aatomite arv C molekulis

Mida saab pärast tabelite vaatamist öelda?

Alkoholide ja karboksüülhapete homoloogses reas ei ole ühtegi gaasilised ained ja keemistemperatuur on kõrge. See on tingitud vesiniksidemete olemasolust molekulide vahel. Tänu vesiniksidemetele on molekulid assotsieerunud (nagu ristseotud), mistõttu selleks, et molekulid saaksid vabaks ja omandaksid lenduvuse, on vaja nende sidemete lõhkumiseks kulutada lisaenergiat.

Mida saab öelda alkoholide, aldehüüdide ja karboksüülhapete lahustuvuse kohta vees? (Alkoholide - etüül-, propüül-, butüül- ja hapete - sipelg-, äädik-, propioon-, või- ja stearhape vees lahustuvuse demonstreerimine. Näidatud on ka sipelg-aldehüüdi lahust vees.)

Vastamisel kasutatakse skeemi vesiniksidemete moodustamiseks happe ja vee molekulide, alkoholide, hapete vahel.

Tuleb märkida, et molekulmassi suurenemisega väheneb alkoholide ja hapete lahustuvus vees. Mida suurem on süsivesiniku radikaal alkoholi- või happemolekulis, seda raskem on OH rühmal molekuli lahuses hoida nõrkade vesiniksidemete tekkimise tõttu.

3. Geneetiline seos hapnikku sisaldavate ühendite erinevate klasside vahel.

Joonistan tahvlile mitme ühendi valemid, millest igaüks sisaldab ühte süsinikuaatomit:

CH 4 → CH 3 OH → HCOH → HCOOH → CO 2

Miks neid orgaanilise keemia kursuses just sellises järjekorras uuritakse?

Kuidas muutub süsinikuaatomi oksüdatsiooniaste?

Õpilased dikteerivad rea: -4, -2, 0, +2, +4

Nüüd saab selgeks, et iga järgnev ühend on eelmise järjest enam oksüdeerunud vorm. Sellest on ilmne, et edasi liikuda geneetiline seeria vasakult paremale, millele järgnevad oksüdatsioonireaktsioonid ja sisse vastupidine suund– taaskasutamisprotsesside kasutamine.

Kas ketoonid langevad sellest "sugulaste ringist" välja? Muidugi mitte. Nende lähteained on sekundaarsed alkoholid.

Iga aineklassi keemilisi omadusi käsitleti üksikasjalikult vastavates tundides. Selle materjali kokkuvõtteks pakkusin kodutööna välja vahetuste teemalised ülesanded mõnevõrra ebatavalisel kujul.

1. Molekulaarvalemiga ühendC 3 H 8 O allutatakse dehüdrogeenimisele, mille tulemuseks on kompositsiooni produktC 3 H 6 O . See aine läbib "hõbepeegli" reaktsiooni, moodustades ühendiC 3 H 6 O 2 . Viimase aine toimel kaltsiumhüdroksiidiga saadi aine, mida kasutatakse toidu lisaainena koodiga E 282. See pärsib hallituse kasvu pagari- ja kondiitritoodetes ning lisaks leidub seda toodetes nagu Šveitsi juust. Määrake lisandi E 282 valem, kirjutage nimetatud reaktsioonide võrrandid ja nimetage kõik orgaanilised ained.

Lahendus :

CH 3 – CH 2 – CH 2 –OH → CH 3 – CH 2 – COH+H 2 ( kass. - Cu, 200-300 °C)

CH 3 – CH 2 – COH + Ag 2 O→CH 3 – CH 2 – COOH + 2Ag (võrrandi lihtsustatud vorm, hõbeoksiidi ammoniaagilahus)

2CH 3 – CH 2 – COOH+FROMa(OH) 2 → (CH 3 – CH 2 – COO) 2 Ca+2H 2 Oh

Vastus: kaltsiumpropionaat.

2. Kompositsiooni ühendusC 4 H 8 Cl 2 vesilahusega kuumutatud hargnemata süsinikskeletigaNaOH ja sai orgaanilist ainet, mis oksüdeerudesCu(OH) 2 kujunesC 4 H 8 O 2 . Määrake algse ühendi struktuur.

Lahendus: kui 2 klooriaatomit on erinevatel süsinikuaatomitel, siis leelisega töödeldes saaksime kahehüdroksüülse alkoholi, mis ei oksüdeeruksCu(OH) 2 . Kui ahela keskel oleks ühe süsinikuaatomi juures 2 klooriaatomit, siis leelisega töötlemisel saadakse ketoon, mis ei oksüdeeruCu(OH) 2. Siis on soovitud ühendus1,1-diklorobutaan.

CH 3 – CH 2 – CH 2 – CHCI 2 + 2NaOH → CH 3 – CH 2 – CH 2 – COH + 2NaCl + H 2 O

CH 3 – CH 2 – CH 2 – COH + 2Cu(OH) 2 → CH 3 – CH 2 – CH 2 – COOH + Cu 2 O+2H 2 O

3. 19,2 g küllastunud ühealuselise happe naatriumsoola kuumutamisel naatriumhüdroksiidiga tekkis 21,2 g naatriumkarbonaati. Nimetage hape.

Lahendus:

Kuumutamisel toimub dekarboksüülimine:

R-COONa + NaOH → RH + Na 2 CO 3

υ (Na 2 CO 3 ) = 21,2 / 106 = 0,2 sünnimärk

υ (R-COONa) = 0,2 sünnimärk

M(R-COONa) = 19,2 / 0,2 = 96 G/ sünnimärk

M(R-COOH) = M(R-COONa) –M(Na) + M(H) = 96-23+1 = 74G/ sünnimärk

Kooskõlas üldine valemühealuseliste karboksüülhapete piiramiseks süsinikuaatomite arvu määramiseks on vaja lahendada võrrand:

12n + 2n + 32 = 74

n = 3

Vastus: propioonhape.

Teadmiste kinnistamiseks hapnikku sisaldavate orgaaniliste ainete keemiliste omaduste kohta teeme katse.

1 variant

Piiravad ühehüdroksüülsed alkoholid vastavad valemitele:
AGA) CH 2 O
B) C 4 H 10 O
AT) C 2 H 6 O
G) CH 4 O
D) C 2 H 4 O 2

See on kahe põhimõtte kombinatsioon,
Üks on peeglite sünnis.
Kindlasti mitte mõtisklemiseks
Ja mõistmise teaduse jaoks.
... Ja metsa kuningriigis kohtab ta,
Väikesed vennad on tema sõbrad siin,
Nende süda on täis...

valikud:
A) pikriinhape
B) sipelghape
B) äädikhape
D) karboksüülrühm
D) bensoehape

Etanool reageerib ainetega:
AGA) NaOH
B) Na
AT) HCl
G) CH 3 COOH
D) FeCl 3

Kvalitatiivne reaktsioon fenoolidele on reaktsioon koos
AGA) NaOH
B) Cu(OH) 2
AT) CuO
G) FeCl 3
D) HNO 3

Etanaal reageerib ainetega
A) metanool
B) vesinik
C) hõbeoksiidi ammoniaagilahus
D) vask(II)hüdroksiid
D) vesinikkloriid

2. variant

Aldehüüde on võimalik saada
A) alkeenide oksüdatsioon
B) alkoholide oksüdatsioon
C) alküünide hüdraatimine
D) karboksüülhapete kaltsiumisoolade kuumutamisel
D) alkeenide hüdratsioon

Alkoholide funktsionaalne rühm on
AGA) COH
B) Oh
AT) COOH
G) NH 2
D) EI 2

2-metüülbutanool-2
A) küllastumata alkohol
B) küllastunud alkohol
B) ühehüdroksüülne alkohol
D) tertsiaarne alkohol
D) aldehüüd

Kas sa nägid reaktsiooni
A) mitmehüdroksüülsed alkoholid
B) alkoholi oksüdatsioon
C) fenooli interaktsioon raud(III)kloriidiga
D) "hõbedane peegel"
D) "vasepeegel"

Äädikhape reageerib ainetega
A) vesinik
B) kloor
B) propanool
D) naatriumhüdroksiid
D) metanalem

Õpilased kirjutavad oma vastused tabelisse:

1, 2 var.

Kui ühendate õiged vastused pideva joonega, saate numbri "5".

Õpilaste rühmatööd.

Ülesanne 1 rühmale

Eesmärgid:

Reaktiivid ja seadmed: atsetüülsalitsüülhape (aspiriin), vesi, raud(III)kloriid; uhmr ja nuia, klaaspulk, piirituslamp, katseklaasihoidja, lehter, filter, klaasid, katseklaasi alus, pipett, 10 ml mõõtesilinder.

Kogemus 1. Tõestus fenoolhüdroksüüli puudumise kohta atsetüülsalitsüülhappes (aspiriinis).

Asetage 2-3 tera atsetüülsalitsüülhapet katseklaasi, lisage 1 ml vett ja loksutage tugevalt. Saadud lahusele lisatakse 1-2 tilka raud(III)kloriidi lahust. Mida sa vaatad? Tehke omad järeldused.

Violetne värvus ei ilmu. Seetõttu atsetüülsalitsüülhappesNOOS-S 6 H 4 -O-CO-CH 3 vaba fenoolrühma pole olemas, kuna see aine on ester moodustuvad äädik- ja salitsüülhapetest.

Kogemused 2. Atsetüülsalitsüülhappe hüdrolüüs.

Asetage purustatud atsetüülsalitsüülhappe tablett katseklaasi ja lisage 10 ml vett. Kuumuta tuubi sisu keemiseni ja keeda 0,5-1 min. Filtreerige lahus. Seejärel lisatakse saadud filtraadile 1-2 tilka raud(III)kloriidi lahust. Mida sa vaatad? Tehke omad järeldused.

Kirjutage üles reaktsioonivõrrand:

Lõpetage töö, täites tabeli, milles on järgmised veerud: teostatud operatsioon, reaktiiv, vaatlused, väljund.

Ilmub violetne värv, mis näitab vaba fenoolrühma sisaldava salitsüülhappe vabanemist. Estrina hüdrolüüsub atsetüülsalitsüülhape veega keetmisel kergesti.

Ülesanne 2. rühmale

1. Vaatleme ainete struktuurivalemeid, nimeta funktsionaalrühmad.

2. Tehke labor"Funktsionaalsete rühmade avastamine glükoosi molekulis".

Eesmärgid: tugevdada õpilaste teadmisi kvalitatiivsed reaktsioonid orgaanilised ühendid, treenida oskusi eksperimentaalne määratlus funktsionaalsed rühmad.

Reaktiivid ja seadmed: lahendus glükoos, universaalne indikaator, vask(II)sulfaadi lahus, naatriumhüdroksiidi lahus, piirituslamp, katseklaasihoidja, tikud, 10 ml mõõtesilinder.

2.1. Valage katseklaasi 2 ml glükoosilahust. Universaalse indikaatori abil järeldage karboksüülrühma olemasolu või puudumine.

2.2. Hankige vask(II)hüdroksiid: valage katseklaasi 1 ml vask(II)sulfaati ja lisage sellele naatriumhüdroksiid. Lisage saadud sademele 1 ml glükoosi, loksutage. Mida sa vaatad? Milliseid funktsionaalrühmi see reaktsioon iseloomustab?

2.3. Kuumutage katses nr 2 saadud segu. Märkige muudatused. Millist funktsionaalrühma see reaktsioon iseloomustab?

2.4. Lõpetage töö, täites tabeli, milles on järgmised veerud: teostatud operatsioon, reaktiiv, vaatlused, väljund.

Demonstratsioonikogemus. Glükoosilahuse koostoime hõbeoksiidi ammoniaagilahusega.

Töö tulemused:

- karboksüülrühm puudub, sest lahus reageerib indikaatorile neutraalselt;

- vask(II)hüdroksiidi sade lahustub ja tekib helesinine värvus, mis on iseloomulik mitmehüdroksüülsetele alkoholidele;

- selle lahuse kuumutamisel sadestub kollane vask(I)hüdroksiidi sade, mis edasisel kuumutamisel muutub punaseks, mis näitab aldehüüdrühma olemasolu.

Järeldus. Seega sisaldab glükoosimolekul karbonüül- ja mitut hüdroksüülrühma ning on aldehüüdalkohol.

Ülesanne 3. rühmale

Füsioloogiline toime etanool

1. Milline on etanooli mõju elusorganismidele?

2. Kasutades laual olevaid seadmeid ja reaktiive, demonstreerige etanooli mõju elusorganismidele. Kommenteerige seda, mida näete.

Kogemuse eesmärk: veenda õpilasi, et alkohol denatureerib valke, hävitab pöördumatult nende struktuuri ja omadused.

Seadmed ja reaktiivid: rest katseklaasidega, pipett, 10 ml mõõtesilinder, munavalge, etanool, vesi.

Edusammude kogemus: Valage 2 ml munavalget 2 katseklaasi. Ühele lisage 8 ml vett, teisele sama palju etanooli.

Esimeses tuubis valk lahustub ja imendub organismis hästi. Teises katseklaasis tekib tihe valge sade - valgud ei lahustu alkoholis, alkohol võtab valkudelt vee ära. Selle tulemusena rikutakse valgu struktuuri ja omadusi, selle funktsioone.

3. Rääkige etüülalkoholi mõjust inimese erinevatele organitele ja süsteemidele.

Arutage alkoholi joomise mõju rasedatele naistele.

Tudengite etteasted.

Juba iidsetest aegadest on inimestele teada olnud suur hulk mürgiseid aineid, mis kõik erinevad kehale avaldatava toime tugevuse poolest. Nende hulgast paistab silma aine, mida meditsiinis tuntakse tugeva protoplasmaatilise mürkina – selleks on etüülalkohol. Alkoholismi suremus ületab kõigi põhjustatud surmade arvu nakkushaigused koos võetud.

Põletades suu, neelu, söögitoru limaskesta, satub see seedetrakti. Erinevalt paljudest teistest ainetest imendub alkohol maos kiiresti ja täielikult. Kergesti ületades bioloogilised membraanid, saavutab maksimaalse kontsentratsiooni veres umbes tunniga.

Alkoholi molekulid tungivad võrreldes veemolekulidega kiiresti läbi bioloogiliste membraanide verre. Etüülalkoholi molekulid võivad oma väiksuse, nõrga polarisatsiooni, veemolekulidega vesiniksidemete moodustumise ja alkoholi hea lahustuvuse tõttu rasvades kergesti läbida bioloogilisi membraane.

Imendub kiiresti verre, lahustub hästi rakkudevahelises vedelikus, alkohol tungib kõikidesse keharakkudesse. Teadlased on leidnud, et rakkude talitlust häirides põhjustab see nende surma: 100 g õlle joomisel sureb umbes 3000 ajurakku, 100 g veini - 500, 100 g viina - 7500, punaste vereliblede kokkupuude alkoholiga. molekulid põhjustavad vererakkude hüübimist.

Maksas neutraliseeritakse verre sattuvad mürgised ained. Arstid nimetavad seda elundit alkoholi sihtmärgiks, kuna selles neutraliseeritakse 90% etanoolist. Tekib maksas keemilised protsessid etanooli oksüdatsioon.

Tuletame õpilastega meelde alkoholi oksüdatsiooni protsessi etappe:

Etüülalkohol oksüdeerub lõplikeks laguproduktideks ainult siis, kui etanooli päevane tarbimine ei ületa 20 g.Doosi ületamisel kogunevad organismis vahepealsed laguproduktid.

See toob kaasa mitmeid negatiivseid kõrvalmõjusid: suurenenud rasva moodustumine ja selle kogunemine maksarakkudesse; rakumembraane hävitavate peroksiidühendite kogunemine, mille tulemusena voolab rakkude sisu moodustunud pooride kaudu välja; väga ebasoovitavad nähtused, mille kogusumma viib maksa hävimiseni - tsirroosini.

Äädikhappe aldehüüd on 30 korda toksilisem kui etüülalkohol. Lisaks on kudedes ja elundites, sealhulgas ajus, erinevate biokeemiliste reaktsioonide tulemusena võimalik tetrahüdropapaveroliini moodustumine, mille struktuur ja omadused meenutavad tuntud psühhotroopseid ravimeid - morfiini ja kanabinooli. Arstid on tõestanud, et just atseetaldehüüd põhjustab embrüote mutatsioonide ja erinevate deformatsioonide tekkimist.

Äädikhape suurendab rasvhapete sünteesi ja põhjustab maksa rasvade degeneratsiooni.

Uurides alkoholide füüsikalisi omadusi, käsitlesime nende toksilisuse muutuste küsimust ühehüdroksüülsete alkoholide homoloogsetes sarjades. Ainete molekulide molekulmassi suurenemisega suurenevad nende narkootilised omadused. Kui võrrelda etüül- ja pentüülalkohole, siis on viimaste molekulmass 2 korda suurem ja toksilisus 20 korda suurem. Kolme kuni viit süsinikuaatomit sisaldavad alkoholid moodustavad nn fuselõlid, mille olemasolu alkohoolsetes jookides suurendab nende toksilisi omadusi.

Selles sarjas on erandiks metanool - kõige tugevam mürk. Allaneelamisel mõjutab 1-2 tl seda nägemisnärvi, mis viib täieliku pimedaks jäämiseni ja 30-100 ml kasutamine põhjustab surmav tulemus. Ohtu suurendab metüülalkoholi sarnasus etüülalkohol omadused, välimus, lõhn.

Püüame koos õpilastega leida selle nähtuse põhjust. Nad esitasid erinevaid hüpoteese. Me peatume tõsiasjal, et metüülalkoholi toksilisust suurendavate tegurite hulka kuuluvad molekulide väiksus (kõrge levimiskiirus), aga ka asjaolu, et selle oksüdatsiooni vaheproduktid - sipelghappe aldehüüd ja sipelghape - on tugevad mürgid.

Maksa poolt neutraliseerimata alkohol ja selle lagunemisproduktid sisenevad uuesti vereringesse ja kanduvad kogu kehasse, jäädes sinna pikaks ajaks. Näiteks ajus leitakse alkohol muutumatul kujul 20 päeva pärast selle võtmist.

Juhime õpilaste tähelepanu sellele, kuidas alkohol ja selle lagunemissaadused organismist väljuvad.

C 2 H 5 Oh

Kahjuks sisse viimastel aegadel alkoholi tarbimine, nagu suitsetamine, on naiste seas levinud. Alkoholi mõju järglastele avaldub kahes suunas.

Esiteks kaasnevad alkoholi tarvitamisega põhjalikud muutused nii meeste kui naiste seksuaalsfääris. Alkohol ja selle lagunemissaadused võivad mõjutada nii naiste kui ka meeste sugurakke juba enne viljastamist – nende geneetiline teave(Vt joonist "Tervislikud (1) ja patoloogilised (2) spermatosoidid").

Kui alkoholi tarvitamine on pikem, häirub reproduktiivsüsteemi tegevus, hakkab tootma defektseid sugurakke.

Teiseks mõjutab alkohol otseselt loodet. 75-80 g viina, konjaki või 120-150 g nõrgemate alkohoolsete jookide (õlle) pidev kasutamine võib põhjustada loote alkoholisündroomi. Platsenta kaudu ei satu loodet ümbritsevatesse vetesse mitte ainult alkohol, vaid ka selle lagunemissaadused, eelkõige atseetaldehüüd, mis on kümme korda ohtlikum kui alkohol ise.

Alkoholimürgitus mõjub lootele halvasti, sest selle maksas, kuhu ennekõike platsenta veri siseneb, ei ole veel spetsiaalset alkoholi lagundavat ensüümi ning see, neutraliseerimata, levib kogu kehas ja põhjustab pöördumatuid muutusi. Alkohol on eriti ohtlik 7-11 rasedusnädalal, kui nad hakkavad arenema siseorganid. See mõjutab negatiivselt nende arengut, põhjustades häireid ja muutusi. Eriti mõjutatud on aju. Alkoholi mõjul võivad tekkida dementsus, epilepsia, neuroosid, südame- ja neeruhäired, kahjustuvad välis- ja sisesuguelundid.

Mõnikord täheldatakse psüühika ja intellekti kahjustusi juba varases lapsepõlves, kuid enamasti avastatakse need siis, kui lapsed hakkavad õppima. Selline laps on intellektuaalselt nõrgenenud, agressiivne. Alkohol mõjutab lapse keha palju tugevamini kui täiskasvanu keha. Eriti tundlik ja haavatav närvisüsteem ja lapse aju.

Niisiis, vaatame tabelit "Alkoholi mõju laste pärilikkusele ja tervisele" ja teeme järeldused .

Laste saatus

Alkohoolsete jookide pikaajaline kasutamine põhjustab kortikaalse kihi pehmenemist. Täheldatakse arvukalt petehhiaalseid hemorraagiaid; erutuse ülekanne ühest närvirakust teise on häiritud. Ärge unustage V. V. Majakovski lakoonilisi hoiatavaid sõnu:

Ärge jooge alkohoolseid jooke.

Joodikud - mürk, teised - piinamine.

Nii kinnistasite oskuse ennustada tundmatute orgaaniliste ainete keemilisi omadusi, tuginedes funktsionaalrühmade tundmisele, kordasite hapnikku sisaldavate orgaaniliste ainete füüsikalisi ja keemilisi omadusi, kindlustasite oskuse määrata orgaaniliste ühendite kuuluvust orgaaniliste ainete klassidesse. ained.

III. Kodutöö.

1. Tehke teisendusi:

2. Uurige võimalikud põhjused tootmislähedane keskkonnareostus: metanool, fenool, formaldehüüd, äädikhape. Analüüsige nende ainete mõju loodusobjektidele: atmosfäär, veeallikad, pinnas, taimed, loomad ja inimesed. Kirjeldage mürgistuse esmaabimeetmeid