Keemia. Temaatilised testid eksamiks valmistumiseks. Ülesanded kõrge tase keerukus (C1-C5). Ed. Doronkina V.N.

3. väljaanne - R. n / D: 2012. - 234 lk. R. n / D: 2011. - 128 lk.

Kavandatav juhend on koostatud vastavalt uue USE spetsifikatsiooni nõuetele ja selle eesmärk on valmistada ette ühtne riigieksam keemias. Raamat sisaldab kõrge keerukusega (С1-С5) ülesandeid. Iga jaotis sisaldab vajalikku teoreetiline teave, lahti võetud (esitlus) näited ülesannetest, mis võimaldavad omandada C-osa ülesannete täitmise metoodika ja koolitusülesannete rühmad teemade kaupa. Raamat on adresseeritud 10.-11.klassi õpilastele õppeasutused eksamiks valmistumine ja saamise planeerimine kõrgeim punktisumma eksamil, samuti õpetajad ja metoodikud, kes korraldavad keemia eksamiks valmistumise protsessi. Käsiraamat on osa õppe- ja metoodilisest kompleksist “Keemia. Ettevalmistus ühtseks riigieksamiks“, mis sisaldab selliseid käsiraamatuid nagu „Keemia. Ettevalmistus USE-2013 jaoks“, „Keemia. 10-11 klassid. Temaatilised testid eksamiks valmistumiseks. Põhilised ja kõrgendatud tasemed" ja jne.

Vorming: pdf (2012 , 3. väljaanne, rev. ja lisage, 234s.)

Suurus: 2,9 MB

Vaata, lae alla: 14 .12.2018, lingid eemaldatud kirjastuse Legion nõudmisel (vt märkust)

SISU
Sissejuhatus 3
Küsimus C1. Redoksreaktsioonid. Metallide korrosioon ja selle eest kaitsmise meetodid 4
Küsimused C1 12
Küsimus C2. Erinevate klasside suhet kinnitavad reaktsioonid mitte orgaaniline aine 17
Küsimused C2 28
SZ küsimus. Süsivesinike ja hapnikku sisaldava seost kinnitavad reaktsioonid orgaanilised ühendid 54
Küsimuste esitamine HH 55
Küsimus C4. Arvutused: reaktsioonisaaduste mass (maht, aine kogus), kui ühte ainet on antud liias (selles on lisandeid), kui üks ainetest on antud teatud kindla lahusena. massiosa lahustunud aine 68
Küsimused C4 73
Küsimus C5. Leidmine molekulaarne valem ained 83
Küsimused C5 85
Vastused 97
Rakendus. Erinevate anorgaaniliste ainete klasside seos. Lisaülesanded 207
Ülesanded 209
Probleemi lahendamine 218
Kirjandus 234

SISSEJUHATUS
See raamat on loodud selleks, et valmistada teid ette kõrgetasemelisteks ülesanneteks üldiselt, anorgaanilisteks ja orgaaniline keemia(C osa ülesanded).
Iga küsimuse C1–C5 puhul suur hulkülesandeid (kokku üle 500), mis võimaldavad lõpetajatel oma teadmisi proovile panna, olemasolevaid oskusi täiendada ning vajadusel õppida C-osa testiülesannetes sisalduvat faktimaterjali.
Kasutusjuhendi sisu kajastab funktsioone KASUTAGE valikuid sisse pakutud viimased aastad, ja vastab kehtivatele spetsifikatsioonidele. Küsimused ja vastused vastavad USE testide sõnastusele.
C-osa ülesanded on olemas erineval määral raskusi. Maksimaalne punktisummaõigesti täidetud ülesanne on 3 kuni 5 punkti (olenevalt ülesande keerukusastmest). Selle osa ülesannete kontrollimine toimub lõpetaja vastuse võrdluse alusel antud näidisvastuse elemendipõhise analüüsiga, iga õigesti täidetud elementi hinnatakse 1 punktiga. Näiteks SZ-ülesandes peate kirjutama 5 võrrandit orgaaniliste ainete vaheliste reaktsioonide jaoks, mis kirjeldavad ainete järjestikust teisendust, ja saate kirjutada ainult 2 (oletame, et teine ​​ja viies võrrand). Kirjuta need kindlasti vastuste lehele, saad SZ ülesande eest 2 punkti ja tõstad oluliselt oma punktisummat eksamil.
Loodame, et see raamat aitab teil eksami edukalt sooritada.

Kavandatav käsiraamat esitab kõrgendatud ja kõrge keerukusega ülesannete süsteemi, mis sarnaneb juhtimisülesannetega. mõõtematerjalid KASUTADA keemias. Erilist tähelepanu pööratakse enim raskusi tekitanud ülesannete analüüsile. Koolituseks ja eksamiks enese ettevalmistamiseks pakutakse keemiakursuse põhiosades erineva keerukusega ülesandeid.
Käsiraamat on adresseeritud gümnaasiumiõpilastele, õpetajatele ja lapsevanematele. See aitab koolinoortel testida oma teadmisi ja oskusi aines ning õpetajatel hinnata nõuete täitmise taset. haridusstandardidüksikutele õpilastele ja tagada nende sihipärane ettevalmistus eksamiks.

Näited.
Kui tsinkoksiidi redutseeriti süsinikmonooksiidiga, tekkis metall. Metall reageeris kontsentreeritud kaaliumhüdroksiidi lahusega, moodustades komplekssoola. Vesiniksulfiidi liig juhiti läbi soolalahuse ja tekkis sade. Kui seda sadet kuumutatakse kontsentreeritud lämmastikhape eraldus pruun gaas. Kirjutage võrrandid neljaga kirjeldatud reaktsioone.

Lämmastikoksiidi (IV) ja hapniku segu juhiti läbi kaaliumhüdroksiidi lahuse. Saadud sool kuivatati ja kaltsineeriti. Pärast soola kaltsineerimist saadud jääk lahustati vees ja segati kaaliumjodiidi ja väävelhappe lahusega. Selle reaktsiooni käigus tekkinud lihtaine reageeris alumiiniumiga. Kirjutage nelja kirjeldatud reaktsiooni võrrandid.

SISU
SISSEJUHATUS
1. OSA
Osa 1. Redoksreaktsioonid, nende kulgemise mustrid. Lahuste ja sulasoolade elektrolüüs
1.1. Materjal teadmiste kordamiseks ja süstematiseerimiseks
1.2. Ülesanded kommentaaride ja lahendustega
1.3. Ülesanded jaoks iseseisev töö
Jaotis 2. Anorgaaniliste ainete klassifikatsioon. Erinevate klasside anorgaaniliste ainete iseloomulikud keemilised omadused. Anorgaaniliste ainete seos
2.1. Materjal teadmiste kordamiseks ja süstematiseerimiseks
2.2. Ülesanded kommentaaride ja lahendustega
2.3. Ülesanded iseseisvaks tööks
Jaotis 3. Orgaaniliste ainete klassifikatsioon. Iseloomulikud omadused erinevate klasside orgaanilised ained. Orgaaniliste ainete seos
3.1. Materjal teadmiste kordamiseks ja süstematiseerimiseks
3.2. Ülesanded kommentaaride ja lahendustega
3.3. Ülesanded iseseisvaks tööks
4. jagu Arvutusülesanded
2. OSA. KOOLITUSVÕIMALUSED, SEALHULGAS SUURENDATUD JA KÕRGE KERESKUSTAMENE ÜLESANDED
valik 1
2. võimalus
3. võimalus
4. võimalus
5. võimalus
OSA 3. VASTUSED ISESEISEV TÖÖ ÜLESANDELE JA KOOLITUSVÕIMALUSTE ÜLESANDED.

Tasuta allalaadimine e-raamat mugavas vormingus, vaadake ja lugege:
Laadige alla raamat Keemia, Kõrgendatud ja kõrge keerukusega ülesannete lahendamine, Kuidas saada eksamil maksimaalne punktisumma, Kaverina A.A., Molchanova G.N., Sviridenkova N.V., Stakhanova S.V., 2015 - fileskachat.com, kiire ja tasuta allalaadimine.

Laadige alla pdf
Allpool saate osta seda raamatut parima soodushinnaga koos kohaletoimetamisega kogu Venemaal.

Orgaanilise keemia õppimise käigus kasutatakse sageli ülesandeid teisendusahelate lõpetamiseks. Neid kasutatakse 9. klassis orgaaniliste ainete õppe esimeses etapis, 10. klassis selle kursuse faktimaterjali õppimisel ja 11. klassis kl. viimane etappõppimine. See küsimus sisaldub keemiaeksami materjali kolmanda osa ülesannetes kujul ja KASUTAGE materjale. Üldtundides kasutatakse laialdaselt ülesandeid teisenduste rakendamiseks

Sihtmärk.

· Soodustada orgaaniliste ühendite geneetilise seose teemal koolituse kõrgema keerukusega õpilaste kujunemist;

Luua tingimused õpilaste teadmiste süstematiseerimiseks ja süvendamiseks orgaaniliste ainete seostest vastavalt skeemile: koostis - struktuur - ainete omadused

Lae alla:

Eelvaade:

Esitluste eelvaate kasutamiseks looge Google'i konto (konto) ja logige sisse: https://accounts.google.com

Slaidide pealdised:

Kõrge keerukusega probleemide lahendamise teooria ja praktika keemia õpetamise protsessis (teema alusel " geneetiline seos orgaanilised ühendid") Lõpetanud: Vidershpan I.P., keemiaõpetaja, MBOU "Kljutševskaja 1. keskkool", 2015 MBOU "Kljutševskaja keskkool üldhariduslik kool Nr 1 "Kljutševski rajoon, Altai territoorium

Orgaanilise keemia õppimise käigus kasutatakse sageli ülesandeid teisendusahelate lõpetamiseks. Neid kasutatakse 9. klassis orgaaniliste ainete õppimise esimeses etapis, 10. klassis selle kursuse faktimaterjali õppimisel 11. klassis õppetöö lõpuastmes. see küsimus sisaldub keemia eksamimaterjali kolmanda osa ülesannetes eksami vormis ja materjalides. Üldtundides kasutatakse laialdaselt ülesandeid teisenduste rakendamiseks.

Sihtmärk. Aidake õpilastel arendada kõrgemat keerukust üldtreening orgaaniliste ühendite geneetilise seose küsimuses; luua tingimused õpilaste teadmiste süstematiseerimiseks ja süvendamiseks orgaaniliste ainete vahekorrast vastavalt skeemile: koostis - struktuur - ainete omadused Ülesanded. õpilastes areneda loogiline mõtlemine(luues geneetilise seose erinevad klassid süsivesinikud ja süsivesinike derivaadid, hüpoteesid selle kohta keemilised omadused ah harjumatu orgaaniline aine); arendada õpilaste võrdlemisoskust (orgaaniliste ühendite keemiliste omaduste võrdlemise näitel); arendada õpilaste informatiivset ja kognitiivset pädevust.

Mida tähendab mõiste "geneetiline seos"? Geneetiline side on suhe ainete vahel. erinevad klassidühendid, mis põhinevad nende vastastikustel transformatsioonidel ja peegeldavad nende päritolu. Geneetiline seos võib kajastuda geenireas. geneetiline seeria koosneb ainetest, mis peegeldab ühe ühendiklassi ainete muutumist teiste klasside aineteks, mis sisaldavad sama arvu süsinikuaatomeid. CH 4 → CH 3 NO 2 → CH 3 NH 2 → CH 3 NH 3 Cl → CH 3 NH 2 → N 2

Orgaaniliste ainete klasside vahelisi geneetilisi seoseid näitavate ülesannete edukaks sooritamiseks arendatakse keemiatundides teadmisi ainete nomenklatuurist ja klassifikatsioonist, uuritakse ühendite keemilisi omadusi ja nende valmistamise meetodeid. Seda lähenemisviisi saab jälgida selle probleemi uurimise kõigis etappides, ainult iga kord teoreetiline materjal süveneb ja laieneb.

Nomenklatuur ja klassifikatsioon Orgaaniliste ainete nomenklatuuri ja klassifikatsiooni uurimise küsimuses saab koostada liitvalemite kaardi ja kasutada seda vestluseks, tööks rühmas, paaris ja individuaalselt. See võimaldab teil õpilaste teadmisi kiiresti parandada. Nad, kellel on ees valemid, saavad kiiresti ja tõhusalt ülesandes navigeerida, arutleda, vastata esitatud küsimustele, omandades samal ajal uusi teadmisi. Selle liitvalemite kaardi kasutamine keemiatundides mõjutas orgaaniliste ainete nomenklatuuri ja klassifitseerimise teemal omandatud teadmiste kvaliteeti.

Valemi kaart keemilised ühendid(valemite kaart on trükitud lühendina) 1) H - COOH metaanhape, sipelghape 2) CH 3 - COOH etaanhape, äädikhape 3) C 17 H 35 - COOH steariinhape 4) CH 3 - CH 2 - OH etüülalkohol, etanool C 2 H 5 OH 5) CH 3 - OH metüülalkohol, metanool 6 ) H on COH metanaal, sipelghape aldehüüd, formaldehüüd 7) CH3-COH; etanaal, atseetaldehüüd, atseetaldehüüd 8) CH 3 - COONa; naatriumatsetaat 9) CH 3 - O - CH 3 dimetüüleeter 10) CH 3 - COOCH 3 metüülatsetaat, metüüleeter äädikhape. 1 1) CH 3 - COOC 2 H 5 etüülatsetaat, äädikhappe etüülester 1 2) HCOOCH 3 metüülformiaat, sipelghappe metüülester.

Keemiliste omaduste ja orgaaniliste ühendite saamise meetodite uurimine. Neid küsimusi klassiruumis uurides saate kandideerida võrdlusahelad. Viiteskeemid võimaldavad lühivorm anda palju infot. Õpilased naudivad nende kasutamist. Need skeemid aitavad neil oma teadmisi korrastada ja arendada igaühe mõtlemise loogikat. Seega on õpilased valmis sooritama transformatsiooniharjutusi. Õpilased koostavad iga teema etapiviisilise õppimisel kontuuriskeeme. Korduv viide skeemskeemile võimaldab teil omandatud teadmistele tugeva aluse panna.

C 6 H 12 O 6 → C 2 H 5 OH → CH 3 - CHO → CH 3 - COOH → Cl - CH 2 - COOH → H 2 N - CH 2 - COOH Fikseerimiseks õppematerjal ja taaselustamine õppetegevused soovitatav maksta Erilist tähelepanu ainete vastastikuste teisendustega (teisendusahelad) seotud probleemide lahendamisest.

Ülesannete täitmise edukus sõltub tehtud teisenduste arvust 1) CaC 2 → X 1 → X 2 → nitrobenseen [H] X 3 + HCl X 4 2) C 2 H 6 + Cl 2, hN X 1 → X 2 → CH 2 \u003d CH - CH \u003d CH 2 + H 2 (1,4 liitmine) → X 3 + Cl 2 X 4 3) CH 4 1500 C X 1 + 2 H 2 X 2 + Br 2, hv X 3 → etüülbenseen + KMnO 4+ H 2 SO 4 X 4 4) Tärklise hüdrolüüs X 1 → C 2 H 5 OH → X 2 → X 3 C akt. Benseen 5) 1-kloropropaan + Na X 1 -4 H 2 X 2 → klorobenseen → X 3 + nH 2 CO X 4 6) 1-klorobutaan + NaOH, H 2 O X 1 → buteen-1 + HCl X 2 konts. alkohol X 3 KMnO 4, H 2 O X 4 7) etüleen + Br 2 (ad) X 1 + KOH, alkohol X 2 + H 2 O, Hg X 3 → X 4 → metüülatsetaat 8) etüülatsetaat → naatriumatsetaat NaOH ( fusioon X 1 1500 C X 2 400 C X 3 C 2 H 5 Cl, AlCl 3 X 4 9) 1-bromopropaan → heksaan → benseen CH 3 Cl X 1 KMnO 4, H 2 SO 4 X 2 CH 3 OH, H X 3 butanool- 2 HCl X 1 KOH, C 2 H 5 OH X 2 KMnO 4, H 2 SO 4 X 3 CH 3 OH, H X 4 → kaaliumatsetaat. 11) C 6 H 6 → C 6 H 5 - CH (CH 3) 2 KMnO4 X 1 HNO3 (1 mol.) X 2 Fe + HCl X 3 NaOH (ex) X 4 12) CH 3 - CH 2 - CHO Ag2 O X 1 + Cl2, hv X 2 NaOH X 3 CH3OH, H X 4 polümerisatsioon X 5 13) CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 OH H2SO4, t X 1 HBr X 2 NH3 X 3 14) tsüklohekseen t, Kat X 1 → C 6 H 5 NO 2 + H2, t X 2 HCl X 3 AgNO3 X 4 15) CaC 2 H2O X 1 H2O, HgSO4 X 2 C4(OH) 2, t X 3 CH3 OH, H2 SO4 X 4 16) CH3-CH2-CH(CH3)-CH3Br2, kerge. X 1 kon. alkohol X 2 HBr X 1 Na X 3 → CO 2 17) CH 4 1000C X 1 C akt, t X 2 CH3 Cl, AlCl3 X 3 KMnO4, t X 4 18) metaan → X 1 → benseen CH3Cl, AlCl3 X 2 → bensoehape CH3OH, H X 3 19) CH 4 → CH 3 NO 2 → CH 3 NH 2 → CH 3 NH 3 Cl → CH 3 NH 2 → N 2 20) C 6 H 5 CH 3 KMnO4, H2SO4, t X 1 HNO3 (1 mol) X 2 Fe+HCl ex. X3 NaOH nt. x4

Enamasti on ülesande olemus järjekindel lahendus järgmised ülesanded: süsinikskeleti ehitamine (pikenemine või lühendamine); funktsionaalrühmade sisseviimine alifaatsetesse ja aromaatsetesse ühenditesse; ühe funktsionaalrühma asendamine teisega; funktsionaalrühmade eemaldamine; funktsionaalrühmade olemuse muutus. Toimingute jada võib olla erinev, olenevalt lähte- ja saadud ühendite struktuurist ja olemusest.

Kontrollnimekiri Esitage faktid ja nende seosed visuaalne vorm. Kirjutage diagrammi kujul üles probleemi olemus võimalikult üksikasjalikult. Vaata probleemile võimalikult laialt, arvesta isegi mõeldamatuna tunduvate lahendustega. Lõpuks võivad just nemad osutuda õigeks ja viia teid selleni õige otsus. Kasutage katse-eksituse meetodit. Kui valikuid on piiratud hulk, proovige neid kõiki.

Milliseid reaktsioone saab kasutada teisenduste läbiviimiseks vastavalt skeemile: CH 3 COO Na → CH 3 - CH 3 → CH 2 \u003d CH 2 → CH 2 Br - CH 2 Br → CH ≡ CH → KOOC - COOK Lahus. 1. Naatriumatsetaadist etaani saamiseks kasutame Kolbe sünteesi: el-z 2CH 3 COO Na + 2H 2 O → CH 3 - CH 3 + H 2 +2 NaHCO 3 2. Etaani muundamiseks etaaniks teostame dehüdrogeenimisreaktsioon: t, Ni CH 3 - CH 3 → CH 2 \u003d CH 2 + H 2 3. Alkeenist dihaloalkaani saamiseks kasutame broomimisreaktsiooni: CH 2 \u003d CH 2 + Br 2 → CH 2 Br - CH 2 Br 4. Etiini saamiseks dibromoetaanist on vaja läbi viia dehüdrohalogeenimisreaktsioon, selleks kasutatakse KOH alkoholilahust: CH 2 Br - CH 2 Br + 2 KOH alkohol. lahendus → CH ≡ CH +2 KV r +2H 2 O Ülesanne 1

5. Etiin muudab värvi KMnO 4 vesilahuse: 3 CH ≡ CH +8 KMnO 4 → 3 KOOC - COOK + + 8 MnO 2 +2 KOH +2 H 2 O Nelja hapnikuaatomi viimine molekuli vastab kadudele. 8 ē, seetõttu määrame enne MnO 2 c koefitsiendi 8. M mangaan muudab oksüdatsiooniastme +7-lt + 4-le, mis vastab 3 ē omandamisele, seetõttu paneme koefitsiendi 3 orgaanilise aine ette. Pöörake tähelepanu reaktsioonide 1 ja 5 võrranditele: Kolbe süntees ja alküünide oksüdatsioon vesilahus kaaliumpermanganaat. AT happeline keskkond permanganaadi ioon redutseeritakse Mn 2+-ks ja etüün oksüdeeritakse oksaalhappeks: 5 CH ≡ CH + 8 KMnO 4 + 12 H 2 SO 4 → 5 HOOC - COOH + 8 MnSO 4 + 4 K 2 SO 4 + 12 H 2 O

Süsiniku oksüdatsiooniastme määramine alkaanides -4 -3 -3 CH 4 CH 3 -CH 3 CH 3 -CH 2 -CH 3 -3 -2 -3 CH 3 -CH-CH 3 | CH 3 -3 -1 -3 CH 3 0 | CH3-C-CH3 | CH 3

Süsiniku oksüdatsiooniastme määramine alkoholides -2 -3 -1 0 CH 3 -OH CH 3 -CH 2 -OH CH 3 -CH-CH 3 | OH -1 -1 -3 0 0 -3 CH 2 - CH 2 CH 3 - CH - CH - CH 3 | | | | OH OH OH OH

K2Cr2O7 Oksüdeerijad KMnO 4 Mn 2+ MnO 2 MnO 4 2+ Cr 3+ Cr 3

Alkeeni oksüdatsiooniprotsessid sõltuvad selle struktuurist ja reaktsioonikeskkonnast Kui alkeenid oksüdeeritakse happelises keskkonnas kontsentreeritud kaaliumpermanganaadi KMnO4 lahuseks (kõva oksüdatsioon), katkevad σ ja π sidemed koos moodustumisega. karboksüülhapped, ketoonid ja süsinikmonooksiid (IV) . Seda reaktsiooni kasutatakse kaksiksideme asukoha määramiseks.

Kui alkeeni molekulis sisaldab kaksiksideme süsinikuaatom kahte süsiniku asendajat (näiteks 2-metüülbuteen-2 molekulis), siis selle oksüdeerumisel tekib ketoon: CH 3 -C=CH -CH 3 | CH 3 + KMnO 4 + H 2 SO 4 = MnSO 4 + K 2 SO 4 + H 2 O + + CH 3 - C - CH 3 || O + CH 3 -COOH -3 0 -1 +2 +3 + 7 +2 0 +2 C - 2ē→C -1 +3 C - 4ē→C +7 +2 Mn +5ē→Mn 6 3 0 5 6 oksüdatsiooniprotsess 0 - 1 C , C - redutseerijad redutseerimisprotsess +7 Mn - oksüdeeriv aine 5 5 5 6 6 3 9 9

Koefitsientide paigutamise viisid OVR-is orgaaniliste ainete osalusel. C 6 H 5 CH 3 + KMnO 4 + H 2 SO 4  C 6 H 5 COOH + K 2 SO 4 + MnSO 4 + H 2 O Koefitsiendid valime elektroonilise tasakaalu meetodil: C -3 - 6e - → C +3 6 │ 5 Mn +7 + 5e - → Mn +2 5│6 5C 6 H 5 CH 3 + 6K MnO 4 - + 9 H 2 SO 4  5C 6 H 5 COOH + + 6 MnSO 4 + 3 K 2 SO4 + 14 H2O

Koefitsiente saab valida ka elektronioonide tasakaalu meetodil (poolreaktsiooni meetod). C 6 H 5 CH 3 + KMnO 4 + H 2 SO 4 → C 6 H 5 COOH + K 2 SO 4 + MnSO 4 + H 2 O C 6 H 5 CH 3 + 2 H 2 O - 6e - → C 6 H 5 COOH + 6H + │ 5 redutseerija MnO 4 - + 8H + + 5e - → Mn 2+ +4 H 2 O │ 6 oksüdeeriv aine 5C 6 H 5 CH 3 + 10 H 2 O +6 MnO 4 - + 48H + → 5C 6 H 5 COOH+ 30H + + + 6 Mn +2 + 24 H 2 O 6 K + 18 H + 6SO 4 2- 14H 2 O 9SO 4 2- 6 K + + 3SO 4 2- 5C 6 H 5 CH 3 + 6K MnO4 - +9 H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 6 MnSO 4 + + 3 K 2 SO 4 + 14 H 2 O

Kirjutage propüleeni ja kaaliumpermanganaadi reaktsiooni võrrand neutraalses keskkonnas. Kirjutage buteen-2 ja kaaliumpermanganaadi vahelise reaktsiooni võrrand happelises keskkonnas. Võrrelge koostisega C 4 H 10 O kõigi isomeersete alkoholide ja oksüdeerivate ainete suhet Butanool-1 ja butanool-2 puhul kirjutage reaktsioonivõrrandid kaaliumdikromaadi lahusega happelises keskkonnas. Kirjutage etüülalkoholi ja happelises keskkonnas kaaliumdikromaadi lahuse vahelise reaktsiooni võrrand. Kirjutage etüülbenseeni ja kaaliumpermanganaadi vahelise reaktsiooni võrrand happelises keskkonnas. Kirjutage stüreeni ja kaaliumpermanganaadi vahelise reaktsiooni võrrand neutraalses keskkonnas. Kirjutage võrrand 1,3-dimetüülnitrobenseeni redutseerimiseks ammooniumsulfiidiga neutraalses keskkonnas (tsiniini reaktsioon). Ülesanded iseseisvaks lahendamiseks.

Kokkuvõte Õpilaste teadmised küsimustest Orgaaniliste ainete seostest vastavalt skeemile: koostis - struktuur- omadused Redoksreaktsiooni võrrandite koostamine orgaanilises keemias Lõpetajate lõputunnistus 2012. aasta ühtse riigieksami vormis ja materjalides: A ja B osa ülesanded täitsid edukalt 6 õpilast ning ülesandes C 3 said kaks inimest kumbki 5, ülejäänud neli inimest 3 - 4 punkti viiest maksimaalsest võimalikust. 2013. aastal: 4 õpilast tulid edukalt toime eksamimaterjali A, B osa ja ülesande C 3 ülesannetega kolm inimest said igaüks 5, üks inimene sai 4 punkti 2014. aastal sooritas eksami üks inimene ja tuli nende teemadega täielikult toime. A , B ja C osa ülesanded 3 eksamimaterjali.

1. O. S. Gabrieljan, I. G. Ostroumov keemia. Tööriistakomplekt. 10. klass. Bustard, 2001 2. O.S.Gabrielyan, I.G.Ostroumov Keemia. Tööriistakomplekt. 11. klass. Bustard, 2004 3 I.G. Norenko. Pedagoogilised nõuanded. Moodustamise kogemus haridusruum koolid. Väljaanne 6. Hariduslik – metoodiline käsiraamat. Volgograd. Õpetaja 2008 4. L.I. Saljahhov. Pedagoogilised nõuanded. Ettevalmistustehnoloogia ja praktilised arendused. Õppevahend. Gloobus. 2006 5. cnit. ssau. ru › Pealkiri › chem 2/ u 9. htm 6. http:// otvet . mail. ru / küsimus /52521459 7. L.R.Kochuleva. Orgaanilise keemia metoodiline käsiraamat. Eksamiks valmistumine. Orenburg 2011 8. N.E. Kuznetsova, A.N. Levkin Keemia ülesanderaamat: 10. klass: - M .: Ventana-Graf, 2011. - 144 lk. kirjandust

Eelvaade:

MBOU "Kljutševskaja keskkool nr 1"
Klyuchevskoy piirkond, Altai territoorium

Kõrge keerukusega ülesannete lahendamise teooria ja praktika keemia õpetamise protsessis

(teema "Orgaaniliste ühendite geneetiline seos" materjalil)

Lõpetanud: Widershpan Irina Petrovna

Keemia õpetaja

MBOU "Kljutševskaja keskkool nr 1"

Koos. Võtmed 2015

1. Sissejuhatus (vaatatava teema asjakohasus, tähtsus, olulisus, eesmärk, ülesanded)………………………………………………………..3
2. Põhiosa

1. Geneetiline seos……………………………………………………..3
2. Töö orgaaniliste ainete nomenklatuuri ja klassifikatsiooni uurimisel……………………………………………………………………..5
3. Töö orgaanilise keemiliste omaduste uurimise uurimisel

ühendid ja nende valmistamismeetodid…………………………………5

1. Töökorraldusteisendusahelate dešifreerimisel ...... .6
2. Toimingute jada kettide sooritamisel………..7
3. Memo………………………………………………………………… .8
4. Koefitsientide paigutamise viisid OVR-is orgaaniliste ainete osalusel………………………………………………………………………10

1. Järeldus ………………………………………………………………14
2. Kirjandus…………………………………………………………………14
3. Taotlused ……………………………………………………………………15

1. Sissejuhatus

Tähtsus: Orgaanilise keemia õppimise käigus kasutatakse sageli ülesandeid teisendusahelate lõpuleviimiseks. Neid kasutatakse 9. klassis orgaaniliste ainete õppimise esimeses etapis, 10. klassis selle kursuse faktimaterjali õppimisel ja 11. klassis koolituse lõpuetapil. See küsimus sisaldub keemia eksamimaterjali kolmanda osa ülesannetes eksami vormis ja materjalides. Üldtundides kasutatakse laialdaselt ülesandeid teisenduste rakendamiseks.

Asjakohasus: seetõttu võib geneetiliste linkidega ülesannete täitmine luua probleemne olukordõpilaste juures. Nad otsivad erinevaid võimalusi. Lastel on loovus sellele küsimusele, kuna nad pakuvad oma teisendusahelaid, näidates samal ajal teadmisi faktilisest materjalist ja oma mõtlemise loogikast.

Sihtmärk.

• Aidake õpilastel kõrgemat taset arendada

vahelist geneetilist seost käsitleva koolituse raskus

orgaanilised ühendid;

• luua tingimused õpilaste teadmiste süstematiseerimiseks ja süvendamiseks orgaaniliste ainete seostest vastavalt skeemile: koostis - struktuur - ainete omadused

Ülesanded .

• arendada õpilaste loogilist mõtlemist (luues geneetilise seose erinevate süsivesinike klasside vahel, püstitades hüpoteese võõraste orgaaniliste ainete keemiliste omaduste kohta);
• arendada õpilaste võrdlemisoskust (orgaaniliste ühendite keemiliste omaduste võrdlemise näitel);
• arendada õpilaste informatiivset ja kognitiivset pädevust

2. Põhikorpus

2.1 Geneetiline seos

Materiaalne maailm, milles me elame ja millest me oleme pisike osa, on üks ja samas lõpmatult mitmekesine. Ühtsus ja mitmekesisus keemilised ained sellest maailmast avaldub kõige selgemalt ainete geneetilises seoses, mis kajastub nn geneetilises seerias.

Mida see mõiste tähendab"geneetiline seos"?

geneetiline seosnimetatakse erinevate ühendite klasside ainete vahelisi suhteid, mis põhinevad nende vastastikustel teisenemistel ja peegeldavad nende päritolu. Geneetiline seos võib kajastudageneetilised liinid.Geneetiline seeria koosneb ainetest, mis peegeldavadühe ühendiklassi ainete muundamine sama arvu süsinikuaatomeid sisaldavateks teiste klasside aineteks.

Ainete vahelisi geneetilisi seoseid tuleks mõista kui ainete geneetilist seost, mis põhineb nende struktuuril ja omadustel, mis näitab kõigi orgaaniliste ühendite ühtsust ja omavahelist seost.
Geneetilised seosed peegeldavad looduse dialektikat, näitavad, kuidas kulges tüsistusprotsess, ainete areng, nende koostis, struktuur, elu sünniks võimeliste moodustiste tekkimine.
AT praktilises mõttes geneetilised seosed näitavad, millistest ainetest ja mis viisidel õigeid aineid kätte saab. Iga üleminek on nii aine keemiliste omaduste väljendus kui ka võimalikud viisid selle praktiline kasutamine. 1

Orgaaniliste ainete klasside vahelisi geneetilisi seoseid näitavate ülesannete edukaks sooritamiseks arendatakse keemiatundides teadmisi ainete nomenklatuurist ja klassifikatsioonist, uuritakse ühendite keemilisi omadusi ja nende valmistamise meetodeid. Seda lähenemist saab jälgida selle probleemi uurimise kõikides etappides, ainult iga kord, kui teoreetiline materjal süveneb ja laieneb.

2.2 Töö orgaaniliste ainete nomenklatuuri ja klassifikatsiooni uurimisel

Orgaaniliste ainete nomenklatuuri ja klassifikatsiooni uurimise küsimuses koostasin ja katsetasin liitvalemite kaarti (vt lisa 1). Seda kasutatakse selleks eesmine vestlus, tööks rühmas, paaris ja individuaalselt. See võimaldab õpilaste teadmisi kiiresti parandada. Nad, kellel on ees valemid, saavad kiiresti ja tõhusalt ülesandes navigeerida, arutleda, vastata esitatud küsimustele, omandades samal ajal uusi teadmisi. Selle liitvalemite kaardi kasutamine keemiatundides mõjutas orgaaniliste ainete nomenklatuuri ja klassifitseerimise teemal omandatud teadmiste kvaliteeti.

2.3 Orgaaniliste ühendite keemiliste omaduste uurimise ja nende valmistamise meetodite uurimistöö.

Järgmine etapp on orgaaniliste ühendite keemiliste omaduste ja nende valmistamise meetodite uurimine. Nende küsimuste klassiruumis uurimisel kasutan võrdlusskeeme (vt lisa 2).

Süsivesinike struktuuri, keemiliste omaduste ja tootmismeetodite uurimine erinevad rühmad näitab, et nad on kõik geneetiliselt seotud, s.t. mõned süsivesinikud võivad muutuda teisteks.

Viiteskeemid võimaldavad teil anda suure hulga teavet kokkuvõtlikul kujul. Õpilased naudivad nende kasutamist. Need skeemid aitavad neil oma teadmisi korrastada ja arendada igaühe mõtlemise loogikat. Seega on õpilased valmis sooritama transformatsiooniharjutusi.

Õpilased koostavad iga teema etapiviisilise õppimisel kontuuriskeeme. Korduv viide skeemskeemile võimaldab teil omandatud teadmistele tugeva aluse panna.

2.4 Töökorraldusteisenduste ahelate dešifreerimise teel

Õppematerjali koondamiseks ja õppetegevuse tõhustamiseks on soovitatav pöörata erilist tähelepanu selliste probleemide lahendamisele, mis on seotud ainete vastastikuse teisenemisega (teisendusahelad).

Teisendusahelate dešifreerimise harjutused aitavad paremini mõista orgaaniliste ühendite vahelisi geneetilisi seoseid. Näiteks pärast teema "Süsivesinikud" uurimist peaksite pöörama tähelepanu seda tüüpi probleemi lahendamisele (vt.näide ).

Ülesanne 1. Nimetage vaheühendid järgmises teisendusskeemis: H 2 SO 4 (konts.), t HBr Na Cr 2 O 3, Al 2 O 3

Etüüleeter → X → Y → Z → butadieen-1,3
Lahendus. Selles muundumiste ahelas, sealhulgas 4 reaktsiooni, etüülalkoholist C2H5OH tuleks saada butadieen-1,3

CH 2 \u003d CH–CH \u003d CH 2.

1. Alkoholide kuumutamisel kontsentreeritud väävelhappega
   H 2 SO 4 (veeeemaldaja) neid esinebdehüdratsioon Koos

alkeeni moodustumine. Vee eraldamine etüülalkoholist põhjustab etüleeni moodustumist: H2S04 (konts.), t

CH 3 - CH 2 -OH → CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O

Seega aine X, mis tekib siis, kui dehüdratsioon etüülalkohol ja HBr-ga reageerida on etüleen CH 2 \u003d CH 2.

1. Etüleen on alkeenide esindaja. Kuna see on küllastumata ühend, on see võimeline osalema liitumisreaktsioonides. Tulemusenahüdrobroomimine etüleen:

CH 2 \u003d CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 -Br

moodustub bromoetaan CH 3-CH2-Br (aine Y):

1. Bromoetaani kuumutamisel metallilise naatriumi juuresolekul(wurtzi reaktsioon ), Tekib n-butaan (aine Z):

2CH3-CH2-Br + 2Na → CH3-CH2-CH2-CH3 + 2NaBr

1. Dehüdrogeenimine n-butaan katalüsaatori juuresolekul on üks meetoditest butadieen-1,3 CH saamiseks 2 = CH - CH \u003d CH 2 2

Ülesannete täitmise edukus sõltub tehtud teisenduste arvust. Õpilase jaotusmaterjal sisaldab individuaalsed ülesanded(vastavalt igale klassile ja vastavalt õpitava materjali tasemele). Välja töötatud ja testitud Jaotusmaterjal klassi õpilastel 10. klassis (vt lisa 3), 11. klassis (vt lisa 4) valmistuda eksamiteks ühtse riigieksami vormis ja materjalides (vt lisa 5, 6).

Et luua õpilasele klassiruumis "eduolukord", individuaalne lähenemine. Valitud on piisavalt ülesandeid, et ei tekiks kordusi. Seetõttu on igaühel oma viisid probleemide lahendamiseks ja üks eesmärk on saavutatud, on läbi viidud transformatsioon, mis näitab geneetilist seost üksikute orgaaniliste ühendite klasside vahel.

2.5 Toimingute jada kettide sooritamisel.

Orgaanilise keemia üks levinumaid ülesandeid on need, mille puhul on vaja läbi viia teisendusi vastavalt kavandatud skeemile. Samal ajal on mõnel juhul vaja näidata konkreetsed reaktiivid ja tingimused selliste reaktsioonide toimumiseks, mis viivad transformatsioonide ahela moodustavate aineteni. Teistes, vastupidi, on vaja kindlaks teha, millised ained tekivad nende reaktiivide mõjul lähteühenditele.

Tavaliselt ei ole sellistel juhtudel vaja näidata sünteesi peeneid tehnilisi üksikasju, reaktiivide täpset kontsentratsiooni, konkreetseid lahusteid,

puhastus- ja isoleerimismeetodid jne. siiski tuleb täpsustada näitlikud reaktsioonitingimused.

Kõige sagedamini seisneb ülesande olemus järgmiste ülesannete järjestikuses lahendamises:

• süsiniku karkassi ehitamine (pikenemine või lühendamine);

2 cnit.ssau.ru › Pealkiri › chem2/u9.htm

• funktsionaalrühmade sisseviimine alifaatsetesse ja aromaatsetesse ühenditesse;
• ühe funktsionaalrühma asendamine teisega;
• funktsionaalrühmade eemaldamine;
• funktsionaalrühmade olemuse muutus.

Toimingute jada võib olla erinev, olenevalt lähte- ja saadud ühendite struktuurist ja olemusest.

2.6 Meeldetuletus

Esitage visuaalselt fakte ja nende seoseid. Kirjutage diagrammi kujul üles probleemi olemus võimalikult üksikasjalikult.

Vaata probleemile võimalikult laialt, arvesta isegi mõeldamatuna tunduvate lahendustega. Lõpuks võivad nad olla õiged ja viia teid õige otsuseni.

Kasutage katse-eksituse meetodit. Kui valikuid on piiratud hulk, proovige neid kõiki.

Ülesanne 2. CH 4 → CH 3 Br → C 2 H 6 → C 2 H 5 Cl → C 2 H 5 OH →

→ CH 3 SON → CH 3 COOH → CH 3 COOS 2 H 5

Lahendus.

1. Halogeeni aatomi sisestamiseks süsivesiniku molekuli saate kasutada radikaalset kloorimise reaktsiooni:

CH4 + Br2 → CH3Br + HBr

2. Üks võimalustest, mis viib halogeeni derivaadilt küllastunud süsivesinik Koos suur hulk süsinikuaatomid, reaktsioon metallilise naatriumiga (Wurtzi reaktsioon):

2CH3Br + 2Na → H3C - CH3 + 2NaBr

Valgus

1. C2H6 + Cl2 → CH3CH2Cl + HCl

4. Halogeeni derivaadi muundamiseks alkoholiks on vaja asendada molekulis halogeeniaatom hüdroksüülrühm, mida saab teha nukleofiilse asendusreaktsiooniga (hüdrolüüs aluselises keskkonnas): H 2 O

C 2 H 5 Cl + KOH → C 2 H 5 OH + KCl

5. Alkoholi aldehüüdiks muutmiseks peate suurendama süsinikuaatomi oksüdatsiooniastet funktsionaalne rühm, st. toimib nõrga (mittepurustava molekuli) oksüdeeriva ainena:

C 2 H 5 OH + CuO → CH 3 - CHO + Cu + H 2 O

6. Edasine oksüdeerimine viib aldehüüdrühma muutumiseni karboksüülrühmaks: t

CH 3 - CHO + 2Cu (OH) 2 → CH 3 - COOH + Cu 2 O + 2H 2 O

7. Karboksüülhapete reaktsioonid alkoholidega viivad moodustumiseni estrid:H+

CH 3 - COOH + HO - CH 2 - CH 3 → CH 3 - COO - CH 2 - CH 3 + H 2 O

3. ülesanne. Milliseid reaktsioone saab kasutada teisenduste läbiviimiseks vastavalt skeemile: CH 3COOHa → CH 3 - CH 3 → CH 2 \u003d CH 2 → CH 2 Br - CH 2 Br →

→CH≡CH→KOOC – KÜPETA

Lahendus.

1. Naatriumatsetaadist etaani saamiseks kasutame Kolbe sünteesi:

El-z

2CH3COOHa + 2H2O → CH3 - CH3 + H2 + 2NaHCO3

2. Etaani muundamiseks etaaniks viime läbi dehüdrogeenimisreaktsiooni:

t, Ni

CH 3 - CH 3 → CH 2 \u003d CH 2 + H 2

3. Alkeenist dihaloalkaani saamiseks kasutame reaktsiooni

Broomimine:

CH 2 \u003d CH 2 + Br 2 → CH 2 Br – CH 2 Br

4. Etiini saamiseks dibromoetaanist on vaja läbi viia reaktsioon

Dehüdrohalogeenimine, selleks kasutatakse KOH alkoholilahust:

CH 2 Br– CH 2 Br +2 KOH alkohol. rr → CH≡CH +2 KBr + 2H2O

5. Etiin muudab KMnO vesilahuse värvi 4 :

3CH≡CH + 8KMnO4 → 3KOOC – COOK + 8MnO2 + 2KOH + 2H2O

Nelja hapnikuaatomi sisestamine molekuli vastab 8 elektroni kadumisele, seega enne MnO 2 määrame koefitsiendi 8. Mn muudab oksüdatsiooniastme +7-lt +4-le, mis vastab 3 elektroni omandamisele, seetõttu seame koefitsiendi 3 orgaanilise aine ette.

Maksma tähelepanu reaktsioonivõrranditele 1 ja 5: Kolbe süntees ja alküünide oksüdeerimine kaaliumpermanganaadi vesilahusega.

Märge : Happelises keskkonnas redutseeritakse permanganaadi ioon Mn-ks 2+ ja etüün oksüdeeritakse oksaalhappeks:

5CH≡CH +8KMnO4 +12H2SO4 →5HOOC – COOH +8MnSO4 +4К 2SO4 +12Н 2О 2,7 Osalemisega OVR-is koefitsientide korraldamise meetodidorgaanilised ained.

Koefitsientide korraldamiseks kasutatakse tavaliselt elektronide tasakaalu meetodit, mis nõuab teadmisi süsinikuaatomi oksüdatsiooniastmest, mis võib võtta väärtusi vahemikus -4 kuni +4 ja sõltub selle lähikeskkonna aatomite suhtelisest elektronegatiivsusest. .

Süsinikuaatomite oksüdatsiooniaste määratakse nende arvu järgi elektronide paarid, nihutatud süsinikuaatomi poole, kui selle elektronegatiivsus on suurem kui naaberaatomi oma, või nihkunud süsinikuaatomist, kui selle elektronegatiivsus on madalam.

Näiteks tolueeni molekuli metüülradikaali süsinikuaatomi oksüdatsiooniaste on "-3", sest elektrontihedus nihkub kolme σ sideme kaudu kolmelt vesinikuaatomilt elektronegatiivsemale süsinikuaatomile. Molekuli karboksüülrühmas bensoehape süsinikuaatomi oksüdatsiooniaste on "+ 3", sest. elektronide tiheduse nihked

süsinikuaatomist hapnikuaatomiteni piki kahte σ- ja ühte π-sidet (ainult kolm sidet):

5 +6 KMnO4 +9 H2SO4 →5 + 3 K2SO4 +6 MnSO4 + 14H2O

C +3

H→C -3 ←H OH

tolueen bensoehape

Koefitsiendid valime elektroonilise bilansi meetodil:

C -3 - 6e - → C +3 5

Mn +7 + 5е - →Mn +2 6

Koefitsiente saab valida ka elektronioonide tasakaalu meetodil (poolreaktsiooni meetod).

Tolueen C6H5CH3 oksüdeeritakse bensoehappeks 6 H 5 COOH, permanganaadi ioon MnO 4 - redutseeritud mangaani katiooniks Mn+2 .

C 6 H 5 CH 3 + KMnO 4 + H 2 SO 4 → C 6 H 5 COOH + K 2 SO 4 + MnSO 4 + H 2 O

C 6 H 5 CH 3 + 2 H 2 O– 6e - → C 6 H 5 COOH + 6 H + 5

MnO4 - + 8H + + 5e - → Mn2+ +4 H2O6

5C6H5CH3 + 10H2O + 6MnO4 - + 48H+ → 5C6H5COOH + 30H + + 6Mn +2 + 24H2O

6K + 18H + 6SO42-14H2O

9SO 4 2- 6 K + + 3SO 4 2-

5C6H5CH3 + 6KMnO4 - +9 H2SO4 → 5C6H5COOH + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 14H2O

Enamasti redoksreaktsioonid

orgaaniliste ühenditega kaasneb vesiniku ja hapniku aatomite eemaldamine või lisamine.

Oksüdatsioonil: hapnikuaatomi sisestamine orgaanilise ühendi molekuli võrdub kahe elektroni kaoga ja vesinikuaatomi elimineerimine ühe elektroni kaoga. Redutseerimise käigus: hapnikuaatomi eraldamine - kahe elektroni omandamine, vesinikuaatomi lisamine - ühe elektroni omandamine.

See põhimõte põhineb koefitsientide paigutamise meetodil, mis ei nõua süsiniku oksüdatsiooniastme määramist. Määrame tolueeniga kaotatud vesinikuaatomite arvu ja molekuli sisestatud hapnikuaatomite arvu. Kaotas kaks vesinikuaatomit (-2e¯), sisestas kaks hapnikuaatomit (-4e¯). Kokku antud 6e¯.

Vaatleme erinevate meetodite rakendamist koefitsientide paigutamiseks n-metüülkumeeni ja kaaliumpermanganaadi vahelise reaktsiooni näitel happelises keskkonnas.

1. Benseeni derivaatide mis tahes alküülasendaja oksüdatsioon toimub karboksüülrühmadeks:

CH 3 - CH - CH 3 COOH

KMnO 4 + H 2 SO 4 → + K 2 SO 4 + MnSO 4 + H 2 O + CO 2

CH3COOH

Isopropüülradikaali kaks süsinikuaatomit oksüdeeritakse süsinikdioksiid.

2. Koostame elektroonilise tasakaaludiagrammi ilma süsinikuaatomite oksüdatsiooniastmeid määramata. Määrame n-metüülkumeeni poolt kaotatud vesinikuaatomite arvu ja molekuli sisestatud hapnikuaatomite arvu. Kaotas kaheksa vesinikuaatomit (-8e¯), toodi sisse neli hapnikuaatomit (-8e¯). Lisaks oli süsinikdioksiidi (-8e¯) koostises neli hapnikuaatomit. Kokku antud 24e¯. Mangaan oksüdatsiooniastmega +7 vähendati +2-ni, siis saab kirjutada elektroonilise tasakaalu skeemi:

CH 3 - CH - CH 3 COOH

– 24e¯ → – 24e¯ 5

CH3COOH 120

Mn +7 +5 e¯ → Mn +2 +5 e¯ 24

3. Koostame oksüdatsiooniastmete määramise teel elektroonilise tasakaaludiagrammi

süsiniku aatomid. Süsinikuaatomite oksüdatsiooniaste metüülradikaalides CH 3 on võrdne "+3", metiinrühmas CH - "+1", karboksüülrühmades - "-3".Pange tähele, et ainult α-süsinikud (otseselt seotud benseeni rõngas) oksüdeeritakse karboksüülrühmadeks, ülejäänud süsinikuaatomid oksüdeeritakse süsinikdioksiidiks.

C -1 - 4e - → C +3

C -3 - 6e - → C +3 - 24e - 5

2 C -3 - 14e - → 2C +4

Mn +7 + 5e - →Mn +2 + 5e - 24

CH 3 - CH - CH 3 COOH

5 +24KMnO4 +36H2SO4 →5 +12K2SO4 +24MnSO4 +56H2O+10CO2

CH3COOH

4. Koefitsiendid valime elektronioonide tasakaalu meetodil.

Sel juhul pole vaja näidata struktuurivalemid orgaanilised ained, seega n-metüülkumeeni valemid ja tere ftaalhape, kirjutame molekulaarsel kujul:

C10H14 + 8H2O - 24e - → C8H6O4 + 2CO2 + 24H + 5

MnO4 - + 8H + + 5e - → Mn2+ + 4H2O24

5C 9H18 + 40H2O + 24MnO-4 + 192H+ → 5C 7H6O2 + 10CO2 + 120H + + 24Mn2 + + 96H2O

5C9H18 + 24MnO-4 + 72H+ → 5C7H6O2 + 10CO2 + 24Mn2+ + 56H2O

24K + 36SO 4 2- 24SO 4 2-

24K + + 12SO 4 2-

5C10H14 + 24KMnO4 + 36H2SO4 → 5C7H6O 2 +10 CO2 +12 tuhat2 NII4 + 24MnSO4 + 56H2 O

Pakun õpilastele jaotusmaterjale (vt lisa 7).

Ettevalmistamisel lõplik sertifikaat sisse KASUTAMINE vormiÜlesanderaamatu ülesandeid kasutan keemia 10. klassis N.E. Kuznetsova, A.N. Levkin ja pakkuda harjutusi õpilastele (vt lisa 8, 9,10)

13

3. Järeldus

Selline lähenemine õppimisele see küsimus andis 2012. aasta ühtse riigieksami vormis ja materjalides lõpetajate lõputunnistusel positiivse tulemuse: 6 õpilast tulid edukalt toime eespool kirjeldatud teemadega eksamimaterjali A ja B osa ülesannetes ning ülesandes C.3 kaks inimest said 5, ülejäänud neli inimest said 3 - 4 punkti viiest maksimaalsest võimalikust. 2014. aastal sooritas eksami üks inimene ja tuli nende teemadega A, B ja C osa ülesannetes täielikult toime3 uurimismaterjal.

KIRJANDUS

1. O. S. Gabrieljan, I. G. Ostroumov keemia. Tööriistakomplekt. 10. klass.

Bustard, 2001

2. O.S.Gabrielyan, I.G.Ostroumov Keemia. Tööriistakomplekt. 11. klass.

Bustard, 2004

3 I.G. Norenko. Pedagoogilised nõuanded. Moodustamise kogemus

kooli õpperuum. Väljaanne 6. Hariduslik ja metoodiline

toetust. Volgograd. Õpetaja 2008

4. L.I. Saljahhov. Pedagoogilised nõuanded. Valmistamise tehnoloogia ja

praktilisi arenguid. Õppevahend. Gloobus. 2006

5. cnit.ssau.ru › Pealkiri › chem2/u9.htm

6. http://answer.mail.ru/question/52521459

7. L.R.Kochuleva. Orgaanilise keemia metoodiline käsiraamat. Koolitus

eksamile. Orenburg 2011

8. N.E.Kuznetsova, A.N.Levkin Keemia ülesanderaamat: 10. klass: − M.: Ventana-

Graf, lk 2011. – 144

14

Lisa 1

KEEMILISTE VALEMIDE TABEL

(valemikaart on trükitud lühendina)

1) CH3 – COOH; 2) CH2 =CH2 ; 3) CH3 –CH2 – OH; 4) CH CH; 5) CH3 – COH;

6) CH3 – COONa; 7) CH3 –CH3 ; 8) CH2 = CH – CH = CH2 ; 9) CH3 – OCH3 ; 10) CH3 OH; 11) CH C-CH3 ; 12) CH3 – KOKKU3 ; 13) CH3 - COOC2 H5 ;

14) HCOOCH3 ; 15) HCOOH; 16) CH3 –CH2 Cl; 17) CH3 –CH2 –CH2 –CH3 ;

18) CH3 –CH2 – COOH; 19) CH3 –CH2 – COH; 21) C2 H5 OH;

21) CH3 –CH2 Cl; 20)C6 H6 ; 22) C6 H5 CH3 ; 23) C6 H5 COH; 24) C6 H5 COOH;

25) CH2 CH-COOH; 26) (CH3 – COO)2 Mg; 27) CH3 – EI2 ; 28) CH3 – NH2 ;

29) CH3 – NH – CH3 ; 30) C2 H5 – EI2 ; 31) CH3 – NH – C2 H5 ; 32) CH2 =CHCl

Lisa 2

VIIDE SKEEM

PIIRATUD SÜSIVESIKUTE (ALKAANIDE) KEEMILISED OMADUSED

15

Lisa 3

10. KLASS.

1) CH2 =CH-CH3 → X→ CH3 – CHOH – CH3

2. metaan→ atsetüleen→ benseen→ klorobenseen→ fenool.

3) C2 H6 → X→ C2 H5 Oh

4) Etüleen→ kloroetaan→ butaan→ 2-klorobutaan→ butanool - 2.

5) Ethan→ eteen→ etanool→ bromoetaan→ butaan.

6)C6 H6 → X→ C6 H5 Oh

7) Atsetüleen→ benseen→ bromobenseen→ fenool→ pikriinhape.

8)C2 H2 → X→ CH3 COOH

9)C2 H5 Oh+CuO,tX1 +Ag2O,tX2 +CH3OH, H2SO4X3

10) CH2 =CH-CH3 → X→ CH3 COCH3

11)C2 H2 H2O, HgX1 +H2, Ni, PtX2 +H2SO4, t≤ 140CX3

12)C2 H5 Oh→ X→ CH3 COOH

13) CH3 COONa+H2SO4X1 +C2 H5OH, H2SO4X2 +H2O, NaOHX3

14) CH3 COOC2 H5 → X→ C2 H4

15) CH2 Br-CH2 –CH3 + NaOHX1 +CuOX2 +Ag2 O , tX3

16) C2 H5 Cl+ NaOHX1 CuOX2

17) CaC2 +H2OX1 +H2O , HgX2

18) Naatriumatsetaat→ metaan→ klorometaan→ metanool→ dimetüüleeter.

19) C2 H6 +Br2X1 + NaOHX2

20) Etüleen→ etanool→ etanaal→ etaanhape→ naatriumatsetaati.

21) C2 H4 +Cl2X1 + NaOHX2

22) Tärklis→ etanool→ etüleen→ 1,2 - dikloroetaan→ etüleenglükool.

23) metanool→ X→ metaanhape.

16

4. lisa

ORGAANILISES KEEMIAS TEISEMISEKS KASUTATUD SKEEMIDE KOMPLEKT

11. KLASS.

1) CaC2 → X1 → X2 → nitrobenseen[h]X3 +HClX4

2) C2 H6 +Cl2, hNX1 → X2 → CH2 =CH-CH=CH2 +H2 (1,4 ühendus)→ X3 +Cl2X4

3) CH4 1500CX1 +2 H2X2 +Br2 , hvX3 → etüülbenseen+KMnO4+H2SO4X4

4) TärklishüdrolüüsX1 →C2 H5 OH → X2 → X3 C tegu.Benseen

5) 1-kloropropaan+ NaX1 -4H2X2 → klorobenseen → X3 +nH2COX4

6) 1-klorobutaan+ NaOH, H2OX1 → buteen-1+HClX2 konts. alkoholX3 KMnO4, H2OX4

7) stylen+Br2 (põrgu)X1 +KOH, alkoholX2 +H2O, HgX3 → X4 → metüülatsetaat

8) etüülatsetaat → naatriumatsetaatNaOH (fusioonX1 1500CX2400CX3 C2H5Cl, AlCl3X4

9) 1-bromopropaan → heksaan → benseenCH3ClX1 KMnO4, H2SO4X2 CH3OH, HX3

10) butanool-2HClX1 KOH, C2H5OHX2 KMnO4, H2SO4X3 CH3OH, HX4 → kaaliumatsetaat.

11)C6 H6 →C6 H5 –CH(CH3 ) 2 KMnO4X1 HNO3 (1 mol)X2 Fe+HClX3 NaOH (g)X4

12) CH3 -CH2 – CHOAg2OX1 +Cl2, hvX2 NaOHX3 CH3OH, HX4 polümerisatsioonX5

13) CH3 –CH2 –CH2 –CH2 OhH2SO4, tX1 HBrX2 NH3X3

14) tsüklohekseent, KatX1 →C6 H5 EI2 +H2,tX2 HClX3 AgNO3X4

15) CaC2 H2OX1 H2O, HgSO4X2 C4(OH)2, tX3 CH3OH, H2SO4X4

16) CH3 –CH2 –CH(CH3 )-CH3 Br2, kerge.X1 con. alkoholX2 HBrX1 NaX3 → CO2

17) CH4 1000CX1 Tegu, tX2 CH3Cl, AlCl3X3 KMnO4 , tX4

18) metaan → X1 → benseenCH3Cl, AlCl3X2 → bensoehapeCH3OH, HX3

19) CH4 → CH3 EI2 → CH3 NH2 → CH3 NH3 Cl → CH3 NH2 → N2

20)C6 H5 CH3 KMnO4, H2SO4, tX1 HNO3 (1 mol)X2 Fe+HClex.X3 NaOH nt.X4

17

Lisa 5

SKEEMIDE KOMPLEKT, MIS KASUTATAKSE ETTEVALMISTAMISEKS ÜLESANNETE TÄITMISEKS3 EKSAAM OSA VORMI JA KASUTUSMATERJALIDE KOHTA

1) Etiin → benseenCH3Cl, AlCl3X1 Cl2, UVX2 KOHaq.X3 HCOOH, HX4

2) 1,3-dibromobutaanZnX1 → 2-,bromobutaanNaX2 → 1,2-dimetüülbenseenKMnO4, H2SO4, tX3

3) C2 H5 Cl → C3 H8 t, NiX1 KMnO4, H2OX2 ex.HBrX3 KOH (alkohol)X4

4) CH3 OhHBrX1 NH3X2 HBrX3 KOHX2 → N2

5)C2 H5 OhHBrX1 KOH (alkohol) ,tX2 C6 H6, HX3 Br2, kergeX4 KOH (alkohol) ,tX5

6)C2 H5 OhHCOOH, HX1 KOH, t, H2OX2 → HCOOHH2SO4 (konts.)X3 H2 , t, katX4

7) tselluloos → glükoos → etanoolCH3COOH, t, HX1 → CH3 COONaelektrolüüsX2

8) CH3 CHCl2 → CH3 CHOH2, kat.X1 NH3, 300X2 CO2 + H2OX3 tX4

9)C3 H7 OhAl2O3, 400X1 KMnO4, H2OX2 HBr(e)X3 KOH (alkohol)X4 C tegu, tX5

10)C2 H5 OhAl2O3, 400X1 KMnO4, H2OX2 HBr(e)X3 KOH (alkohol)X4 →C2 H4 O

11) CH4 → HCHOH2 , kat.X1 NaX2 HClX1 KMnO4, H2SO4X3

12) CH4 → etüün → vinüülatsetüleenizb. H2, katX1 → etaanhapeNH3X2

13) CaC2 H2OX1 KMnO4H2 C2 O4 konts. H2SO4X2 → HCOOKkonts. H3PO4X3

14) H2 C2 O4 →CO→CH3 OH → CH3 COOKH3 NaOH + H2O, tX→CH4

18

6. lisa

1. C6 H12 O6 →C2 H5 OH → CH3 – CHO → CH3 – COOH → Cl-CH2 – COOH→

→ H2 N-CH2 – COOH

Br2 , kerge KOH, alkohol HBr Na

2.CH3 – CH2 – CH(CH3 ) – CH3 → X1 → X2 → X1 → X3 → CO2

Cu(OH)2 +Cl2 , hν NaOHsp. CH3 Oh, H+ polümerisatsioon

3.CH3 – CH2 – POEG X1 X2 X3 X4 X5

H2 NII4 , 200 °C kat., t° OH HCl KMnO4 , H2 O

4. etanool X1 X2 Ag2 C2 X2 X3

H2 O, CON., t° 1200 °C kat. Izb. Br2

5. propüülatsetaat X1 CH4 X2 vinüülatsetüleen X3

+Cl elektrolüüs2 , kerge + NaOH, H2 O H2 NII4 (konts.), t

6.CH3 COOH X1 FROM2 H6 X2 X3 X4

C, 400 °C Cl2 , kass. CO2 + H2 Umbes Br2 + H2 O

7.C2 H2 X1 X2 C6 H5 OK X3 X4

19

7. lisa

Ülesanded iseseisvaks lahendamiseks.

• Kirjutage propüleeni ja kaaliumpermanganaadi reaktsiooni võrrand neutraalses keskkonnas.
• Kirjutage buteen-2 ja kaaliumpermanganaadi vahelise reaktsiooni võrrand happelises keskkonnas.
• Võrrelge kõigi koostisega C isomeersete alkoholide suhet oksüdeerivatesse ainetesse4 H10 A. Butanool-1 ja butanool-2 jaoks kirjutage reaktsioonivõrrandid kaaliumdikromaadi lahusega happelises keskkonnas.
• Kirjutage etüülalkoholi ja happelises keskkonnas kaaliumdikromaadi lahuse vahelise reaktsiooni võrrand.
• Kirjutage etüülbenseeni ja kaaliumpermanganaadi vahelise reaktsiooni võrrand happelises keskkonnas.
• Kirjutage stüreeni ja kaaliumpermanganaadi vahelise reaktsiooni võrrand neutraalses keskkonnas.
• Kirjutage võrrand 1,3-dimetüülnitrobenseeni redutseerimiseks ammooniumsulfiidiga neutraalses keskkonnas (tsiniini reaktsioon).
• Kui glükoos on oksüdeerunud broomi vesi tekib glükoonhape ja kontsentreeritud lämmastikhappega oksüdeerides tekib glükarhape. Kirjutage üles vastavate reaktsioonide võrrandid.

20

Lisa 8

Lisa 9

21

Lisa 10

Lisa 11

22|

Autorid: Doronkin Vladimir Nikolajevitš, Sažneva Tatjana Vladimirovna, Berežnaja Aleksandra Grigorjevna
Kirjastaja: Legion, 2015
Sari: Eksamiks valmistumine
Žanr: keemia ühtne riigieksam jne.

Annotatsioon raamatule "Keemia. Ühtne riigieksam. Kõrge keerukusega ülesanded (küsimused 36-40)"

Raamat on suunatud eksamiks valmistuvatele ja eksamil head tulemust plaanivatele õppeasutuste 10.-11. klassi õpilastele, samuti õpetajatele ja metoodikutele, kes korraldavad keemia eksamiks valmistumise protsessi. Käsiraamat on oluline täiendus hariduslikule ja metoodilisele kompleksile "Keemia. Ettevalmistus ühtseks riigieksamiks", mis sisaldab selliseid käsiraamatuid nagu "Keemia. Ettevalmistus ühtseks riigieksamiks-2015. Raamatud ...
Lugege täielikult
Kavandatav juhend on koostatud vastavalt raamatu ilmumise ajal kinnitatud uute spetsifikatsioonide nõuetele ja KASUTAGE demosid ja on mõeldud keemia ühtseks riigieksamiks valmistumiseks. Raamat sisaldab kõrge keerukusega ülesandeid (eksami küsimused 36-40). Iga selle jaotis sisaldab vajalikku teoreetilist teavet, analüüsitud (esitlus) näiteid ülesannetest, mis võimaldavad teil omandada kõrge keerukusega ülesannete täitmise metoodika ja rühmad. treeningülesanded teemade kaupa.
Raamat on suunatud eksamiks valmistuvatele ja eksamil head tulemust plaanivatele õppeasutuste 10.-11. klassi õpilastele, samuti õpetajatele ja metoodikutele, kes korraldavad keemia eksamiks valmistumise protsessi. Käsiraamat on oluline täiendus õppe-metoodilisele kompleksile "Keemia. Ettevalmistus ühtseks riigieksamiks", mis sisaldab selliseid käsiraamatuid nagu "Keemia. Ettevalmistus ühtseks riigieksamiks-2015. 1. ja 2. raamat", "Keemia. Hinded 10-11. Temaatilised testid ühtseks riigieksamiks valmistumiseks. Vasa ja edasijõudnute tase", "Keemia. 9.-11. klass. Taskujuhend", õppevihikud üldiselt, anorgaaniline ja orgaaniline keemia jne.
Saate alla laadida keemia. KASUTADA. Kõrge keerukusega ülesanded (küsimused 36-40) - Doronkin, Sažneva, Berežnaja.